KR100386834B1 - 플루오로알콜의 제조방법 - Google Patents

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다이킨 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 메탄올을 유리 라디칼 소스(free radical source)의 존재 하에서 테트라플루오로에틸렌 또는 헥사플루오로프로필렌과 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 반응 혼합물을 염기 존재하에서 증류시키거나 또는 상기 반응혼합물을 염기와 접촉시킨 후 증류시키는, 일반식 (1)로 표시되는 플루오로알콜의 제조방법을 제공한다.
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)

Description

플루오로알콜의 제조방법{PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUOROALCOHOL}
본 발명은 일반식 (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)의 플루오로알콜의 제조방법, 실질적으로 불순물이 없는 상기의 플루오로알콜, 및 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체의 제조를 위한 상기 플루오로알콜의 용도에 관한 것이다.
H(CF2CF2)nCH2OH (n=1, 2)의 제조 기술과 관련하여, 일본 특허 공개 공보 154707/1979 및 미국 특허 제2,559,628호에는 텔로머(telomer), 즉, H(CF2CF2)nCH2OH (최대 n=12)의 혼합물은 메탄올과 테트라플루오로에틸렌을 t-부틸 옥틸 퍼옥사이드의 존재에서 반응시킴으로써 제조될 수 있다는 것이 개시되어 있다.
그러나, 이 방법에 의하여 획득된 텔로머 혼합물은 증류에 의하여 정제되더라도, 약 수백 ppm 정도의 증발 잔류물이 제거되지 않고, 그 결과, 그것이 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기록층을 포함하는, 예를 들어, CD-R 및 DVD-R와 같은, 정보 기록 매체의 제조에서 용매로서 사용될 때, 그 정보 기록 매체의 질이 상기 증발 잔류물의 영향에 기인하여 충분히 높지 않다는 단점을 피할 수 없다.
본 발명의 목적은 증발 잔류물 및 UV-흡수 물질들과 같은 불순물들이 실질적으로 없는 다음과 같은 일반식 (1)
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, n 및 R1은 상기에서 정의한 바와 같다)의 플루오로알콜, 상기 플루오로알콜의 제조방법, 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체의 제조를 위한 용매로서의 상기 플루오로알콜의 용도, 및 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체를 제공하는 것이다.
본 발명은 다음 1 - 20에 관한 것이다.
1. 메탄올을 유리 라디칼 소스의 존재에서 테트라플루오로에틸렌 또는 헥사플루오로프로필렌과 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 반응 혼합물을 염기의 존재에서 증류시키거나 또는 상기 반응 혼합물을 염기와 접촉시킨 후 증류시키는, 다음 일반식 (1)의 플루오로알콜의 제조방법.
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)
2. 제1항에 있어서,
상기 염기는 2보다 크지 않은 pKb를 가지는 물질인
플루오로알콜의 제조방법.
3. 제1항에 있어서,
상기 염기는 알칼리 금속 알콕사이드 또는 알칼리 금속 하이드록사이드인
플루오로알콜의 제조방법.
4. 제1항에 있어서,
상기 염기는 나트륨 알콕사이드, 나트륨 하이드록사이드 및 칼륨 하이드록사이드로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소한 하나인
플루오로알콜의 제조방법.
5. 제1항에 있어서,
증류에 의하여 획득된 일반식 (1)의 플루오로알콜이 50 ppm 보다 크지 않은 증발 잔류물을 가지는
플루오로알콜의 제조방법.
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1및 n은 상기에서 정의된 것과 같다)
6. 제5항에 있어서,
증류에 의하여 획득된 일반식 (1)의 플루오로알콜이 25 ppm 보다 크지 않은 증발 잔류물을 가지는
플루오로알콜의 제조방법.
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1및 n은 상기에서 정의된 것과 같다)
7. 제5항에 있어서,
증류에 의하여 획득된 일반식 (1)의 플루오로알콜이 10 ppm 보다 크지 않은 증발 잔류물을 가지는
플루오로알콜의 제조방법.
