CS268247B1 - Způsob výroby hexafluoralkanolů - Google Patents
Způsob výroby hexafluoralkanolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS268247B1 CS268247B1 CS881110A CS111088A CS268247B1 CS 268247 B1 CS268247 B1 CS 268247B1 CS 881110 A CS881110 A CS 881110A CS 111088 A CS111088 A CS 111088A CS 268247 B1 CS268247 B1 CS 268247B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- hydrogen
- alkyl
- carbon atoms
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 17
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 claims abstract description 4
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 abstract description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 abstract description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- AHOBFJZDSQJNCO-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,5,5,5-hexafluoro-2-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C(F)(F)C(F)C(F)(F)F AHOBFJZDSQJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBNMWXDGNGRANP-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,5,5,5-hexafluoropentan-2-ol Chemical compound CC(O)C(F)(F)C(F)C(F)(F)F BBNMWXDGNGRANP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N Crotoxyphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000005364 simax Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorobenzoyl) 2-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFXLZRISXUAIL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)C(F)(F)F LVFXLZRISXUAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMNDQGNZFMSDDN-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1(CC=CC=C1)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(CC=CC=C1)C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 YMNDQGNZFMSDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- PLPDMHMCKFCIOU-UHFFFAOYSA-N [chloro-[chloro(phenyl)methyl]peroxymethyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Cl)OOC(Cl)C1=CC=CC=C1 PLPDMHMCKFCIOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řeží se výroba hexafluoralkanolú
obecného vzorce I, kde R1 je vodík nebo
alkyl s jednía až třemi atomy uhlí- CF,CHF„-CR1R'í:
ku, r2 je vodík nebo alkyl s jedním I
až šesti atomy uhlíku. Uvedené alka- θΗ
noly se vyrábějí reakcí hexafluorpropenu
s alkoholy obecného vzorce II,
kde R1 a R^ mají význam jako výše, za
současného působeni ultrafialového záření
a iniciátorů radikálových reakcí.
□ako iniciátory se používají organické
azolátky, organické peroxyslouěeniny,
dále benzoin a jeho deriváty a ketony.
Příprava se provádí v průtočném
nebo uzavřeném fotoreaktoru při tep- 1 2
lotách -30 až 70 °c. Použité ultra- H-C(OH)R R
fialové záření je z oblasti 180 až
450 nm. Hexafluoralkanoly slouží jako
speciální rozpouštědla, jako přísady
do povrchově aktivních látek, uplatňují
se v přípravě látek pro úpravy
textilií a při syntéze monomerů pro
mikroelektroniku a optoelektronixu.
Description
Vynález se týká způsobu výroby hexafluoralkanolů reakcí hexafluorpropenu s alifatickými alkoholy za současného působení ultrafialového záření a radikálových lniclátorů.
Fluorované alkanoly se připravují řadou syntetických postupů a metod. V poslední· syntetickém stupni se při syntéze těchto látek používají reakce substituční, adiční a redukční. Mezi substitučními reakcemi se uplatnily přeměny terminálních polyfluoralkyljodidů a pólyfluoralkylbromidů ná odpovídající fluorované alkoholy. Redukce zahrnují několik metod: Katalytickou redukci fluorovaných ketonů se získávají sekundární alkoholy, katalytická redukce prefluorkarboxylových kyseliny poskytuje odpovídající ' primární fluorované aklanoly. Redukce funkčních derivátů karboxylových kyselin, které se provádějí různými komplexními hydridy, poskytují rovněž příslušné alkanoly, přitom funkční deriváty dikarboxylových fluorkyselin poskytují odpovídající fluorované dioly. Adiční reakce zahrnují několik typů. Náležejí k. nim adice fluorovaných nebo nefluorovaných organokovových činidel na karbonylovou skupinu ne fluorovaných nebo fluorovaných aldehydů, vedoucí ke vzniku primírnách a sekundárních fluorovaných alkoholů. Dále se jedná o adice formaldehydu na fluorované alkeny v prostředí fluorovodíku nebo za katalýzy fluoridy alkalických kovů. Konečně jsou to adice alkanolů na fluorované alkeny, kde vznikají primární, sekundární i terciární fluorované alkanoly.
