RU2199532C2 - Сульфонамидное соединение - Google Patents
Сульфонамидное соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2199532C2 RU2199532C2 RU2000101813/04A RU2000101813A RU2199532C2 RU 2199532 C2 RU2199532 C2 RU 2199532C2 RU 2000101813/04 A RU2000101813/04 A RU 2000101813/04A RU 2000101813 A RU2000101813 A RU 2000101813A RU 2199532 C2 RU2199532 C2 RU 2199532C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- optionally substituted
- halogen
- alkoxy
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
- C07D239/96—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к сульфонамидному соединению формулы I, где R1 - алкил, алкенил, алкинил; А представляет необязательно замещенную гетероциклическую группу, исключая бензимидазолил, индолил, 4,7-дигидробензимидазолил и 2,3-дигидробензоксазинил; Х - алкилен, окса, окса(низший) алкилен; R2 - необязательно замещенный арил, замещенный бифенил, его соли и фармацевтической композиции, включающей это соединение. Сульфонамидное соединение эффективно при лечении заболеваний, возможность лечения которых основана на активности соединения по снижению уровня сахара в крови, ингибиторной активности по отношению к cGMP-PDE (особенно к PDE-V), релаксационной активности в отношении гладкой мускулатуры, бронходилятационной активности, вазодилятационной активности, активности по супрессии клеток гладкой мускулатуры и противоаллергической активности. 7 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (7)
1. Сульфонамидное соединение формулы (I)
R1-SO2NH-A-X-R2, (I)
где R1 - алкил, алкенил, фенил(низший)алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, алкил и алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном;
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо[1,2-b]пиразолил, имидазо[1,2-а]пиридил, 1Н-имидазо[4,5-b]пиридил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пирроло[3,2-b] пиридил, пиразоло[1,2-а]пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо[b]фуранил, бензо[b] тиофенил и 1H-тиено[2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена алкилом или оксо;
Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса;
R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший) алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном, или его соль.
R1-SO2NH-A-X-R2, (I)
где R1 - алкил, алкенил, фенил(низший)алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, алкил и алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном;
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо[1,2-b]пиразолил, имидазо[1,2-а]пиридил, 1Н-имидазо[4,5-b]пиридил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пирроло[3,2-b] пиридил, пиразоло[1,2-а]пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо[b]фуранил, бензо[b] тиофенил и 1H-тиено[2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена алкилом или оксо;
Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса;
R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший) алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном, или его соль.
2. Сульфонамидное соединение по п. 1, где R1 - алкил, алкенил, фенил(низший)алкенил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил и алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном;
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пиразоло[1,5-а]пиридил, индолизинил, 1H-индазолил, бензо[b]фуранил и бензо[b]тиофенил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена одной или двумя алкильными группами; Х - алкилен и R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алкокси, фенил, галоген, ди(низший)алкиламино, низший алкилтио, низший алкоксикарбонил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, фенокси(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенил(низший)алкинил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; или 4-фенилфенил, замещенный галогеном, или его соль.
А представляет собой гетероциклическую группу, выбранную из группы, в которую входят 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, пиразоло[1,5-а]пиридил, индолизинил, 1H-индазолил, бензо[b]фуранил и бензо[b]тиофенил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена одной или двумя алкильными группами; Х - алкилен и R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алкокси, фенил, галоген, ди(низший)алкиламино, низший алкилтио, низший алкоксикарбонил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, фенокси(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенил(низший)алкинил и тиенил, необязательно замещенный галогеном; нафтил, необязательно замещенный галогеном; или 4-фенилфенил, замещенный галогеном, или его соль.
3. Сульфонамидное соединение по п.2, где А - 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, 1H-индазолил, или бензо[b]фуранил, причем эти гетероциклические группы являются необязательно замещенными алкилом; и R2 - фенил, замещенный галогеном, причем названный фенил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, алкенил, алкинил, низший алкокси, фенил, галоген, ди(низший)алкиламино, низший алкилтио, низший алкоксикарбонил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, фенокси(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенил(низший)алкинил и тиенил, необязательно замещенный галогеном, или нафтил, замещенный галогеном, или его соль.
