RU96107258A - Противоаритмические и кардиопротекторные замещенные инденоилгуанидины - Google Patents
Противоаритмические и кардиопротекторные замещенные инденоилгуанидиныInfo
- Publication number
- RU96107258A RU96107258A RU96107258/04A RU96107258A RU96107258A RU 96107258 A RU96107258 A RU 96107258A RU 96107258/04 A RU96107258/04 A RU 96107258/04A RU 96107258 A RU96107258 A RU 96107258A RU 96107258 A RU96107258 A RU 96107258A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- lower alkyl
- aryl
- carbon atoms
- formula
- Prior art date
Links
- 230000003293 cardioprotective Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 52
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 11
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 1
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 206010008190 Cerebrovascular accident Diseases 0.000 claims 1
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 1
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 1
- 210000003414 Extremities Anatomy 0.000 claims 1
- 206010016654 Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010020718 Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 206010023421 Kidney fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 210000004185 Liver Anatomy 0.000 claims 1
- WBCXYMNAMCHKSU-UHFFFAOYSA-N N-(diaminomethylidene)-1H-indene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)NC(=N)N)C=CC2=C1 WBCXYMNAMCHKSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000001428 Peripheral Nervous System Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002307 Prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 208000005069 Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005217 alkenylheteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005025 alkynylaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002930 anti-sclerotic Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 230000004761 fibrosis Effects 0.000 claims 1
- 230000003176 fibrotic Effects 0.000 claims 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 claims 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 1
- 230000002062 proliferating Effects 0.000 claims 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- 0 CC(c1c(C2*)c(C)c(*)c(*)c1C)=C2C(C=C(N)N)=* Chemical compound CC(c1c(C2*)c(C)c(*)c(*)c1C)=C2C(C=C(N)N)=* 0.000 description 1
Claims (16)
1. Инденоилгуанидин формулы I
где R(1) и R(2), обозначают отдельно или вместе, алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, O-алкил, имеющий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, O-C(=O)-алкил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, CmH2m-NR(12)R(13);
R(12) и R(13), независимо друг от друга, являются водородом или алкилом, имеющим 1, 2, 3 или 4 атома углерода,
m = 0, 1, 2, 3 или 4;
NH-C(= O) - NH2, C(=O)-O-алкил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C(= O)-NH2, C(=O) - NH-алкил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C(=O) - N(алкил)2, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода в каждой алкильной группе, алкенил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, алкинил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, алкиларил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода в алкильной группе, алкениларил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода в алкенильной группе, алкиниларил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода в алкинильной группе, C1 - C4-алкилзамещенный арил, C1 - C4-алкилгетероарил, C1 - C4-алкенилгетероарил, аминоаркиларил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода в алкильной группе, замещенный арилом, гетероарилом и замещенным гетероарилом;
R(3), R(4) и R(6) обозначают, отдельно или вместе, алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, O-алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, галогены (такие как F, Cl, Br, I), OH, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, O-низший алкил, O-арил, O-низший алкиларил, O-замещенный арил, O-низший алкил-замещенный арил, O-C(=O)-C1 - C4-алкиларил, O-C(=O) - NH-C1 - C4-алкил, O-C(=O)-N(C1 - C4-алкил)2, NO2, CN, CF3, NH2, NH-C(=O)-C1 - C4-алкил, NH-C/=O/-NH2, COOH, C(= )-O-C1 - C4-алкил, C/= O/ NH2, C/=O/-NH-C1 - C4-алкил, C/=O/-N/C1 - C4-алкил/2, C1 - C4-COOH, C1 - C4-C(= O)-NH-C1 - C4-алкил C(=O)-N(C1 - C4-алкил)2, C1 - C4 -COOH, C1 - C4-алкил-C(=O)=O C1 - C4-алкил, SO3H, SO2-алкил, SO2-алкиларил, SO2-N-(алкил)2, SO2-N(алкил) (алкиларил), C(=O)-R(11), C1 - C10-алкил-C(= O) - R(11), C2 - C10-алкенил-C(=O)-R(11), C2 - C10-алкинил-C/O/-R(11), NH-C(= O)-C1 - C10-алкил-C(= O)-R(11), O-C1 - C11-алкил-C(=O)/R(11);
R(11) является C1 - C4-алкилом, C1 - C4-алкинилом, арилзамещенным арилом, NH2, NH-C1 - C4-алкилом, N-(C1 - C4-алкилом)2, SO3H, SO2 - алкилом, SO2-алкиларилом, SO2-N-(алкилом)2, SO2-N (алкил) (алкиларилом);
X является O, S или NH;
R(7), R(8), R(9) и R(10) обозначают отдельно или вместе водород, алкил, циклоалкил, арил, алкиларил
при R(8) и R(9) вместе могут быть частью 5, 6 или 7-членного гетероциклического кольца;
A отсутствует или является нетоксичной органической или минеральной кислотой.