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1및 n은 상기에서 정의된 것과 같다)
8. 제1항에 있어서,
상기 유리 라디칼 소스는 반응 개시제, UV 및 열로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소한 하나인
플루오로알콜의 제조방법.
9. 제8항에 있어서,
상기 유리 라디칼 소스는 반응 온도에서 약 10 시간의 반감기를 가지는 반응 개시제인
플루오로알콜의 제조방법.
10. 제8항에 있어서,
상기 유리 라디칼 소스는 과산화물(peroxide)인
플루오로알콜의 제조방법.
11. 제8항에 있어서,
상기 유리 라디칼 소스는 디-t-부틸퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트 또는 t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 인
플루오로알콜의 제조방법.
12. 제1항에 있어서,
산 수용체(acid acceptor)가 상기 유리 라디칼 소스와 함께 사용되는
플루오로알콜의 제조방법.
13. 50 ppm 보다 크지 않은 증발 잔류물을 가지는 다음 일반식 (1)의 플루오로알콜.
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)
14. 제13항에 있어서,
상기 증발 잔류물은 25 ppm 보다 크지 않은
플루오로알콜.
15. 제13항에 있어서,
상기 증발 잔류물은 10 ppm 보다 크지 않은
플루오로알콜.
16. 제13항에 있어서,
메탄올에서의 흡수도 (190-300 nm)가 0.2 abs 보다 크지 않은
플루오로알콜.
17. 제13항에 있어서,
메탄올에서의 흡수도 (205 nm)가 0.1 abs 보다 크지 않은
플루오로알콜.
18. 제17항에 있어서,
메탄올에서의 흡소도 (205 nm)가 -0.2 abs 보다 크지 않은
플루오로알콜.
19. 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체의 제조를 위한 제13항에 기재된 플루오로알콜의 용도.
20. 제1항에 기재된 방법에 의하여 제조되는 다음 일반식 (1)의 플루오로알콜
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다) 또는 제13항에 기재된 다음 일반식 (1)의 플루오로알콜
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)을 사용하여 제조되는, 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체.
본 발명에 따른 제조방법에 있어서, 메탄올은 테트라플루오로에틸렌 또는 헥사플루오로프로필렌에 대하여 과량으로 사용된다. 반응 온도는 약 40-140℃이고, 반응 시간은 약 3-12 시간이며, 반응 압력은 약 0.2-1.2 MPa이다. 이 반응은 예를 들어, 오토클레이브(autoclave)와 같은 높은 압력 반응기에서 수행될 수 있다. 반응 시스템은 바람직하게 질소, 아르곤 또는 유사 가스를 사용하는 불활성 가스 퍼징(purging)의 대상이 된다.
반응이 완료하면, 과량의 메탄올은 선택적으로 증류 제거되고, 잔류물은 염기의 존재에서의 추가적인 증류의 대상이 된다. 더군다나, 반응 혼합물이 불순물로서 H(CF2CF2)nCH2OH (n≥3) 또는 H(CF(CF3)CF2)nCH2OH (n≥2)를 포함하는 경우에, 그 불순물은 바람직하게 증류에 의하여 미리 제거된다. 일반식 (1)의 플루오로알콜
H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
(상기에서, n 및 R1은 상기에서 정의된 것과 같다)을 포함하는 반응 혼합물은 염기의 존재에서 증류되거나 또는 그 반응 혼합물이 염기와 접촉된 후 증류된다.