4. Сульфонамидное соединение по п.3, где А - 3Н-имидазо[4,5-b]пиридил, замещенный 1 или 2 группами низшего алкила, или его соль.
5. Сульфонамидное соединение по п.3, где А - lH-индазолил, замещенный одной группой низшего алкила, или его соль.
6. Сульфонамидное соединение по п.3, где А - бензо[b]фуранил, замещенный 1 группой низшего алкила, или его соль.
7. Сульфонамидное соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенные для получения фармацевтического препарата при заболеваниях, лечение которых основано на активности соединения по снижению уровня сахара в крови, или заболеваниях, лечение которых основано на cGMP-PDE-ингибиторной активности, релаксационной активности в отношении гладкой мускулатуры, бронходилятационной активности, вазодилятационной активности, активности по супрессии клеток гладкой мускулатуры или противоаллергической активности.
Приоритет по пунктам и признакам:
27.06.1997 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкил, низший алкенил, фенил(низший) алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, низший алкил и низший алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном; А - гетероциклическая группа, выбранная из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо [1,2-b] пиразолил, имидазо [1,2-а] пиридил, 1H-имидазо [4,5 -b] пиридил, 3Н-имидазо [4,5-b] пиридил, пирроло [3,2-b] пиридил, пиразоло [1,2-а] пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо [b] фуранил, бензо [b] тиофенил и 1Н-тиено [2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена низшим алкилом или оксо; Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший)алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном; по пп.4-6;
24.04.1998 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкенил, иной, чем низший алкенил, фенил, необязательно замещенный алкилом, иным, чем низший алкил; А - указанная гетероциклическая группа, необязательно замещенная алкилом, иным, чем низший алкил; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, иной, чем низший алкил; алкенил, иной, чем низший алкенил; алкинил, иной, чем низший алкинил; (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном.
27.06.1997 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкил, низший алкенил, фенил(низший) алкенил, хинолил, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят нитро, низший алкил и низший алкенил или тиенил, необязательно замещенный галогеном; А - гетероциклическая группа, выбранная из группы, в которую входят 2,3-дигидробензимидазолил, имидазо [1,2-b] пиразолил, имидазо [1,2-а] пиридил, 1H-имидазо [4,5 -b] пиридил, 3Н-имидазо [4,5-b] пиридил, пирроло [3,2-b] пиридил, пиразоло [1,2-а] пиридил, бензотриазолил, индолизинил, 1H-индазолил, 2Н-индазолил, хинолил, дигидрохиноксалинил, тетрагидрохиноксалинил, дигидрохиназолинил, тетрагидрохиназолинил, бензо [b] фуранил, бензо [b] тиофенил и 1Н-тиено [2,3-d] имидазолил, причем названная гетероциклическая группа необязательно замещена низшим алкилом или оксо; Х - низший алкилен, окса(низший)алкилен или окса; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алканоил, низший алкокси, фенил, имидазолил(низший)алкил, пиперидинил(низший)алкил, галоген, амино, низший алканоиламино, моно(низший)алкиламино, ди(низший)алкиламино, N-(низший)алкил-N-ациламино, низший алкилсульфониламино, фенил(низший)алкиламино, фенилсульфониламино, бензоиламино, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфинил, низший алкилтио, циано, карбокси, низший алкоксикарбонил, цикло(низший)алкилоксикарбонил, моно(низший)алкилкарбамоил, нитро, галоген(низший)алкил, фенил(низший)алкил, фенил(низший)алкенил, фенил(низший)алкокси; нафтил, необязательно замещенный галогеном; 4-фенилфенил, замещенный галогеном; тиенил, необязательно замещенный галогеном; бензотиенил, необязательно замещенный галогеном; хинолил, необязательно замещенный галогеном; или бензооксоланил, необязательно замещенный галогеном; по пп.4-6;
