RU2217446C2 - Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий - Google Patents
Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий Download PDFInfo
- Publication number
- RU2217446C2 RU2217446C2 RU99113941/04A RU99113941A RU2217446C2 RU 2217446 C2 RU2217446 C2 RU 2217446C2 RU 99113941/04 A RU99113941/04 A RU 99113941/04A RU 99113941 A RU99113941 A RU 99113941A RU 2217446 C2 RU2217446 C2 RU 2217446C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- organosilane
- rubber
- polysulfanes
- oligomeric
- mean
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract 10
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 13
- 229910000057 polysulfane Inorganic materials 0.000 claims 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/485—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Tires In General (AREA)
Abstract
Описываются новые олигомерные органосиланполисульфаны, состоящие из структурных звеньев А, и/или В, и/или С
где Y - Н, CN, -(CH2)nSiRR1R2; n = 1-8; R, R1, R2, R3 независимо друг от друга - Н, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группа, х может обозначать среднестатистическое число 1-6, z может обозначать среднестатистическое число 2-6; о, р и q каждое могут обозначать целое положительное число в пределах 1-40 при о+р+q≥2<40, при условии, что в наличии имеется по меньшей мере одно структурное звено А или В, способ их получения, применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий, прежде всего пневматических шин. Техническим результатом является улучшение статистических и динамических свойств получаемых вулканизатов. 6 с. и 9 з.п. ф-лы, 5 табл.
где Y - Н, CN, -(CH2)nSiRR1R2; n = 1-8; R, R1, R2, R3 независимо друг от друга - Н, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группа, х может обозначать среднестатистическое число 1-6, z может обозначать среднестатистическое число 2-6; о, р и q каждое могут обозначать целое положительное число в пределах 1-40 при о+р+q≥2<40, при условии, что в наличии имеется по меньшей мере одно структурное звено А или В, способ их получения, применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий, прежде всего пневматических шин. Техническим результатом является улучшение статистических и динамических свойств получаемых вулканизатов. 6 с. и 9 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Таблицыт
Claims (15)
1. Олигомерные органосиланполисульфаны с молекулярной массой от 800 до 16000 г/моль, состоящие из структурных звеньев А, и/или В, и/или С, соединенных в любой линейной, разветвленной или циклической последовательности
где Y обозначает H, CN, -(CH2)nSiRR1R2;
n равно 1-8;
R, R1, R2, R3 независимо друг от друга обозначают Н, (С1- С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группу, причем по меньшей мере одна из групп R, R1, R2, R3 обозначает группу OSiR1R2 R3;
х может обозначать среднестатистическое число 1-6;
z может обозначать среднестатистическое число 2-6;
о, р и q каждое могут обозначать целое положительное число в пределах 1-40 при о+р+q≥2<40, при условии, что в наличии имеется по меньшей мере одно структурное звено А или В.
2. Олигомерные органосиланполисульфаны по п.1, отличающиеся тем, что органосиланполисульфан содержит оба структурных звена А и В, когда Y обозначает -(CH2)nSiRR1R2, где R, R1 и R2 обозначают этокси, а n=3, в количестве 50-85%, при этом х и z обозначают среднестатистическое число 2-4.
3. Олигомерные органосиланполисульфаны по п.1 или 2, отличающиеся тем, что они состоят из структурных звеньев В и С, где R, R1, R2, R3, n, z, р и q имеют значение, указанное в п.1.
4. Олигомерные органосиланполисульфаны по любому или нескольким предыдущим пунктам, отличающиеся тем, что они представляют собой смесь органосиланполисульфанов с различной длиной цепи.
5. Способ получения олигомерных органосиланполисульфанов по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что соединение общей структурной формулы I
где Y обозначает Н, CN, -(CH2)nSiRR1R2;
R, R1, R2 независимо друг от друга обозначают Н, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группу;
х может обозначать среднестатистическое число 1-6,
подвергают аутополимеризации не обязательно в растворителе и/или не обязательно в присутствии катализатора, при температуре реакции в интервале от 0 до 150°С и с добавками воды или же в аналогичных условиях реакции сополимеризуют с соединением структурной формулы II
где R, R1, R2 и R3 независимо друг от друга обозначают H, (С1-С4)алкил, (С1-С4)алкокси, галоген или OSiR1R2R3-группу.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве серосодержащего кремнийорганического соединения бис(3-[триэтоксисилил] пропил)тетрасульфан сополимеризуют с пропилтриэтоксисиланом или диметилэтоксисиланом.
7. Олигомерные органосиланполисульфаны, получаемые по способу по п.5 или 6.
8. Каучуковые смеси, содержащие в своем составе олигомерный органосиланполисульфан по любому из пп.1-4 или 7.
