RU2198160C2 - Способ получения фторспирта, состав, включающий фторспирт, его применение в качестве растворителя красителя, оптический диск с записывающим слоем на основе фторспирта - Google Patents

Способ получения фторспирта, состав, включающий фторспирт, его применение в качестве растворителя красителя, оптический диск с записывающим слоем на основе фторспирта Download PDF

Info

Publication number
RU2198160C2
RU2198160C2 RU99127444/04A RU99127444A RU2198160C2 RU 2198160 C2 RU2198160 C2 RU 2198160C2 RU 99127444/04 A RU99127444/04 A RU 99127444/04A RU 99127444 A RU99127444 A RU 99127444A RU 2198160 C2 RU2198160 C2 RU 2198160C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluoroalcohol
hcf
fraction
residue
evaporation
Prior art date
Application number
RU99127444/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99127444A (ru
Inventor
Тору ЁСИЗАВА
Содзи ТАКАКИ
Такаси ЯСУХАРА
Ясунори ЁКОЯМА
Original Assignee
Дайкин Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26388720&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2198160(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Дайкин Индастриз, Лтд. filed Critical Дайкин Индастриз, Лтд.
Publication of RU99127444A publication Critical patent/RU99127444A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2198160C2 publication Critical patent/RU2198160C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/34—Halogenated alcohols
    • C07C31/38—Halogenated alcohols containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C11/00—Fermentation processes for beer
    • C12C11/02—Pitching yeast
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения фторспирта формулы H(CFR1CF2)nCH2OH (I), где R1 представляет F или CF3, когда n=1, и R1 представляет F, когда n=2, включающий взаимодействие метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии источника свободных радикалов. Полученную реакционную смесь подвергают перегонке или в присутствии основания, или после контакта указанной смеси с основанием. Фторспирт формулы I, полученный с помощью перегонки, имеет остаток от выпаривания не более 50 м.д. В качестве источника свободных радикалов используют пероксидный инициатор реакции, УФ-излучение либо нагрев. Состав представляет собой фторспирт формулы I с остатком от выпаривания не более 50 м.д. Состав применяют в качестве растворителя красителя в производстве носителя записи информации для лазерной записи и/или считывания. С использованием фторспирта формулы I создают оптический диск для лазерной записи и/или считывания. Технический результат - получение фторспирта, пригодного для изготовления носителя лазерной записи информации и/или считывания. 4 с. и 16 з.п. ф-лы, 13 табл., 2 ил.

Description

Техническая область
Данное изобретение относится к способу получения фторспирта общей формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 представляет F или СF3, когда n=1, и R1 представляет собой F, когда n= 2, который является по существу свободным от примесей, и к применению указанного фторспирта для производства носителя записи информации, включающего субстрат и создаваемый на нем записывающий (регистрирующий) слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания.
Предшествующий уровень
Относительно технологии получения H(CF2CF2)nCH2OH (n=1, 2) следует отметить, что в Японской не прошедшей экспертизу патентной публикации 154707/1979 и патенте США 2559628, описывается, что смесь теломеров, т.е. Н(СF2СF2)nСН2OН (максимальное значение n= 12) может быть получена взаимодействием метанола с тетрафторэтиленом в присутствии трет-бутилоктилпероксида.
Однако даже если теломерную смесь, полученную с помощью данного способа, очищают с помощью перегонки, образующийся после выпаривания остаток порядка нескольких сотен ч. /млн. не может быть удален, и в результате, когда эта смесь используется в качестве растворителя при изготовлении носителя записи информации, включающего субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания, такого как, например, CD-R и DVD-R, неизбежным недостатком является недостаточно высокое качество носителя для записи информации вследствие влияния указанного остатка, образующегося после выпаривания.
Предметом данного изобретения является предоставление фторспирта общей формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где n и R1 имеют определенные выше значения,
который является по существу свободным от примесей, таких как остаток после выпаривания и вещества, абсорбирующие УФ-излучение, способа получения указанного фторспирта, применение указанного фторспирта в качестве растворителя для изготовления носителя записи информации, включающего субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания.
Описание изобретения
Изобретение относится к приведенным далее пунктам 1-20.
1. Способ получения фторспирта следующей формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 представляет собой F или СF3, когда n=1, и R1 представляет собой F, когда n=2,
включающий взаимодействие метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии источника свободных радикалов, в котором реакционная смесь подвергается перегонке либо в присутствии основания, либо после контактирования указанной реакционной смеси с основанием.
2. Способ получения фторспирта по п.1, в котором основание представляет собой вещество, имеющее значение рКb не более 2.
3. Способ получения фторспирта по п.1, в котором основание представляет собой алкоксид щелочного металла или гидроксид щелочного металла.
4. Способ получения фторспирта по п.1, в котором основание представляет собой, по меньшей мере, одно вещество, выбранное из группы, включающей алкоксиды натрия, гидроксид натрия и гидроксид калия.
5. Способ получения фторспирта по п.1, в котором фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 и n имеют определенные выше значения,
который получен с помощью перегонки, имеет остаток после выпаривания не более 50 ч./млн.
6. Способ получения фторспирта по п.5, в котором фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 и n имеют определенные выше значения,
который получен с помощью перегонки, имеет остаток после выпаривания не более 25 ч./млн.
7. Способ получения фторспирта по п.5, в котором фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 и n имеют определенные выше значения,
который получен с помощью перегонки, имеет остаток после выпаривания не более 10 ч./млн.
8. Способ получения фторспирта по п.1, в котором источник свободных радикалов представляет собой, по меньшей мере, один представитель, выбранный из группы включающей инициатор реакции. УФ-излучение и нагрев.
9. Способ получения фторспирта по п.8, в котором источник свободных радикалов представляет собой инициатор реакции, имеющий период полураспада при температуре реакции около 10 часов.
10. Способ получения фторспирта по п.8, в котором источник свободных радикалов представляет собой пероксид.
11. Способ получения фторспирта по п.8, в котором источник свободных радикалов представляет собой ди-трет-бутилпероксид, трет-бутилпероксиизопропилкарбонат или трет-бутилперокси-2-этилгексаноат.