24.04.1998 по пп.1-3 и 7 при R1 - алкенил, иной, чем низший алкенил, фенил, необязательно замещенный алкилом, иным, чем низший алкил; А - указанная гетероциклическая группа, необязательно замещенная алкилом, иным, чем низший алкил; R2 - фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, в которую входят алкил, иной, чем низший алкил; алкенил, иной, чем низший алкенил; алкинил, иной, чем низший алкинил; (N-пиридил-N-(низший)алкиламино)(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкокси, цикло(низший)алкил(низший)алкил, фенокси(низший)алкил, низший алкилсульфонилокси(низший)алкил, гидрокси(низший)алкил, ди(низший)алкиламино(низший)алкил, фенил(низший)алкокси(низший)алкил, фенилтио(низший)алкил, тиенил(низший)алкокси, пиридилокси(низший)алкил, фенил(низший)алкилтио, фенилуреидо, низший алкокси(низший)алкокси, фенил(низший)алкинил, диоксотиазолидилиден(низший)алкил и тиенил, необязательно замещенный галогеном.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20829597 | 1997-06-27 | ||
JP9/208295 | 1997-06-27 | ||
JP11471898 | 1998-04-24 | ||
JP10/114718 | 1998-04-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2199532C2 true RU2199532C2 (ru) | 2003-02-27 |
RU2000101813A RU2000101813A (ru) | 2003-06-20 |
Family
ID=26453401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000101813/04A RU2199532C2 (ru) | 1997-06-27 | 1998-06-24 | Сульфонамидное соединение |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6348474B1 (ru) |
EP (1) | EP0995742A4 (ru) |
KR (1) | KR20010014183A (ru) |
CN (1) | CN1268942A (ru) |
AU (1) | AU745081B2 (ru) |
BR (1) | BR9810456A (ru) |
CA (1) | CA2295239A1 (ru) |
IL (1) | IL133575A0 (ru) |
RU (1) | RU2199532C2 (ru) |
TW (1) | TW426666B (ru) |
WO (1) | WO1999000372A1 (ru) |
ZA (1) | ZA985618B (ru) |
Families Citing this family (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0995742A4 (en) * | 1997-06-27 | 2004-08-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE |
EP1053227B1 (en) * | 1998-01-29 | 2008-11-05 | Amgen Inc. | Ppar-gamma modulators |
CN1150167C (zh) * | 1998-04-06 | 2004-05-19 | 藤泽药品工业株式会社 | 吲哚衍生物 |
PE20000942A1 (es) * | 1998-07-31 | 2000-09-28 | Lilly Co Eli | Derivados de amida, carbamato y urea |
US6573274B1 (en) * | 1998-12-04 | 2003-06-03 | Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. | Sulfonamide compounds and uses thereof as medicines |
TR200101865T2 (tr) | 1998-12-24 | 2001-12-21 | Fujisawa Pharmaceutical Co .Ltd. | İmidazol bileşimleri ve onların tıbbi kullanımları. |
WO2000039099A1 (fr) | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de benzimidazole |
GB9904103D0 (en) * | 1999-02-24 | 1999-04-14 | Zeneca Ltd | Quinoline derivatives |
US7041691B1 (en) * | 1999-06-30 | 2006-05-09 | Amgen Inc. | Compounds for the modulation of PPARγ activity |
US6653332B2 (en) * | 2000-05-03 | 2003-11-25 | Tularik Inc. | Combination therapeutic compositions and method of use |
US20030171399A1 (en) * | 2000-06-28 | 2003-09-11 | Tularik Inc. | Quinolinyl and benzothiazolyl modulators |
JP2004506009A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-02-26 | ファイザー・インク | インスリン抵抗性症候群の治療 |