V literatuře je rovněž popsána příprava fluorovaných alkanolů obecného vzorce CF3CHFCF2-C(OH)R1R2, kde R1 a R2 mají význam uvedený dále, adicí alifatických alkoholů na hexafluorpropen. Adice jsou vyvolávány radikálovými iniciátory na bázi organických peroxidů nebo azolátek. Iniciátory nepůsobí samy o sobě, nýbrž musejí být nejdříve rozloženy, aby vyvolávaly adiční reakci. Rozklad se provádí termicky v reakční nádobě, která zároveň obsahuje reakční množství hexafluorpropenu. Při rozkladné teplote, např. 80 až 150 °C, je tlak reakčního systému značný, a proto je nutno pracovat v tlakových reaktorech pro střední a vysoké tlaky. V literatuře je dále uvedena příprava fluorová1 2 ných alkanolů zmíněného obecného vzorce CFgCHFCF^-CýOHjR R fotochemicky Iniciovanou adicí jednoduchých alifatických alkoholů na hexafluorpropen. Tento způsob využívá jen úzkou část ultrafialového záření emitovaného například středotlakými nebo vysokotlakými rtuťovými výbojkami nebo xenonovými výbojkami.
Nevýhody dřívějších postupů odstraňuje způsob výroby hexafluoralkanolů obecného vzorce I
CF3CHF-CF2-C(OH)R1R2 (I) kde r! je vodík nebo alkyl s jedním až třemi atomy uhlíku,
R2 je vodík nebo alkyl s jedním až šesti atomy uhlíku, reakcí hexafluorpropenu s alifatickými alkoholy obecného vzorů# II
H-C(0H)R1R2 (II).
kde R1 a R2 mají význam jako výše, za iniciace organickými azolátkami a(nebo organickými peroxysloučeninami a/nebo benzoinem a jedho deriváty a/nebo ketony za současného působení ultrafialového záření. Při reakci hexafluorpropen uvádí do fotochemického reaktoru s vnitřním zdrojem záření nebo je reakční směs ozařována z vnějšku. Reakce se provádí při teplotách -30 až 70 °C, přitom tlak není rozhodujícím faktorem^ zpravidla dosahuje hodnot 0,1 až 1 MPa. Reakční doba je závislá na objemu reaktoru, na množství příslušného alkoholu, který je v reaktoru předložen, na množství hexafluorpropenu ve vsádkovém skleněném reaktoru, dále na množství iniciátoru, na intenzitě záření, na tlaku i na reakční teplotě. Volba iniciátorů je podmíněna tím, aby vykazovaly za použité koncentrace absorpci záření v oblasti
CS 268247 Bl od 250 na směrem k větší™ vlnový™ délkám. Pro přípravu hexa fluoroIkanolů podle vynálezu se osvědčily organické azolátky, s výhodou azo-bis-ísobutyronitril, dále organické peroxysloučeniny, s výhodou dibenzoyIperoxid, di(chlorbenzoyl)peroxid, deriváty benzoinu, s výhodou 0-methylbenzoin a/nebo O-isopropylbenzoin a/nebo a 1 fa-feny lbenzo in, dále ketony, s výhodou aceton a acetofenon. V průtoční* uspořádání je zdroj záření bu8 zcela ponořen do kapalné fáze, nebo může být umístěn nad kapalnou fází uvnitř reaktoru. Při ozařování z vnějěku může být záření vhodně usměrněno reflexními plochami různého tvaru. Ultrafialové záření účinné pro reakci je z oblasti 180 až 450 nm, s výhodou se využívá oblasti 280 až 450 nm.
Postup podle vynálezu má několik výhod. Současné použití chemických iniciátorů a ultrafialového záření umožňuje výrazně snížit reakční teplotu, je-li potřeba, a provádět fotochemický rozklad iniciátorů reakce i za nízké teploty. Přitom rychlost reakce lze snadno regulovat intenzitou záření. Postup podle vynálezu umožňuje rovněž lepší využití emitovaného záření, protože lze použít zdroje, které emitují výhradně v oblasti 280 až 400 nm.
Způsob podle vynálezu je dále popsán na několika příkladech provedení.