12. Способ получения фторспирта по п.1, в котором вместе с источником свободных радикалов используется акцептор кислоты.
13. Фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 представляет собой F или СF3, когда n=1, R1 представляет собой F, когда n=2,
который имеет остаток от выпаривания не более 50 ч./млн.
14. Фторспирт по п.13, остаток от выпаривания которого составляет не более 25 ч./млн.
15. Фторспирт по п.13, остаток от выпаривания которого составляет не более 10 ч./млн.
16. Фторспирт по п.13, абсорбция (190-300 нм) которого в метаноле составляет не более 0,2 абс.
17. Фторспирт по п.13, абсорбция (205 нм) которого в метаноле составляет не более 0,1 абс.
18. Фторспирт по п.17, абсорбция (205 нм) которого в метаноле составляет не более -0,2 абс.
19. Применение фторспирта по п.13 для изготовления носителя записи информации, включающего субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания.
20. Носитель записи информации, включающий субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания и изготовленный с использованием фторспирта формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 представляет собой F или CF3, когда n=1, R1 представляет собой F, когда n=2,
полученного по способу по п.1, или фторспирта формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где R1 представляет собой F или СF3, когда n=1, R1 представляет собой F, когда n=2, по п.13.
В способе получения согласно данному изобретению метанол используется в избытке относительно тетрафторэтилена или гексафторпропилена. Температура реакции равна около 40-140oС, время реакции составляет около 3-12 часов, давление реакции равно около 0,2-1,2 МПа. Данная реакция может проводиться в реакторе высокого давления, таком как, например, автоклав. Реакционная система предпочтительно продувается инертным газом с использованием азота, аргона или подобного газа.
После завершения реакции избыток метанола необязательно отгоняют и остаток дополнительно подвергают перегонке в присутствии основания. Кроме того, в том случае, когда реакционная смесь содержит в качестве примеси Н(СF2СF2)nСН2ОН (n≥3) или H(CF(CF3)CF2)nCH2OH (n≥2), примесь предпочтительно удаляют заранее с помощью перегонки. Реакционная смесь, содержащая фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I)
где n и R1 имеют значения, определенные выше,
подвергается перегонке либо в присутствии основания, либо после контактирования реакционной смеси с основанием.
Основание, добавляемое к указанной реакционной смеси или контактирующее с ней, предпочтительно представляет собой основание со значением рКb не более 2, и включает таким образом алкоксиды щелочных металлов, такие как метоксид натрия, этоксид натрия, пропоксид натрия, трет-бутоксид калия, этоксид лития и др. , гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид лития и др., гидроксид кальция, гидроксид алюминия, гидроксид бария, гидроксид магния и натриевую известь. Количество основания составляет около 0,05-1,0 моль, предпочтительно приблизительно 0,1-0,5 моль на 1 кг реакционной смеси, из которой удаляют метанол.
Акцептор кислоты включает, но не ограничивается ими, карбонаты и гидрокарбонаты щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как карбонат кальция, карбонат магния, карбонат бария, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия и т.п., оксид кальция, гидроксид кальция и натриевую известь. Предпочтительным акцептором кислоты является вещество, способное захватывать кислоту, образуемую в течение реакции, например HF, не придавая реакционной системе высокой основности.
Количество акцептора кислоты конкретно не ограничивается, и может быть около 0,001-0,1 моля из расчета на 1 моль тетрафторэтилена или гексафторпропилена.
В качестве источника или генератора свободных радикалов может использоваться, по меньшей мере, один представитель группы, включающей инициатор реакции, УФ-излучение и нагрев. Когда источником свободных радикалов является УФ-излучение, может использоваться УФ-свет от ртутной лампы, например, среднего давления или высокого давления. Когда источником свободных радикалов является нагрев, температура может выбираться в интервале, например, между 250 и 300oС. Инициатор реакции включает, но не ограничивается ими, пероксиды, и предпочтительно использовать инициатор с периодом полураспада при температуре реакции около 10 часов.
Предпочтительный источник свободных радикалов включает пербутил D (ди-трет-бутилпероксид), пербутил О (трет-бутилперокси-2-этилгексаноат) и пербутил I (трет-бутилпероксиизопропилкарбонат). Количество инициатора реакции должно обычно составлять около 0,005-0,1 моля в расчете на 1 моль тетрафторфэтилена или гексафторпропилена.
Количество остатка после выпаривания фторспирта, получаемого согласно данному изобретению, составляет 50 ч./млн. (м.д.) или менее, предпочтительно 25 м.д. или менее, предпочтительнее 10 м.д. или менее.
Количество остатка после выпаривания может определяться следующим образом. Фторспирт выпаривают при 40oС /5 мм рт. ст., остаток взвешивают и выражают в массовых долях "частях на миллион" (м.д.) из расчета на фторспирт, такой как НСF2СF2СН2ОН.
УФ-абсорбция фторспирта формулы I, полученного согласно данному изобретению, в метаноле при 205 нм составляет не более 0,1 абс, предпочтительно -0,1 абс или менее, предпочтительнее -0,2 абс или менее. УФ-абсорбция в метаноле может быть измерена с использованием смеси 1 мл фторспирта общей формулы I и 3 мл метанола в качестве образца и метанола в качестве контроля.
То, что фторспирт данного изобретения является "по существу свободным от примесей" означает, что (i) остаток после выпаривания фторспирта составляет не более 50 м. д. , предпочтительно не более 25 м.д., предпочтительнее не более 10 м.д., и/или (ii) его УФ-абсорбция (205 нм) в метаноле составляет не более 0,1 абс, предпочтительно не более -0,1 абс, предпочтительнее не более -0,2 абс.
