JP2002069018A - 含フッ素アルコールの製造方法 - Google Patents
含フッ素アルコールの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
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Abstract
(57)【要約】
【課題】基板上にレーザーによる情報の書き込み及び／
又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記録媒
体（ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクなど）等の製
造に好適な、不純物を実質的に含まない含フッ素アルコ
ールの製造方法を提供する。 【解決手段】ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオ
ロエチレンとメタノールを出発原料として、下記式
（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）及び（i
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を塩基及び水の存
在下に蒸留するか、又は該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素アルコールを
回収する工程。
又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記録媒
体（ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクなど）等の製
造に好適な、不純物を実質的に含まない含フッ素アルコ
ールの製造方法を提供する。 【解決手段】ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオ
ロエチレンとメタノールを出発原料として、下記式
（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）及び（i
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を塩基及び水の存
在下に蒸留するか、又は該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素アルコールを
回収する工程。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素アルコー
ルの製造方法に関する。
ルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ（ｎ＝１、
２）の製造法としては、特開昭５４−１５４７０７号公
報、米国特許２５５９６２８号等において、ｔ−ブチル
オクチルパーオキサイドの存在下に、過剰のメタノール
とテトラフルオロエチレンを反応させることにより、Ｈ
（ＣＦ2ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ（ｎは最高１２）のテロマー
混合物が得られることが記載されている。
２）の製造法としては、特開昭５４−１５４７０７号公
報、米国特許２５５９６２８号等において、ｔ−ブチル
オクチルパーオキサイドの存在下に、過剰のメタノール
とテトラフルオロエチレンを反応させることにより、Ｈ
（ＣＦ2ＣＦ2）nＣＨ2ＯＨ（ｎは最高１２）のテロマー
混合物が得られることが記載されている。
【０００３】しかしながら、この方法により得られたテ
ロマー混合物は、蒸留により精製しても数百ｐｐｍ程度
の蒸発残分の除去ができないため、例えばＣＤ−ＲやＤ
ＶＤ−Ｒ等の基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体製造時の溶剤として使用した場合、蒸発残分の影
響により高品質の情報記録媒体の製造に適していないと
いう欠点がある。
ロマー混合物は、蒸留により精製しても数百ｐｐｍ程度
の蒸発残分の除去ができないため、例えばＣＤ−ＲやＤ
ＶＤ−Ｒ等の基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体製造時の溶剤として使用した場合、蒸発残分の影
響により高品質の情報記録媒体の製造に適していないと
いう欠点がある。
【０００４】また、上記テロマー混合物を、塩基の存在
下又は塩基と接触させた後、蒸留する方法によって、不
純物の含有量が少ない含フッ素アルコールが得られるこ
とが知られている（特許第３０２９６１８号公報）。し
かしながら、情報記録媒体製造時の溶媒として用いる場
合には、より不純物量の少ない含フッ素アルコールが望
まれている。
下又は塩基と接触させた後、蒸留する方法によって、不
純物の含有量が少ない含フッ素アルコールが得られるこ
とが知られている（特許第３０２９６１８号公報）。し
かしながら、情報記録媒体製造時の溶媒として用いる場
合には、より不純物量の少ない含フッ素アルコールが望
まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の主な目的は、
基板上にレーザーによる情報の書き込み及び／又は読み
とり可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体（ＣＤ
−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクなど）等の製造に好適
な、不純物を実質的に含まない含フッ素アルコールの製
造方法を提供することである。
基板上にレーザーによる情報の書き込み及び／又は読み
とり可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体（ＣＤ
−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクなど）等の製造に好適
な、不純物を実質的に含まない含フッ素アルコールの製
造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記した如
き課題に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、テトラフルオロ
