RU2166495C1 - Способ получения фторспирта (варианты) - Google Patents
Способ получения фторспирта (варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2166495C1 RU2166495C1 RU99119500/04A RU99119500A RU2166495C1 RU 2166495 C1 RU2166495 C1 RU 2166495C1 RU 99119500/04 A RU99119500/04 A RU 99119500/04A RU 99119500 A RU99119500 A RU 99119500A RU 2166495 C1 RU2166495 C1 RU 2166495C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- distillation column
- methanol
- formula
- fluoroalcohol
- fraction
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения фторспирта, представленного формулой H(CFR1CF2)nCH2OH (I), где R1 представляет F или СF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2. Возможно проведение процесса в двух вариантах. Первый - с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов. Процесс включает подачу реакционной смеси в дистилляционную колонну, отгонку метанола из верхней части дистилляционной колонны, отбор нижней фракции, содержащей фторспирты, из нижней части дистилляционной колонны. Удаление побочной фракции, содержащей воду и HF, из дистилляционной колонны, подачу метанола из верхней части дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла и очистку нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой I. Второй вариант - аналогично первому, за исключением того, что процесс осуществляют с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом и гексафторпропиленом и разделение реакционной смеси проводят в двух дистилляционных колоннах. Причем нижняя фракция первой ректификационной колонны содержит воду, HF и фторспирт, представленный формулой I. Верхняя фракция второй дистилляционной колонны содержит воду и HF, а нижняя фракция - фторспирт, представленный формулой I. Метанол из верхней части первой дистилляционной колонны подают обратно в реактор для рецикла. В результате достигается эффективное извлечение метанола. 2 c.п. ф-лы, 3 ил.
Description
Настоящее изобретение относится к способу производства фторспирта, представленного формулой
H(CFR1CF2)nCH2OH, (I)
где R1 представляет F или CF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2.
H(CFR1CF2)nCH2OH, (I)
где R1 представляет F или CF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2.
Предпосылки изобретения
В отношении способа получения H(CF2CF2)nCH2OH (n=1,2) Japanese Unexamined Patent Publication 154707/1979 и U.S.Patent N 2,559,628 описывают, что смесь теломеров, содержащая H(CF2CF2)nCH2OH (n=1-12) получается в результате реакции избытка метанола с тетрафторэтиленом в присутствии третбутилоктилпероксида.
В отношении способа получения H(CF2CF2)nCH2OH (n=1,2) Japanese Unexamined Patent Publication 154707/1979 и U.S.Patent N 2,559,628 описывают, что смесь теломеров, содержащая H(CF2CF2)nCH2OH (n=1-12) получается в результате реакции избытка метанола с тетрафторэтиленом в присутствии третбутилоктилпероксида.
Метанол должен быть эффективно извлечен из реакционной смеси, поскольку использовался избыток метанола.
Целью настоящего изобретения является создание способа получения фторспирта, в котором метанол извлекается эффективно.
Краткое описание чертежей
Фиг. 1 демонстрирует один вариант реализации настоящего изобретения.
Фиг. 1 демонстрирует один вариант реализации настоящего изобретения.
Фиг. 2 демонстрирует другой вариант реализации настоящего изобретения.
Фиг. 3 демонстрирует еще один вариант реализации настоящего изобретения.
Описание изобретения
Изобретатели провели обширное исследование в отношении извлечения метанола из реакционной смеси и обнаружили, что загрязнение извлекаемого метанола водой и HF ингибирует реакцию, когда извлекаемый метанол рециркулируется в реактор, и что эффективное извлечение метанола можно провести путем выделения воды и HF, отделенных от метанола.
Изобретатели провели обширное исследование в отношении извлечения метанола из реакционной смеси и обнаружили, что загрязнение извлекаемого метанола водой и HF ингибирует реакцию, когда извлекаемый метанол рециркулируется в реактор, и что эффективное извлечение метанола можно провести путем выделения воды и HF, отделенных от метанола.
Настоящее изобретение касается следующих пунктов 1 и 2.
1. Способ получения фторспирта, представленного формулой
H(CFR1CF2)nCH2OH, (I)
(где R1 представляет собой F или CF3, когда n=l; R1 представляет собой F, когда n=2) в результате реакции метанола с тетрафторэтиленом и гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, где способ включает стадии:
подачи реакционной смеси в дистилляционную колонну;
отгонки метанола из верхней части дистилляционной колонны;
отбора донной или нижней фракции, содержащей фторспирты, из нижней части дистилляционной колонны;
удаления фракции, содержащей воду и HF, из дистилляционной колонны в виде боковой фракции;
подачи метанола из верхней части дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и
очистки нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой (I), (здесь и далее в настоящем документе называемый "первым изобретением").