Příklad 1
Ampule ze akla Simax, která obsahovala 105 ml methanolu, 1,2 g dibenzoyIproxidu a 20,5 g hexafluorpropenu, byla zevně ozařována xenonovou výbojkou 200 W. Soustava byla obklopena kovovou reflexní plochou, doba ozařování činila 8 hodin při teplotě okolí 22 až 28 °C. Reakční směs pak byla podrobena rektifikací, která poskytla 14,7 g 2,2,3,4,4,4-hexafluor-l-butanolu jímaného v rozmezí 112 až 113 °C.
Příklad 2
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 130 ml 2-propanolu a 2,2 g azo-bis-isobutyronitrilu, byl při 30 až 40 °C uváděn hexafluorpeopen 6 hodin takovou rychlostí, aby stačil ze 60 až 90 % zreagovatj nezreagovaný hexafluorpropen byl zachycován v jímadle se suchým ledem. Zdrojem záření byla středotlaká rtuřová výbojka 80 W a její záření procházelo technickým sklem Simax, které působilo jako UV filtr. Po ukončení reakce byla reakční směs rekt!fikována a jako produkt byl jímán 3,3,4,5, 5,5-hexafluor-2-methyl~2-pentanol v rozmezí 125 až 126 °C, výtěžek činil 9,6 g.
Příklad 3
Do ponorného fotochemického fotoreaktoru, který obsahoval 120 ml 2-butanolu a 2,3 g O-isopropylbenzoinu, byl 6 hodin uváděn hexafluorpropen při -30 až -20 °C takovou rychlostí, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka podle příkladu 1. Reakční směs pak byla rektifikována jako hlavní produkt byl jímán 4,4,5,6,6,6-hexafluor-3-methy1-3-hexanol při teplotách 132 až 133 °C s výtěžkem 18,6 g. Analogickým způsobem byl použit Λ» - fenylbenzoin a 0-methylbenzoin, přitom výtěžky uvedeného produktu činily 14,7 a 15,3 g. Benzoin poskytl za stejných podmínek 12,1 g uvedeného produktu.
Příklad 4
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 150 ml ethanolu a 4,2 g di(chlorbenzyl)peroxidu, byl při 62 °C za tlaku 0,31 MPa uváděn hexafluorpropen 6,5 hodiny. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka podle příkladu 1. Reakční směs byla rektifikována a jako produkt byl jímán 3,3,4,5,5,5-hexafluor-2-pentanol v rozmezí 119 až 120 °C s výtěžkem 23,8 g.
Příklad 5
Fotochemický reaktor podle příkladu 2 obsahoval výchozí množství 110 ml 2-propanolu a 15 ml acetonu. Reakce byla prováděna podle příkladu 2 při 1 až 8 °C)_za 3 hodi . CS 268247 Bl 3 ny ozařování bylo přidáno 8 «1 acetonu a reakce byla prováděna dalěí 4 hodiny. Rektifikací byl izolován jako produkt 3,3,4,5,5,5-hexafluor-2-methyl-2-pentanol ve výtěžku 21,6 g a teplotou varu 125 až 126 °C.
Příklad 6
Fotochemický reaktor podle příkladu 2 obsahoval 125 ml 1-pentanolu a 1,6 dibenzoyIperoxidu. Reakce byla prováděna podle příkladu 2 při teplotě -15 až -5 °C. Rektifikací byl získán hlavní produkt, tj. l,l,l,2,3,3-hexafluor-4-oktanol s t.v. 165 až 168 °C ve výtěžku 25,3 g.
Příklad 7 ·
Fotochemický reaktor podle příkladu 2 obsahoval výchozí množství 110 ml ethanolu a 5,5 g acetofenonu. Reakce byla prováděna podle příkladu 4 při teplotě 16 až 20 °C. Rektifikací reakční směsi byl získán 3,3,4,5,5,5-hexafluor-2-pentanol ve výtěžku 17,6 g.