где R(1) и R(2), обозначают отдельно или вместе, алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3, 4, 5 или 6 атомов углерода, O-алкил, имеющий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, O-C(=O)-алкил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, CmH2m-NR(12)R(13);
R(12) и R(13), независимо друг от друга, являются водородом или алкилом, имеющим 1, 2, 3 или 4 атома углерода,
m = 0, 1, 2, 3 или 4;
NH-C(= O) - NH2, C(=O)-O-алкил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C(= O)-NH2, C(=O) - NH-алкил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C(=O) - N(алкил)2, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода в каждой алкильной группе, алкенил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, алкинил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, алкиларил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода в алкильной группе, алкениларил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода в алкенильной группе, алкиниларил, содержащий 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода в алкинильной группе, C1 - C4-алкилзамещенный арил, C1 - C4-алкилгетероарил, C1 - C4-алкенилгетероарил, аминоаркиларил, содержащий 1, 2, 3 или 4 атома углерода в алкильной группе, замещенный арилом, гетероарилом и замещенным гетероарилом;
R(3), R(4) и R(6) обозначают, отдельно или вместе, алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, O-алкил, содержащий 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомов углерода, галогены (такие как F, Cl, Br, I), OH, арил, замещенный арил, гетероарил, замещенный гетероарил, O-низший алкил, O-арил, O-низший алкиларил, O-замещенный арил, O-низший алкил-замещенный арил, O-C(=O)-C1 - C4-алкиларил, O-C(=O) - NH-C1 - C4-алкил, O-C(=O)-N(C1 - C4-алкил)2, NO2, CN, CF3, NH2, NH-C(=O)-C1 - C4-алкил, NH-C/=O/-NH2, COOH, C(= )-O-C1 - C4-алкил, C/= O/ NH2, C/=O/-NH-C1 - C4-алкил, C/=O/-N/C1 - C4-алкил/2, C1 - C4-COOH, C1 - C4-C(= O)-NH-C1 - C4-алкил C(=O)-N(C1 - C4-алкил)2, C1 - C4 -COOH, C1 - C4-алкил-C(=O)=O C1 - C4-алкил, SO3H, SO2-алкил, SO2-алкиларил, SO2-N-(алкил)2, SO2-N(алкил) (алкиларил), C(=O)-R(11), C1 - C10-алкил-C(= O) - R(11), C2 - C10-алкенил-C(=O)-R(11), C2 - C10-алкинил-C/O/-R(11), NH-C(= O)-C1 - C10-алкил-C(= O)-R(11), O-C1 - C11-алкил-C(=O)/R(11);
R(11) является C1 - C4-алкилом, C1 - C4-алкинилом, арилзамещенным арилом, NH2, NH-C1 - C4-алкилом, N-(C1 - C4-алкилом)2, SO3H, SO2 - алкилом, SO2-алкиларилом, SO2-N-(алкилом)2, SO2-N (алкил) (алкиларилом);
X является O, S или NH;
R(7), R(8), R(9) и R(10) обозначают отдельно или вместе водород, алкил, циклоалкил, арил, алкиларил
при R(8) и R(9) вместе могут быть частью 5, 6 или 7-членного гетероциклического кольца;
A отсутствует или является нетоксичной органической или минеральной кислотой.