Носитель записи информации, включающий субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания, может быть изготовлен путем растворения красителя в растворителе, содержащем фторспирт общей формулы I согласно изобретению, предпочтительно в растворителе фтористого ряда, содержащем указанный фторспирт, с последующим осуществлением стандартного ряда операций с использованием полученного раствора красителя, включая покрытие субстрата этим раствором и сушку покрытого субстрата для обеспечения записывающего слоя, содержащего краситель. Указанный выше краситель включает цианиновые красители, фталоцианиновые красители, пирилиевые красители, тиопирилиевые красители, скварилиевые красители, азулениевые красители, индофенольные красители, индоанилиновые красители, трифенилметановые красители, хиноновые красители, аминиевые красители, диаммониевые красители и красители на основе комплексов металлов. Сырьевой материал для субстрата включает пластики, такие как поликарбонаты, поли(метилметакрилат), эпоксисмола, аморфные полиолефины, сложные полиэфиры, поли(винилхлорид) и т.д., стекло и керамику. С целью улучшения гладкости поверхности и адгезии или предотвращения разложения записывающего слоя между записывающим слоем и субстратом может быть предусмотрено грунтовочное покрытие или прокладка, и/или на записывающем слое может быть образован защитный слой.
Согласно изобретению можно легко получить по существу свободные от примесей НСF2СF2СН2ОН, Н(СF2СF2)2СН2OН и НСF(СF3)СF2СН2OН, которые годятся для использования в производстве носителя записи информации, включающего субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания (оптические диски, такие как CD-R, DVD-R и т.д.) или фоточувствительного материала для пленки.
Наилучший способ осуществления изобретения
Следующие примеры иллюстрируют изобретение более подробно.
ПРИМЕР 1
В автоклав добавляют метанол (2 л), ди-трет-бутилпероксид (45 г) и карбонат кальция (30 г). После продувки азотом в автоклав вводят тетрафторэтилен с начальной скоростью 600 г/час. Реакцию проводят в течение 6 часов при регулировании температуры и давления на уровне соответственно 125oС и 0,8 МПа.
После охлаждения реакционную смесь перегоняют для удаления метанола и затем H(CF2CF2)nCH2OH (n - целое число 2 или более), получая фракцию НСF2СF2СН2ОН (1,2 л). Остаток после выпаривания фракции HCF2CF2CH2OH составляет приблизительно 600 м.д., и абсорбция (205 нм) составляет 2,0 абс. Анализ капиллярной ГХ/МС показывает наличие в качестве примеси различных альдегидов, таких как НСНО, HCF2CF2CHO, HCF2CHFCHO, HCF2CF2CF2CF2CHO, HCF2COOCH2CH=CHCHO, HCF2CH2COOCH=CHCHO, HCF2CF2CH(ОН)ОСН2СНО.
Повторная перегонка указанной фракции почти не вызывает каких-либо изменений любого из количеств указанной примеси, остатка от выпаривания и абсорбции (205 нм).
К полученной выше фракции HCF2CF2CH2OH (1 л) добавляют 28% метоксид натрия в метаноле (30 г) и смесь перегоняют при нагревании, получая HCF2CF2CH2OH, который по существу свободен от примеси. Остаток после перегонки полученного таким образом HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., его абсорбция (205 нм) составляла не более -0,2 абс. Количество упомянутых выше альдегидов было ниже предела обнаружения для ГХ/МС.
Условия анализа ГХ/МС:
1) Колонка: жидкая фаза DB-1301
Толщина пленки 1,00 мкм
Размер колонки 60 м х 0,247 мм
2) Условия анализа:
Носитель Нe 200 кПа
Воздух 40 кПа
Н2 50 кПа
Температура 50oС в течение 5 минут - 220oС в течение 15 минут (температура повышается со скоростью 15oС/мин).
Инжекция 200oС.
ПРИМЕР 2
Фракцию H(CF2CF2)nCH2OH (n≥2) подвергают фракционной перегонке для выделения фракции Н(СF2СF2)2СН2ОН. К этой фракции добавляют метоксид натрия, как показано в примере 1, и смесь перегоняют, получая фракцию H(CF2CF2)2CH2OH, показывающую остаток от выпаривания не более 25 м.д.
ПРИМЕР 3
Реакцию и процедуру очистки с помощью перегонки осуществляли по методике примера 1, за исключением того, что использовали гексафторпропилен вместо тетрафторэтилена. В результате получен НСF(СF3)СF2СН2ОН, имеющий остаток от выпаривания не более 25 м.д., УФ-абсорбция (205 нм) не более 0,1 абс.
ПРИМЕР 4
Фракцию HCF2CF2CH2OH до перегонки в присутствии основания, полученную в примере 1, пропускали через колонку с натриевой известью для удаления HF. В результате газохроматографическая чистота падала с 99,974% до 99,5368%.
Когда данную фракцию HCF2CF2CH2OH пониженной чистоты перегоняли, получали HCF2CF2CH2OH, дающий остаток от выпаривания не более 50 м.д., значение УФ-абсорбции (205 нм) не более 0,1 абс.
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ ТЕСТ
Тест проводили в тех же условиях, что и в примерах 19 и 20 патента США 4346250.
В стеклянный автоклав (внутренний объем 2000 мл), снабженный мешалкой из нержавеющей стали, загружали метанол (800 г, 25 моль) и перекись ди-трет-бутила (пербутил D, 20 г), после закрытия автоклава снижали внутреннее давление при перемешивании до тех пор, пока метанол не закипал. Затем добавляли тетрафторэтилен (ТФЭ) для достижения атмосферного давления и при нагревании повышали температуру до 125oС. Реакцию инициировали введением в автоклав ТФЭ до давления 0,8 МПа (около 8 кг/см2). Когда давление снижалось до 0,7 МПа (около 7 кг/см2), немедленно добавляли ТФЭ для повышения давления до 0,8 МПа (около 8 кг/см2). Данный цикл реакции повторяли, при этом на каждом цикле вводили одно и то же количество ТФЭ (около 3 г) и в то же время получали такое же количество теломеров. На 30-м цикле после инициирования реакции в автоклав под давлением добавляли раствор метанола (10 мл), содержащий КОН (0,56 г) или СН3ОNа (0,54 г) (1/100 моль в виде КОН или СН3ОNа) и реакцию продолжали далее. Время реакции через каждые 10 циклов после инициирования реакции приведено в таблице I в конце описания.