エチレンとメタノールとを反応させて得られた反応粗製
物を、塩基と水の存在下又は塩基と水に接触させた後、
蒸留することによって、該反応粗製物を塩基の存在下又
は塩基と接触させて蒸留する場合と比べて、不純物量を
より減少させることができ、不純物を実質的に含まない
含フッ素アルコールを得ることが可能となることを見出
し、ここに本発明を完成するに至った。
き課題に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、テトラフルオロ
エチレンとメタノールとを反応させて得られた反応粗製
物を、塩基と水の存在下又は塩基と水に接触させた後、
蒸留することによって、該反応粗製物を塩基の存在下又
は塩基と接触させて蒸留する場合と比べて、不純物量を
より減少させることができ、不純物を実質的に含まない
含フッ素アルコールを得ることが可能となることを見出
し、ここに本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、下記の含フッ素アルコー
ルの製造方法を提供するものである。 １． ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオロエチ
レンとメタノールを出発原料として、下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）及び（i
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を塩基及び水の存
在下に蒸留するか、又は該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素アルコールを
回収する工程。 ２． ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオロエチ
レンとメタノールを出発原料として、下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）〜（ii
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔
の塔頂より得られたメタノールを反応器に戻して再利用
し、ボトム成分として得られた式（１）の含フッ素アル
コールを回収する工程、（iii）得られた含フッ素アル
コールを塩基及び水の存在下に蒸留するか、又は該含フ
ッ素アルコールを塩基及び水と接触させた後蒸留して、
式（１）の含フッ素アルコールを回収する工程。 ３． ラジカル発生源及び受酸剤の存在下に、テトラフ
ルオロエチレンとメタノールを出発原料として、下記式
（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）〜（iv）
工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物から受酸剤の反応
生成物及び未反応の受酸剤を除去する工程、（iii）得
られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔の塔頂より得られた
メタノールを反応器に戻して再利用し、ボトム成分とし
て得られた式（１）の含フッ素アルコールを回収する工
程、（iv）得られた含フッ素アルコールを塩基及び水の
存在下に蒸留するか、又は該含フッ素アルコールを塩基
及び水と接触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素ア
ルコールを回収する工程。 ４． ラジカル発生源及び受酸剤の存在下に、テトラフ
ルオロエチレンとメタノールを出発原料として、 式:ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ で表される含フッ素アルコールを製造する方法におい
て、下記（ｉ）〜（ｖ）工程を含むことを特徴とする方
法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物から受酸剤の反応
生成物及び未反応の受酸剤を除去する工程、（iii）得
られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔の塔頂より得られた
メタノールを反応器に戻して再利用し、ボトム成分とし
て得られた式（１）の含フッ素アルコールを回収する工
程、（iv）得られた含フッ素アルコールを蒸留してＨＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを分離する工程、（ｖ）分離された
ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを塩基及び水の存在下に蒸留す
るか、又は該含フッ素アルコールを塩基及び水と接触さ
せた後蒸留して、ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回収する工
程。 ５． 上記項４の方法において、（ｖ）工程におけるＨ
ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回収する方法が、ＨＣＦ2ＣＦ2
ＣＨ2ＯＨを含む成分を蒸留して低沸点成分を除去した
後、ボトム成分として得られたＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ
を含む成分を再度蒸留してＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回
収する方法である含フッ素アルコールの製造方法。
ルの製造方法を提供するものである。 １． ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオロエチ
レンとメタノールを出発原料として、下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）及び（i
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を塩基及び水の存
在下に蒸留するか、又は該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素アルコールを