H(CFR1CF2)nCH2OH, (I)
(где R1 представляет собой F или CF3, когда n=l; R1 представляет собой F, когда n=2) в результате реакции метанола с тетрафторэтиленом и гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, где способ включает стадии:
подачи реакционной смеси в дистилляционную колонну;
отгонки метанола из верхней части дистилляционной колонны;
отбора донной или нижней фракции, содержащей фторспирты, из нижней части дистилляционной колонны;
удаления фракции, содержащей воду и HF, из дистилляционной колонны в виде боковой фракции;
подачи метанола из верхней части дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и
очистки нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой (I), (здесь и далее в настоящем документе называемый "первым изобретением").
2. Способ получения фторспирта, представленного формулой
H(CFR1CF2)nCH2OH, (I)
(где R1 представляет собой F или CF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2) с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, где способ включает стадии:
подачи реакционной смеси в первую дистилляционную колонну;
отгонки метанола из верхней части первой дистилляционной колонны;
отбора первой нижней фракции, содержащей воду, HF и фторспирт, представленный формулой (I), из нижней части первой дистилляционной колонны;
подачи первой нижней фракции во вторую дистилляционную колонну;
отбора фракции, содержащей воду и HF, из верхней части второй дистилляционной колонны;
отбора второй нижней фракции, содержащей фторспирт, представленный формулой (I), из нижней части второй дистилляционнои колонны;
подачи метанола из верхней части первой дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и
очистки второй нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой (I) (здесь и далее в настоящем документе называемый "вторым изобретением").
H(CFR1CF2)nCH2OH, (I)
(где R1 представляет собой F или CF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2) с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, где способ включает стадии:
подачи реакционной смеси в первую дистилляционную колонну;
отгонки метанола из верхней части первой дистилляционной колонны;
отбора первой нижней фракции, содержащей воду, HF и фторспирт, представленный формулой (I), из нижней части первой дистилляционной колонны;
подачи первой нижней фракции во вторую дистилляционную колонну;
отбора фракции, содержащей воду и HF, из верхней части второй дистилляционной колонны;
отбора второй нижней фракции, содержащей фторспирт, представленный формулой (I), из нижней части второй дистилляционнои колонны;
подачи метанола из верхней части первой дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и
очистки второй нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой (I) (здесь и далее в настоящем документе называемый "вторым изобретением").
При реализации способа настоящего изобретения используется избыток метанола в расчете на тетрафторэтилен или гексафторпропилен. Температура реакции находится в диапазоне от приблизительно 40 до приблизительно 140oC. Время проведения реакции находится в диапазоне от приблизительно 3 до приблизительно 12 часов. Давление при проведении реакции находится в диапазоне от приблизительно 0,2 до приблизительно 1,2 МПа. Реакция может проводиться в автоклаве. Воздух в реакторе предпочтительно замещается азотом, аргоном или аналогичным инертным газом.
Реакция получения фторспирта предпочтительно проводится в присутствии акцептора кислоты. Примерами акцепторов кислоты являются карбонат кальция, карбонат магния, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, карбонат бария и аналогичные карбонаты и бикарбонаты щелочных металлов и карбонаты щелочноземельных металлов, оксид кальция, гидроксид кальция и натриевая известь. Акцептор кислоты предпочтительно захватывает кислоту, такую как HF, генерированную в ходе реакции, не оказывая сильного подщелачивающего действия на реакционную смесь.
Количество акцептора кислоты, использованного в реакции, конкретно не ограничивается, но находится в пределах от 0,001 до 0,1 моль в расчете на 1 моль тетрафторэтилена или гексафторпропилена.
В качестве генераторов свободных радикалов может использоваться, по крайней мере, один, выбранный из группы, состоящей из инициатора, УФ и тепла. Если генератором свободных радикалов является УФ, в качестве примера может быть назван УФ ртутной лампы среднего давления и ртутной лампы высокого давления. Если генератором свободных радикалов является тепло, в качестве примера можно назвать 250-300oC. Инициаторы включают пероксиды, предпочтительно пероксид, имеющий время полураспада при температуре реакции приблизительно 10 часов.
