CZ310599A3 - Způsob výroby fluoralkoholu - Google Patents
Způsob výroby fluoralkoholu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ310599A3 CZ310599A3 CZ19993105A CZ310599A CZ310599A3 CZ 310599 A3 CZ310599 A3 CZ 310599A3 CZ 19993105 A CZ19993105 A CZ 19993105A CZ 310599 A CZ310599 A CZ 310599A CZ 310599 A3 CZ310599 A3 CZ 310599A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fluoroalcohol
- cfr
- ppm
- evaporation
- residue
- Prior art date
Links
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 17
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 16
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 16
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal alkoxide Chemical class 0.000 claims description 6
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 3
- HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M sodium;oxocalcium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].[Ca]=O HUAUNKAZQWMVFY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAXNXVBKUEMDH-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOOCCCC SRAXNXVBKUEMDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003965 capillary gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001013 indophenol dye Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-1-olate Chemical compound [Na+].CCC[O-] RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 1
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 1
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 1
- OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N thiopyrylium Chemical compound C1=CC=[S+]C=C1 OKYDCMQQLGECPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby fluoralkoholu obecného vzorce
H(CFR1CF2)„CH2OH, kde R1 představuje F nebo CF3, když
n=l nebo když n=2, pak R1 představuje F, zahrnuje reakci
methanolu s tetrafluoreethylenem nebo hexafluorpropylenem
za přítomnosti zdroje volných radikálů, přičemžje reakční
směs podrobena destilaci buď za přítomnosti báze nebo po
kontaktu reakční směsi s bází.
Description
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby fluoralkoholu obecného vzorce (1):
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), přičemž řečený fluoralkohol je v podstatě bez nečistot, a použití řečeného fluoralkoholu pro výrobu media pro záznam informace, obsahujícího substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem.
Dosavadní stav techniky
Pokud jde o technologii produkce H(CF2CF2)nCH2OH (n = 1, 2) je v japonské, před průzkumem zveřejněné patentové přihlášce 154707/1979 a v U. S. patentu č. 2,559,628 publikováno, že reakcí methanolu s tetrafluorethylenem za přítomnosti terč. butyl-oktylperoxidu může být vyrobena směs telomerů tj. H(CF2CF2)nCH2OH (n= maximálně 12).
Avšak i když se tímto způsobem získaná směs telomerů čistí destilací, nelze odstranit odparek v řádu kolem několika stovek ppm, což má za následek, že když se telomery použijí jako rozpouštědlo při výrobě media pro záznam informace, obsahujícího substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem jako například CD-R a DVD-R, je nevyhnutelnou nevýhodou, že kvalita informace záznamového media není dostatečně vysoká vzhledem ke vlivu řečeného residua po destilaci.
Předmětem předkládaného vynálezu je poskytnout fluoralkohol následujícího obecného vzorce (1):
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde n a R1 jsou jak je shora definováno), který je v podstatě bez nečistot jako je zbytek po destilaci a látky absorbující UV záření, způsob výroby řečeného fluoralkoholu, použití řečeného fluoralkoholu { pro výrobu media pro záznam ······ * · ·· ·· • · · ···· ··«« ··· · · «··· • « · · · « · ··· ··· • · · · · · · · ·« ·· ··· ··· ·« ·9 informace, obsahujícího substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem a medium pro záznam informace, obsahující substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem.
Podstata vynálezu
Vynález se týká následujících nároků 1 - 20.
1. Způsob výroby fluoralkoholu obecného vzorce (1):
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), vyznačený tím, že zahrnuje reakci methanolu s tetrafluorethylenem nebo hexafluorpropylenem za přítomnosti zdroje volných radikálů, při čemž je reakční směs podrobena destilaci buď za přítomnosti base nebo po kontaktu řečené reakční směsi s basí.
2. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že base je látkou, která nemá hodnotu pKbVÍce než 2.
3. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že base je alkoxid alkalického kovu nebo hydroxid alkalického kovu.
4. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že base je alespoň jednou sloučeninou vybranou ze skupiny, do které patří alkoxid sodný, hydroxid sodný a hydroxid draselný.
5. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), získávaný destilací, nemá po odpaření zbytek větší než 50 ppm.
6. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 5, vyznačený tím, že fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), získávaný destilací nemá po odpaření zbytek větší než 25 ppm.
