RU2217446C2 - Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий - Google Patents

Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий Download PDF

Info

Publication number
RU2217446C2
RU2217446C2 RU99113941/04A RU99113941A RU2217446C2 RU 2217446 C2 RU2217446 C2 RU 2217446C2 RU 99113941/04 A RU99113941/04 A RU 99113941/04A RU 99113941 A RU99113941 A RU 99113941A RU 2217446 C2 RU2217446 C2 RU 2217446C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
organosilane
rubber
polysulfanes
oligomeric
mean
Prior art date
Application number
RU99113941/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99113941A (ru
Inventor
Ханс-Детлеф Лугинсланд
Кристоф Батц-Зон
Original Assignee
Дегусса Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Аг filed Critical Дегусса Аг
Publication of RU99113941A publication Critical patent/RU99113941A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2217446C2 publication Critical patent/RU2217446C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/485Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms containing less than 25 silicon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/548Silicon-containing compounds containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Tires In General (AREA)

Abstract

Описываются новые олигомерные органосиланполисульфаны, состоящие из структурных звеньев А, и/или В, и/или С
Figure 00000001

где Y - Н, CN, -(CH2)nSiRR1R2; n = 1-8; R, R1, R2, R3 независимо друг от друга - Н, (С14)алкил, (С14)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группа, х может обозначать среднестатистическое число 1-6, z может обозначать среднестатистическое число 2-6; о, р и q каждое могут обозначать целое положительное число в пределах 1-40 при о+р+q≥2<40, при условии, что в наличии имеется по меньшей мере одно структурное звено А или В, способ их получения, применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий, прежде всего пневматических шин. Техническим результатом является улучшение статистических и динамических свойств получаемых вулканизатов. 6 с. и 9 з.п. ф-лы, 5 табл.

Description

Таблицыт

Claims (15)

1. Олигомерные органосиланполисульфаны с молекулярной массой от 800 до 16000 г/моль, состоящие из структурных звеньев А, и/или В, и/или С, соединенных в любой линейной, разветвленной или циклической последовательности
Figure 00000021
где Y обозначает H, CN, -(CH2)nSiRR1R2;
n равно 1-8;
R, R1, R2, R3 независимо друг от друга обозначают Н, (С1- С4)алкил, (С14)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группу, причем по меньшей мере одна из групп R, R1, R2, R3 обозначает группу OSiR1R2 R3;
х может обозначать среднестатистическое число 1-6;
z может обозначать среднестатистическое число 2-6;
о, р и q каждое могут обозначать целое положительное число в пределах 1-40 при о+р+q≥2<40, при условии, что в наличии имеется по меньшей мере одно структурное звено А или В.
2. Олигомерные органосиланполисульфаны по п.1, отличающиеся тем, что органосиланполисульфан содержит оба структурных звена А и В, когда Y обозначает -(CH2)nSiRR1R2, где R, R1 и R2 обозначают этокси, а n=3, в количестве 50-85%, при этом х и z обозначают среднестатистическое число 2-4.
3. Олигомерные органосиланполисульфаны по п.1 или 2, отличающиеся тем, что они состоят из структурных звеньев В и С, где R, R1, R2, R3, n, z, р и q имеют значение, указанное в п.1.
4. Олигомерные органосиланполисульфаны по любому или нескольким предыдущим пунктам, отличающиеся тем, что они представляют собой смесь органосиланполисульфанов с различной длиной цепи.
5. Способ получения олигомерных органосиланполисульфанов по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что соединение общей структурной формулы I
Figure 00000022
где Y обозначает Н, CN, -(CH2)nSiRR1R2;
R, R1, R2 независимо друг от друга обозначают Н, (С14)алкил, (С14)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группу;
х может обозначать среднестатистическое число 1-6,
подвергают аутополимеризации не обязательно в растворителе и/или не обязательно в присутствии катализатора, при температуре реакции в интервале от 0 до 150°С и с добавками воды или же в аналогичных условиях реакции сополимеризуют с соединением структурной формулы II
Figure 00000023
где R, R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают H, (С14)алкил, (С14)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группу.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве серосодержащего кремнийорганического соединения бис(3-[триэтоксисилил] пропил)тетрасульфан сополимеризуют с пропилтриэтоксисиланом или диметилэтоксисиланом.
7. Олигомерные органосиланполисульфаны, получаемые по способу по п.5 или 6.
8. Каучуковые смеси, содержащие в своем составе олигомерный органосиланполисульфан по любому из пп.1-4 или 7.
9. Каучуковые смеси по п.9, отличающиеся тем, что органосиланполисульфан применяют в количестве 0,1-15 мас.% в пересчете на количество используемого каучука.
10. Каучуковые смеси по п.9 или 10, отличающиеся тем, что органосиланполисульфан на 50-85% состоит из обоих структурных звеньев А и В, когда Y означает –(СН2)nSiRR1R2, где R, R1 и R2 означают этокси, а n=3, при этом х и z обозначают среднестатистическое число 2-4.
11. Каучуковые смеси по любому из пп.9-11, отличающиеся тем, что они содержат в своем составе синтетический каучук, кремниевую кислоту в качестве наполнителя и олигомерный органосиланполисульфан, получаемый полимеризацией бис(3-[триэтоксисилил]пропил)тетрасульфана или сополимеризацией бис(3-[триэтоксисилил]пропил)тетрасульфана и пропилтриэтоксисилана.
12. Способ получения каучуковых смесей, содержащих в своем составе наряду с каучуком по меньшей мере еще один наполнитель, отличающийся тем, что используют один из олигомерных органосиланполисульфанов по любому из пп.1-4 или 7.
13. Формованные изделия, получаемые из каучуковой смеси по любому из пп.9-12.
14. Формованные изделия по п.14, отличающиеся тем, что они представляют собой пневматические шины.
15. Формованные изделия по п.14, отличающиеся тем, что они представляют собой беговые дорожки протекторов.
RU99113941/04A 1998-06-10 1999-06-09 Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий RU2217446C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19825796A DE19825796A1 (de) 1998-06-10 1998-06-10 Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern
DE19825796.1 1998-06-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99113941A RU99113941A (ru) 2001-04-27
RU2217446C2 true RU2217446C2 (ru) 2003-11-27