9. Каучуковые смеси по п.9, отличающиеся тем, что органосиланполисульфан применяют в количестве 0,1-15 мас.% в пересчете на количество используемого каучука.
10. Каучуковые смеси по п.9 или 10, отличающиеся тем, что органосиланполисульфан на 50-85% состоит из обоих структурных звеньев А и В, когда Y означает –(СН2)nSiRR1R2, где R, R1 и R2 означают этокси, а n=3, при этом х и z обозначают среднестатистическое число 2-4.
11. Каучуковые смеси по любому из пп.9-11, отличающиеся тем, что они содержат в своем составе синтетический каучук, кремниевую кислоту в качестве наполнителя и олигомерный органосиланполисульфан, получаемый полимеризацией бис(3-[триэтоксисилил]пропил)тетрасульфана или сополимеризацией бис(3-[триэтоксисилил]пропил)тетрасульфана и пропилтриэтоксисилана.
12. Способ получения каучуковых смесей, содержащих в своем составе наряду с каучуком по меньшей мере еще один наполнитель, отличающийся тем, что используют один из олигомерных органосиланполисульфанов по любому из пп.1-4 или 7.
13. Формованные изделия, получаемые из каучуковой смеси по любому из пп.9-12.
14. Формованные изделия по п.14, отличающиеся тем, что они представляют собой пневматические шины.
15. Формованные изделия по п.14, отличающиеся тем, что они представляют собой беговые дорожки протекторов.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19825796A DE19825796A1 (de) | 1998-06-10 | 1998-06-10 | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
DE19825796.1 | 1998-06-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99113941A RU99113941A (ru) | 2001-04-27 |
RU2217446C2 true RU2217446C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=7870435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99113941/04A RU2217446C2 (ru) | 1998-06-10 | 1999-06-09 | Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6331605B1 (ru) |
EP (1) | EP0964021B1 (ru) |
JP (1) | JP4376999B2 (ru) |
KR (1) | KR100699183B1 (ru) |
CN (1) | CN1209365C (ru) |
AT (1) | ATE266694T1 (ru) |
BR (1) | BR9902232A (ru) |
CA (1) | CA2273873A1 (ru) |
DE (2) | DE19825796A1 (ru) |
ES (1) | ES2216376T3 (ru) |
HU (1) | HU221746B1 (ru) |
ID (1) | ID22866A (ru) |
IL (1) | IL130312A (ru) |
MY (1) | MY118650A (ru) |
PL (1) | PL333617A1 (ru) |
PT (1) | PT964021E (ru) |
RU (1) | RU2217446C2 (ru) |
TR (1) | TR199901295A2 (ru) |
TW (1) | TW546326B (ru) |
UA (1) | UA64732C2 (ru) |
ZA (1) | ZA993900B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2679655C2 (ru) * | 2014-01-15 | 2019-02-12 | Эвоник Дегусса Гмбх | Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях |
Families Citing this family (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6548573B1 (en) * | 1999-12-20 | 2003-04-15 | Caterpillar Inc | Composition and process for making a water and mud repellant rubber |
DE10044989A1 (de) | 2000-09-11 | 2002-03-21 | Bayer Ag | Flüssige schwefelhaltige Oligosiloxane und ihre Verwendung in Kautschukmischungen |
WO2002096914A2 (en) * | 2001-04-30 | 2002-12-05 | Crompton Corporation | Hybrid silicon-containing coupling agents for filled elastomer compositions |
DE10132941A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10132942A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Siloxan-Oligomere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP4450149B2 (ja) * | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
DE10354616A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
MY164448A (en) * | 2003-12-15 | 2017-12-15 | Ciba Holding Inc | Coupling agents between filler and elastomer |
DE102004030737A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
US7960576B2 (en) * | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
DE102004061014A1 (de) * | 2004-12-18 | 2006-06-29 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
RU2415881C2 (ru) | 2005-03-24 | 2011-04-10 | Бриджстоун Корпорейшн | Составление резиновой смеси, армированной диоксидом кремния, с низким уровнем выделения летучих органических соединений (лос) |
DE102005020535B3 (de) * | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
JP4879521B2 (ja) * | 2005-06-14 | 2012-02-22 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物 |
DE102005038791A1 (de) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
US7560513B2 (en) * | 2005-12-16 | 2009-07-14 | Continental Ag | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method |
DE102005060122A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
US7652162B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-01-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Polyorganosiloxane composition, and associated method |
US7776967B2 (en) * | 2005-12-16 | 2010-08-17 | Continental Ag | Polyorganosiloxane composition for use in unsaturated elastomer, article made therefrom, and associated method |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7919650B2 (en) | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7510670B2 (en) | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