2. Соединение по п.1 формулы II
где R(1) обозначает водород, C1 - C4-алкил, NR(12)R(13);
R(12) и R(13) независимо друг от друга являются водородом или алкилом, имеющим 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, O-алкил, C/= O/-NH/низший алкил/ C(=O)-N(низший алкил)2, C/=O/-O-низший алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(2) обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(3), R(4), R(5) и R(6), отдельно или вместе, обозначают F, Cl, Br, I, OH, O-низший алкил, O-арил, O-низший алкиларил, O-замещенный арил, O-низший алкил, замещенный арил, COOH, C(=O)-o-низший алкил, CN, CF3, NH2, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, O-низший алкил-NH2, O-низший алкил-NH(низший алкил), O-низший алкил-N/низший алкил/2, SO2-низший алкил, SO3H, SO2-NH-низшим алкилом, SO2-N(низший алкил)2, гетероарил (выбранный из группы, содержащий пиридил), тиенил, фурил, хинил и изохинил) или гетероарил, замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, содержащей F, Cl<Br, I, OH, NH2, O-низший алкил, O-низший алкил-арил, COOH, C(=O)-O-низший алкил, CN, NH-низший алкил, N(низший алкил)2 SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-низший алкил, SO2-N(низший алкил)2;
X является O, S или NH.
где R(1) обозначает водород, C1 - C4-алкил, NR(12)R(13);
R(12) и R(13) независимо друг от друга являются водородом или алкилом, имеющим 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, O-алкил, C/= O/-NH/низший алкил/ C(=O)-N(низший алкил)2, C/=O/-O-низший алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(2) обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(3), R(4), R(5) и R(6), отдельно или вместе, обозначают F, Cl, Br, I, OH, O-низший алкил, O-арил, O-низший алкиларил, O-замещенный арил, O-низший алкил, замещенный арил, COOH, C(=O)-o-низший алкил, CN, CF3, NH2, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, O-низший алкил-NH2, O-низший алкил-NH(низший алкил), O-низший алкил-N/низший алкил/2, SO2-низший алкил, SO3H, SO2-NH-низшим алкилом, SO2-N(низший алкил)2, гетероарил (выбранный из группы, содержащий пиридил), тиенил, фурил, хинил и изохинил) или гетероарил, замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, содержащей F, Cl<Br, I, OH, NH2, O-низший алкил, O-низший алкил-арил, COOH, C(=O)-O-низший алкил, CN, NH-низший алкил, N(низший алкил)2 SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-низший алкил, SO2-N(низший алкил)2;
X является O, S или NH.
3. Соединение формулы I или II по п.1 или 2,
где R(1) обозначает водород, C1 - C4-алкил, NR(12) R(13);
R(12) и R(13) независимо друг от друга являются водородом или алкилом, имеющим 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, O-алкил, C(= O)-NH(низший алкил), C(= O)-N(низший алкил)2, C(=O)-O-низший алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(2) обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(3), R(4), R(5) и R(6) обозначают, отдельно или вместе, F, Cl, Br, I, OH, O-низший алкил, O-арил, O-низший алкиларил, O-замещенный арил, O-низший алкил-замещенный арил, COOH, C(=O)-O-низший алкил, CN, CF3, NH2, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, O-низший алкил-NH2, O-низший алкил-NH (низший алкил), O-низший алкил-N(низший алкил)2, SO2-низший алкил, SO3H, SO2NH2 SO2-NH-низший алкил, SO2-N(низший алкил)2, гетероарил (выбранный из группы, содержащий пиридил, тиенил, фурил, хинил и изохинил), или гетероарил, замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, содержащей F, Cl, Br, I, OH, NH2, O-низший алкил, O-низший алкиларил, COOH, C(=O)-o-низший алкил, CN, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-низший алкил, SO2-N(низший алкил)2;
X является O.