SE0102299D0 (sv) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0226930D0 (en) | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US7442709B2 (en) * | 2003-08-21 | 2008-10-28 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | N3-substituted imidazopyridine c-Kit inhibitors |
BRPI0413785A (pt) | 2003-08-21 | 2006-11-07 | Osi Pharm Inc | composto, composição, e, método de tratamento de distúrbio hiperproliferativo |
MXPA06002018A (es) * | 2003-08-21 | 2006-05-31 | Osi Pharm Inc | Bencimidazolilo n-sustituidos inhibidores de c-kit. |
US7223761B2 (en) * | 2003-10-03 | 2007-05-29 | Amgen Inc. | Salts and polymorphs of a potent antidiabetic compound |
EP1699436A2 (en) * | 2003-12-12 | 2006-09-13 | Myogen, Inc. | Enoximone formulations and their use in the treatment of cardiac hypertrophy and heart failure |
CA2553789C (en) * | 2004-01-22 | 2011-07-19 | Pfizer Inc. | Sulfonamide derivatives for the treatment of diseases |
CA2554310A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as glucokinase activating agents |
AU2005214137B2 (en) * | 2004-02-18 | 2008-05-29 | Astrazeneca Ab | Compounds |
TW200533336A (en) * | 2004-03-02 | 2005-10-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Concomitant drugs |
US20050250820A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-11-10 | Amgen Inc. | Therapeutic modulation of PPARgamma activity |
CA2560528A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Myogen, Inc. | (s) - enoximone sulfoxide and its use in the treatment of pde-iii mediated diseases |
CA2560538A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Myogen, Inc. | (r)-enoximone sulfoxide and its use in the treatment of pde-iii mediated diseases |
RU2253440C1 (ru) * | 2004-03-31 | 2005-06-10 | Открытое Акционерное Общество "Фаберлик" | Средство для устранения нарушений нейрогенной и эндокринной регуляции системы капиллярного кровотока |
US8273794B2 (en) * | 2004-05-14 | 2012-09-25 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
TW200600086A (en) | 2004-06-05 | 2006-01-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
EP1776108A1 (en) * | 2004-06-23 | 2007-04-25 | Myogen, Inc. | Enoximone formulations and their use in the treatment of pde-iii mediated diseases |
NZ554491A (en) * | 2004-10-12 | 2009-07-31 | Decode Genetics Ehf | Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease |
JP2008516935A (ja) * | 2004-10-16 | 2008-05-22 | アストラゼネカ アクチボラグ | フェノキシベンズアミド化合物の製造方法 |
GB0423043D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
ATE521604T1 (de) * | 2004-12-01 | 2011-09-15 | Osi Pharm Inc | N-substituierte benzimidazolyl-c-kit-inhibitoren und kombinatorische benzimidazolbibliothek |
US7208526B2 (en) * | 2005-05-20 | 2007-04-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Styrylsulfonamides |
EP1891069A1 (en) * | 2005-05-24 | 2008-02-27 | AstraZeneca AB | 2-phenyl substituted imidazol [4,5b]pyridine/ pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators |
TW200714597A (en) * | 2005-05-27 | 2007-04-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
JP5007304B2 (ja) | 2005-06-22 | 2012-08-22 | プレキシコン,インコーポレーテッド | キナーゼ調節のための化合物および方法,およびその適応症 |
US7208506B2 (en) * | 2005-07-07 | 2007-04-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroarylethenyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
BRPI0613570B8 (pt) * | 2005-07-09 | 2021-05-25 | Astrazeneca Ab | composto, composição farmacêutica e uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo |
EP1910350A1 (en) * | 2005-07-09 | 2008-04-16 | AstraZeneca AB | 2 -heterocyclyloxybenzoyl amino heterocyclyl compounds as modulators of glucokinase for the treatment of type 2 diabetes |
