CS262373B1 - Způsob výroby fluorovaných alkanolů - Google Patents
Způsob výroby fluorovaných alkanolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS262373B1 CS262373B1 CS87159A CS15987A CS262373B1 CS 262373 B1 CS262373 B1 CS 262373B1 CS 87159 A CS87159 A CS 87159A CS 15987 A CS15987 A CS 15987A CS 262373 B1 CS262373 B1 CS 262373B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fluorinated
- alkanols
- hydrogen
- alkyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical compound FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- -1 aliphatic primary Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 claims abstract description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims abstract description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N (2-chlorobenzoyl) 2-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl JMYZLRSSLFFUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 239000000675 fabric finishing Substances 0.000 abstract 1
- 238000009962 finishing (textile) Methods 0.000 abstract 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NCMPMCXQKBZXGI-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluoro-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C(F)(F)C(F)F NCMPMCXQKBZXGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F JUGSKHLZINSXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKKQLOUBFINSIB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 CKKQLOUBFINSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMGUZUMWYWMKI-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorobutan-2-ol Chemical compound CC(O)C(F)(F)C(F)F UPMGUZUMWYWMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N Crotoxyphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 XXXSILNSXNPGKG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical class OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000005364 simax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řeší se výroby fluorovaných alkanolů
obecného vzorce I, kde R·*· je vodík nebo
alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 3, R2 je
vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku
1 aí 6 a n činí 1 až 6. Uvedené alkanoly
se vyrábějí reakcí tetrafluorethenu s
s alifatickými primárními a sekundárními
alkoholy o počtu atomů uhlíku 1 až 6 za
současného působení ultrafialového záření
a iniciátorů radikálových reakcí. Jako
iniciátory se používají organické azolátky,
např. azo-bis-isobutyronitril, organické
peroxysloučeniny, např. dibenzoylperoxid . ,
a di(chlorbenzoyl)peroxid, dále benzoin H/C-F./ -CRIR2 (I)
a jeho deriváty, a ketony, např. aceton 2 4 n l„
a acetofenon. Příprava se provádí v průtoč- °
ném nebo uzavřeném fotoreaktoru při teplotách
-60 až 110 °C. Použité ultrafialové
záření je z oblasti 180 až 450 nm. Fluorované
alkanoly slouží jako speciální rozpouštědla,
jako přísady do povrchově aktivních
látek, uplatňují se v přípravě látek
pro úpravy textilií a při syntéze monomerů
pro mikroelektroniku a optoelektroniku.
Description
Vynález se týká způsobu výroby fluorovaných alkanolů obecného vzorce H/C2F44^r1r2
OH
2 kde R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 3, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 6 a n činí 1 až 6, reakcí tetrafluorethenu s alifatickými alkoholy o počtu atomů uhlíku 1 až 8 za současného působení ultrafialového záření a radikálových iniciátorů.
Fluorované alkanoly se připravuji řadou syntetických postupů a metod. Z hlediska posledního syntetického stupně se při syntéze těchto látek používají reakce substituční, adiční a redukční. Mezi substitučními reakcemi se uplatnily přeměny terminálních polyfluoralkyljodidů a polyfluoralkylbromidů na odpovídající fluorované alkoholy. Redukce zahrnují několik metod. Katalytickou redukcí fluorovaných ketonů se získávají sekundární alkoholy, katalytická redukce perfluorkarboxylových kyselin poskytla odpovídající primární fluorované alkanoly. Redukce funkčních derivátů karboxylových kyselin, které se provádějí různými komplexními hydridy, poskytují rovněž příslušné alkanoly, přitom funkční deriváty dikarboxylových fluorkyselin poskytly odpovídající fluorované dioly. Adiční reakce zahrnují několik typů. Náleží k nim adice fluorovaných nebo nefluorovaných organokovových činidel na karbonylovou skupinu nefluorovaných nebo fluorovaných aldehydů, vedoucí ke vzniku primárních a sekundárních fluorová ných alkoholů. Dále se jedná o adice formaldehydu na fluorované alkeny v prostředí fluorovodíku nebo za katalýzy fluoridy alkalických kovů. Konečně jsou to adice alkanolů fluorované alkeny, kdy vznikají primární, sekundární i terciární fluorované alkanoly.