··9 9 • · 9
9 9
9 9
9 · 9
99
99 99
99 9 99 9
9 9 9 9 9 • 9 9 999 999
9 9 9
999 ·99 99 99
7. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 5, vyznačený tím, že fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), získávaný destilací nemá po odpaření zbytek větší než 10 ppm.
8. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je nejméně jeden ze skupiny, kterou představují iniciátory radikálových reakcí, UV záření a teplo.
9. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 8, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je iniciátor radikálové reakce, který má při reakční teplotě poločas rozpadu kolem 10 hodin.
10. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 8, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je peroxid.
11. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 8, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je di-terc.butylperoxid, terc.butyl-peroxyisopropylkarbonát nebo terc.butyl-peroxy-2-ethylhexanoát.
12. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že spolu se zdrojem volných radikálů je používán akceptor kyseliny.
13. Fluoralkohol následujícího vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), který nemá po odpaření zbytek větší než 50 ppm.
14. Fluoralkohol podle nároku 13, jehož zbytek po odpaření není větší než 25
PPm.
15. Fluoralkohol podle nároku 13, jehož zbytek po odpaření není větší než 10 ppm.
16. Fluoralkohol podle nároku 13, jehož absorbance (190-300 nm) v methanolu není více než 0,2 abs.
17. Fluoralkohol podle nároku 13, jehož absorbance (205 nm) v methanolu není více než 0,1 abs.
18. Fluoralkohol podle nároku 17, jehož absorbance (205 nm) v methanolu není více než -0,2 abs.
9 9··9
4·· · 9 · * · · 9 • 999 9 9
99 999 999 99
19. Použití fluoralkoholu nárokovaného v nároku 13 pro výrobu media pro záznam informace obsahujícího substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem.
20. Medium pro záznam informace obsahující substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem vyznačené tím, že je vyrobené za použití fluoralkoholu následujícího vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), který byl vyroben způsobem podle nároku 1, nebo za použití fluoralkoholu následujícího vzorce (D
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), jak je definován v nároku 13.
Při způsobu výroby podle vynálezu se používá methanol v přebytku vůči tetrafluorethylenu nebo hexafluorpropylenu. Reakční teplota je kolem 40°-140°C, doba reakce je kolem 3-12 hodin a tlak při reakci je kolem 0,2-1,2 MPa. Tato reakce může být uskutečněna ve vysokotlakém reaktoru jako je na příklad autokláv. Nejlépe je podrobit reakční systém propláchnutí inertním plynem za použití dusíku, argonu nebo podobného plynu.
Po dokončení reakce se případně oddestiluje přebytek methanolu a zbytek se dále podrobí destilaci za přítomnosti base. Navíc dále, v případě, že reakční směs obsahuje jako nečistotu H(CF2CF2)nCH2OH (n > 3) nebo H[CF(CF3)CF2jnCH2OH (n 2), se nejlépe odstraní nečistota předem destilací. Reakční směs obsahující fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), se podrobí destilaci buď za přítomnosti base nebo až po styku reakční směsi s basí.
Base, která má být přidána k hořejší reakční směsi nebo s ní má být kontaktována, je nejlépe base, která nemá hodnou pKb více než 2, takže sem patří alkoxidy alkalických kovů jako methoxid sodný, ethoxid sodný, propoxid sodný, terc.butoxid draselný, ethoxid lithný atd., hydroxidy alkalických kovů jako hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid lithný atd., hydroxid vápenatý, hydroxid hlinitý, hydroxid barnatý, hydroxid hořečnatý a natronové vápno. Množství base je kolem
4 4 4
444 444
4
44 »4 • 4
44 • 4
0,05-1,0 mol, lépe kolem 0,1-0,5 mol na 1 kg reakční směsi, ze které byl odstraněn methanol.
Akceptor kyseliny představují, ale není to omezeno jen na ně, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin jako je uhličitan vápenatý, uhličitan hořečnatý, uhličitan barnatý, uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný a podobné, oxid vápenatý, hydroxid vápenatý a natronové vápno. Preferovaným akceptorem kyseliny je látka schopná zachycovat kyselinu vznikající během reakce, např. HF, aniž by způsobila silnou basicitu v reakčním systému.
Množství akceptoru kyseliny není specificky omezeno, ale může být kolem 0,001-0,1 mol vzhledem k 1 mol tetrafluorethylenu nebo hexafluorpropylenu.