回収する工程。 ２． ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオロエチ
レンとメタノールを出発原料として、下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）〜（ii
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔
の塔頂より得られたメタノールを反応器に戻して再利用
し、ボトム成分として得られた式（１）の含フッ素アル
コールを回収する工程、（iii）得られた含フッ素アル
コールを塩基及び水の存在下に蒸留するか、又は該含フ
ッ素アルコールを塩基及び水と接触させた後蒸留して、
式（１）の含フッ素アルコールを回収する工程。 ３． ラジカル発生源及び受酸剤の存在下に、テトラフ
ルオロエチレンとメタノールを出発原料として、下記式
（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）〜（iv）
工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物から受酸剤の反応
生成物及び未反応の受酸剤を除去する工程、（iii）得
られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔の塔頂より得られた
メタノールを反応器に戻して再利用し、ボトム成分とし
て得られた式（１）の含フッ素アルコールを回収する工
程、（iv）得られた含フッ素アルコールを塩基及び水の
存在下に蒸留するか、又は該含フッ素アルコールを塩基
及び水と接触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素ア
ルコールを回収する工程。 ４． ラジカル発生源及び受酸剤の存在下に、テトラフ
ルオロエチレンとメタノールを出発原料として、 式:ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ で表される含フッ素アルコールを製造する方法におい
て、下記（ｉ）〜（ｖ）工程を含むことを特徴とする方
法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物から受酸剤の反応
生成物及び未反応の受酸剤を除去する工程、（iii）得
られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔の塔頂より得られた
メタノールを反応器に戻して再利用し、ボトム成分とし
て得られた式（１）の含フッ素アルコールを回収する工
程、（iv）得られた含フッ素アルコールを蒸留してＨＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを分離する工程、（ｖ）分離された
ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを塩基及び水の存在下に蒸留す
るか、又は該含フッ素アルコールを塩基及び水と接触さ
せた後蒸留して、ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回収する工
程。 ５． 上記項４の方法において、（ｖ）工程におけるＨ
ＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回収する方法が、ＨＣＦ2ＣＦ2
ＣＨ2ＯＨを含む成分を蒸留して低沸点成分を除去した
後、ボトム成分として得られたＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ
を含む成分を再度蒸留してＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回
収する方法である含フッ素アルコールの製造方法。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明方法では、まず、ラジカル
発生源の存在下に、テトラフルオロエチレンとメタノー
ルとを反応させて下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する。
発生源の存在下に、テトラフルオロエチレンとメタノー
ルとを反応させて下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する。
【０００９】ラジカル発生源としては、反応開始剤、Ｕ
Ｖおよび熱からなる群から選ばれる少なくとも１種を使
用できる。ラジカル発生源がＵＶであるとき、例えば、
中圧又は高圧水銀灯からのＵＶを使用できるる。ラジカ
ル発生源が熱であるとき、２５０〜３００℃の温度で加
熱すればよい。反応開始剤としては、過酸化物が例示で
き、反応温度における半減期が約１０時間となる反応開
始剤を好ましく例示できる。
Ｖおよび熱からなる群から選ばれる少なくとも１種を使
用できる。ラジカル発生源がＵＶであるとき、例えば、
中圧又は高圧水銀灯からのＵＶを使用できるる。ラジカ
ル発生源が熱であるとき、２５０〜３００℃の温度で加
熱すればよい。反応開始剤としては、過酸化物が例示で
き、反応温度における半減期が約１０時間となる反応開
始剤を好ましく例示できる。
【００１０】好ましい反応開始剤としては、パーブチル
Ｄ（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド）、パーブチルＯ
（ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエー
ト）、パーブチルＩ（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピ
ルカーボネート）等を例示できる。反応開始剤の使用量
は、テトラフルオロエチレン１モルあたり、通常０．０
０５〜０．１モル程度である。
Ｄ（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド）、パーブチルＯ
（ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエー
ト）、パーブチルＩ（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピ
ルカーボネート）等を例示できる。反応開始剤の使用量
は、テトラフルオロエチレン１モルあたり、通常０．０
０５〜０．１モル程度である。
【００１１】上記反応では、メタノールは、テトラフル
オロエチレンに対して過剰量使用する。反応温度は４０
〜１４０℃程度、反応時間は３〜１２時間程度、反応圧
力は、０．２〜１．２ＭＰａ程度とすればよい。反応
は、例えば高圧反応釜で行うことができる。反応系内は
窒素、アルゴン等の不活性ガスで置換するのが好まし
い。
オロエチレンに対して過剰量使用する。反応温度は４０
〜１４０℃程度、反応時間は３〜１２時間程度、反応圧
力は、０．２〜１．２ＭＰａ程度とすればよい。反応
は、例えば高圧反応釜で行うことができる。反応系内は
窒素、アルゴン等の不活性ガスで置換するのが好まし
い。
【００１２】含フッ素アルコールの製造反応は、受酸剤
の存在下に行うのが好ましい。受酸剤としては、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩及び炭酸水素
塩、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、ソーダライ
ム、炭酸バリウムなどが挙げられる。受酸剤は、反応系
を強アルカリ性にすることなく、反応時に発生するＨＦ
などの酸をトラップできるものが好ましい。
の存在下に行うのが好ましい。受酸剤としては、炭酸カ
ルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のア
ルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩及び炭酸水素
塩、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、ソーダライ
ム、炭酸バリウムなどが挙げられる。受酸剤は、反応系
を強アルカリ性にすることなく、反応時に発生するＨＦ
などの酸をトラップできるものが好ましい。
【００１３】受酸剤の使用量は、特に限定されないが、
テトラフルオロエチレン１モル当たり、０．００１〜
０．１モル程度とすればよい。
テトラフルオロエチレン１モル当たり、０．００１〜
０．１モル程度とすればよい。
【００１４】本発明の含フッ素アルコールの製造方法で
は、上記した方法によって、式（１）で表される含フッ
素アルコールを製造した後、得られた反応粗製物を、塩
基及び水の存在下、又は塩基及び水に接触させた後、蒸
留することによって、蒸発残分を実質的に含まない含フ
ッ素アルコールとすることができる。
は、上記した方法によって、式（１）で表される含フッ
素アルコールを製造した後、得られた反応粗製物を、塩
基及び水の存在下、又は塩基及び水に接触させた後、蒸
留することによって、蒸発残分を実質的に含まない含フ
ッ素アルコールとすることができる。
【００１５】塩基としては、ｐＫｂが２以下の塩基が好
適である。この様な塩基としては、例えばナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラ
ート、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムエチラートな
どのアルカリ金属アルコラート、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸
化物、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化
バリウム、水酸化マグネシウム、ソーダライム等を例示
できる。これらの内で、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。
適である。この様な塩基としては、例えばナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラ
ート、カリウムｔ−ブトキシド、リチウムエチラートな
どのアルカリ金属アルコラート、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸
化物、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化
バリウム、水酸化マグネシウム、ソーダライム等を例示
できる。これらの内で、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。
【００１６】塩基の使用量は、含フッ素アルコール１０
０重量部に対して、０．１〜１０重量部程度とすること
が好ましく、１〜３重量部程度とすることがより好まし
い。
０重量部に対して、０．１〜１０重量部程度とすること
が好ましく、１〜３重量部程度とすることがより好まし
い。
【００１７】また、水の使用量は、含フッ素アルコール
１００重量部に対して、０．１〜１０重量部程度とする
ことが好ましく、１〜３重量部程度とすることがより好
ましい。
１００重量部に対して、０．１〜１０重量部程度とする
ことが好ましく、１〜３重量部程度とすることがより好
ましい。
【００１８】反応粗製物を塩基及び水の存在下に蒸留す
る場合には、塩基及び水を蒸留塔の塔中段又はスチルに
添加すればよい。また、該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後、蒸留する場合には、蒸留塔の前に、処置槽
（塩基処理槽）を設置すればよい。この場合、該塩基処
理槽における操作条件については特に限定的ではない
が、通常、塩基を添加した後、２０〜１５０℃程度で
０．５〜３時間程度反応させればよい。
る場合には、塩基及び水を蒸留塔の塔中段又はスチルに
添加すればよい。また、該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後、蒸留する場合には、蒸留塔の前に、処置槽
（塩基処理槽）を設置すればよい。この場合、該塩基処
理槽における操作条件については特に限定的ではない
が、通常、塩基を添加した後、２０〜１５０℃程度で
０．５〜３時間程度反応させればよい。
【００１９】この様にして、塩基及び水の存在下、又は
塩基及び水と接触させた後、蒸留して含フッ素アルコー
ルを分離回収することによって、蒸発残分を実質的に含
まない、上記式（１）で表される含フッ素アルコールを