2
V literatuře je rovněž uvedena příprava fluorovaných alkanolů typu H/C,F./ -CR R /OH/, 12 z 4 n kde n, R a R mají význam jak výše uvedeno, adicí alifatických alkoholů na tetrafluorethen. Adice jsou vyvolávány radikálovými iniciátory na bázi organických peroxidů nebo azolátek, dále se iniciace provádí gama-radiací ®°Co. Iniciátory nepůsobí samy o sobě, nýbrž musejí být nejdříve rozloženy, aby vyvolaly adiční reakci. Rozklad se provádí termicky v reakční nádobě, která obsahuje zároveň reakční množství tetrafluorethenu. Při rozkladné teplotě, např. 80 až 150 °C je tlak reakčního systému značný, a proto je nutno pracovat v tlakových reaktorech pro střední a vysoké tlaky. Iniciace adice gama-radiací uCo vyžaduje práci ve speciálním provoze. V literatuře je dále uvedena příprava fluorovaných alkanolů obecného 12 12 vzorce H/C2 F4/n-C/OH/R R , kde n, R a R mají výše uvedený význam fotochemicky iniciovanou adicí jednoduchých alifatických alkoholů na tetrafluorethen. Tento způsob využívá jen úzkou část záření emitovaného například středotlakými nebo vysokotlakými rtutovými výbojkami nebo například xenonovými výbojkami.
Nevýhody dřívějších postupů odstraňuje způsob výroby fluorovaných alkanolů obecného vzorce
H/C2 F4/n-C/OH/R1R2,
2 kde n činí 1 až 6, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 3, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 6, reakcí, tetrafluorethenu s alifatickými alkoholy o počtu atomů uhlíku 1 až 8 obecného vzorce
H-C/OH/R1R2,
2 kde R a R mají význam jako výše, podle vynálezu. Jeho podstata spočívá v tom, že se reakce provádí za současného působení ultrafialového záření z oblasti 180 až 450 nm a iniciátorů radikálových reakcí, zvolených ze souboru zahrnujícího organické azosloučeniny, s výhodou azo-bis-isobutyronitril a/nebo organické peroxysloučeniny, s výhodou di-bis-iso-benzoylperoxid a di/ohlorbenzoyl/peroxid, a/nebo benzoin a jeho deriváty a/nebo ketony, s výhodou aceton a acetofenon, při teplotách -60 až 110 °C. Tlak není rozhodujícím faktorem; zpravidla dosahuje hodnot 0,1 až 2 MPa. Reakční doba je závislá na objemu reaktoru, na množství příslušného alkoholu, který je v reaktoru předložen, na množství tetrafluorethenu ve vsádkovém skleněném reaktoru, dále na množství iniciátoru, na intenzitě záření, na tlaku i na reakční teplotě.
Volba iniciátorů je podmíněna tím, aby vykazovaly za použité koncentrace absorpci záření v oblasti od 250 nm směrem k větším vlnovým délkám. Pro přípravu fluoralkanolů podle vynálezu se osvědčily organické azolátky, s výhodou azo-bi's-isobutyronitril, dále organické peroxysloučeniny, s výhodou dibenzoylperoxid, di/chlorbenzoyl/peroxid, diisopropylperkarbonát /tj. diisopropoxykarbonylperoxid/, deriváty benzoinu, s výhodou O-metylbenzoin a/nebo O-isopropylbenzoin a/nebo alfa-fenylbenzoin, dále ketony, s výhodou aceton a acetofenon. V průtočném uspořádání je zdroj záření buá zcela ponořen do kapalné fáze nebo může být umístěn nad kapalnou fází uvnitř reaktoru. Při ozařování z vnějšku může být záření vhodně usměrněno reflexními plochami různého tvaru. Ultrafialové záření, účinné pro reakci, je z oblasti 180 až 450 nm, s výhodou se využívá oblasti 300 až 450 nm.