Предпочтительными генераторами свободных радикалов являются пербутил D (ди-трет-бутилпероксид), пербутил O (трет- бутилперокси-2-этилгексаноат) и пербутил 1 (трет- бутилпероксиизопропилкарбонат). Предпочтительные генераторы свободных радикалов обычно используются в количестве, приблизительно 0,005-0,1 моль, в расчете на 1 моль тетрафторэтилена или гексафторпропилена.
(1) Что касается первого изобретения.
Как показано на фиг. 1, реакционная смесь, содержащая метанол и тетрафторэтилен или гексафторпропилен, подается из реактора в дистилляционную колонну после завершения реакции. HF и вода содержатся в реакционной смеси в количествах, приблизительно 300-1000 м.д., соответственно. Дистилляционная колонна нагревается для отгонки метанола из верхней части колонны. Метанол располагается в верхней части колонны, а фторспирт располагается в нижней части колонны. HF и вода располагаются в средней части дистилляционной колонны и концентрируются до величины приблизительно 3000 м.д. - 3%. Слой, в котором концентрируются HF и вода, удаляется из дистилляционной колонны в виде боковой фракции. Температура боковой фракции приблизительно равна 80-120oC/0,1 МПа.
Нижняя фракция подвергается процедуре очистки для извлечения фторспирта формулы (I). Поскольку смесь, содержащая фторспирты, такие как HCF2CF2CH2OH и H(CF2CF2)2CH2OH, генерируется, когда для реакции используется тетрафторэтилен, HCF2CF2CH2OH и H(CF2CF2)2CH2OH могут отделяться последовательно в ходе процедуры очистки, как показано на фиг. 3.
(2) Что касается второго изобретения.
Реакционная смесь, содержащая метанол и тетрафторэтилен или гексафторпропилен, подается в первую дистилляционную колонну после завершения реакции. Первая дистилляционная колонна нагревается для отгонки метанола из верхней части колонны. Компоненты, отличные от метанола, отбираются из нижней части первой дистилляционной колонны и подаются во вторую дистилляционную колонну. Метанол из верхней части первой дистилляционной колонны отправляется в реактор на рецикл. Фракция, содержащая HF и воду, отгоняется из верхней части второй дистилляционной колонны. Смесь, содержащая фторспирты, отбирается из нижней части второй дистилляционной колонны и подвергается процедуре очистки для очистки требуемого фторспирта, представленного формулой (I).
Фторспирт настоящего изобретения пригоден в качестве растворителя для изготовления среды (или носителя) для регистрации информации, содержащих субстрат и нанесенный на него записывающий слой, адаптированный для записи и/или чтения лазером.
Среда для регистрации информации, включающая субстрат и нанесенный на него записывающий слой, адаптированный для записи и/или чтения лазером, может быть изготовлена путем растворения красителя в растворителе, содержащем фторспирт общей формулы (I), соответствующий настоящему изобретению, предпочтительно фторсодержащем растворителе, включающем упомянутый фторспирт, и с использованием полученного в результате раствора красителя осуществления обычного ряда последовательности операций, включая нанесение на субстрат покрытия и сушку субстрата с нанесенным покрытием с получением записывающего слоя, содержащего краситель. Упомянутый выше краситель включает, но не ограничивается только этим, цианиновые красители, фталоцианиновые красители, пирилиевые красители, тиопирилиевые красители, скварилиевые красители, азулениевые красители, индофенольные красители, индоанилиновые красители, трифенилметановые красители, хиноновые красители, аминиевые красители, диаммониевые красители и красители на основе комплексов металлов. Сырье для субстрата включает пластмассы, такие как поликарбонаты, полиметилметакрилат, эпоксидную смолу, аморфные полиолефины, сложные полиэфиры и поливинилхлорид, стекло и керамику. Для целей улучшения гладкости и адгезии поверхности или предотвращения разрушения записывающего слоя может быть нанесена грунтовка или грунтовочное покрытие между записывающим слоем и субстратом, и также на записывающем слое может быть создан защитный слой.
В соответствии с настоящим изобретением могут быть легко получены по существу не содержащие примесей HCF2CF2CH2OH, H(CF2CF2)2CH2OH и HCF(CF3)CF2CH2OH, которые пригодны в производстве носителя для регистрации информации, содержащего субстрат и нанесенный на него записывающий слой, адаптированный для записи и/или чтения лазером (оптические диски, такие как CD-R и DVD-R), или фоточувствительного материала для пленки.
Наилучший способ реализации изобретения
Настоящее изобретение описывается ниже подробно с помощью примеров.
Настоящее изобретение описывается ниже подробно с помощью примеров.
ПРИМЕР 1
В автоклав добавляли метанол (2 л), ди-трет-бутилпероксид (45 г) и карбонат кальция (30 г). Воздух в реакторе заменялся азотом. Тетрафторэтилен подавался в реактор с начальной скоростью 600 г/час и смесь подвергалась реакции в течение 6 ч при регулировании температуры на уровне 125oC и давления на уровне 0,8 МПа.
В автоклав добавляли метанол (2 л), ди-трет-бутилпероксид (45 г) и карбонат кальция (30 г). Воздух в реакторе заменялся азотом. Тетрафторэтилен подавался в реактор с начальной скоростью 600 г/час и смесь подвергалась реакции в течение 6 ч при регулировании температуры на уровне 125oC и давления на уровне 0,8 МПа.
В соответствии с технологической схемой, изображенной на фиг. 1, реакционная смесь разделялась на верхнюю фракцию, содержащую метанол, боковую фракцию, содержащую HF и воду, и нижнюю фракцию, содержащую фторспирт. Как показано на фиг. 3, HCF2CF2CH2OH и H(CF2CF2)2CH2OH отделяют последовательно из нижней фракции.
Разделение проводилось следующим образом.
Реакционная смесь, содержащая 300-1000 м.д. HF и 300-1000 м.д. воды, подавалась в дистилляционную колонну, которая нагревалась при регулировании давления в дистилляционной колонне на уровне 0,1 МПа.
Метанол отгонялся из верхней части дистилляционной колонны при температуре перегонки 80-90oC. Метанол из верхней части дистилляционной колонны содержит 10 м. д. или менее, предпочтительно 5 м.д. или менее, более предпочтительно 2 м.д. или менее HF, и 3000 м.д. или менее, предпочтительно 1000 м.д. или менее, более предпочтительно 500 м.д. или менее воды.
Побочная фракция, которая в основном содержит метанол и HCF2CF2CH2OH, а также HF и воду, каждый из которых имел концентрацию в диапазоне от 3000 м. д. до 3% и отводились из средней части дистилляционной колонны при температуре перегонки в пределах 80-120oC.
Фторспиртовая смесь отводилась из нижней части дистилляционной колонны и подвергалась процедуре очистки путем перегонки для выделения и очистки HCF2CF2CH2OH и H(CF2CF2)2CH2OH в данной последовательности.
ПРИМЕР 2
Реакционная смесь, полученная в примере 1, разделялась на верхнюю фракцию первой дистилляционной колонны, содержащую метанол, верхнюю фракцию второй дистилляционной колонны, содержащую HF и воду, и нижнюю фракцию второй дистилляционной колонны, содержащую фторспирты, в соответствии с технологической схемой, показанной на фиг. 2.
Реакционная смесь, полученная в примере 1, разделялась на верхнюю фракцию первой дистилляционной колонны, содержащую метанол, верхнюю фракцию второй дистилляционной колонны, содержащую HF и воду, и нижнюю фракцию второй дистилляционной колонны, содержащую фторспирты, в соответствии с технологической схемой, показанной на фиг. 2.
Разделение проводилось следующим образом.
Реакционная смесь, содержащая 300-1000 м.д. HF и 300-1000 м.д. воды, подавалась в первую дистилляционную колонну. Аппарат нагревался при регулировании давления в первой дистилляционной колонне на уровне 0,1 МПа.
Метанол отгонялся из верхней части дистилляционной колонны при температуре перегонки 80-90oC.
Смесь, которая в основном содержала метанол и фторспирт, а также HF и вода отводились из нижней части первой дистилляционной колонны и подавались во вторую дистилляционную колонну.
Перегонный аппарат нагревался при регулировании давления во второй дистилляционной колонне на уровне 0,1 МПа.
Фракция, которая содержала метанол, HF и воду, отгонялась из верхней части второй дистилляционной колонны при температуре перегонки 80-120oC.
Фторспиртовая смесь отбиралась из нижней части второй дистилляционной колонны и подвергалась очистке путем перегонки для отделения и очистки HCF2CF2CH2OH и H(CF2CF2)2CH2OH в данной последовательности.
В дополнение, как показано на фиг. 3, HCF2CF2CH2OH и H(CF2CF2)2CH2OH могут разделяться одновременно с помощью стадий:
извлечения метанола из первой дистилляционной колонны, в которую подается реакционная смесь или нижняя фракция, полученная в результате удаления метанола;
перегонки нижней фракции из первой дистилляционной колонны во второй дистилляционной колонне для отделения HCF2CF2CH2OH (N=1);
перегонки нижней фракции из второй дистилляционной колонны в третьей дистилляционной колонне для отделения H(CF2CF2)2CH2OH (N=2).
извлечения метанола из первой дистилляционной колонны, в которую подается реакционная смесь или нижняя фракция, полученная в результате удаления метанола;
перегонки нижней фракции из первой дистилляционной колонны во второй дистилляционной колонне для отделения HCF2CF2CH2OH (N=1);
перегонки нижней фракции из второй дистилляционной колонны в третьей дистилляционной колонне для отделения H(CF2CF2)2CH2OH (N=2).
Claims (2)
1. Способ получения фторспирта, представленного формулой I
H(CFR1CF2)nCH2OH,
где R1 представляет F или CF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2,
с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, по которому осуществляют стадии подачи реакционной смеси в дистилляционную колонну; отгонки метанола из верхней части дистилляционной колонны; отбора нижней фракции, содержащей фторспирты, из нижней части дистилляционной колонны; удаление побочной фракции, содержащей воду и HF, из дистилляционной колонны; подачи метанола из верхней части дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и очистки нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой I.
H(CFR1CF2)nCH2OH,
где R1 представляет F или CF3, когда n=1; R1 представляет собой F, когда n=2,
с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом или гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, по которому осуществляют стадии подачи реакционной смеси в дистилляционную колонну; отгонки метанола из верхней части дистилляционной колонны; отбора нижней фракции, содержащей фторспирты, из нижней части дистилляционной колонны; удаление побочной фракции, содержащей воду и HF, из дистилляционной колонны; подачи метанола из верхней части дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и очистки нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой I.
2. Способ получения фторспирта, представленного формулой I
H(CFR1CF2)nCH2OH,
где R1 представляет собой F или CF3, когда n=1; R1 представляет F, когда n=2,
с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом и гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, по которому осуществляют стадии подачи реакционной смеси в первую дистилляционную колонну; отгонки метанола из верхней части первой дистилляционной колонны; отбора первой нижней фракции, содержащей воду, HF и фторспирт, представленный формулой I, из нижней части первой дистилляционной колонны; подачи первой нижней фракции во вторую дистилляционную колонну; отбора фракции, содержащей воду и HF, из верхней части второй дистилляционной колонны; отбора второй нижней фракции, содержащей фторспирт, представленный формулой I, из нижней части второй дистилляционной колонны; подачи метанола из верхней части первой дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и очистки второй нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой I.
H(CFR1CF2)nCH2OH,
где R1 представляет собой F или CF3, когда n=1; R1 представляет F, когда n=2,
с помощью реакции метанола с тетрафторэтиленом и гексафторпропиленом в присутствии генератора свободных радикалов, по которому осуществляют стадии подачи реакционной смеси в первую дистилляционную колонну; отгонки метанола из верхней части первой дистилляционной колонны; отбора первой нижней фракции, содержащей воду, HF и фторспирт, представленный формулой I, из нижней части первой дистилляционной колонны; подачи первой нижней фракции во вторую дистилляционную колонну; отбора фракции, содержащей воду и HF, из верхней части второй дистилляционной колонны; отбора второй нижней фракции, содержащей фторспирт, представленный формулой I, из нижней части второй дистилляционной колонны; подачи метанола из верхней части первой дистилляционной колонны обратно в реактор для рецикла; и очистки второй нижней фракции для извлечения фторспирта, представленного формулой I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP67714/1999 | 1999-03-15 | ||
| JP11067714A JP3026804B1 (ja) | 1999-03-15 | 1999-03-15 | フッ素アルコ―ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2166495C1 true RU2166495C1 (ru) | 2001-05-10 |
Family
ID=13352916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99119500/04A RU2166495C1 (ru) | 1999-03-15 | 1999-09-08 | Способ получения фторспирта (варианты) |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6294704B1 (ru) |
| EP (1) | EP0968990A3 (ru) |
| JP (1) | JP3026804B1 (ru) |
| CN (1) | CN1120830C (ru) |
| RU (1) | RU2166495C1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60031919T8 (de) * | 1999-07-28 | 2007-08-02 | Tdk Corp. | Fluorinierter Alkohol zur Herstellung eines optischen Aufzeichnungsmediums und optisches Aufzeichnungsmedium zu dessen Herstellung dieser fluorinierte Alkohol eingesetzt wurde |
| JP4810715B2 (ja) * | 2000-02-25 | 2011-11-09 | ダイキン工業株式会社 | ２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノールの製造プロセス及びその用途 |
| JP2002069020A (ja) | 2000-08-24 | 2002-03-08 | Asahi Glass Co Ltd | フッ化アルコールの製造方法 |
| JP2002069017A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Daikin Ind Ltd | フッ素アルコールの製造方法 |
| JP2002069018A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素アルコールの製造方法 |
| JP2002069021A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素アルコールの製造方法 |
| JP2002069019A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素アルコールの製造方法 |
| JP2002114723A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-16 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素アルコールの製造方法 |
| US8563115B2 (en) * | 2008-08-12 | 2013-10-22 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
| US8191992B2 (en) * | 2008-12-15 | 2012-06-05 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
| CN105189688A (zh) * | 2013-03-06 | 2015-12-23 | 优迈特株式会社 | 含氟钙复合物粒子、其制造方法以及将其作为有效成分的表面处理剂 |
| CN111825528A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-10-27 | 三明市海斯福化工有限责任公司 | 一种含氟醇纯化方法 |
| CN112898125A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-04 | 四川上氟科技有限公司 | 全氟己基丙基丙烯酸酯的制备方法以及全氟己基丙基丙烯酸酯在织物防水防油剂的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2559628A (en) | 1944-04-22 | 1951-07-10 | Du Pont | Fluorine-containing alcohols and process for preparing the same |
| JPS54154707A (en) | 1978-04-21 | 1979-12-06 | Daikin Ind Ltd | Telomerization of tetrafluoroethylene |
| IT1226574B (it) * | 1988-08-02 | 1991-01-24 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di composti fluorurati e nuovi prodotti ottenuti. |
| DE3915759A1 (de) | 1989-05-13 | 1990-11-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von telomeralkoholen |
| JPH048585A (ja) | 1990-04-26 | 1992-01-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 情報記録媒体の製造方法 |
| DE4124807A1 (de) | 1991-07-26 | 1993-01-28 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von primaeren und sekundaeren fluorhaltigen alkoholen |
| JP3334721B2 (ja) | 1992-02-17 | 2002-10-15 | 株式会社リコー | 光記録媒体及びその製造方法 |
| JPH05258346A (ja) | 1992-03-11 | 1993-10-08 | Canon Inc | 光学的記録媒体及びその製造方法 |
| JP3029618B1 (ja) | 1998-12-28 | 2000-04-04 | ダイキン工業株式会社 | フッ素アルコ―ルの製造法 |
-
1999
- 1999-03-15 JP JP11067714A patent/JP3026804B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-08 RU RU99119500/04A patent/RU2166495C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-09-13 CN CN99119078A patent/CN1120830C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-13 US US09/394,672 patent/US6294704B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-09-23 EP EP99118063A patent/EP0968990A3/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000256239A (ja) | 2000-09-19 |
| US6294704B1 (en) | 2001-09-25 |
| EP0968990A2 (en) | 2000-01-05 |
| CN1120830C (zh) | 2003-09-10 |
| CN1266836A (zh) | 2000-09-20 |
| JP3026804B1 (ja) | 2000-03-27 |
| EP0968990A3 (en) | 2000-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2166495C1 (ru) | Способ получения фторспирта (варианты) | |
| US6392105B1 (en) | Process for production of fluoroalcohol | |
| RU2264378C2 (ru) | Способ получения фторированного спирта | |
| WO2002018307A1 (fr) | Procede de production d'alcools fluores | |
| RU2163230C1 (ru) | Способ получения фторспирта | |
| JP2002069019A (ja) | 含フッ素アルコールの製造方法 | |
| JP2002069021A (ja) | 含フッ素アルコールの製造方法 | |
| WO2002018306A1 (fr) | Procede de production d'alcool fluore | |
| JP4810715B2 (ja) | ２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブタノールの製造プロセス及びその用途 | |
| CZ310599A3 (cs) | Způsob výroby fluoralkoholu | |
| JP2002173454A (ja) | 含フッ素アルカノールの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090909 |