где R(1) обозначает водород, C1 - C4-алкил, NR(12) R(13);
R(12) и R(13) независимо друг от друга являются водородом или алкилом, имеющим 1, 2, 3 или 4 атома углерода, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, O-алкил, C(= O)-NH(низший алкил), C(= O)-N(низший алкил)2, C(=O)-O-низший алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(2) обозначает водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкил-NH2, арил-алкил-NH2, замещенный алкил, арил, замещенный арил;
R(3), R(4), R(5) и R(6) обозначают, отдельно или вместе, F, Cl, Br, I, OH, O-низший алкил, O-арил, O-низший алкиларил, O-замещенный арил, O-низший алкил-замещенный арил, COOH, C(=O)-O-низший алкил, CN, CF3, NH2, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, O-низший алкил-NH2, O-низший алкил-NH (низший алкил), O-низший алкил-N(низший алкил)2, SO2-низший алкил, SO3H, SO2NH2 SO2-NH-низший алкил, SO2-N(низший алкил)2, гетероарил (выбранный из группы, содержащий пиридил, тиенил, фурил, хинил и изохинил), или гетероарил, замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из группы, содержащей F, Cl, Br, I, OH, NH2, O-низший алкил, O-низший алкиларил, COOH, C(=O)-o-низший алкил, CN, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, SO3H, SO2-NH2, SO2-NH-низший алкил, SO2-N(низший алкил)2;
X является O.
4. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий:
а/ взаимодействие соединения формулы VI
в которой R(1), R(2), R(3), R(4), R(5) и R(6) имеют значения, указанные в п. 1, и в которой Y является уходящей группой, выбранной из -O-(C1 - C4)-алкила, галогена или имидазолила, с гуанидином формулы VII
в которой R(7), R(8), R(9) и R(10) имеют значения, указанные в п.1, и, если необходимо, преобразование продукта в его фармацевтически приемлемую соль.
а/ взаимодействие соединения формулы VI
в которой R(1), R(2), R(3), R(4), R(5) и R(6) имеют значения, указанные в п. 1, и в которой Y является уходящей группой, выбранной из -O-(C1 - C4)-алкила, галогена или имидазолила, с гуанидином формулы VII
в которой R(7), R(8), R(9) и R(10) имеют значения, указанные в п.1, и, если необходимо, преобразование продукта в его фармацевтически приемлемую соль.
5. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения сердечной аритмии.
6. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики сердечного инфаркта.
7. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики стенокардии.
8. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний сердца.
9. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и апоплексии.
10. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний периферических органов и конечностей.
11. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения шоковых состояний.
12. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для использования при хирургических операциях и трансплантациях органов.
13. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для консервации и хранения трансплантатов для хирургических мер.
14. Соединение формулы I по п.1 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, в которых пролиферация клеток является первичной или вторичной причиной и, следовательно, его применение в качестве противосклеротического агента или в качестве агента против затяжных диабетических осложнений, раковых заболеваний, фибротических заболеваний, таких, как фиброз легких, фиброз печени и фиброз почек, и гиперплазии простаты.
15. Соединение формулы I по п.1 для получения научного инструмента для ингибирования обмена Na+/H+ и для диагностики гипертензии и профилеративных заболеваний.