Postup podle vynálezu má několik výhod. Současné použití chemických iniciátorů a ultrafialového záření umožňuje výrazně snížit reakční teplotu, je-li potřeba, a provádět fotochemický rozklad iniciátorů reakce i za nízké teploty, přitom rychlost reakce lze snadno regulovat intenzitou záření. Postup podle vynálezu umožňuje rovněž lepší využití emitovaného záření, protože lze použít zdroje, které emitují výhradně v oblasti 300 až 400 nm.
Způsob podle vynálezu je dále popsán na několika příkladech provedení.
Příklad 1
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 70 ml 2-propanolu a 1,9 g azo-bis-isobutyronitrilu, byl při 16 až 25 °C uváděn tetrafluorethen takovou rychlostí 5 hodin, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla rtutová výbojka 80 W a její záření procházelo laboratorním sklem. Reakční směs byla rektifikována a jako hlavní produkt byl jímán 3,3,4,4-tetrafluor-2-metyl-2-butanol v rozmezí 116 až 118 °C a ve výtěžku 7,6 g.
s
Příklad 2
Ampule ze skla Simax, která obsahovala 80 ml metanolu, 0,5 g dibenzoylperoxidu, 12,5 g tetrafluorethenu, byla zevně ozařována xenonovou výbojkou 200 W. Soustava byla obklopena kovovou reflexní plochou, doba ozařování činila 9 hodin při teplotě 15 až 25 °C. Reakční směs pak byla podrobena rektifikaci, která poskytla 5,8 g 2,2,3,3-tetrafluorpropanolu a 2,1 g IH,IH,5H-oktafluorpentanolu (v rozmezí 138 až 142 °C). Destilační zbytek a podíl mezifrakcí činil 3,4 g. Při době ozařování 18 hodin bylo z reakční směsi izolováno destilací 2,3 g lH,lH,7H-dodekafluorheptanolu s teplotou varu 170 až 171 °C. Chromatografioky byla v destilačním zbytku prokázána přítomnost lH,lH,9H-hexadekafluornonanolu a IH,IH,llH-eikosafluorundekanolu.
Příklad 3
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 100 ml 2-butanolu a 2 g O-isopropylbenzoinu, byl 6 hodin uváděn tetrafluorethen při -30 až -40 C takovou rychlostí, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka podle příkladu 1. Reakční směs pak byla rektifikována a jako hlavní produkt byl jímán 1,1,2,2-tetrafluor-3-metyl-3-pentanol při· teplotách 136 až 139 °C a s výtěžkem 11,2 g.
Příklad 4
Do ponorného fotochemického reaktoru, který obsahoval 190 ml etanolu a 5,1 g di(chlorbenzoyl)peroxidu, byl při 60 °C a za tlaku 0,85 MPa uváděn tetrafluorethen 6 hodin. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka podle příkladu 1. Reakční směs pak byla rektifikována a jako hlavní produkt byl jímán 3,3,4,4-tetrafluor-2-butanol v rozmezí 108 až 110 °C s výtěžkem 25,7 g. Analogicky byl připraven z výchozího 2-butanolu (190 ml) 1,1,2,2-tetrafluor-3-metyl-3-pantanol s výtěžkem 32,4 g, který byl jímán v rozmezí 133 až 135 °C.
Příklad 5
Reaktor podle přikladu 1 obsahoval výchozí množství 70 ml 2-propanolu a 10 ml acetonu. Reakce byla vedena jako v příkladu 1 a za 3 h ozařování bylo přidáno ještě 5 ml acetonu. Rektifikací byl izolován hlavní produkt, tj. 3,3,4,4-tetrafluor-2-metyl-2-butanol ve výtěžku 12,8 g, destilaěni zbytek činil 9,4 g.
Fluorované alkanoly připravené podle vynálezu mají řadu použití. Nízkovrouci látky slouží jako speciální rozpouštědla, dále se uplatňují jako chemické meziprodukty pro přípravu povrchově aktivních látek, při syntéze monomerů pro mikroelektroniku a optoelektroniku a v přípravě látek na úpravy textilií.