Jako zdroj nebo generátor volných radikálů může být využit nejméně jeden případ ze skupiny, kterou tvoří iniciátory radikálových reakcí, UV záření a teplo. Pokud je zdrojem volných radikálů UV záření, může být na příklad zvoleno UV světlo ze středotlaké nebo vysokotlaké Hg-lampy. Je-li zdrojem radikálů teplo, může být zvolena například teplota mezi 250 a 300 °C. Mezi iniciátory radikálových reakcí patří peroxidy, ale nejsou neomezeny jen na ně a nejvhodnější je užívat iniciátor, který má při reakční teplotě poločas rozpadu kolem 10 hodin.
Mezi preferované zdroje volných radikálů patří perbutyl D (diterc.butylperoxid), perbutyl O (terc.butylperoxy-2-ethylhexanoát) a perbutyl I (terc.butylperoxyisopropylkarbonát). Množství iniciátoru radikálových reakcí by obecně mělo být kolem 0,005-0,1 mol na 1 mol tetrafluorethylenu nebo hexafluorpropylenu.
Množství odparku ve fluoralkoholu získaného podle vynálezu je 50 ppm nebo méně, lépe 25 ppm a nejlépe 10 ppm nebo méně.
Množství zbytku po odpaření může být stanoveno následovně. Fluoralkohol se při 5 mm Hg a 40°C odpaří, odparek se zváží a vyjádří v hmotnostních ppm vztažených na fluoralkohol jako HCF2CF2CH2OH.
UV absorbance podle předloženého vynálezu získaného fluoralkoholu obecného vzorce (1) při 205 nm v methanolu není větší než 0,1 abs, výhodně -0,1 abs nebo méně a nejvýhodněji -0,2 abs nebo méně. UV absorbance v methanolu může být měřena se směsí 1 ml fluoralkoholu obecného vzorce (1) a 3 ml methanolu jako vzorku a s methanolem jako referenčním vzorkem.
· »00 0 · 9 ·« ·· 9 9 99
0 0 · · 0 0 0 0 • · 9 9 0 9 « 00909» fi 90909· 99
00 009 909 99 09
Το, že fluoralkohol podle předloženého vynálezu je v podstatě bez nečistot znamená, že (i) destilační zbytek po oddestilování fluoralkoholu nepředstavuje více než 50 ppm, výhodněji ne více než 25 ppm a nejlépe ne více než 10 ppm a/nebo (ii) že UV absorbance (205 nm) fluoralkoholu v methanolu není více než 0,1 abs, výhodněji ne více než -0,1 abs a nejlépe ne více než -0,2 abs.
Medium pro záznam informace, obsahující substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem může být vyrobeno rozpuštěním barviva v rozpouštědle obsahujícím fluoralkohol obecného vzorce (1) podle vynálezu, nejlépe ze skupiny fluorovaných rozpouštědel obsahující řečený fluoralkohol, s následujícím provedením rutinních sérií operací za použití vzniklého roztoku barviva včetně pokrytí substrátu tímto a vysušení pokrytého substrátu, aby se vytvořila záznamová vrstva obsahující barvivo. Shora zmíněné barvivo zahrnuje cyaninová barviva, ftalocyaninová barviva, pyryliová barviva, thiopyryliová barviva, squaryliová barviva, azulenová barviva, indofenolová barviva, indanilinová barviva, trifenylmethanová barviva, chinonová barviva, aminiová barviva, diimoniová barviva a barviva na basi komplexů s kovy. Surovinu pro substrát představují plasty jako polykarbonáty, polymethylmetakrylát, epoxidová pryskyřice, amorfní polyolefiny, polyestery, polyninylchlorid atd., sklo a keramika. Pro zlepšení hladkosti povrchu a adhese nebo pro prevenci degradace záznamové vrstvy může být mezi záznamovou vrstvou a substrátem proveden základní nátěr nebo podkladový nátěr a/nebo může být vytvořena ochranná vrstva na záznamové vrstvě.
Podle vynálezu mohou být snadno poskytnuty v podstatě bez nečistot HCF2CF2CH2OH, H(CF2CF2)2CH2OH a HCF(CF3)CF2CH2OH, které jsou vhodné pro použití při výrobě media pro záznam informace, obsahujícího substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem (optické disky jako CD-R, DVD-R atd.) nebo pro použití jako fotosensitivní materiál pro film.