得ることができる。
塩基及び水と接触させた後、蒸留して含フッ素アルコー
ルを分離回収することによって、蒸発残分を実質的に含
まない、上記式（１）で表される含フッ素アルコールを
得ることができる。
【００２０】また、この蒸留処理は、反応粗製物を蒸留
して過剰のメタノールを除去した後に行っても良い。メ
タノールを除去するための蒸留操作では、蒸留塔の塔頂
よりメタノールが留出し、含フッ素アルコールはボトム
液に含まれるので、塔頂から得られたメタノールは、反
応器に戻して再利用することによって有効に利用でき
る。
して過剰のメタノールを除去した後に行っても良い。メ
タノールを除去するための蒸留操作では、蒸留塔の塔頂
よりメタノールが留出し、含フッ素アルコールはボトム
液に含まれるので、塔頂から得られたメタノールは、反
応器に戻して再利用することによって有効に利用でき
る。
【００２１】尚、本発明方法では、テトラフルオロエチ
レンとメタノールとの反応後、反応粗製物から、ＣａＦ
2、ＮａＦ等の受酸剤の反応生成物及び未反応の受酸剤
を除去することが好ましい。この操作については特に限
定的ではなく、固形分である受酸剤の反応生成物及び未
反応の受酸剤を反応粗製物から除去できる方法であれば
よく、例えば、遠心分離機を用いることによって効率よ
く除去できる。
レンとメタノールとの反応後、反応粗製物から、ＣａＦ
2、ＮａＦ等の受酸剤の反応生成物及び未反応の受酸剤
を除去することが好ましい。この操作については特に限
定的ではなく、固形分である受酸剤の反応生成物及び未
反応の受酸剤を反応粗製物から除去できる方法であれば
よく、例えば、遠心分離機を用いることによって効率よ
く除去できる。
【００２２】また、式（１）においてｎ＝１の含フッ素
アルコールであるテトラフルオロプロパノールを最終製
品として得る場合には、反応粗製物から、必要に応じて
蒸留等の方法で過剰のメタノールを除去し、更に、蒸留
等の方法によって、式（１）におけるｎ＝１のテトラフ
ルオロプロパノールと、ｎが２以上の含フッ素アルコー
ルとに分離した後、分離回収されたテトラフルオロプロ
パノールについて、上記した条件に従って、塩基及び水
の存在下、又は塩基及び水と接触させた後、蒸留してテ
トラフルオロプロパノールを回収すればよい。
アルコールであるテトラフルオロプロパノールを最終製
品として得る場合には、反応粗製物から、必要に応じて
蒸留等の方法で過剰のメタノールを除去し、更に、蒸留
等の方法によって、式（１）におけるｎ＝１のテトラフ
ルオロプロパノールと、ｎが２以上の含フッ素アルコー
ルとに分離した後、分離回収されたテトラフルオロプロ
パノールについて、上記した条件に従って、塩基及び水
の存在下、又は塩基及び水と接触させた後、蒸留してテ
トラフルオロプロパノールを回収すればよい。
【００２３】この場合、式（１）におけるｎ＝１のテト
ラフルオロプロパノールと、ｎが２以上の含フッ素アル
コールとに分離するための蒸留操作では、蒸留塔の塔頂
よりテトラフルオロプロパノールが留出し、ｎ≧２の含
フッ素アルコールは、ボトム成分に含まれるので、塔頂
より得られたテトラフルオロプロパノールについて、前
述した方法に従って蒸留操作を行えばよい。
ラフルオロプロパノールと、ｎが２以上の含フッ素アル
コールとに分離するための蒸留操作では、蒸留塔の塔頂
よりテトラフルオロプロパノールが留出し、ｎ≧２の含
フッ素アルコールは、ボトム成分に含まれるので、塔頂
より得られたテトラフルオロプロパノールについて、前
述した方法に従って蒸留操作を行えばよい。
【００２４】テトラフルオロプロパノールを、塩基及び
水の存在下、又は塩基及び水と接触させた後、蒸留する
ことによって、実質的に不純物を含まないテトラフルオ
ロプロパノールを得ることができる。
水の存在下、又は塩基及び水と接触させた後、蒸留する
ことによって、実質的に不純物を含まないテトラフルオ
ロプロパノールを得ることができる。
【００２５】塩基及び水で処理する際には、使用した塩
基の種類に応じてアルコールや水等が反応生成物として
生じ、該反応生成物、水、塩基の溶媒として用いたアル
コール等の低沸点成分がテトラフルオロプロパノールに
混入する。従って、高純度のテトラフルオロプロパノー
ルを得るためには、まず、第一段階の蒸留操作として、
低沸点成分であるアルコール、水等をテトラフルオロア
ルコールから分離除去するための蒸留を行ない、次い
で、第二段階として、第一段階の蒸留操作によってボト
ム成分として得られたテトラフルオロアルコールを含む
成分を蒸留してテトラフルオロアルコールを回収するこ
とが好ましい。この様な蒸留方法によれば、アルコール
や水の混入が無く、実質的に不純物を含まないテトラフ
ルオロプロパノールを得ることができる。
基の種類に応じてアルコールや水等が反応生成物として
生じ、該反応生成物、水、塩基の溶媒として用いたアル
コール等の低沸点成分がテトラフルオロプロパノールに
混入する。従って、高純度のテトラフルオロプロパノー
ルを得るためには、まず、第一段階の蒸留操作として、
低沸点成分であるアルコール、水等をテトラフルオロア
ルコールから分離除去するための蒸留を行ない、次い
で、第二段階として、第一段階の蒸留操作によってボト
ム成分として得られたテトラフルオロアルコールを含む
成分を蒸留してテトラフルオロアルコールを回収するこ
とが好ましい。この様な蒸留方法によれば、アルコール
や水の混入が無く、実質的に不純物を含まないテトラフ
ルオロプロパノールを得ることができる。
【００２６】また、この様な二段階の蒸留操作に代え
て、アルコール、水等の低沸点成分を順次蒸留除去した
後、テトラフルオロアルコールを蒸留塔の塔頂部又は中
段部より回収することも可能であるが、上記した二段階
の蒸留方法のほうが簡単に高純度のテトラフルオロプロ
パノールを回収できる。
て、アルコール、水等の低沸点成分を順次蒸留除去した
後、テトラフルオロアルコールを蒸留塔の塔頂部又は中
段部より回収することも可能であるが、上記した二段階
の蒸留方法のほうが簡単に高純度のテトラフルオロプロ
パノールを回収できる。
【００２７】尚、「実質的に不純物を含まない」とは、
フッ素アルコールの蒸発残分が５０ｐｐｍ以下、好まし
くは２５ｐｐｍ以下、より好ましくは１０ｐｐｍ以下で
あることを意味し、また、この蒸発残分の含有量の指標