Как показано в таблице I, скорость реакции восстанавливается при добавлении КОН или СН3ОNа.
По окончании реакции автоклав охлаждали до комнатной температуры. ТФЭ выпускали для сбора реакционной смеси. Метанол удаляли из реакционных смесей перегонкой, получая 210 г и 215 г смеси теломеров соответственно. рН и содержание HF обеих смесей теломеров составили: рН 3,5 и HF 0,95 г (0,048 моль). Следовательно, весь КОН и СН3ОNа, добавленный в ходе реакции, расходуется в реакции нейтрализации.
Впоследствии Н(CH2CF2)nСН2OН, в котором n представляет целое число, равное 2 или более, отделяли, получая фракции HCH2CF2CH2OH (150 г в обоих случаях). Остаток от выпаривания и поглощения (205 нм) фракции HCH2CF2CH2OH приведены в таблице II.
Анализ фракций с помощью капиллярной ГХ/масс-спектрометрии показал, что в обеих фракциях содержится большое число альдегидов, таких как формальдегид, HCF2CF2CHO, HCF2CHFCHO, HCF2CF2CF2CF2CHO, HCF2COOCH2CH=CHCHO, HCF2CH2COOCH=CHCHO и HCF2CF2CH(OH)OCH2CHO.
Повторная перегонка указанной фракции вызывала лишь незначительные изменения в любом из показателей количества указанной примеси, остатка от выпаривания и поглощения (205 нм).
Причины, по которым остаток от выпаривания нельзя удалить из фторспирта повторными перегонками
Реакционная смесь содержит большое число органических соединений, таких как формальдегид (НСНО), остаточный инициатор реакции и продукты разложения иные, чем исходный материал (метанол), и продукты реакции [Н (CFRlCF2)nCH2ОH] , где R1 представляет F, когда n=1, R1 представляет F или CF3, когда n=2.
Альдегидные соединения, включающие (3) HCF2CHFCHO, (5) HCF2COOCH2CH= CHCHO, (6) HCF2CH2COOCH=CHCHO и (7) HCF2CF2CH(OH)OCH2CHO, образуются в реакционной смеси под действием радикалов или в окислительных условиях. Хотя высококипящие альдегидные соединения (имеющие более длительное время удерживания в ГХ) можно удалить, альдегидные соединения (3), (5) и (6) удалять трудно из-за близости их температур кипения к HCF2CF2CH2OH и большого числа азеотропов.
Похоже, альдегидные компоненты (3), (5) и (6) не вызывают проблем при использовании для производства CD-R, поскольку альдегидные компоненты (3), (5) и (6) выпариваются вместе с HCF2CF2CH2ОH и не остаются в CD-R. Однако компоненты (3), (5) и (6), содержащиеся в фторспирте, постепенно превращаются в высококипящие соединения, так что следовое количество альдегидных компонентов остается в CD-R в виде высококипящих соединений и влияет на записывающие свойства CD-R дисков.
При проведении перегонки после превращения компонентов (3), (5) и (6) в высококипящие соединения при термическом разложении HCF2CF2CH2ОH во время перегонки образуются неотделимые компоненты (3), (5) и (6). Поэтому содержание альдегидных компонентов (3), (5) и (6) в дистилляте нельзя уменьшить (смотри таблицу III). В заключение, с помощью перегонки в отсутствие основания практически невозможно уменьшить остаток от выпаривания до 50 м.д.
Примеси во фторспирте:
(I) HCF2CF2CHO
(2) СН3ОН
(3) HCF2CHFCHO
(4) HCF2CF2CF2CF2CHO
(5) HCF2COOCH2CH=CHCHO
(6) HCF2CH2COOCH=CHCHO
(7) HCF2CF2CH(ОН)ОСН2СНО
(8) HCF2CF2CH2OCH2OCH2CF2CF2H
(9) другие, такие как высококипящие соединения.
Экспериментальные данные (1)
Сравнительные данные с использованием фторспирта (HCF2CF2CH2OH: ТФП) с различными количествами остатка от выпаривания
[Образец фторспирта]
Как показано в таблице 1, использовались образцы HCF2CF2CH2OH (ТФП 1-6) с шестью уровнями остатка от выпаривания.
[Условия производства CD-R]
Сто CD-R дисков приготавливали в следующих условиях с использованием образцов HCF2CF2CH2ОH (ТФП 1-ТФП 6):
Матрица
Высота бороздки ~200 нм
Ширина бороздки ~450 нм
Состав образцов растворов цианинового красителя:
Концентрация: содержание твердого вещества 40 г/(ТФП)
Содержание твердого вещества: краситель: S04/L04 (70/30) (продукт NIPPON KANKO SHIKISO).
Процедура производства:
Температура 22±0,5oС
Влажность 45±2,5%
Обращение: стандартное (изменяемое со шкалой на пятом уровне)
Сушка 40oС x 1 мин
Отражающий слой: серебро, 80 нм толщиной
Защитный слой: тип DSM 5100 (лак)
Производство CD-R дисков:
аппарат тщательно промывают и сушат перед направлением образцов,
раствор красителя используют в течение дня, когда этот раствор приготовлен,
после того, как процесс производства CD-R становится стабильным, производство CD-R продолжают до тех пор, пока не получают 100 пластинок CD-R дисков в хорошем состоянии.
Диски хранят в помещении.
[Тест записанного CD-R диска]
Три комплекта дисков, состоящих каждый из 5 дисков, выбрали произвольно из изготовленных дисков с использованием образцов ТФП. На выбранные диски произвели запись в следующих условиях. Что касается каждого диска, ЧПОБ (частоту появления ошибочных блоков) определяли (i) сразу же после произведения записи, (ii) после испытания на воздействие ускорения при температуре 65oС и влажности 85% в течение 7 дней и 14 дней, (iii) после испытания на воздействие ускорения при температуре 80oС и влажности 85% в течение 7 дней и 14 дней. Результаты приведены в таблицах 2, 3 и 4, при этом каждая таблица соответствует испытаниям на воздействие ускорения (ii), (iii) и (iv).