16. Лекарственное средство, состоящее из эффективного количества соединения формулы I, заявленного в одном или нескольких пунктах 1 - 3, и фармацевтически приемлемого носителя и/или разбавителя.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE95105724.9 | 1995-04-18 | ||
| EP95105724 | 1995-04-18 | ||
| US08/633,223 US5733934A (en) | 1995-04-18 | 1996-04-16 | Antiarrythmic and cardioprotective substituted indenoylguanidines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96107258A true RU96107258A (ru) | 1998-07-20 |
| RU2182902C2 RU2182902C2 (ru) | 2002-05-27 |
Family
ID=26138562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96107258/04A RU2182902C2 (ru) | 1995-04-18 | 1996-04-17 | Инденоилгуанидин, способ его получения и лекарственное средство |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5733934A (ru) |
| EP (1) | EP0738712B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08291131A (ru) |
| CN (1) | CN1061648C (ru) |
| AT (1) | ATE183498T1 (ru) |
| AU (1) | AU706055B2 (ru) |
| BR (1) | BR9601989A (ru) |
| CA (1) | CA2174406A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ291538B6 (ru) |
| DE (1) | DE69603771T2 (ru) |
| DK (1) | DK0738712T3 (ru) |
| ES (1) | ES2135811T3 (ru) |
| GR (1) | GR3031540T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9600998A3 (ru) |
| IL (1) | IL117927A (ru) |
| NO (1) | NO305655B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ286380A (ru) |
| PL (1) | PL182566B1 (ru) |
| RU (1) | RU2182902C2 (ru) |
| SI (1) | SI0738712T1 (ru) |
| SK (1) | SK282011B6 (ru) |
| TR (1) | TR199600316A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA963046B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002502414A (ja) * | 1997-06-02 | 2002-01-22 | 藤沢薬品工業株式会社 | 細胞中のＮａ▲上＋▼／Ｈ▲上＋▼交換の阻害剤としてのグアニジン誘導体 |
| US6011059A (en) * | 1997-12-24 | 2000-01-04 | Bristol-Myers Squibb Company | Acyl guanidine sodium/proton exchange inhibitors and method |
| US6160134A (en) * | 1997-12-24 | 2000-12-12 | Bristol-Myers Squibb Co. | Process for preparing chiral cyclopropane carboxylic acids and acyl guanidines |
| TW462964B (en) | 1998-05-26 | 2001-11-11 | Sumitomo Pharma | Guanidine derivatives for the treatment and prevention of disorders caused by inhibiting hyperactivity of Na/H exchange transport system and process for producing the same |
| DE19859727A1 (de) | 1998-12-23 | 2000-06-29 | Aventis Pharma Gmbh | Die Verwendung von Hemmern des Natrium-Wasserstoff-Austauschers zur Herstellung eines Medikaments zur Verhinderung von altersbedingten Organ-Dysfunktionen, altersbedingten Erkrankungen zur Lebensverlängerung |
| WO2000064445A1 (en) | 1999-04-23 | 2000-11-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic acyl guanidine sodium/proton exchange inhibitors and method |
| CA2529949C (en) * | 2003-06-26 | 2013-08-06 | Biotron Limited | Antiviral compounds and methods |
| US20070099968A1 (en) * | 2004-06-26 | 2007-05-03 | Biotron Limited | Antiviral compounds and methods |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2734904A (en) * | 1956-02-14 | Xcxnhxc-nh | ||
| US3780027A (en) * | 1970-04-29 | 1973-12-18 | Merck & Co Inc | Anthranilic acid derivatives |
| US4544670A (en) * | 1982-08-24 | 1985-10-01 | William H. Rorer, Inc. | Method of treating coccidiosis with acyl guanidines |
| EP0556673B1 (de) * | 1992-02-15 | 1997-09-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ortho-substituierte Benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE4326005A1 (de) * | 1993-08-03 | 1995-02-09 | Hoechst Ag | Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament |
| EP0639573A1 (de) * | 1993-08-03 | 1995-02-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament |
-
1996
- 1996-04-15 DE DE69603771T patent/DE69603771T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-15 AT AT96105873T patent/ATE183498T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-04-15 DK DK96105873T patent/DK0738712T3/da active
- 1996-04-15 ES ES96105873T patent/ES2135811T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-15 SI SI9630097T patent/SI0738712T1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-04-15 EP EP96105873A patent/EP0738712B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-16 US US08/633,223 patent/US5733934A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-16 SK SK483-96A patent/SK282011B6/sk unknown
- 1996-04-16 NZ NZ286380A patent/NZ286380A/en unknown