EP2027113A1 (en) * | 2005-07-09 | 2009-02-25 | AstraZeneca AB | Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes |
US9202182B2 (en) * | 2005-08-11 | 2015-12-01 | International Business Machines Corporation | Method and system for analyzing business architecture |
TW200738621A (en) * | 2005-11-28 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
WO2007137042A2 (en) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Decode Genetics, Ehf. | Process for preparing 7- (acryl0yl) -ind0les |
JP5193866B2 (ja) | 2006-08-08 | 2013-05-08 | あすか製薬株式会社 | キナゾリン誘導体 |
JP5159630B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2013-03-06 | 協和発酵キリン株式会社 | 縮環複素環誘導体 |
TW200825063A (en) * | 2006-10-23 | 2008-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
CL2007003061A1 (es) * | 2006-10-26 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Compuestos derivados de 3,5-dioxi-benzamida; proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar una enfermedad mediada a traves de glk, tal como la diabetes tipo 2. |
AR064625A1 (es) * | 2006-12-21 | 2009-04-15 | Astrazeneca Ab | Forma cristalina de 3-{[5-(azetidin-1-ilcarbonil)pirazin-2-il]oxi}-5-[(1-metiletil)oxi]-n-1h-pirazol-3-ilbenzamida |
JP5390407B2 (ja) * | 2007-03-06 | 2014-01-15 | ノバルティス アーゲー | 炎症またはアレルギー症状の処置に適する二環式有機化合物 |
CA2717718C (en) | 2008-03-05 | 2016-05-31 | Merck Patent Gmbh | Quinoxalinone derivatives as insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes |
BRPI0917589A2 (pt) * | 2008-08-04 | 2015-11-17 | Astrazeneca Ab | composto, composição farmacêutica, uso de um composto, método para tratar doenças, processo, combinação farmacêutica, e, reação de metiloxirano-2-carboxilato (ix) com um álcool roh |
GB0902434D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
GB0902406D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Crystalline polymorphic form |
AR076220A1 (es) | 2009-04-09 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirazol [4,5 - e] pirimidina |
WO2010116176A1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Astrazeneca Ab | Pyrazolo [4, 5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity |
US8329724B2 (en) | 2009-08-03 | 2012-12-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds |
CA2804593C (en) | 2010-07-09 | 2015-11-24 | Pfizer Limited | Biphenyloxybenzensulphonamide derivatives useful as sodium channel inhibitors |
CA2804351A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | Pfizer Limited | Chemical compounds |
WO2012007869A2 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | Pfizer Limited | Chemical compounds |
ES2532357T3 (es) | 2010-07-12 | 2015-03-26 | Pfizer Limited | Derivados de sulfonamida como inhibidores de Nav1.7 para el tratamiento del dolor |
US9096500B2 (en) | 2010-07-12 | 2015-08-04 | Pfizer Limited | Acyl sulfonamide compounds |
WO2012007861A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-19 | Pfizer Limited | N-sulfonylbenzamide derivatives useful as voltage gated sodium channel inhibitors |
JP5844376B2 (ja) | 2010-10-06 | 2016-01-13 | ジェイファーマ株式会社 | 強力な尿酸トランスポーター阻害剤の開発:それらの尿酸排泄効果のために設計された化合物 |
JP5990106B2 (ja) * | 2011-01-28 | 2016-09-07 | 佐藤製薬株式会社 | 縮環化合物 |
TW201242965A (en) | 2011-02-01 | 2012-11-01 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | Ring-fused heterocyclic derivative |
MY159058A (en) * | 2011-02-25 | 2016-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agent |
US9567330B2 (en) | 2011-07-15 | 2017-02-14 | Shionogi & Co., Ltd. | Azabenzimidazole derivative having AMPK-activating activity |