Условия произведения записи:
устройство записи: Plextor Plexwriter 6/28
скорость записи: четырехкратная скорость
продолжительность записи 72 мин
Остатки от выпаривания каждого образца ТФП суммированы в таблице 5. Скорости повышения ЧПОБ в час для CD-R, произведенных с использованием каждого из образцов ТФП, приведены в таблице 6.
Скорость повышения ЧПОБ в 1 час в таблице 6 переводят в логарифмическую величину, она приведена в таблице 7.
Данные таблицы 7 нанесены на график согласно уравнению Аррениуса, где на оси абсцисс представлена величина, обратная абсолютной температуре (1/Т), а на оси ординат представлено логарифмическое значение скорости повышения ЧПОБ в 1 час (фиг.1).
На фиг.1 скорость повышения ЧПОБ в ЧПОБ в 1 час при 25oС (1/Т=3/35К-03) экстраполируют путем расчета приблизительной прямой методом наименьших квадратов с использованием данных при трех различных температурах. Предсказанные значения при 25oС приведены в таблице 8.
Число лет, необходимое для повышения значений ЧПОБ для каждого CD-R до 200, рассчитано исходя из скорости повышения ЧПОБ в 1 час, как показано в таблице 8, и представлено как долговечность CD-R при 25oС в таблице 9. Фиг.2 представляет собой график, на котором на оси абсцисс представлен остаток от выпаривания ТФП, а на оси ординат представлена долговечность CD-R при 25oС.
Данные результаты, приведенные на фиг.2, показывают, что для получения CD-R с практической долговечностью подходящим является предпочтительно не более чем 25 м.д. остатка от выпаривания ТФП и что более чем 50 м.д. остатка от выпаривания резко сокращают долговечность CD-R.
Дополнительные примеры 5-41
Сводка примеров 1-4 описания (см. табл.10).
ПРИМЕР 5
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 95%-ный этилат натрия (11 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (абсорбция) (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 6
Фракцию HCF2CF2CH2ОH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2ОH (1 литр) добавляли 25%-ный пропилат натрия в растворе пропанола (51 г, около 0,16 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2ОH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 7
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 97%-ный трет-бутилат калия (18 г, около 0,16 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не боле -0,2 абс.
ПРИМЕР 8
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 10%-ный этилат лития в растворе этанола (81 г, около 0,16 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 9
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 25%-ный водный раствор гидроксида натрия (25 г, около 0,16 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток после выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 10
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 25%-ный водный раствор гидроксида калия (35 г, около 0,16 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2ОH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 11
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 25%-ный водный раствор гидроксида лития (15 г, около 0,16 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2ОH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 12
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. Фракцию HCF2CF2CH2OH (1 литр) пропускали через трубку, которую заполняли гидроксидом кальция (50 г, около 0,68 моль) для удаления HF. Чистота фракции HCF2CF2CH2OH, определенная методом газовой хроматографии, снижалась с 99,968% до 99,523% при обработке в трубке с Ca(OH)2. Фракцию HCF2CF2CH2OH пониженной чистоты перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 25 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более 0,1 абс.
ПРИМЕР 13
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. Фракцию HCF2CF2CH2OH (1 литр) пропускали через трубку, заполненную гидроксидом алюминия (50 г, около 0,64 моль), для удаления HF. Чистота фракции HCF2CF2CH2ОH, определенная методом газовой хроматографии, снижалась с 99,968% до 99,523% при обработке в трубке с А1(ОН)3. Фракцию HCF2CF2CH2OH пониженной чистоты перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 25 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более 0,1 абс.
ПРИМЕР 14
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. Фракцию HCF2CF2CH2OH (1 литр) пропускали через трубку, заполненную октагидратом гидроксида бария (150 г, около 0,48 моль), для удаления HF. Чистота фракции HCF2CF2CH2OH, определенная методом газовой хроматографии, снижалась с 99,972% до 99,511% при обработке в трубке с Ва(ОН)3•6Н2О. Фракцию HCF2CF2CH2OH пониженной чистоты перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 25 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более 0,1 абс.
ПРИМЕР 15
Фракцию HCF2CF2CH2ОH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. Фракцию HCF2CF2CH2OH (1 литр) пропускали через трубку, заполненную гидроксидом магния (50 г, около 0,86 моль), для удаления HF. Чистота фракции HCF2CF2CH2OH, определенная методом газовой хроматографии, снижалась с 99,975% до 99,535% при обработке в трубке с Мg(ОН)2. Фракцию HCF2CF2CH2OH пониженной чистоты перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученного при этом HCF2CF2CH2OH составлял не более 25 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более 0,1 абс.
ПРИМЕР 16
В автоклав, снабженный ртутной лампой высокого давления, загружали метанол (2 литра) и карбонат кальция (30 г). После замещения азотом загружали ТФЭ с начальной скоростью 600 г/ч. Реакцию проводили при облучении УФ-светом при помощи ртутной лампы высокого давления в течение 48 часов при температуре 125oС и давлении 0,8 МПа. Реакционную смесь охлаждали и перегоняли для удаления метанола, а затем перегоняли дополнительно для отделения фракции HCF2CF2CH2OH от Н(CF2CF2)nСН2ОН (n представляет целое число, равное 2 или более). Полученная при этом фракция HCF2CF2CH2OH имела остаток от выпаривания около 400 ч./млн. и поглощение (205 нм) 1,5 абс.
Анализ данной фракции методом капиллярной ГХ/масс-спектрометрии показал, что во фракции содержится большое число альдегидов. Повторная перегонка указанной фракции привела к небольшому изменению остатка от выпаривания и поглощения (205 нм).