상기 반응 혼합물에 첨가되거나 또는 상기 반응 혼합물과 접촉되는 염기는 바람직하게 2 보다 크지 않은 pKb 값을 가지는 염기이고, 그래서 나트륨 메톡사이드, 나트륨 에톡사이드, 나트륨 프로폭사이드, 칼륨 t-부톡사이드, 리튬 에톡사이드 등과 같은 알칼리 금속 알콕사이드, 나트륨 하이드록사이드, 칼륨 하이드록사이드, 리튬 하이드록사이드 등의 알칼리 금속 하이드록사이드, 칼슘 하이드록사이드, 알루미늄 하이드록사이드, 바륨 하이드록사이드, 마그네슘 하이드록사이드 및 소다 석회(soda lime)를 포함한다. 염기의 비율은 메탄올이 제거된 반응 혼합물 1 kg당 약 0.05-1.0 몰, 바람직하게 약 0.1-0.5 몰이다.
산 수용체는 칼슘 카보네이트, 마그네슘 카보네이트, 바륨 카보네이트, 나트륨 카보네이트, 칼륨 카보네이트, 나트륨 수소카보네이트, 칼륨 수소카보네이트 등과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리토 금속의 카보네이트 또는 수소카보네이트, 칼슘 옥사이드, 칼슘 하이드록사이드 및 소다 석회를 포함하지만 이것으로 한정되지는 않는다. 바람직한 산 수용체는 반응 시스템에 강력한 염기성을 동반하지 않으면서 반응 동안에 발생되는 산, 예를 들어, HF를 붙잡을 수 있는 물질이다.
산 수용체의 양은 특별히 한정되지 않지만, 테트라플루오로에틸렌 또는 헥사플루오로프로필렌 1 몰을 기준으로 하여 약 0.001-0.1몰 일 수 있다.
유리 라디칼 소스 또는 생성체로서, 반응 개시제, UV 및 열로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소한 하나가 사용될 수 있다. 유리 라디칼 소스가 UV일 때, 예를 들어, 중압 또는 고압 수은 램프로부터의 UV 광이 선택될 수 있다. 유리 라디칼이 열이면, 예를 들어, 250과 300℃ 사이의 온도가 선택될 수 있다. 반응 개시제는 과산화물을 포함하지만 그것으로 제한되지는 않으며, 그것은 반응 온도에서 약 10 시간의 반감기를 가지는 개시제를 사용하는 것이 바람직하다.
바람직한 자유 라디칼 소스는 퍼부틸 D (디-t-부틸퍼옥사이드), 퍼부틸 O (t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트) 및 퍼부틸 I (t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트)를 포함한다. 반응 개시제의 양은 일반적으로 테트라플루오로에틸렌 또는 헥사플루오로프로필렌 1몰을 기준으로 하여 약 0.005~0.1몰이어야 한다.
본 발명에 따라 획득된 플루오로알콜에서의 증발 잔류물의 양은 50 ppm 이하, 바람직하게는 25 ppm 이하, 보다 바람직하게는 10 ppm 이하이다.
증발 잔류물의 양은 다음과 같이 결정될 수 있다. 즉, 플루오로알콜은 40℃, 5 mmHg에서 증발되고 그 잔류물은 칭량되어 HCF2CF2CH2OH와 같은 플루오로알콜을 기준으로 하여 질량 ppm으로 환산된다.
본 발명에 따라 획득된 일반식 (1)의 플루오로알콜의 205 nm, 메탄올에서의 UV 흡수도는 0.1 abs 보다 크지 않으며, 바람직하게는 -0.1 abs 이하, 보다 바람직하게는 -0.2 abs 이하이다. 메탄올에서의 UV 흡수도는 일반식 (1)의 플루오로알콜 1 ml과 샘플로서의 메탄올 3 ml의 혼합물 및 기준으로서 메탄올을 사용하여 측정될 수 있다.
본 발명에 따른 플루오로알콜이 "실질적으로 불순물이 없다"고 하는 것은 (i) 플루오로알콜의 증류에 의한 잔류물이 50 ppm을 넘지 않는, 바람직하게는 25 ppm을 넘지 않는, 보다 바람직하게는 10 ppm을 넘지 않는 것, 및/또는 (ii) 메탄올에서의 그것의 UV 흡수도 (205 nm)가 0.1 abs를 넘지 않는, 바람직하게는 -0.1 abs를 넘지 않는, 보다 바람직하게는 -0.2 abs를 넘지 않는 것을 의미한다.