JP2013028559A (ja) * | 2011-07-28 | 2013-02-07 | Nippon Light Metal Co Ltd | 3−クロロ−4−メチル安息香酸イソプロピル及びその製造方法 |
WO2014017643A1 (ja) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | 佐藤製薬株式会社 | ジフルオロメチレン化合物 |
CN104619707A (zh) | 2012-07-31 | 2015-05-13 | 协和发酵麒麟株式会社 | 稠环杂环化合物 |
EP2925757B1 (en) | 2012-11-19 | 2017-10-04 | Novartis AG | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
US8871754B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-10-28 | Irm Llc | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
TWI731317B (zh) | 2013-12-10 | 2021-06-21 | 美商健臻公司 | 原肌球蛋白相關之激酶(trk)抑制劑 |
EA201791336A1 (ru) | 2014-12-18 | 2017-10-31 | Джензим Корпорейшн | Фармацевтические составы на основе ингибиторов тропомиозин-родственных киназ (trk) |
MY186368A (en) * | 2015-07-20 | 2021-07-16 | Genzyme Corp | Colony stimulating factor-1 receptor (csf-1r) inhibitors |
TW201831471A (zh) | 2017-02-24 | 2018-09-01 | 盧森堡商艾伯維公司 | 囊腫纖化症跨膜傳導調節蛋白的調節劑及其使用方法 |
JP2024500919A (ja) | 2020-12-23 | 2024-01-10 | ジェンザイム・コーポレーション | 重水素化コロニー刺激因子-1受容体(csf-1r)阻害剤 |
CN114732816B (zh) * | 2022-03-03 | 2023-08-15 | 南方医科大学南方医院 | 2-芳基-1,3二氢苯并咪唑衍生物在制备治疗肾癌药物中的用途 |
CN115154466B (zh) * | 2022-06-06 | 2023-08-15 | 南方医科大学南方医院 | 2-芳基-1,3二氢苯并咪唑衍生物在制备治疗糖尿病肾病药物中的用途 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4606753A (en) | 1984-06-15 | 1986-08-19 | Shell Oil Company | 4-substituted-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane ether herbicides |
DE3770982D1 (de) * | 1986-04-24 | 1991-08-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Diphosphonsaeure-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und sie enthaltende arzneimittel. |
US5221678A (en) * | 1990-07-26 | 1993-06-22 | Merck Frosst Canada, Inc. | (quinolin-2-ylmethoxy)tetrahydrocarbazoles as inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes |
GB9020338D0 (en) * | 1990-09-18 | 1990-10-31 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
US5157040A (en) * | 1991-04-05 | 1992-10-20 | Merck & Co., Inc. | Substituted quinolines as angiotensin ii antagonists |
WO1993019067A1 (en) | 1991-09-12 | 1993-09-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine derivatives as angiotensin ii antagonists |
IS2334B (is) | 1992-09-08 | 2008-02-15 | Vertex Pharmaceuticals Inc., (A Massachusetts Corporation) | Aspartyl próteasi hemjari af nýjum flokki súlfonamíða |
JPH08511549A (ja) | 1993-06-22 | 1996-12-03 | クノル アクチエンゲゼルシヤフト | 治療剤としてのイソキノリン誘導体 |
US5599811A (en) * | 1995-02-21 | 1997-02-04 | Warner-Lambert Company | Benzothiazine dioxides as endothelin antagonists |
FR2733233B1 (fr) | 1995-04-20 | 1997-05-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de quinoleine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
EA002357B1 (ru) | 1995-12-28 | 2002-04-25 | Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные бензимидазола |
CA2254768A1 (en) * | 1996-05-20 | 1997-11-27 | Jinlong Jiang | Antagonists of gonadotropin releasing hormone |
WO1998008818A1 (en) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Genetics Institute, Inc. | Inhibitors of phospholipase enzymes |
FR2756284B1 (fr) * | 1996-11-26 | 2000-04-28 | Adir | Nouveaux derives du benzopyrane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
EP0995742A4 (en) | 1997-06-27 | 2004-08-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE |
TW453999B (en) * | 1997-06-27 | 2001-09-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives |
ES2229510T3 (es) * | 1997-06-27 | 2005-04-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivados de anillo aromatico. |