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (0,2 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (6 г, 0,03 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 17
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 16, за исключением того, что вместо тетрафторэтилена использовали гексафторпропилен, получая 0,22 литра фракции HCF(CF3)CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял 450 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 1,6 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (0,2 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (6 г, 0,03 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 25 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 18
Реакцию проводили в течение 72 часов таким же образом, что и в примере 16, за исключением того, что вместо ртутной лампы высокого давления использовали ртутную лампу низкого давления. Реакционную смесь перегоняли, получая фракцию HCF2CF2CH2ОH (0,23 литра). Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 400 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 1,5 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (0,2 литра) добавляли 28%-ный NaOCH3 (6 г, около 0,03 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 19
В автоклав добавляли метанол (2 литра) и карбонат кальция (30 г). После замещения азотом загружали ТФЭ с начальной скоростью 600 г/ч. Реакцию проводили в течение 48 часов при температуре 280oС и давлении 1,0 МПа. Реакционную смесь охлаждали и перегоняли для удаления метанола, а затем дополнительно перегоняли для отделения фракции HCF2CF2CH2OH (0,35 литра) от H(CF2CF2)nCH20H (n представляет целое число, равное 2 или более). Полученная при этом фракция HCF2CF2CH2OH имела остаток от выпаривания около 500 м.д. и поглощение (205 нм) 2,0 абс. Анализ данной фракции методом капиллярной масс-спектрометрии-ГХ показал, что фракция содержит большое количество альдегидов. Повторная перегонка привела к небольшому изменению остатка от выпаривания и поглощения (205 нм).
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (0,2 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (6 г, около 0,03 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 20
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 19, за исключением того, что вместо тетрафторэтилена использовали гексафторпропилен, получая 0,3 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 550 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,1 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (0,2 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (6 г, около 0,03 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял не более 25 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,1 абс.
ПРИМЕР 21
В автоклав добавляли метанол (2 литра), пербензойную кислоту (75 г) и карбонат кальция (30 г). После замещения азотом загружали ТФЭ с начальной скоростью 600 г/ч. Реакцию проводили в течение 6 часов при температуре 75oС и давлении 0,8 МПа. Реакционную смесь охлаждали и перегоняли для удаления метанола, а затем перегоняли далее для отделения фракции HCF2CF2CH2OH (0,6 литра) от H(CF2CF2)nСН2ОН (n представляет целое число, равное 2 или более). Полученная при этом фракция HCF2CF2CH2OH имела остаток от выпаривания около 600 м.д. и поглощение (205 нм) 2,0 абс. Анализ данной фракции методом капиллярной масс-спектрометрии-ГХ показал, что фракция содержит большое количество альдегидов. Повторная перегонка привела к небольшому изменению остатка от выпаривания и поглощения (205 нм).
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2ОH (0,5 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (15 г, около 0,08 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH20H составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 22
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 21, за исключением того, что вместо пербензойной кислоты использовали АИБН (50 г), получая 0,6 литра фракции HCF2CF2CH2ОH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 1,8 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2ОH (0,5 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (15 г, около 0,08 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 23
Реакцию проводили в течение 72 часов таким же образом, что и в примере 16, за исключением того, что вместо ртутной лампы высокого давления и тетрафторэтилена использовали лампу инфракрасного излучения и смесь тетрафторэтилен/озон (200/1 в молярном соотношении) соответственно. Реакционную смесь перегоняли, получая фракцию HCF2CF2CH2ОH (0,21 литра). Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял 400 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 1,5 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (0,2 литра) добавляли 28%-ный NаОСН3 (6 г, около 0,03 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 24
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2ОH (1 литр) постепенно добавляли NaH (3,6 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 25
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) постепенно добавляли NaH 15%-ный раствор бутиллития в гексане (64 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 26
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2ОH (1 литр) постепенно добавляли NaH, 97%-ный диизопропиламид лития (16,5 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 27
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) постепенно добавляли амид натрия (5,9 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 28
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) постепенно добавляли (С6Н5)3СNа (40 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 29
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) постепенно добавляли (С6Н5)3СОNа (14,4 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 30
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) постепенно добавляли Na (3,5 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 31
Фракцию HCF2CF2CH2OH перед перегонкой в присутствии основания получали таким же образом, что и в примере 1. К фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) постепенно добавляли Мg (3,6 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 32
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали МgСО3 (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 33
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали Nа2СО3 (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2ОH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции НСF2СF2СН2ОН (1 литр) добавляли 28%-ный NaOCH3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 34
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали К2СО3 (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции НСF2СF2СН2ОН составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 35
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали NаНСО3 (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 36
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали КНСО3 (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NaOCH3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 37
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали СаО (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 38
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали ВаСО3 (30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 39
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали KYOWORD 200В (А12O3• хН2О, 30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2ОH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2ОH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 40
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали KYOWORD 500 (Mg6Al2(ОН)16СО3• 4Н2О, 30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.
ПРИМЕР 41
Реакцию и перегонку проводили таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что вместо СаСО3 в качестве акцептора кислоты использовали SEGARD (Al2O3• mSiO2• nH2O+А1(ОН)3, 30 г), получая 1,2 литра фракции HCF2CF2CH2OH. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2CF2CH2OH составлял 600 м.д., а поглощение (205 нм) составляло 2,0 абс.
К полученной таким образом фракции HCF2CF2CH2OH (1 литр) добавляли 28%-ный NаОСН3 (30 г, около 0,15 моль) и смесь перегоняли при нагревании. Остаток от выпаривания полученной при этом фракции HCF2 CF2CH2OH составлял не более 10 м.д., а поглощение (205 нм) составляло не более -0,2 абс.

Claims (20)

1. Способ получения фторспирта формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I),
где R1 представляет F или CF3, когда n=1, и R1 представляет F, когда n= 2,
включающий взаимодействие метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии источника свободных радикалов, по которому реакционную смесь подвергают перегонке или в присутствии основания, или после контакта указанной реакционной смеси с основанием.
2. Способ получения фторспирта по п.1, отличающийся тем, что основание представляет собой вещество со значением pKb не более 2.
3. Способ получения фторспирта по п.1, отличающийся тем, что основание представляет собой алкоксид щелочного металла или гидроксид щелочного металла.
4. Способ получения фторспирта по п.1, отличающийся тем, что основание представляет, по крайней мере, одно вещество, выбранное из группы, включающей алкоксиды натрия, гидроксид натрия и гидроксид калия.
5. Способ получения фторспирта по п.1, отличающийся тем, что фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I),
где R1 и n имеют значения, определенные выше,
полученный с помощью перегонки, имеет остаток от выпаривания не более 50 м.д.
6. Способ получения фторспирта по п.5, отличающийся тем, что фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I),
где R1 и n имеют значения, определенные выше,
полученный с помощью перегонки, имеет остаток от выпаривания не более 25 м.д.
7. Способ получения фторспирта по п.5, отличающийся тем, что фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I),
где R1 и n имеют значения, определенные выше,
полученный с помощью перегонки, имеет остаток от выпаривания не более 10 м.д.
8. Способ получения фторспирта по п.1, отличающийся тем, что источник свободных радикалов представляет, по крайней мере, один представитель, выбранный из группы, включающей инициатор реакции, УФ и нагрев.
9. Способ получения фторспирта по п.8, отличающийся тем, что источник свободных радикалов представляет собой инициатор реакции с периодом полураспада при температуре реакции около 10 ч.
10. Способ получения фторспирта по п.8, отличающийся тем, что источник свободных радикалов представляет пероксид.
11. Способ получения фторспирта по п.8, отличающийся тем, что источник свободных радикалов представляет ди-трет-бутилпероксид, трет-бутилпероксиизопропилкарбонат или трет-бутилперокси-2-этилгексаноат.
12. Способ получения фторспирта по п.1, отличающийся тем, что вместе с источником свободных радикалов используется акцептор кислоты.
13. Состав, включающий фторспирт, отличающийся тем, что содержит фторспирт формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I),
в которой R1 представляет F или CF3 когда n=1, R1 представляет F, когда n=2,
в котором остаток от выпаривания не более 50 м.д.
14. Состав по п.13, отличающийся тем, что остаток от выпаривания фторспирта составляет не более 25 м.д.
15. Состав по п.13, отличающийся тем, что остаток от выпаривания фторспирта составляет не более 10 м.д.
16. Состав по п.13, отличающийся тем, что абсорбция фторспирта (190-300 нм) в метаноле составляет не более 0,2 абс.
17. Состав по п.13, отличающийся тем, что абсорбция фторспирта (205 нм) в метаноле составляет не более 0,1 абс.
18. Состав по п.17, отличающийся тем, что абсорбция фторспирта (205 нм) в метаноле составляет не более -0,2 абс.
19. Применение состава, включающего фторспирт по п.13, в качестве растворителя красителя в производстве носителя записи информации, включающего субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания.
20. Оптический диск, включающий субстрат и создаваемый на нем записывающий слой, приспособленный для лазерной записи и/или считывания, полученный с использованием фторспирта формулы I
H(CFR1CF2)nCH2OH (I),
где R1 представляет F или CF3, когда n=1, R1 представляет собой F, когда n=2,
полученного по способу по п.1, или состав по п.13.
Приоритеты по пунктам:
28.12.1998 по пп.1-12;
25.02.1999 по пп.13-20.
RU99127444/04A 1998-12-28 1999-12-27 Способ получения фторспирта, состав, включающий фторспирт, его применение в качестве растворителя красителя, оптический диск с записывающим слоем на основе фторспирта RU2198160C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP37397298 1998-12-28
JP1998/373972 1998-12-28
JP1999/48446 1999-02-25
JP11048446A JP3029618B1 (ja) 1998-12-28 1999-02-25 フッ素アルコ―ルの製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99127444A RU99127444A (ru) 2001-09-10
RU2198160C2 true RU2198160C2 (ru) 2003-02-10

Family

ID=26388720

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99127444/04A RU2198160C2 (ru) 1998-12-28 1999-12-27 Способ получения фторспирта, состав, включающий фторспирт, его применение в качестве растворителя красителя, оптический диск с записывающим слоем на основе фторспирта

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6392105B1 (ru)
EP (2) EP1179521A1 (ru)
JP (1) JP3029618B1 (ru)
KR (2) KR100330273B1 (ru)
CN (2) CN1600766B (ru)
AT (1) ATE228494T1 (ru)
AU (1) AU724446B2 (ru)
BG (1) BG103746A (ru)
BR (1) BR9904405A (ru)
CA (1) CA2282063C (ru)
DE (1) DE69904117T2 (ru)
ES (1) ES2186286T3 (ru)
IL (1) IL131681A0 (ru)
MX (1) MXPA99008815A (ru)
NZ (1) NZ337609A (ru)
RU (1) RU2198160C2 (ru)
SG (1) SG76643A1 (ru)
TW (2) TWI247733B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3026804B1 (ja) 1999-03-15 2000-03-27 ダイキン工業株式会社 フッ素アルコ―ルの製造法
US6187969B1 (en) * 1999-03-15 2001-02-13 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluoroalcohol
DE60031919T8 (de) * 1999-07-28 2007-08-02 Tdk Corp. Fluorinierter Alkohol zur Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums und optisches Aufzeichnungsmedium zu dessen Herstellung dieser fluorinierte Alkohol eingesetzt wurde
JP4810715B2 (ja) * 2000-02-25 2011-11-09 ダイキン工業株式会社 ２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノールの製造プロセス及びその用途
JP2002069017A (ja) * 2000-08-28 2002-03-08 Daikin Ind Ltd フッ素アルコールの製造方法
JP2002069018A (ja) * 2000-08-28 2002-03-08 Daikin Ind Ltd 含フッ素アルコールの製造方法
JP2002069019A (ja) * 2000-08-28 2002-03-08 Daikin Ind Ltd 含フッ素アルコールの製造方法
US6673976B1 (en) * 2002-09-19 2004-01-06 Honeywell International, Inc Process of making fluorinated alcohols
CN1305825C (zh) * 2005-03-16 2007-03-21 中昊晨光化工研究院 四氟丙醇的提纯方法
US8563115B2 (en) 2008-08-12 2013-10-22 Xerox Corporation Protective coatings for solid inkjet applications
US8191992B2 (en) * 2008-12-15 2012-06-05 Xerox Corporation Protective coatings for solid inkjet applications
CN102924235B (zh) * 2012-11-26 2016-04-20 山东科技大学 一种八氟戊醇的提纯方法
JP2015193589A (ja) * 2014-03-26 2015-11-05 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｔｅｒｔ−ブタノールの製造方法
EP3124479A1 (en) * 2015-07-29 2017-02-01 Solvay SA Method for the manufacture of fluorinated cyclic carbonates

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2559628A (en) 1944-04-22 1951-07-10 Du Pont Fluorine-containing alcohols and process for preparing the same
JPS54154707A (en) * 1978-04-21 1979-12-06 Daikin Ind Ltd Telomerization of tetrafluoroethylene
JPS57154707A (en) * 1981-11-27 1982-09-24 Nippon Electric Co Dielectric composition
CS244792B1 (cs) * 1985-01-21 1986-08-14 Oldrich Paleta Způsob výroby fluorovaných alkanolů
CS268247B1 (cs) * 1988-02-22 1990-03-14 Odrich Ing Csc Paleta Způsob výroby hexafluoralkanolů
IT1226574B (it) * 1988-08-02 1991-01-24 Ausimont Spa Processo per la preparazione di composti fluorurati e nuovi prodotti ottenuti.