Claims (1)
- PŘEDMÉT VYNÁLEZUZpůsob výroby fluorovaných alkanolů obecného vzorceH/CzF/n-CR1*2OH1 2 kde n činí 1 až 6, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 3, R je vodík nebo alkyl o počtu atomů uhlíku 1 až 6, reakci tetrafluorethenu s alifatickými alkoholy o počtu atomů uhlíku 1 až 8 obecného vzorceH-C/OH/R1R2,1 2 kde R a R mají význam jako výše, vyznačující se tím, že se reakce provádí za současného působení ultrafialového záření z oblasti 180 až 450 nm a iniciátorů radikálových reakcí, zvolených ze souboru zahrnujícího organické azosloučeniny, s výhodou azo-bis-isobutyronitril, a/nebo organické peroxysloučeniny, s výhodou dibenzoylperoxid a di/chlorbenzoyl/peroxid, a/nebo benzoin a jeho deriváty a/nebo ketony, s výhodou aceton a aoetofenon, při teplotách -60 až 110 °C.Severografia, n. p., MOSTCena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87159A CS262373B1 (cs) | 1987-01-08 | 1987-01-08 | Způsob výroby fluorovaných alkanolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87159A CS262373B1 (cs) | 1987-01-08 | 1987-01-08 | Způsob výroby fluorovaných alkanolů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS15987A1 CS15987A1 (en) | 1988-08-16 |
| CS262373B1 true CS262373B1 (cs) | 1989-03-14 |
Family
ID=5333256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87159A CS262373B1 (cs) | 1987-01-08 | 1987-01-08 | Způsob výroby fluorovaných alkanolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS262373B1 (cs) |
-
1987
- 1987-01-08 CS CS87159A patent/CS262373B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS15987A1 (en) | 1988-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Han et al. | Immobilised photosensitisers for continuous flow reactions of singlet oxygen in supercritical carbon dioxide | |
| US20050101811A1 (en) | UV-activated chlorination process | |
| WO2008092115A1 (en) | Conversion of glycerol from biodiesel production to allyl alcohol | |
| US5705779A (en) | Preparation of 1,1,1,3,3-pentachloropropane by photochlorination of 1,1,1,3-tetrachloropropane | |
| Xin et al. | Visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones | |
| CS262373B1 (cs) | Způsob výroby fluorovaných alkanolů | |
| Silva et al. | Unprecedented E-stereoselectivity on the sigmatropic Hurd–Claisen rearrangement of Morita–Baylis–Hillman adducts: a joint experimental–theoretical study | |
| Abeywickrema et al. | Decarboxylative iodination: A convenient synthesis of bridgehead iodides | |
| CS268247B1 (cs) | Způsob výroby hexafluoralkanolů | |
| US6476279B2 (en) | Method of making fluorinated alcohols | |
| JP2002316956A (ja) | パーフルオロアルキルアイオダイドテロマーの製造方法 | |
| KR102719940B1 (ko) | 알칸의 제조 방법 | |
| EP0068500B1 (en) | Process for the production of ethylene glycol | |
| EP1085002B1 (en) | Method of novel noncatalytic organic synthesis | |
| CS245149B1 (cs) | Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu | |
| US5240574A (en) | Process for the photochemical production of halogen compounds | |
| RU2240301C2 (ru) | Способ получения фторированного соединения бензолдиметанола | |
| JP2021155358A (ja) | ２，２，４，４−テトラメチルシクロブタン−１，３−ジオンおよび２，２，４，４−テトラメチルシクロブタン−１，３−ジオールの製造方法 | |
| CS254747B1 (cs) | Způsob výroby hexafluoralkanolů | |
| CN103980101A (zh) | 芳基取代邻二醇转化为羟基酮的可见光光促氧化工艺 | |
| JP3224162B2 (ja) | ２，３−ジクロロ−１−プロパノール及び３−クロロ−１−プロパノールの製造方法 | |
| JPS63150249A (ja) | ２−ビニルシクロプロパン−１，１−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| CN110475763B (zh) | 制备脱氢希蒂莺的化学方法 | |
| CN112403522B (zh) | 介孔槲皮素锆催化剂及其在制备α，β-不饱和醇中的应用 | |
| WO2025059096A1 (en) | Catalytic oxidation of ethanol |