となるメタノール中での吸光度（２０５ｎｍ）が０．１
ａｂｓ以下、好ましくは−０．１ａｂｓ以下、より好ま
しくは−０．２ａｂｓ以下、更に好ましくは−０．４ａ
ｂｓ以下であることを意味する。
フッ素アルコールの蒸発残分が５０ｐｐｍ以下、好まし
くは２５ｐｐｍ以下、より好ましくは１０ｐｐｍ以下で
あることを意味し、また、この蒸発残分の含有量の指標
となるメタノール中での吸光度（２０５ｎｍ）が０．１
ａｂｓ以下、好ましくは−０．１ａｂｓ以下、より好ま
しくは−０．２ａｂｓ以下、更に好ましくは−０．４ａ
ｂｓ以下であることを意味する。
【００２８】ここで、蒸発残分は、含フッ素アルコール
を４０℃、５ｍｍＨｇで濃縮したときの残分の重量を測
定し、ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨに対するｍａｓｓ．ｐｐ
ｍで表わす。
を４０℃、５ｍｍＨｇで濃縮したときの残分の重量を測
定し、ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨに対するｍａｓｓ．ｐｐ
ｍで表わす。
【００２９】また、メタノール中の吸光度は、一般式
（１）の含フッ素アルコール１ｍｌにメタノール３ｍｌ
を加えたものを測定試料とし、リファレンスとしてメタ
ノールを用いて測定される。
（１）の含フッ素アルコール１ｍｌにメタノール３ｍｌ
を加えたものを測定試料とし、リファレンスとしてメタ
ノールを用いて測定される。
【００３０】本発明方法で得られる実質的に不純物を含
まないテトラフルオロプロパノールは、例えば、基板上
にレーザーによる情報の書き込み及び／又は読みとり可
能な記録層が設けられてなる情報記録媒体を製造する際
の溶剤として好適である。
まないテトラフルオロプロパノールは、例えば、基板上
にレーザーによる情報の書き込み及び／又は読みとり可
能な記録層が設けられてなる情報記録媒体を製造する際
の溶剤として好適である。
【００３１】基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体は、本発明方法で得られたテトラフルオロプロパ
ノールを含む溶剤、好ましくはテトラフルオロプロパノ
ールを含むフッ素系溶剤に色素を溶解し、得られた溶液
を基板上に塗布、乾燥するなどの常法に従い、色素を含
む記録層を形成して製造できる。該色素としては、シア
ニン系色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系色
素、チオピリリウム系色素、スクワリリウム系色素、ア
ズレニウム系色素、インドフェノール系色素、インドア
ニリン系色素、トリフェニルメタン系色素、キノン系色
素、アルミニウム系色素、ジインモニウム系色素、金属
錯塩系色素等が挙げられる。基板としては、ポリカーボ
ネート、ポリメチルメタクリレート、エポキシ樹脂、ア
モルファスポリオレフィン、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニルなどのプラスチック、ガラス、セラミックスが挙げ
られる。尚、記録層と基板の間に平面性の改善、接着力
の向上、記録層の変質防止等の目的で下塗層を設けても
よく、記録層の上には保護層を設けてもよい。
び／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体は、本発明方法で得られたテトラフルオロプロパ
ノールを含む溶剤、好ましくはテトラフルオロプロパノ
ールを含むフッ素系溶剤に色素を溶解し、得られた溶液
を基板上に塗布、乾燥するなどの常法に従い、色素を含
む記録層を形成して製造できる。該色素としては、シア
ニン系色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系色
素、チオピリリウム系色素、スクワリリウム系色素、ア
ズレニウム系色素、インドフェノール系色素、インドア
ニリン系色素、トリフェニルメタン系色素、キノン系色
素、アルミニウム系色素、ジインモニウム系色素、金属
錯塩系色素等が挙げられる。基板としては、ポリカーボ
ネート、ポリメチルメタクリレート、エポキシ樹脂、ア
モルファスポリオレフィン、ポリエステル、ポリ塩化ビ
ニルなどのプラスチック、ガラス、セラミックスが挙げ
られる。尚、記録層と基板の間に平面性の改善、接着力
の向上、記録層の変質防止等の目的で下塗層を設けても
よく、記録層の上には保護層を設けてもよい。
【００３２】
【発明の効果】本発明方法によれば、塩基の存在下に蒸
留する場合と比べて、より一層蒸発残分が少ない、実質
的に不純物を含まない式（１）の含フッ素アルコールを
得ることができる。
留する場合と比べて、より一層蒸発残分が少ない、実質
的に不純物を含まない式（１）の含フッ素アルコールを
得ることができる。
【００３３】本発明の方法によって分離回収されたテト
ラフルオロプロパノールは、実質的に不純物を含まない
ものであり、基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体（ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクなど）、
フィルムの感光体等の製造に好適な溶剤となる。
ラフルオロプロパノールは、実質的に不純物を含まない
ものであり、基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び／又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体（ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクなど）、
フィルムの感光体等の製造に好適な溶剤となる。
【００３４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。 実施例１ 高圧反応釜にメタノール（２リットル）、パーブチルＤ
（４５ｇ）および炭酸カルシウム（３０ｇ）を仕込み、
該反応釜を窒素置換した後テトラフルオロエチレンを初
期速度６００ｇ／ｈｒで仕込み、温度１２５℃、圧力
０．８ＭＰａに制御し、６時間反応させた。
明する。 実施例１ 高圧反応釜にメタノール（２リットル）、パーブチルＤ
（４５ｇ）および炭酸カルシウム（３０ｇ）を仕込み、