Family

ID=7870435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99113941/04A RU2217446C2 (ru) 1998-06-10 1999-06-09 Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6331605B1 (ru)
EP (1) EP0964021B1 (ru)
JP (1) JP4376999B2 (ru)
KR (1) KR100699183B1 (ru)
CN (1) CN1209365C (ru)
AT (1) ATE266694T1 (ru)
BR (1) BR9902232A (ru)
CA (1) CA2273873A1 (ru)
DE (2) DE19825796A1 (ru)
ES (1) ES2216376T3 (ru)
HU (1) HU221746B1 (ru)
ID (1) ID22866A (ru)
IL (1) IL130312A (ru)
MY (1) MY118650A (ru)
PL (1) PL333617A1 (ru)
PT (1) PT964021E (ru)
RU (1) RU2217446C2 (ru)
TR (1) TR199901295A2 (ru)
TW (1) TW546326B (ru)
UA (1) UA64732C2 (ru)
ZA (1) ZA993900B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2679655C2 (ru) * 2014-01-15 2019-02-12 Эвоник Дегусса Гмбх Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6548573B1 (en) * 1999-12-20 2003-04-15 Caterpillar Inc Composition and process for making a water and mud repellant rubber
DE10044989A1 (de) 2000-09-11 2002-03-21 Bayer Ag Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen
WO2002096914A2 (en) * 2001-04-30 2002-12-05 Crompton Corporation Hybrid silicon-containing coupling agents for filled elastomer compositions
DE10132941A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10132942A1 (de) * 2001-07-06 2003-01-23 Degussa Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP4450149B2 (ja) * 2002-06-20 2010-04-14 信越化学工業株式会社 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤
DE10354616A1 (de) 2003-11-21 2005-06-23 Degussa Ag Kautschukmischungen
MY164448A (en) * 2003-12-15 2017-12-15 Ciba Holding Inc Coupling agents between filler and elastomer
DE102004030737A1 (de) * 2004-06-25 2006-01-12 Degussa Ag Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen
US7960576B2 (en) * 2004-08-13 2011-06-14 Momentive Performance Materials Inc. Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same
US7928258B2 (en) 2004-08-20 2011-04-19 Momentive Performance Materials Inc. Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions
DE102004061014A1 (de) * 2004-12-18 2006-06-29 Degussa Ag Kautschukmischungen
RU2415881C2 (ru) 2005-03-24 2011-04-10 Бриджстоун Корпорейшн Составление резиновой смеси, армированной диоксидом кремния, с низким уровнем выделения летучих органических соединений (лос)
DE102005020535B3 (de) * 2005-05-03 2006-06-08 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen)
JP4879521B2 (ja) * 2005-06-14 2012-02-22 住友ゴム工業株式会社 ゴム組成物
DE102005038791A1 (de) * 2005-08-17 2007-02-22 Degussa Ag Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
US7560513B2 (en) * 2005-12-16 2009-07-14 Continental Ag Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method
DE102005060122A1 (de) * 2005-12-16 2007-06-21 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen
US7652162B2 (en) * 2005-12-16 2010-01-26 Momentive Performance Materials Inc. Polyorganosiloxane composition, and associated method
US7776967B2 (en) * 2005-12-16 2010-08-17 Continental Ag Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method
US7504456B2 (en) * 2006-02-21 2009-03-17 Momentive Performance Materials Inc. Rubber composition containing organofunctional silane
US7718819B2 (en) * 2006-02-21 2010-05-18 Momentive Performance Materials Inc. Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof
US7919650B2 (en) 2006-02-21 2011-04-05 Momentive Performance Materials Inc. Organofunctional silanes and their mixtures
US7510670B2 (en) 2006-02-21 2009-03-31 Momentive Performance Materials Inc. Free flowing filler composition based on organofunctional silane
DE102006027235A1 (de) * 2006-06-09 2008-01-17 Evonik Degussa Gmbh Kautschukmischungen
US7550540B2 (en) * 2006-08-14 2009-06-23 Momentive Performance Materials Inc. Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane
US8097744B2 (en) * 2006-08-14 2012-01-17 Momentive Performance Materials Inc. Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane
US8008519B2 (en) * 2006-08-14 2011-08-30 Momentive Performance Materials Inc. Process for making mercapto-functional silane
US8501895B2 (en) 2007-05-23 2013-08-06 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes
US7915368B2 (en) 2007-05-23 2011-03-29 Bridgestone Corporation Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes
KR100894417B1 (ko) * 2007-09-06 2009-04-24 제일모직주식회사 갭 필 능력이 개선된 반도체 미세 갭 필용 유기실란계중합체 및 이를 이용한 반도체 미세 갭 필용 조성물
US7816435B2 (en) * 2007-10-31 2010-10-19 Momentive Performance Materials Inc. Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom
US8962746B2 (en) 2007-12-27 2015-02-24 Bridgestone Corporation Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds
US8097674B2 (en) 2007-12-31 2012-01-17 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxanes in silica-filled rubber with low volatile organic chemical evolution
US8794282B2 (en) 2007-12-31 2014-08-05 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
CN101318971B (zh) * 2008-03-17 2010-12-15 南京曙光硅烷化工有限公司 一种减少含硫硅烷中乙醇的方法
FR2947552B1 (fr) * 2009-05-20 2011-08-26 Michelin Soc Tech Agent de couplage organosilane
US8642691B2 (en) 2009-12-28 2014-02-04 Bridgestone Corporation Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber
JP5420620B2 (ja) * 2011-10-27 2014-02-19 住友ゴム工業株式会社 ゴム組成物
DE112013001701B4 (de) * 2012-03-23 2019-06-19 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Luftreifen
WO2014002750A1 (ja) * 2012-06-27 2014-01-03 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
JP5929847B2 (ja) 2012-06-27 2016-06-08 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン及びその製造方法
EP2960288B1 (en) * 2013-02-25 2019-10-30 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire
JP6476554B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-06 横浜ゴム株式会社 タイヤサイドウォール用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ
JP6481253B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-13 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
JP6287324B2 (ja) * 2013-02-25 2018-03-07 横浜ゴム株式会社 スタッドレスタイヤ用ゴム組成物およびスタッドレスタイヤ
EP2960285A4 (en) * 2013-02-25 2016-08-31 Yokohama Rubber Co Ltd TIRE RUBBER COMPOSITION FOR HEAVY LOADS AND PNEUMATIC TIRES
US9550850B2 (en) 2013-02-25 2017-01-24 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire using same
JP5846331B2 (ja) 2013-02-25 2016-01-20 横浜ゴム株式会社 タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
WO2014129661A1 (ja) * 2013-02-25 2014-08-28 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ
JP6476555B2 (ja) * 2013-02-25 2019-03-06 横浜ゴム株式会社 タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ
JP5910568B2 (ja) * 2013-04-23 2016-04-27 信越化学工業株式会社 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法
KR101572106B1 (ko) 2013-08-20 2015-11-26 한국타이어 주식회사 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어
CN104513982B (zh) * 2013-09-27 2019-01-22 东友精细化工有限公司 用于液晶显示器的阵列基板的制造方法
CN114016318A (zh) 2014-12-31 2022-02-08 株式会社普利司通 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂
CN106800571B (zh) * 2017-01-17 2019-03-08 荆州市江汉精细化工有限公司 一种环状含硫硅烷低聚物及制备方法
JP2021130730A (ja) * 2020-02-18 2021-09-09 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ
EP4392479A1 (en) 2022-10-24 2024-07-03 Evonik Operations GmbH Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1210192B (de) 1961-04-10 1966-02-03 Max Schmidt Dipl Chem Dr Verfahren zur Herstellung von Disilathioaetherderivaten
DE2141159C3 (de) * 1971-08-17 1983-11-24 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen
BE787691A (fr) * 1971-08-17 1973-02-19 Degussa Composes organosiliciques contenant du soufre
US3873489A (en) * 1971-08-17 1975-03-25 Degussa Rubber compositions containing silica and an organosilane
US4044037A (en) * 1974-12-24 1977-08-23 Union Carbide Corporation Sulfur containing silane coupling agents
DE3226091C2 (de) * 1982-07-13 1986-11-20 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE3569929D1 (en) * 1985-02-08 1989-06-08 Huels Chemische Werke Ag Coupling agent for the preparation of vulcanisates having a good filler-rubber adhesion
DD299187B5 (de) * 1990-07-13 1996-05-15 Huels Silicone Gmbh Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen
DE4415658A1 (de) 1994-05-04 1995-11-09 Bayer Ag Schwefelhaltige Organosiliciumverbindungen enthaltende Kautschukmischungen
US5580919A (en) 1995-03-14 1996-12-03 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition and use in tires
FR2743564A1 (fr) * 1996-01-11 1997-07-18 Michelin & Cie Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane .
US5663358A (en) 1996-01-22 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds
DE19702046A1 (de) * 1996-07-18 1998-01-22 Degussa Gemische von Organosilanpolysulfanen und ein Verfahren zur Herstellung von diese Gemische enthaltenden Kautschukmischungen
DE19651849A1 (de) * 1996-12-13 1998-06-18 Degussa Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2679655C2 (ru) * 2014-01-15 2019-02-12 Эвоник Дегусса Гмбх Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях
RU2679655C9 (ru) * 2014-01-15 2019-03-13 Эвоник Дегусса Гмбх Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях

Also Published As

Publication number Publication date
DE59909445D1 (de) 2004-06-17
KR20000006080A (ko) 2000-01-25
HU9901929D0 (en) 1999-08-30
MY118650A (en) 2004-12-31
PT964021E (pt) 2004-09-30
IL130312A0 (en) 2000-06-01
KR100699183B1 (ko) 2007-03-27
JP2000038395A (ja) 2000-02-08
CN1209365C (zh) 2005-07-06
EP0964021A2 (de) 1999-12-15
ID22866A (id) 1999-12-16
HUP9901929A2 (hu) 1999-12-28
TR199901295A3 (tr) 2000-01-21
CA2273873A1 (en) 1999-12-10
PL333617A1 (en) 1999-12-20
TW546326B (en) 2003-08-11
UA64732C2 (ru) 2004-03-15
ZA993900B (en) 1999-12-10
ATE266694T1 (de) 2004-05-15
HUP9901929A3 (en) 2000-10-30
HU221746B1 (hu) 2002-12-28
TR199901295A2 (xx) 2000-01-21
DE19825796A1 (de) 1999-12-16
EP0964021A3 (de) 2001-09-26
CN1273975A (zh) 2000-11-22
EP0964021B1 (de) 2004-05-12
IL130312A (en) 2005-06-19
BR9902232A (pt) 2000-05-23
US6331605B1 (en) 2001-12-18
ES2216376T3 (es) 2004-10-16
JP4376999B2 (ja) 2009-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2217446C2 (ru) Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий
RU99113941A (ru) Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий
KR100574573B1 (ko) 카보실록산 덴드리머
US5412053A (en) Polymers containing alternating silsesquioxane and bridging group segments and process for their preparation
US2876209A (en) Organic silicon compounds and methods for making them
EP0739910B1 (en) Method for preparing silyl-terminated polyolefins
JP2003113243A5 (ru)
US5118777A (en) Polydimethylsiloxane terminated at one end by a branched aminoalkyl group and preparation thereof
JP2678624B2 (ja) アミノ基を有するオルガノシロキサン化合物
JPH0583569B2 (ru)
KR930702409A (ko) 생중합체로부터 제조된 고분자 단량체
Hedaya et al. D2‐meta‐carborane‐siloxanes. IV. Synthesis of linear, high molecular weight polymers
US5567790A (en) Method for the preparation of diphenylsiloxane-dimethylsiloxane copolymers
US5102968A (en) Method of making silethynyl-siloxane copolymers
US5693735A (en) Trimethylsiloxy group-containing polysiloxane and a process for producing the same
CA1257604A (en) Enoxy functional silanes
US6060618A (en) Fluorine-containing amide compound
KR900006412A (ko) 붕소 및 질소 기재의 중합체, 그의 제조방법 및 질화 붕소 전구물질로서의 용도
JP2774362B2 (ja) ジ(メタ)アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物
JPH03192126A (ja) ポリジアルキルシロキサン及びその製造方法
GB2243370A (en) Silethynyl-siloxane copolymers
CN117624614A (zh) 一种极性聚硅氧烷及其制备方法
CS223931B1 (cs) Způsob přípravy tekutých silikonových kaučuků s nenasycenými skupinami
JPS63241012A (ja) 有機けい素基含有共重合体およびその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100610