JPH02188540A (ja) 1989-01-13 1990-07-24 Sumitomo Chem Co Ltd メタノールの精製法
DE3915759A1 (de) * 1989-05-13 1990-11-15 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von telomeralkoholen
JPH048585A (ja) 1990-04-26 1992-01-13 Fuji Photo Film Co Ltd 情報記録媒体の製造方法
JP2934065B2 (ja) 1991-07-11 1999-08-16 富士写真フイルム株式会社 情報記録媒体および光情報記録方法
JP3334721B2 (ja) 1992-02-17 2002-10-15 株式会社リコー 光記録媒体及びその製造方法
JPH05258346A (ja) 1992-03-11 1993-10-08 Canon Inc 光学的記録媒体及びその製造方法
JP3021967B2 (ja) 1992-06-04 2000-03-15 住友化学工業株式会社 アルコールの精製方法
JPH07137448A (ja) 1993-11-15 1995-05-30 Pioneer Electron Corp 光記録媒体およびその製造方法
JPH08291091A (ja) 1995-04-20 1996-11-05 Fuji Photo Film Co Ltd 回収メタノールの精製方法及び精製メタノール
US6187969B1 (en) 1999-03-15 2001-02-13 Daikin Industries, Ltd. Process for producing fluoroalcohol

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA99008815A (es) 2007-07-02
EP0967193B1 (en) 2002-11-27
KR100386834B1 (ko) 2003-06-09
TW200510285A (en) 2005-03-16
CN1117053C (zh) 2003-08-06
ATE228494T1 (de) 2002-12-15
ES2186286T3 (es) 2003-05-01
NZ337609A (en) 2000-09-29
IL131681A0 (en) 2001-03-19
EP0967193A3 (en) 2000-04-26
JP3029618B1 (ja) 2000-04-04
EP1179521A1 (en) 2002-02-13
DE69904117T2 (de) 2003-07-24
AU4484499A (en) 2000-06-29
US6392105B1 (en) 2002-05-21
BG103746A (en) 2001-08-31
BR9904405A (pt) 2000-09-19
EP0967193A2 (en) 1999-12-29
SG76643A1 (en) 2000-11-21
CN1258669A (zh) 2000-07-05
KR20010112910A (ko) 2001-12-22
TWI247733B (en) 2006-01-21
CN1600766A (zh) 2005-03-30
DE69904117D1 (de) 2003-01-09
AU724446B2 (en) 2000-09-21
CN1600766B (zh) 2010-05-26
JP2000247916A (ja) 2000-09-12
TWI247734B (en) 2006-01-21
CA2282063A1 (en) 2000-06-28
KR20000047569A (ko) 2000-07-25
CA2282063C (en) 2003-11-18
KR100330273B1 (ko) 2002-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2198160C2 (ru) Способ получения фторспирта, состав, включающий фторспирт, его применение в качестве растворителя красителя, оптический диск с записывающим слоем на основе фторспирта
Goering et al. Direct determination of enantiomeric compositions with optically active nuclear magnetic resonance lanthanide shift reagents
EP0095077B1 (en) Novel fluorodioxoles and fluorodioxole polymers
US6376725B1 (en) 1,3 butylene glycol of high purity and method for producing the same
US4535175A (en) Fluorodioxoles
RU99127444A (ru) Способ получения фторспирта
RU2166495C1 (ru) Способ получения фторспирта (варианты)
Chang et al. N, N-Divinylaniline and Its Polymerization
JPH07138251A (ja) ホトクロミック特性を有するスピロピラン化合物
RU2264378C2 (ru) Способ получения фторированного спирта
US6187969B1 (en) Process for producing fluoroalcohol
Mok et al. Homolytic reactions of ligated boranes. Part 16. Enantioselective hydrogen-atom abstraction by chiral amine–boryl radicals: catalytic kinetic resolution of esters and of camphor
JPS61210057A (ja) カ−ボネ−ト化合物の精製方法
JP3685244B2 (ja) フッ素アルコールの製造法
CZ310599A3 (cs) Způsob výroby fluoralkoholu
JP2002069018A (ja) 含フッ素アルコールの製造方法
Balabanovich et al. Photolysis of dialkyl phthalates and poly (vinyl chloride) plasticized with dialkyl phthalates at wavelengths exceeding 290 nm
TWI297004B (ru)
JP2000273060A (ja) フッ素アルコールの製造法
EP0564282A2 (en) Bis-dithiobenzilnickel complexes for usae in near-infrared absorbing materials and benzoin derivatives as intermediates therefor
WO2002018309A1 (fr) Procede de production d'alcools fluores
WO2002018306A1 (fr) Procede de production d'alcool fluore
JPH0559123B2 (ru)
JPS60264294A (ja) 光学式情報記録体
JP2006160984A (ja) スクワリリウム化合物及び該スクワリリウム化合物を含有する光学記録媒体