- 1996-04-16 IL IL11792796A patent/IL117927A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-04-16 AU AU50676/96A patent/AU706055B2/en not_active Ceased
- 1996-04-16 CZ CZ19961096A patent/CZ291538B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-04-16 CN CN96104990A patent/CN1061648C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-16 TR TR96/00316A patent/TR199600316A1/xx unknown
- 1996-04-17 JP JP8094952A patent/JPH08291131A/ja active Pending
- 1996-04-17 ZA ZA963046A patent/ZA963046B/xx unknown
- 1996-04-17 RU RU96107258/04A patent/RU2182902C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-17 PL PL96313809A patent/PL182566B1/pl unknown
- 1996-04-17 HU HU9600998A patent/HUP9600998A3/hu unknown
- 1996-04-17 CA CA002174406A patent/CA2174406A1/en not_active Abandoned
- 1996-04-17 NO NO961521A patent/NO305655B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-04-18 BR BR9601989A patent/BR9601989A/pt active Search and Examination
-
1999
- 1999-10-15 GR GR990402627T patent/GR3031540T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2146707C (en) | Substituted n-heteroaroylguanidines as inhibitors of na+/h+ exchange | |
| FI106856B (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten heterosyklisellä ryhmällä substituoitujen bentsoyyliguanidiinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| RU96107258A (ru) | Противоаритмические и кардиопротекторные замещенные инденоилгуанидины | |
| SK281766B6 (sk) | Substituované sulfónimidamidy, spôsob ich prípravy, ich použitie ako liečiva alebo diagnostika, ako i liečivo, ktoré ich obsahuje | |
| HU217971B (hu) | Perfluor-alkilcsoportot hordozó, fenilcsoporttal szubsztituált akrilsav-guanidin-származékok, alkalmazásuk és e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| CZ291622B6 (cs) | Guanididy alkenylkarboxylových kyselin substituovaných fluorfenylovými skupinami, způsob jejich přípravy a jejich použití jako léčivo nebo diagnostické činidlo, jakož i léky, které je obsahují | |
| RU97109003A (ru) | Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
| CA2486336A1 (en) | Pentafluorosulfanylbenzoylguanidines, process for their preparation, their use as medicament or diagnostic aid, and medicament comprising them | |
| HU223055B1 (hu) | Diacil-szubsztituált guanidinszármazékok, intermedierek és eljárás előállításukra és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| BR0108592A (pt) | Compostos de piperazina substituìda | |
| JP4567885B2 (ja) | ビフェニルスルホニル置換を有するイミダゾール誘導体、その製造法、医薬または診断薬としてのその使用 | |
| CZ291188B6 (cs) | Benzoylguanidiny, způsob jejich přípravy, jejich pouľití a léčiva tyto benzoylguanidiny obsahující | |
| RU97113146A (ru) | Замещенные инданилидинацетилгуанидины, способ их получения, применение в качестве лекарственных или диагностических средств и лекарственные средства, содержащие эти соединения | |
| JP4402747B2 (ja) | 置換チオフェニルアルケニルカルボン酸グアニジドおよびそれらの製造方法 | |
| CA2392016A1 (en) | Enantiomeric compounds for treatment of cardiac arrhythmias and methods of use | |
| US4224242A (en) | N-[3-(lower)alkylaminopropyl]-N'-(disubstituted)phenylureas | |
| SK281604B6 (sk) | 4-fluóralkylsubstituované benzoylguanidíny, spôsob ich výroby, ich použitie na výrobu liečiva alebo diagnostika a liečivo, ktoré ich obsahuje | |
| RU97102136A (ru) | Замещенные гуанидиды тиофенилалкенилкарбоновой кислоты, способ их получения, их применение в качестве медикамента или диагностического средства и содержащий их медикамент | |
| KR970026597A (ko) | 설포닐아미노-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조 방법, 약제 또는 진단 보조제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| HU221851B1 (hu) | Fluor-alkil-csoporttal szubsztituált benzoil-guanidin-származékok, eljárás előállításukra, gyógyszerként történő alkalmazásuk, és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| CZ292441B6 (cs) | Substituované 1-naftoylguanidiny, způsob jejich výroby a léčivo, které je obsahuje | |
| RU2218329C2 (ru) | Ортозамещенные бензоилгуанидины, способ получения, использование в качестве лекарственных или диагностических средств, а также лекарственный препарат на их основе | |
| CZ291094B6 (cs) | Substituované chromanylsulfonyl(thio)močoviny, způsob jejich přípravy, jejich pouľití ve farmaceutických preparátech jakoľ i léčiva, která je obsahují | |
| US4350634A (en) | N-Benzoyl-N'-3-indolyl-N'alkyl-1,3-diaminopropanes | |
| KR960037639A (ko) | 항부정맥성 및 심장보호성의 치환된 인데노일구아니딘 |