DE102006027235A1 (de) * | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US8501895B2 (en) | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
US7915368B2 (en) | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
KR100894417B1 (ko) * | 2007-09-06 | 2009-04-24 | 제일모직주식회사 | 갭 필 능력이 개선된 반도체 미세 갭 필용 유기실란계중합체 및 이를 이용한 반도체 미세 갭 필용 조성물 |
US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
US8962746B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
US8097674B2 (en) | 2007-12-31 | 2012-01-17 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes in silica-filled rubber with low volatile organic chemical evolution |
US8794282B2 (en) | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
CN101318971B (zh) * | 2008-03-17 | 2010-12-15 | 南京曙光硅烷化工有限公司 | 一种减少含硫硅烷中乙醇的方法 |
FR2947552B1 (fr) * | 2009-05-20 | 2011-08-26 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage organosilane |
US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
JP5420620B2 (ja) * | 2011-10-27 | 2014-02-19 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物 |
DE112013001701B4 (de) * | 2012-03-23 | 2019-06-19 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Luftreifen |
WO2014002750A1 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5929847B2 (ja) | 2012-06-27 | 2016-06-08 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン及びその製造方法 |
EP2960288B1 (en) * | 2013-02-25 | 2019-10-30 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire |
JP6476554B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤサイドウォール用ゴム組成物およびそれを用いた空気入りタイヤ |
JP6481253B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-13 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
JP6287324B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2018-03-07 | 横浜ゴム株式会社 | スタッドレスタイヤ用ゴム組成物およびスタッドレスタイヤ |
EP2960285A4 (en) * | 2013-02-25 | 2016-08-31 | Yokohama Rubber Co Ltd | TIRE RUBBER COMPOSITION FOR HEAVY LOADS AND PNEUMATIC TIRES |
US9550850B2 (en) | 2013-02-25 | 2017-01-24 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for tire tread, and pneumatic tire using same |
JP5846331B2 (ja) | 2013-02-25 | 2016-01-20 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
WO2014129661A1 (ja) * | 2013-02-25 | 2014-08-28 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物及びこれを用いる空気入りタイヤ |
JP6476555B2 (ja) * | 2013-02-25 | 2019-03-06 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物および空気入りタイヤ |
JP5910568B2 (ja) * | 2013-04-23 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 有機官能基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
KR101572106B1 (ko) | 2013-08-20 | 2015-11-26 | 한국타이어 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어 |
CN104513982B (zh) * | 2013-09-27 | 2019-01-22 | 东友精细化工有限公司 | 用于液晶显示器的阵列基板的制造方法 |
CN114016318A (zh) | 2014-12-31 | 2022-02-08 | 株式会社普利司通 | 用于将钢合金粘附到橡胶的氨基烷氧基改性倍半硅氧烷粘合剂 |
CN106800571B (zh) * | 2017-01-17 | 2019-03-08 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种环状含硫硅烷低聚物及制备方法 |
JP2021130730A (ja) * | 2020-02-18 | 2021-09-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
EP4392479A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-07-03 | Evonik Operations GmbH | Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1210192B (de) | 1961-04-10 | 1966-02-03 | Max Schmidt Dipl Chem Dr | Verfahren zur Herstellung von Disilathioaetherderivaten |
DE2141159C3 (de) * | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
BE787691A (fr) * | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
US3873489A (en) * | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
US4044037A (en) * | 1974-12-24 | 1977-08-23 | Union Carbide Corporation | Sulfur containing silane coupling agents |
DE3226091C2 (de) * | 1982-07-13 | 1986-11-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
DE3569929D1 (en) * | 1985-02-08 | 1989-06-08 | Huels Chemische Werke Ag | Coupling agent for the preparation of vulcanisates having a good filler-rubber adhesion |
DD299187B5 (de) * | 1990-07-13 | 1996-05-15 | Huels Silicone Gmbh | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
DE4415658A1 (de) | 1994-05-04 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Schwefelhaltige Organosiliciumverbindungen enthaltende Kautschukmischungen |
US5580919A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
FR2743564A1 (fr) * | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
US5663358A (en) | 1996-01-22 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
DE19702046A1 (de) * | 1996-07-18 | 1998-01-22 | Degussa | Gemische von Organosilanpolysulfanen und ein Verfahren zur Herstellung von diese Gemische enthaltenden Kautschukmischungen |
DE19651849A1 (de) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