기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체는 본 발명에 따른 일반식 (1)의 플루오로알콜을 포함하는 용매, 바람직하게는 상기 플루오로알콜을 포함하는 플루오린(fluorine)-계열 용매에 염료를 용해시키고, 이어서, 야기되는 염료 용액을 이용하여 그것을 기판에 코팅시키고 염료-함유 기록층을 제공하기 위하여 코팅된 기판을 건조시키는 것을 포함하여 통상적인 과정들을 수행함으로써 제조될 수 있다. 상기에서 언급된 염료는시아닌 염료, 프탈로시아닌 염료, 피릴륨 염료, 티오피릴륨 염료, 스쿼릴륨(squrylium) 염료, 아줄레늄 염료, 인도페놀 염료, 인도아닐린 염료, 트리페닐메탄 염료, 퀴논 염료, 아미늄 염료, 디임모늄 염료 및 금속 복합 염료를 포함한다. 기판에 대한 원료 물질은 폴리카보네이트, 폴리(메틸 메타크릴레이트), 에폭시 수지, 비정질 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리(비닐 클로라이드) 등과 같은 플라스틱, 유리 및 세라믹을 포함한다. 표면 매끄러움 및 접착성을 개선하거나 기록층의 분해를 방지하기 위하여, 기초 코팅(primer coating) 또는 하부코트(undercoat)가 기록층 및 기판 사이에 제공될 수 있으며/있거나, 보호층이 기록층 상에 형성될 수 있다.
실시예
하기의 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
실시예 1
메탄올 (2 L), 디-t-부틸퍼옥사이드 (45 g) 및 칼슘 카보네이트 (30 g)을 오토클레이브에 첨가하였다. 질소 퍼징 후에, 테트라플루오로에틸렌을 600 g/hr의 초기 속도로 오토클레이브에 도입하였다. 온도 및 압력을 각각 125℃ 및 0.8 MPa로 조절하면서, 반응을 6시간 동안 수행하였다.
냉각 후에, 반응 혼합물을 증류하여 메탄올을 제거하고 다음으로H(CF2CF2)nCH2OH (n은 2 이상의 정수)를 제거하여 HCF2CF2CH2OH (1.2 L)의 분획물을 얻었다. HCF2CF2CH2OH 분획물의 증발 잔류물은 약 600 ppm이었고 그것의 흡수도(205 nm)는 2.0 abs였다. 모세관 GC/MS 분석에 의하여 HCHO, HCF2CF2CHO, HCF2CHFCHO, HCF2CF2CF2CF2CHO, HCF2COOCH2CH=CHCHO, HCF2CH2COOCH=CHCHO, HCF2CF2CH(OH)OCH2CHO와 같은 다양한 알데히드가 불순물로서 밝혀졌다.
상기 분획물의 반복적인 증류는 어떠한 상기 불순물의 양, 증발 잔류물 및 흡수도 (205 nm)도 거의 변화를 야기시키지 않았다.
상기에서 획득된 HCF2CF2CH2OH 분획물 (1 L)에 메탄올 (30g)에 용해된 28% 나트륨 메톡사이드를 첨가하였고, 혼합물을 가열하에서 증류하여 실질적으로 불순물이 없는 HCF2CF2CH2OH를 얻었다. 그리하여, 획득된 HCF2CF2CH2OH의 증류 잔류물은 10 ppm 이하였고, 그것의 흡수도 (205 nm)는 -0.2 abs 이하였다. 상기에서 언급된 알데히드의 양은 GC/MS의 검출 한계 이하였다.
GC/MS 분석의 조건들은 다음과 같았다.