該反応釜を窒素置換した後テトラフルオロエチレンを初
期速度６００ｇ／ｈｒで仕込み、温度１２５℃、圧力
０．８ＭＰａに制御し、６時間反応させた。
【００３５】得られた反応粗製物（ＨＦ：１３００ｍａ
ｓｓ．ｐｐｍ、テトラフルオロプロパノール２７％（Ｇ
Ｃ分析値）、ｔ−ブタノール：０．１６％（ＧＣ分析
値））について、図１のフロー図に示す連続蒸留工程に
より、以下の方法で処理した。
ｓｓ．ｐｐｍ、テトラフルオロプロパノール２７％（Ｇ
Ｃ分析値）、ｔ−ブタノール：０．１６％（ＧＣ分析
値））について、図１のフロー図に示す連続蒸留工程に
より、以下の方法で処理した。
【００３６】まず、反応粗製物を反応釜１から遠心分離
機２に導入し、遠心分離法によって未反応の受酸剤及び
受酸剤の反応物を除去した後、第１蒸留塔３に送った。
機２に導入し、遠心分離法によって未反応の受酸剤及び
受酸剤の反応物を除去した後、第１蒸留塔３に送った。
【００３７】次いで、第一蒸留塔３において、メタノー
ルを留出させて、反応釜１にリサイクルした。含フッ素
アルコールを含むボトム成分については、第二蒸留塔４
に送り、テトラフルオロプロパノール（ｎ＝１）を含む
留分と、式（１）においてｎ≧２以上の含フッ素アルコ
ールを含むボトム成分とに分離した。
ルを留出させて、反応釜１にリサイクルした。含フッ素
アルコールを含むボトム成分については、第二蒸留塔４
に送り、テトラフルオロプロパノール（ｎ＝１）を含む
留分と、式（１）においてｎ≧２以上の含フッ素アルコ
ールを含むボトム成分とに分離した。
【００３８】次いで、分離されたテトラフルオロプロパ
ノールを塩基処理槽５に送り、テトラフルオロプロパノ
ール（１リットル）に対して、ナトリウムメチラート
（２８％メタノール溶液）４５ｇと水３０ｇを添加し
て、１１０℃で２時間加熱処理した後、アルカリ蒸留塔
６に導入した。
ノールを塩基処理槽５に送り、テトラフルオロプロパノ
ール（１リットル）に対して、ナトリウムメチラート
（２８％メタノール溶液）４５ｇと水３０ｇを添加し
て、１１０℃で２時間加熱処理した後、アルカリ蒸留塔
６に導入した。
【００３９】次いで、アルカリ蒸留塔６で蒸留して、メ
タノール及び水を塔頂から留出させ、テトラフルオロプ
ロパノールを含むボトム成分をアルカリ蒸留塔７に送っ
た。
タノール及び水を塔頂から留出させ、テトラフルオロプ
ロパノールを含むボトム成分をアルカリ蒸留塔７に送っ
た。
【００４０】次いで、アルカリ蒸留塔７で蒸留すること
によって、中段部の留分として純度９９．９％以上のテ
トラフルオロプロパノールを得た。 比較実験例１ 実施例１と同様の方法で得たテトラフルオロプロパノー
ル２２００ｇに、ナトリウムメチラート６６ｇ（２８％
メタノール溶液）を添加し、蒸留を行った。
によって、中段部の留分として純度９９．９％以上のテ
トラフルオロプロパノールを得た。 比較実験例１ 実施例１と同様の方法で得たテトラフルオロプロパノー
ル２２００ｇに、ナトリウムメチラート６６ｇ（２８％
メタノール溶液）を添加し、蒸留を行った。
【００４１】得られたフッ素アルコール留分について吸
光度分析を行ったところ、２００〜２２０ｎｍの吸収帯
で、吸光度の最小値は−０．２（ａｂｓ）であった。 実験例１ 実施例１で得たテトラフルオロプロパノール３０００ｇ
に、ナトリウムメチラート９０ｇ（２８％メタノール溶
液）と水６２ｇを添加し、蒸留を行った。
光度分析を行ったところ、２００〜２２０ｎｍの吸収帯
で、吸光度の最小値は−０．２（ａｂｓ）であった。 実験例１ 実施例１で得たテトラフルオロプロパノール３０００ｇ
に、ナトリウムメチラート９０ｇ（２８％メタノール溶
液）と水６２ｇを添加し、蒸留を行った。
【００４２】得られたフッ素アルコール留分について吸
光度分析を行ったところ、２００〜２２０ｎｍの吸収帯
で、吸光度の最小値が−０．４（ａｂｓ）であり、比較
実験例１と比べると吸光度の最小値が小さく、不純物量
（蒸発残分）が少ないことが確認できた。
光度分析を行ったところ、２００〜２２０ｎｍの吸収帯
で、吸光度の最小値が−０．４（ａｂｓ）であり、比較
実験例１と比べると吸光度の最小値が小さく、不純物量
（蒸発残分）が少ないことが確認できた。
【図１】実施例１における連続蒸留工程を示すフロー
図。
図。
１ 反応釜、 ２ 遠心分離機、 ３ 第一蒸留
塔、４ 第二蒸留塔、 ５ 塩基処理槽、 ６ アルカ
リ蒸留塔、７ アルカリ蒸留塔
塔、４ 第二蒸留塔、 ５ 塩基処理槽、 ６ アルカ
リ蒸留塔、７ アルカリ蒸留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 AD11 AD16 AD17 AD30 BA92 BA93 BB31 BD40 BD52 BD60 BE10 BE11 BE12 BE13 BE60 FE11 FE71 FE74
Claims (5)
- 【請求項１】ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオ
ロエチレンとメタノールを出発原料として、下記式
（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）及び（i
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を塩基及び水の存
在下に蒸留するか、又は該反応粗製物を塩基及び水と接
触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素アルコールを
回収する工程。 - 【請求項２】ラジカル発生源の存在下に、テトラフルオ
ロエチレンとメタノールを出発原料として、下記式
（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）〜（ii
i）工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔
の塔頂より得られたメタノールを反応器に戻して再利用
し、ボトム成分として得られた式（１）の含フッ素アル
コールを回収する工程、（iii）得られた含フッ素アル
コールを塩基及び水の存在下に蒸留するか、又は該含フ
ッ素アルコールを塩基及び水と接触させた後蒸留して、
式（１）の含フッ素アルコールを回収する工程。 - 【請求項３】ラジカル発生源及び受酸剤の存在下に、テ