-
1998
- 1998-06-10 DE DE19825796A patent/DE19825796A1/de not_active Ceased
-
1999
- 1999-06-02 PT PT99110615T patent/PT964021E/pt unknown
- 1999-06-02 DE DE59909445T patent/DE59909445D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 ES ES99110615T patent/ES2216376T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 EP EP99110615A patent/EP0964021B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-02 AT AT99110615T patent/ATE266694T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 TW TW088109327A patent/TW546326B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-06-04 IL IL13031299A patent/IL130312A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-06-07 JP JP15986999A patent/JP4376999B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-09 PL PL99333617A patent/PL333617A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-06-09 RU RU99113941/04A patent/RU2217446C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-06-09 MY MYPI99002355A patent/MY118650A/en unknown
- 1999-06-09 HU HU9901929A patent/HU221746B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-06-09 TR TR1999/01295A patent/TR199901295A2/xx unknown
- 1999-06-09 CA CA002273873A patent/CA2273873A1/en not_active Abandoned
- 1999-06-10 KR KR1019990021578A patent/KR100699183B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-10 ZA ZA9903900A patent/ZA993900B/xx unknown
- 1999-06-10 BR BR9902232-0A patent/BR9902232A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-06-10 UA UA99063220A patent/UA64732C2/ru unknown
- 1999-06-10 CN CNB991080319A patent/CN1209365C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-10 US US09/329,370 patent/US6331605B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-10 ID IDP990559D patent/ID22866A/id unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2679655C2 (ru) * | 2014-01-15 | 2019-02-12 | Эвоник Дегусса Гмбх | Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях |
RU2679655C9 (ru) * | 2014-01-15 | 2019-03-13 | Эвоник Дегусса Гмбх | Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59909445D1 (de) | 2004-06-17 |
KR20000006080A (ko) | 2000-01-25 |
HU9901929D0 (en) | 1999-08-30 |
MY118650A (en) | 2004-12-31 |
PT964021E (pt) | 2004-09-30 |
IL130312A0 (en) | 2000-06-01 |
KR100699183B1 (ko) | 2007-03-27 |
JP2000038395A (ja) | 2000-02-08 |
CN1209365C (zh) | 2005-07-06 |
EP0964021A2 (de) | 1999-12-15 |
ID22866A (id) | 1999-12-16 |
HUP9901929A2 (hu) | 1999-12-28 |
TR199901295A3 (tr) | 2000-01-21 |
CA2273873A1 (en) | 1999-12-10 |
PL333617A1 (en) | 1999-12-20 |
TW546326B (en) | 2003-08-11 |
UA64732C2 (ru) | 2004-03-15 |
ZA993900B (en) | 1999-12-10 |
ATE266694T1 (de) | 2004-05-15 |
HUP9901929A3 (en) | 2000-10-30 |
HU221746B1 (hu) | 2002-12-28 |
TR199901295A2 (xx) | 2000-01-21 |
DE19825796A1 (de) | 1999-12-16 |
EP0964021A3 (de) | 2001-09-26 |
CN1273975A (zh) | 2000-11-22 |
EP0964021B1 (de) | 2004-05-12 |
IL130312A (en) | 2005-06-19 |
BR9902232A (pt) | 2000-05-23 |
US6331605B1 (en) | 2001-12-18 |
ES2216376T3 (es) | 2004-10-16 |
JP4376999B2 (ja) | 2009-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2217446C2 (ru) | Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий | |
RU99113941A (ru) | Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий | |
KR100574573B1 (ko) | 카보실록산 덴드리머 | |
US5412053A (en) | Polymers containing alternating silsesquioxane and bridging group segments and process for their preparation | |
US2876209A (en) | Organic silicon compounds and methods for making them | |
EP0739910B1 (en) | Method for preparing silyl-terminated polyolefins | |
JP2003113243A5 (ru) | ||
US5118777A (en) | Polydimethylsiloxane terminated at one end by a branched aminoalkyl group and preparation thereof | |
JP2678624B2 (ja) | アミノ基を有するオルガノシロキサン化合物 | |
JPH0583569B2 (ru) | ||
KR930702409A (ko) | 생중합체로부터 제조된 고분자 단량체 | |
Hedaya et al. | D2‐meta‐carborane‐siloxanes. IV. Synthesis of linear, high molecular weight polymers | |
US5567790A (en) | Method for the preparation of diphenylsiloxane-dimethylsiloxane copolymers | |
US5102968A (en) | Method of making silethynyl-siloxane copolymers | |
US5693735A (en) | Trimethylsiloxy group-containing polysiloxane and a process for producing the same | |
CA1257604A (en) | Enoxy functional silanes | |
US6060618A (en) | Fluorine-containing amide compound | |
KR900006412A (ko) | 붕소 및 질소 기재의 중합체, 그의 제조방법 및 질화 붕소 전구물질로서의 용도 | |
JP2774362B2 (ja) | ジ(メタ)アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 | |
JPH03192126A (ja) | ポリジアルキルシロキサン及びその製造方法 | |
GB2243370A (en) | Silethynyl-siloxane copolymers | |
CN117624614A (zh) | 一种极性聚硅氧烷及其制备方法 | |
CS223931B1 (cs) | Způsob přípravy tekutých silikonových kaučuků s nenasycenými skupinami | |
JPS63241012A (ja) | 有機けい素基含有共重合体およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100610 |