US6573274B1 (en) * | 1998-12-04 | 2003-06-03 | Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. | Sulfonamide compounds and uses thereof as medicines |
-
1998
- 1998-06-24 EP EP98929715A patent/EP0995742A4/en not_active Withdrawn
- 1998-06-24 CA CA002295239A patent/CA2295239A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-24 BR BR9810456-0A patent/BR9810456A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-24 CN CN98808571A patent/CN1268942A/zh active Pending
- 1998-06-24 RU RU2000101813/04A patent/RU2199532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-24 US US09/446,110 patent/US6348474B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-24 WO PCT/JP1998/002877 patent/WO1999000372A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1998-06-24 IL IL13357598A patent/IL133575A0/xx unknown
- 1998-06-24 AU AU79345/98A patent/AU745081B2/en not_active Ceased
- 1998-06-24 KR KR19997012258A patent/KR20010014183A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-06-25 TW TW087110245A patent/TW426666B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-26 ZA ZA985618A patent/ZA985618B/xx unknown
-
2002
- 2002-01-17 US US10/047,093 patent/US6911469B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-03-30 US US10/811,989 patent/US20040180947A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0995742A4 (en) | 2004-08-25 |
KR20010014183A (ko) | 2001-02-26 |
US20020099212A1 (en) | 2002-07-25 |
WO1999000372A1 (en) | 1999-01-07 |
BR9810456A (pt) | 2001-09-25 |
US6348474B1 (en) | 2002-02-19 |
TW426666B (en) | 2001-03-21 |
IL133575A0 (en) | 2001-04-30 |
EP0995742A1 (en) | 2000-04-26 |
CN1268942A (zh) | 2000-10-04 |
CA2295239A1 (en) | 1999-01-07 |
US20040180947A1 (en) | 2004-09-16 |
ZA985618B (en) | 1999-01-19 |
AU7934598A (en) | 1999-01-19 |
US6911469B2 (en) | 2005-06-28 |
AU745081B2 (en) | 2002-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2199532C2 (ru) | Сульфонамидное соединение | |
JP7129420B6 (ja) | Hpk1阻害剤としてのイソキノリン | |
KR20150079745A (ko) | Pde4 억제제 및 pi3 델타 또는 이중 pi3 델타-감마 키나아제 억제제를 함유하는 약제학적 조성물 | |
US11058688B2 (en) | Imidazopiperazine inhibitors of transcription activating proteins | |
WO2019174533A1 (zh) | Pd-1/pd-l1类小分子抑制剂及其在药物中的应用 | |
ES2767776T3 (es) | Inhibidores de biaril cinasa | |
JP2019517564A (ja) | シラノール系治療的ペイロード | |
CN103492389A (zh) | 用作激酶抑制剂的吡唑并[4,3-d]嘧啶 | |
RU2000101813A (ru) | Сульфонамидное соединение | |
US10899769B2 (en) | Imidazopiperazinone inhibitors of transcription activating proteins | |
KR20130016253A (ko) | 질환의 치료를 위한 히스타민 수용체의 헤테로사이클릭 억제제 | |
BR112014028221A2 (pt) | compostos antivirais, composição farmacêutica que os compreende e uso | |
KR20160104729A (ko) | 암 또는 염증성 질환의 치료를 위한 치환 피롤로피리딘 및 피롤로피라진 | |
AU2008276451A1 (en) | Treatments of B-cell proliferative disorders | |
EP3638670B1 (en) | Substituted pyrrolopyridine-derivatives as map4k1 modulators for the treatment of cancer diseases | |
JP6806679B2 (ja) | サーチュイン調節因子としての置換架橋尿素類似体 | |
EP3638671A1 (en) | Substituted pyrrolopyridine-derivatives | |
WO2019016071A1 (en) | SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE DERIVATIVES | |
US20240059703A1 (en) | Heterocyclic spiro compounds and methods of use | |
JP2015528018A (ja) | アリールラクタムキナーゼ阻害剤 | |
JP2023522045A (ja) | アリール炭化水素受容体モジュレーターとしてのピリドピリミジノン誘導体およびその使用 | |
EP1145714A1 (en) | Drugs | |
WO2013025975A1 (en) | Combination treatments for hepatitis c | |
US10729703B2 (en) | Withaferin compositions for prevention of aging | |
CN111454268A (zh) | 作为布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的环状分子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050625 |