Příklady provedení vynálezu
Následující příklady ilustrují vynález do dalších detailů.
Příklad 1
Do autoklávu byl předložen methanol (2 I), di-terc. butylperoxid (45 g) a uhličitan vápenatý (30 g). Po vypláchnutí dusíkem byl do autoklávu uváděn ·· ?··· » · · > · * » · · » 9 9 · ·· ·· 9 ·· ·· • · · · • · · · ··« ··· • · tetrafluorethylen počáteční rychlostí 600 g/h. Pod kontrolovanou teplotou při 125°C a tlakem 0,8 MPa byla reakce prováděna 6 hodin.
Po ochlazení byl z reakční směsi oddestilován methanol a potom H(CF2CF2)nCH2OH ( n je celé číslo 2 nebo více) a získala se frakce HCF2CF2CH2OH (1,2 I). Destilační zbytek po frakci HCF2CF2CH2OH byl přibližně 600 ppm a jeho absorbance (205 nm) byla 2,0 abs. Kapilární GC/MS analýza odhalila jako nečistoty různé aldehydy jako HCHO, HCF2CF2CHO, HCF2CHFCHO, HCF2CF2CF2CF2CHO, HCF2COOCH2CH=CHCHO, HCF2CH2COOCH=CHCHO,
HCF2CF2CH(OH)OCH2CHO.
Opakovaná destilace shora zmíněné frakce způsobila pouze malou změnu v množství řečených nečistot, destilačním zbytku a absorbanci (205 nm).
K nahoře získané frakci HCF2CF2CH2OH (1 I) byl přidáiymethoxid sodný v methanolu (30 g) a směs byla za zahřívání destilována, takže poskytla HCF2CF2CH2OH v podstatě bez nečistot. Destilační zbytek takto získaného HCF2CF2CH2OH nebyl více než 10 ppm a jeho absorbance (205 nm) nebyla více než -0,2 abs. Množství shora zmíněných aldehydů bylo pod hranicí detekce pomocí GC/MS.
Podmínky GC/MS analýzy byly následující.
1) Kolona: kapalná fáze DB-1301 Tloušíka filmu: 1,00 pm Rozměry kolony : 60 m x 0,247 mm
2) Podmínky analýzy Nosič: He 200 kPa Vzduch: 40 kPa H2: 50 kPa
Teplota: 50°C po 5 min na 220°C po 15 min (teplota byla zvyšována rychlostí 15°C/min)
Vstřik: 200°C
Příklad 2
Frakce H(CF2CF2)nCH2OH (n > 2) byla podrobena frakční destilaci, aby se zpět získala frakce H(CF2CF2)2CH2OH. K této frakci byl přidán methoxid sodný jak je
9 ·· ·· ·· ·· · · · · • · · · · · • · · ··· ··· • · · · »«· ··· 99 ·· «« ···· • · · • · · • · » · • · · · ·· ·* uvedeno v příkladu 1, směs byla destilována a poskytla frakci H(CF2CF2)2CH2OH, která po odpaření vykázala zbytek ne větší než 25 ppm.
Příklad 3
Pokud byl namísto tetrafluorethylenu použit hexafluorpropylen, byla reakce a destilační procedura provedena stejným způsobem jako v příkladu 1. Výsledkem byl H[CF(CF3)CF2]2CH2OH, který po odpaření neměl zbytek více než 25 ppm a jeho UV absorbance (205 nm) nebyla více než 0,1 abs.
Příklad 4
Frakce HCF2CF2CH2OH získaná v příkladu 1 se, před destilací za přítomnosti base kvůli odstranění HF, nechala projít kolonou naplněnou natronovým vápnem. Podle plynové chromatografie čistota klesla z 99,974 % na 99,5368 %.
Když byla tato HCF2CF2CH2OH frakce se sníženou čistotou destilována, poskytla po odpaření zbytek ne více než 50 ppm a hodnota absorbance (205 nm) nebyla více než 0,1 abs.
Claims (20)
1. Způsob výroby fluoralkoholu následujícího vzorce (1):
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), vyznačený tím, že zahrnuje reakci methanolu s tetrafluorethylenem nebo hexafluorpropylenem za přítomnosti zdroje volných radikálů, při čemž je reakční směs podrobena destilaci buď za přítomnosti base nebo po kontaktu řečené reakční směsi s basí.
2. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že base je látkou, která nemá hodnotu pKbvíce než 2.
3. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že base je alkoxid alkalického kovu nebo hydroxid alkalického kovu.
4. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že base je alespoň jednou sloučeninou vybránou ze skupiny, do které patří alkoxid sodný, hydroxid sodný a hydroxid draselný.
5. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), získávaný destilací, nemá po odpaření zbytek větší než 50 ppm.
6. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 5, vyznačený tím, že fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), získávaný destilací, nemá po odpaření zbytek větší než 25 ppm.
• ·
7. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 5, vyznačený tím, že fluoralkohol vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 a n jsou jak je shora definováno), získávaný destilací, nemá po odpaření zbytek větší než 10 ppm.
8. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je nejméně jeden ze skupiny, kterou představují iniciátory radikálových reakcí, UV záření a teplo.
9. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 8, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je iniciátor radikálové reakce, který má při reakční teplotě poločas rozpadu kolem 10 hodin.
10. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 8, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je peroxid.
11. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 8, vyznačený tím, že zdrojem volných radikálů je di-terc.butylperoxid, terc.butyl-peroxyisopropylkarbonát nebo terc.butyl-peroxy-2-ethylhexanoát.
12. Způsob výroby fluoralkoholu podle nároku 1, vyznačený tím, že spolu se zdrojem volných radikálů je používán akceptor kyseliny.
13. Fluoralkohol následujícího vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), který po odpaření nemá zbytek větší než 50 ppm.
14. Fluoralkohol podle nároku 13, který po odpaření nemá zbytek větší než 25 ppm.
• · · · • ·
Id ······ i · · · · ······ ··
15. Fluoralkohol podle nároku 13, který po odpaření nemá zbytek větší než 10
PPm.
16. Fluoralkohol podle nároku 13, jehož absorbance (190-300 nm) v methanolu není více než 0,2 abs.
17. Fluoralkohol podle nároku 13, jehož absorbance (205 nm) v methanolu není více než 0,1 abs.
18. Fluoralkohol podle nároku 17, jehož absorbance (205 nm) v methanolu není více než -0,2 abs.
19. Použití fluoralkoholu podle nároku 13 pro výrobu media pro záznam informace obsahujícího substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem.
20. Medium pro záznam informace, obsahující substrát a na něm vytvořenou záznamovou vrstvu adaptovanou pro psaní a/nebo čtení laserem, vyrobené za použití fluoralkoholu následujícího vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2), který byl vyroben způsobem podle nároku 1, nebo za použití fluoralkoholu následujícího vzorce (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1) (kde R1 představuje F nebo CF3, když n=1; R1 představuje F, když n=2) podle nároku 13.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19993105A CZ310599A3 (cs) | 1999-08-31 | 1999-08-31 | Způsob výroby fluoralkoholu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19993105A CZ310599A3 (cs) | 1999-08-31 | 1999-08-31 | Způsob výroby fluoralkoholu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ310599A3 true CZ310599A3 (cs) | 2000-07-12 |
Family
ID=5466154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19993105A CZ310599A3 (cs) | 1999-08-31 | 1999-08-31 | Způsob výroby fluoralkoholu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ310599A3 (cs) |
-
1999
- 1999-08-31 CZ CZ19993105A patent/CZ310599A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100386834B1 (ko) | 플루오로알콜의 제조방법 | |
| CN1335831A (zh) | 可聚合的卤代乙烯基醚 | |
| RU2166495C1 (ru) | Способ получения фторспирта (варианты) | |
| RU99127444A (ru) | Способ получения фторспирта | |
| US6308001B1 (en) | Radiation curable fluorinated vinyl ethers derived from hexafluoropropene | |
| CZ310599A3 (cs) | Způsob výroby fluoralkoholu | |
| RU2163230C1 (ru) | Способ получения фторспирта | |
| RU2264378C2 (ru) | Способ получения фторированного спирта | |
| JP3685244B2 (ja) | フッ素アルコールの製造法 | |
| EP1191009B1 (en) | Process for producing fluoroalkanol | |
| WO2002018309A1 (fr) | Procede de production d'alcools fluores | |
| JP2002069018A (ja) | 含フッ素アルコールの製造方法 | |
| JP2002069021A (ja) | 含フッ素アルコールの製造方法 | |
| JP2000273060A (ja) | フッ素アルコールの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |