CS245149B1 - Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu - Google Patents
Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS245149B1 CS245149B1 CS852980A CS298085A CS245149B1 CS 245149 B1 CS245149 B1 CS 245149B1 CS 852980 A CS852980 A CS 852980A CS 298085 A CS298085 A CS 298085A CS 245149 B1 CS245149 B1 CS 245149B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fluorinated
- reaction
- hexafluorobutanol
- methanol
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- LVFXLZRISXUAIL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)C(F)(F)F LVFXLZRISXUAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 8
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 abstract description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 2
- -1 hexafluoro-isobutyl Chemical group 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- YIHRGKXNJGKSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorobutan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F YIHRGKXNJGKSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N carbonofluoridic acid Chemical class OC(F)=O ABDBNWQRPYOPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Účelem vynálezu je příprava 2,2,3,4,4,4- -hexafluorbutanolu, který slouží jako speciální
rozpouštědlo pro polyamidy, uplatňuje
se v přípravě materiálů pro optoelektroniku,
mikroelektroniku a úpravu tkanin.
Uvedená látka se podle vynálezu vyrábí
reakcí hexafluorpropenu s methanolem za
iniciace ultrafialovým zářením. Výroba se
provádí ve fotochemickém reaktoru za tlaku
0,1 až 0,8 MPa a při teplotách —50 až
80 °C.
Description
Účelem vynálezu je příprava 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu, který slouží jako speciální rozpouštědlo pro polyamidy, uplatňuje se v přípravě materiálů pro optoelektroniku, mikroelektroniku a úpravu tkanin.
Uvedená látka se podle vynálezu vyrábí reakcí hexafluorpropenu s methanolem za iniciace ultrafialovým zářením. Výroba se provádí ve fotochemickém reaktoru za tlaku 0,1 až 0,8 MPa a při teplotách —50 až 80 °C.
Vynález se týká způsobu výroby 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu obecného vzorce ř
CF3--CHF—CFz—CHzOH reakcí hexafluorpropenu s methanolem za iniciace ultrafialovým zářením.
Fluorované alkanoly se připravují řadou syntetických postupů a metod. Z hlediska posledního syntetického stupně se při syntéze těchto látek používají reakce substituční, adiční a redukční. Mezi substitučními reakcemi se uplatnily přeměny terminálních polyfluoralkyljodidů na odpovídající primární fluorované alkoholy.
Adiční reakce zahrnují několik typů. Náleží k nim adice fluorovaných nebo nefluorovaných organokovových činidel na nefluorované nebo fluorované aldehydy vedoucí ke vzniku primárních a zejména sekundárních fluorovaných alkoholů. Dále se jedná o adice formaldehydu na fluorované alkeny v prostředí fluorovodíku nebo za katalýzy fluoridy alkalických kovů. Konečně jsou to adice alkanolů na fluorované alkeny, kdy vznikají primární, sekundární i terciární fluorované alkanoly.
Redukce zahrnují rovněž několik metod. Katalytickou redukcí fluorovaných ketonů se získávají sekundární alkoholy, katalytická redukce perfluorkarboxylových kyselin poskytla odpovídající primární fluorované alkanoly. Redukce funkčních derivátů kyselin, které se provádějí různými komplexními hydridy, poskytují rovněž příslušné alkanoly, přitom funkční deriváty dikarboxylových kyselin poskytly odpovídající fluorované dioly.
V literatuře je rovněž uvedena příprava 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu adicí methanolu na hexafluorpropen. Adice je vyvolána termickým rozkladem radikálových iniciátorů, takže je nutno pracovat za zvýšené teploty a zvýšeného tlaku.
Nevýhody dřívějších postupů odstraňuje způsob přípravy 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu obecného vzorce : .(ίΐ-í íí ...
1CF3—CHF—CFz—CH2OH reakcí hexafluorpropenu s methanolem za iniciace ultrafialovým zářením. Podstata způsobu podle vynálezu spočívá v tom, že se reakce provádí ve fotochemickém reaktoru za tlaku 0,1 až 0,8 MPa při teplotě —70 až 70 °C. Při reakci se hexafluorpropen uvádí do reaktoru. Reakční doba je závislá na objemu reaktoru a na množství methanolu, který je v reaktoru předložen, na tlaku i na reakční teplotě. Zdroj světla v křemenném obalu je buď zcela ponořen do kapalné fáze, nebo jen zčásti, případně při malém množství alkoholu může být zdroj umístěn nad kapalnou fází uvnitř reaktoru. Ultrafialové záření, účinné pro adici, je emitováno například rtuťovou a xenonovou lampou.
Postup podle vynálezu má řadu výhod. Reakci je možno provádět ve značném. objemu a průběh reakce nebo její rychlost lze snadno regulovat. Dálší možnosti regulace rychlosti umožňuje reakční teplota a relativně malé změny tlaku. Způsob podle vynálezu je popsán na několika příkladech provedení.
Příklad 1
Do ponorného fotochemického reaktoru o objemu 400 ml, který obsahoval 300 g methanolu, byl při teplotě 50 °C a tlaku 0,2 MPa uváděn perfluorpropen tak rychle, aby stačil zreagovat. Zdrojem záření byla ultrafialová výbojka 150 W. Celkem bylo v průběhu 12 hodin přidáno 77 g hexafluorpropenu. Reakční směs pak byla podrobena rektifikacl, přičemž bylo v rozmezí 112 až 114 C|C získáno 53,3 g 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu, který obsahoval 4,5 % mol. isomerního hexafluor-isobutylalkoholu.
Příklad 2
Do ponorného fotochemického reaktoru o objemu 500 ml bylo předloženo 350 g methanolu, potom byl reaktor ochlazen na —60 °C a bylo přidáno 110 g hexafluorpropenu. Zdrojem aktivačního záření byla ultrafialová výbojka 400 W. Reakční směs byla ohřátá na —40 C’C a při této teplotě a tlaku 0,12 MPa probíhala reakce 12 hodin. Reakční směs pak byla podrobena rektifikaci, přičemž bylo získáno v rozmezí 112 až 114 °C 89,5 g 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu, který obsahoval 2,1 °/o mol. isomerního hexafluor-isobutylalkoholu.
Hexafluorbutanol připravený podle vynálezu má řadu použití. Například slouží jako speciální rozpouštědlo polyamidů, uplatňuje se v přípravě materiálů pro úpravu tkanin, pro mikroelektroniku a optoelektroniku.
Claims (1)
- PŘEDMĚTZpůsob výroby 2,2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu obecného vzorce1CF3—CHF—CFz—CH2OH reakcí hexafluorpropenu s methanolem vy(YNALEZU značující se tím, že se reakce provádí za iniciace ultrafialovým zářením ve fotochemickém reaktoru za tlaku 0,1 až 0,8 MPa při teplotách —50 až 80 °C,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852980A CS245149B1 (cs) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852980A CS245149B1 (cs) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS298085A1 CS298085A1 (en) | 1985-11-13 |
| CS245149B1 true CS245149B1 (cs) | 1986-08-14 |
Family
ID=5368568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS852980A CS245149B1 (cs) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245149B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-23 CS CS852980A patent/CS245149B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS298085A1 (en) | 1985-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01207250A (ja) | 含フツ素オレフインの製造方法 | |
| US5569782A (en) | Process for preparing polyfluorochlorocarbonyl chlorides and perfluorocarbonyl chlorides with addition of chlorine | |
| JPH0753446A (ja) | ポリ−及びペルフルオルカルボン酸クロリドの製造方法 | |
| US4929318A (en) | Process for preparing halogenated alkane | |
| JPH02235855A (ja) | 対応するフルオロオキシ―フルオロスルホニル―フルオロ化合物を製造するためのフルオロ―β―スルトンの直接フッ素化 | |
| CS245149B1 (cs) | Způsob výroby 2^2,3,4,4,4-hexafluorbutanolu | |
| RU2056402C1 (ru) | Способ получения гидрата трифторацетальдегида | |
| JP2003183190A (ja) | 含フッ素アルキルアイオダイドの製造方法 | |
| JP2673119B2 (ja) | ハロジフルオロ酢酸アルキルの製造方法 | |
| EP0151885B1 (en) | Process and intermediates for fluorinated vinyl ether monomer | |
| US5240574A (en) | Process for the photochemical production of halogen compounds | |
| CS244792B1 (cs) | Způsob výroby fluorovaných alkanolů | |
| CS254747B1 (cs) | Způsob výroby hexafluoralkanolů | |
| EP0668261A1 (en) | Process for producing polyfluoropropionyl halide | |
| JPH10212281A (ja) | ３−カランエポキシドの製造法 | |
| JPH0853388A (ja) | ジフルオロ酢酸ハライドおよびジフルオロ酢酸の製造方法 | |
| US3209034A (en) | Oxidation of olefines | |
| CS262373B1 (cs) | Způsob výroby fluorovaných alkanolů | |
| EP0472423A2 (en) | Preparation of perfluorooligoether iodides | |
| JPS59199643A (ja) | エチレングリコ−ルの製造方法 | |
| JP2004189670A (ja) | ポリフルオロカルボン酸の製法 | |
| JP3214065B2 (ja) | ジフルオロブロモアセチルフロライドの製造法 | |
| JPH0688928B2 (ja) | 含フツ素カルボン酸およびその塩 | |
| JPH05186375A (ja) | 相当するヨウ化物の光臭素化による臭化ペルフルオロアルキルの合成 | |
| JP2600121B2 (ja) | ペルフルオロアルキル置換環状アルカンの製造方法 |