Fluorované alkanoly připravené podle vynálezu mají řadu použití. Nízkovroucí alkanoly slouží jako speciální rozpouštědla, dále se uplatňují jako chemické meziprodukty pro přípravu povrchově aktivních látek, při syntéze monomerů pro mikroelektroniku a optoelektroniku a v přípravě látek na úpravy textilií.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby fexafluoralkanolů obecného vzorce ICF„CHF-CF„-CR1R2 3 2 । (I),OH kde r! je vodík nebo alkyl s jedním až třemi atomy uhlíku,R2 je vodík nebo alkyl s jedním až ěesti atomy uhlíku, reakcí hexafluorpropeňu s alifatickými alkoholy obecného vzorce IIH-C(0H)R1R2 (II), kde R1 a R2 mají význam jako výěe, vyznačující se tím, že se reakce provádí za současného působení ultrafialového záření z oblasti 180 až 450 nm a iniciátorů radikálových reakcí zvolených ze souboru zahrnujícího organické azosloučeniny, s výhodou azo-bis-isoburyronitril, a/nebo organické peroxysloučeniny, s výhodou dibenzoyIperoxid a di(chlorbenoyl)peroxid, a/nebo benzoil a jeho deriváty, s výhodou o-methylbenzoin a/nebo o-isopropylbenzoin a/nebo X*-fenylbenzoin, a/nebo ketony, s výhodou aceton a acetofenon, při teplotách -30 až 70 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881110A CS268247B1 (cs) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | Způsob výroby hexafluoralkanolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS881110A CS268247B1 (cs) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | Způsob výroby hexafluoralkanolů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS111088A1 CS111088A1 (en) | 1989-07-12 |
| CS268247B1 true CS268247B1 (cs) | 1990-03-14 |
Family
ID=5344633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS881110A CS268247B1 (cs) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | Způsob výroby hexafluoralkanolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS268247B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0967193A3 (en) * | 1998-12-28 | 2000-04-26 | Daikin Industries, Limited | Process for production of fluoroalcohol and its use for the manufacture of an information recording medium |
-
1988
- 1988-02-22 CS CS881110A patent/CS268247B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0967193A3 (en) * | 1998-12-28 | 2000-04-26 | Daikin Industries, Limited | Process for production of fluoroalcohol and its use for the manufacture of an information recording medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS111088A1 (en) | 1989-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kuhlmann et al. | Classical organic reactions in pure superheated water | |
| Han et al. | Immobilised photosensitisers for continuous flow reactions of singlet oxygen in supercritical carbon dioxide | |
| US2688592A (en) | Photochemical process for preparing carbon tetrachloride | |
| JP3307780B2 (ja) | スルホン化脂肪酸エステルの製造方法 | |
| Masnovi | Radical anions of esters of carboxylic acids. Effects of structure and solvent on unimolecular fragmentations | |
| CS268247B1 (cs) | Způsob výroby hexafluoralkanolů | |
| US4087342A (en) | Method of simultaneously carrying out plurality of photochemical reactions | |
| Firouzabadi et al. | Methyltriphenylphosphonium tetrahydroborate (MePh3PBH4). A stable, selective and versatile reducing agent | |
| JPS59108727A (ja) | 改良脱ハロゲン化水素法 | |
| André et al. | New developments in photochemical technology | |
| Fairlie et al. | Synthesis of (±)-camphor | |
| Ogata et al. | The photochemical sulphoxidation of n-hexane | |
| CS262373B1 (cs) | Způsob výroby fluorovaných alkanolů | |
| JPH01242554A (ja) | ピルビン酸アルキルの製造方法 | |
| Protti et al. | Introduction to Photochemistry for the Synthetic Chemist | |
| EP1085002B1 (en) | Method of novel noncatalytic organic synthesis | |
| CN108129308A (zh) | 一种非过渡金属可见光催化卤代芳烃和羰基源制备酯的方法 | |
| US4178316A (en) | Method of preparing 1,1-difluoroethylene from acetylene | |
| Fields et al. | 366. Carbene chemistry. Part I. Reactions of fluoroalkyldiazo-compounds | |
| Kaiser et al. | Norrish Type I Cleavage of Aliphatic Carboxylic Acids and Esters in Solution. A CIDNP.‐study | |
| Odiljon et al. | Alkynylation reactions of some heteroatomic aldehydes in the presence of phenylacetylene | |
| JP4318058B2 (ja) | 芳香族フッ素化合物の製造方法と製造装置 | |
| RU2126784C1 (ru) | Способ получения 1-хлорадамантана | |
| CS245149B1 (cs) | Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu | |
| Givens et al. | Stereoelectronic control in the photorearrangement of. alpha.-chloro ketones. Mechanistic studies in organic photochemistry |