トラフルオロエチレンとメタノールを出発原料として、
下記式（１） Ｈ（ＣＦ2ＣＦ2）ｎＣＨ2ＯＨ （１） （式中、ｎは、１又は２である）で表される含フッ素ア
ルコールを製造する方法において、下記（ｉ）〜（iv）
工程を含むことを特徴とする方法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物から受酸剤の反応
生成物及び未反応の受酸剤を除去する工程、（iii）得
られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔の塔頂より得られた
メタノールを反応器に戻して再利用し、ボトム成分とし
て得られた式（１）の含フッ素アルコールを回収する工
程、（iv）得られた含フッ素アルコールを塩基及び水の
存在下に蒸留するか、又は該含フッ素アルコールを塩基
及び水と接触させた後蒸留して、式（１）の含フッ素ア
ルコールを回収する工程。 - 【請求項４】ラジカル発生源及び受酸剤の存在下に、テ
トラフルオロエチレンとメタノールを出発原料として、 式:ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ で表される含フッ素アルコールを製造する方法におい
て、下記（ｉ）〜（ｖ）工程を含むことを特徴とする方
法： （ｉ）テトラフルオロエチレンとメタノールとを反応さ
せる工程、（ii）得られた反応粗製物から受酸剤の反応
生成物及び未反応の受酸剤を除去する工程、（iii）得
られた反応粗製物を蒸留し、蒸留塔の塔頂より得られた
メタノールを反応器に戻して再利用し、ボトム成分とし
て得られた式（１）の含フッ素アルコールを回収する工
程、（iv）得られた含フッ素アルコールを蒸留してＨＣ
Ｆ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを分離する工程、（ｖ）分離された
ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを塩基及び水の存在下に蒸留す
るか、又は該含フッ素アルコールを塩基及び水と接触さ
せた後蒸留して、ＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを回収する工
程。 - 【請求項５】請求項４の方法において、（ｖ）工程にお
けるＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ 2ＯＨを回収する方法が、ＨＣＦ2
ＣＦ2ＣＨ2ＯＨを含む成分を蒸留して低沸点成分を除去
した後、ボトム成分として得られたＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2
ＯＨを含む成分を再度蒸留してＨＣＦ2ＣＦ2ＣＨ2ＯＨ
を回収する方法である含フッ素アルコールの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000257842A JP2002069018A (ja) | 2000-08-28 | 2000-08-28 | 含フッ素アルコールの製造方法 |
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| CN 01812507 CN1203038C (zh) | 2000-08-28 | 2001-07-13 | 含氟醇化合物的制备方法 |
| TW90118352A TW572876B (en) | 2000-08-28 | 2001-07-26 | Method for producing a fluorine-containing alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000257842A JP2002069018A (ja) | 2000-08-28 | 2000-08-28 | 含フッ素アルコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=18746240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000257842A Pending JP2002069018A (ja) | 2000-08-28 | 2000-08-28 | 含フッ素アルコールの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| CN (1) | CN1203038C (ja) |
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| CN102924235B (zh) * | 2012-11-26 | 2016-04-20 | 山东科技大学 | 一种八氟戊醇的提纯方法 |
| CN111825528A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-10-27 | 三明市海斯福化工有限责任公司 | 一种含氟醇纯化方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP3026804B1 (ja) * | 1999-03-15 | 2000-03-27 | ダイキン工業株式会社 | フッ素アルコ―ルの製造法 |
-
2000
- 2000-08-28 JP JP2000257842A patent/JP2002069018A/ja active Pending
-
2001
- 2001-07-13 WO PCT/JP2001/006073 patent/WO2002018307A1/ja active Application Filing
- 2001-07-13 CN CN 01812507 patent/CN1203038C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-26 TW TW90118352A patent/TW572876B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| TW572876B (en) | 2004-01-21 |
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