1) 컬럼: 액상(Liquid Phase) DB-1301
필름 두께: 1.00 ㎛
컬럼 사이즈: 60 m x 0.247 mm
2) 분석 조건들
캐리어 He: 200 kPa
공기: 40 kPa
H2: 50 kPa
온도: 50℃에서 5분 동안에서 220℃에서 15분 동안 (온도는 15℃/분의 속도로 상승되었다)
주입: 200℃
실시예 2
H(CF2CF2)nCH2OH (n≥2) 분획물을 분별증류하여 H(CF2CF2)2CH2OH 분획물을 회수하였다. 이 분획물에 실시예 1에 나타낸 바와 같은 나트륨 메톡사이드를 첨가하였고, 그 혼합물을 증류하여 25 ppm 이하의 증발 잔류물을 보이는 H(CF2CF2)2CH2OH 분획물을 얻었다.
실시예 3
테트라플루오로에틸렌 대신에 헥사플루오로프로필렌을 사용한 것을 제외하고는, 반응 및 정제를 위한 증류 과정을 실시예 1과 동일한 방법으로 수행하였다. 결과적으로, 25 ppm 이하의 증발 잔류물 및 0.1 abs 이하의 UV 흡수도 (205 nm)를 가지는 HCF(CF3)CF2CH2OH를 얻었다.
실시예 4
실시예 1에서 획득된 것과 같은 염기 존재에서의 증류 전의 HCF2CF2CH2OH 분획물을 소다 석회의 컬럼을 통과시켜 HF를 제거하였다. 결과적으로, 가스 크로마토그래피 순도가 99.974%에서 99.5368%로 떨어졌다.
감소된 순도의 HCF2CF2CH2OH 분획물을 증류할 때, 50 ppm 이하의 증발 잔류물 및 0.1 abs 이하의 UV 흡수도 (205 nm)를 가지는 HCF2CF2CH2OH을 얻었다.
본 발명에 따라, 실질적으로 불순물이 없는 HCF2CF2CH2OH, H(CF2CF2)2CH2OH 및 HCF(CF3)CF2CH2OH을 용이하게 제공할 수 있으며, 이것은 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 (CD-R, DVD-R 등의 광 디스크와 같은) 정보 기록 매체 또는 필름을 위한 감광성 물질의 제조에 사용하기에 적합하다.

Claims (8)

  1. 50 ppm 보다 크지 않은 증발 잔류물을 가지는 다음 일반식 (1)
    H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
    (상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)의 플루오로알콜을 정보기록 매체의 제조에 사용하는 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 증발 잔류물은 25 ppm 보다 크지 않은 것을 특징으로 하는
    방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 증발 잔류물은 10 ppm 보다 크지 않은 것을 특징으로 하는
    방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 플루오로알콜은, 메탄올에서의 흡수도 (190-300 nm)가 0.2 abs 보다 크지 않은 것을 특징으로 하는
    방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 플루오로알콜은, 메탄올에서의 흡수도 (205 nm)가 0.1 abs 보다 크지 않은 것을 특징으로 하는
    방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 플루오로알콜은, 메탄올에서의 흡수도 (205 nm)가 -0.2 abs 보다 크지 않은
    방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 정보기록 매체는, 기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 것을 특징으로 하는
    방법.
  8. 메탄올을 유리 라디칼 소스의 존재에서 테트라플루오로에틸렌 또는 헥사플루오로프로필렌과 반응시키는 단계를 포함하며, 상기 반응 혼합물을 염기의 존재에서 증류시키거나 또는 상기 반응 혼합물을 염기와 접촉시킨 후 증류시키는 방법에 의하여 제조된, 50ppm 보다 크지 않은 증발 잔류물을 가지는 다음 일반식 (1)
    H(CFR1CF2)nCH2OH (1)
    (상기에서, R1은 n=1일 때, F 또는 CF3를 나타내고, n=2일 때, F를 나타낸다)의 플루오로알콜을 용매로 사용하여 제조하는 것을 특징으로 하는
    기판 및 레이저 기록 및/또는 판독을 위하여 적용되는 기판 상의 기록층을 포함하는 정보 기록 매체를 제조하는 방법.
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