JP2000247916A - フッ素アルコールの製造法 - Google Patents
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Abstract
はヘキサフルオロプロピレンをラジカル発生源の存在下
に反応させて下記式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを製
造する方法において、反応液を塩基の存在下に蒸留もし
くは反応液を塩基と接触させた後蒸留する工程を有する
ことを特徴とする式(1)で表されるフッ素アルコール
の製造法。
Description
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールの製
造法、実質的に不純物を含まない該フッ素アルコールお
よびその基板上にレーザーによる情報の書き込み及び/
又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記録媒
体製造用の用途に関する。
2)の製造法としては特開昭54−154707号公報
および米国特許2559628号に記載されるように、
メタノールとテトラフルオロエチレンをt−ブチルオク
チルパーオキサイドの存在下に反応させることにより、
H(CF2CF2)nCH2OH(nは最高12)のテロマー混合物が
得られることが記載されている。
マー混合物を蒸留により精製しても、数百ppm程度の
蒸発残分の除去ができないため、例えばCD−RやDV
D−R等の基板上にレーザーによる情報の書き込み及び
/又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記録
媒体製造時の溶剤として使用した場合、蒸発残分の影響
により高品質の情報記録媒体の製造に適していない欠点
があった。
などの不純物を実質的に含まない一般式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔式中、n、R1は前記に定義された通りである。〕で
表されるフッ素アルコールおよびその製造法、該フッ素
アルコールの基板上にレーザーによる情報の書き込み及
び/又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体の製造用溶剤としての用途並びに該フッ素アルコ
ールを用いて製造された基板上にレーザーによる情報の
書き込み及び/又は読みとり可能な記録層が設けられて
なる情報記録媒体を提供することにある。
に関する。 項1. メタノールとテトラフルオロエチレンまたはヘ
キサフルオロプロピレンをラジカル発生源の存在下に反
応させて下記式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを製
造する方法において、反応液を塩基の存在下に蒸留もし
くは反応液を塩基と接触させた後蒸留する工程を有する
ことを特徴とする式(1)で表されるフッ素アルコール
の製造法。 項2. 塩基のpKbが2以下である請求項1に記載の
フッ素アルコールの製造法。 項3. 塩基がアルカリ金属アルコラートまたはアルカ
リ金属水酸化物である請求項1または2に記載のフッ素
アルコールの製造法。 項4. 塩基がナトリウムアルコラート、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムからなる群から選ばれる少なくと
も1種である請求項1〜3のいずれかに記載のフッ素ア
ルコールの製造法。 項5. 蒸留で得られた式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n、R1は前記に定義されたとおりである〕で表され
るフッ素アルコール中の蒸発残分が50ppm以下であ
る請求項1〜4のいずれかに記載のフッ素アルコールの
製造法。 項6. 式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n、R1は前記に定義されたとおりである〕で表され
るフッ素アルコール中の蒸発残分が25ppm以下であ
る請求項5に記載のフッ素アルコールの製造法。 項7. 式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n、R1は前記に定義されたとおりである〕で表され
るフッ素アルコール中の蒸発残分が10ppm以下であ
る請求項5に記載のフッ素アルコールの製造法。 項8. ラジカル発生源が反応開始剤、UV及び熱から
なる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜7
のいずれかに記載のフッ素アルコールの製造法。 項9. ラジカル発生源が、反応温度における半減期が
約10時間となる反応開始剤である請求項8に記載のフ
ッ素アルコールの製造法。 項10. ラジカル発生源が過酸化物である、請求項8
または9に記載のフッ素アルコールの製造法。 項11. ラジカル発生源がパーブチルDまたはパーブ
チルIまたはパーブチルOである請求項8に記載のフッ
素アルコールの製造法。 項12. ラジカル発生源と共に受酸剤を用いることを
特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のフッ素アル
コールの製造法。 項13. 蒸発残分が50ppm以下である下記式
(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコール。 項14. 蒸発残分が25ppm以下である請求項13
に記載のフッ素アルコール。 項15. 蒸発残分が10ppm以下である請求項13
または14に記載のフッ素アルコール。 項16. メタノール中での吸光度(190〜300n
m)が0.2abs以下である請求項13〜15のいず
れかに記載のフッ素アルコール。 項17. メタノール中での吸光度(205nm)が
0.1abs以下である請求項13〜16のいずれかに記
載のフッ素アルコール。 項18. メタノール中での吸光度(205nm)が−
0.2abs以下である請求項17に記載のフッ素アルコ
ール。 項19. 請求項13〜18のいずれかに記載のHCF
2CF2CH2OHの基板上にレーザーによる情報の書き
込み及び/又は読みとり可能な記録層が設けられてなる
情報記録媒体の製造のための使用。 項20. 請求項1〜12のいずれかに記載の方法によ
り製造された下記式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコール、或
いは、請求項13〜18のいずれかに記載の下記式
(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを用
いて製造された、基板上にレーザーによる情報の書き込
み及び/又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情
報記録媒体。
フルオロエチレンまたはヘキサフルオロプロピレンに対
しメタノールを過剰量使用する。反応温度は40〜14
0℃程度、反応時間は3〜12時間程度、反応圧力は、
0.2〜1.2MPa程度である。反応は、例えば高圧
反応釜で行うことができる。反応系内は窒素、アルゴン
等の不活性ガスで置換するのが好ましい。
ルを蒸留により除去し、塩基の存在下に蒸留を行う。さ
らに、反応混合物中にH(CF2CF2)nCH2OH(n
は3以上)またはH(CF(CF3)CF2)nCH2OH
(nは2以上)の不純物を含む場合、これを蒸留により
除去しておくのが好ましい。
〔n、R1は前記に定義された通りである。〕で表され
るフッ素アルコールを含む反応混合物を塩基の存在下に
もしくは反応混合物を塩基と接触させた後に行う。反応
混合物中に加える、或いは反応混合物を接触させる塩基
としては、pKbが2以下である塩基が好適なものとし
て挙げられる。塩基としては、例えばナトリウムメチラ
ート、ナトリウムエチラート、ナトリウムプロピラー
ト、カリウムt−ブトキシド、リチウムエチラートなど
のアルカリ金属アルコラート、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化
物、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化バ
リウム、水酸化マグネシウム、ソーダライム等が挙げら
れる。塩基の使用量としては、メタノール以外の反応混
合物の重量1kgあたり0.05〜1.0モル程度、好
ましくは0.1〜0.5モル程度である。
グネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の炭酸塩及び炭酸水素塩、酸化カル
シウム、水酸化カルシウム、ソーダライム、炭酸バリウ
ムなどが挙げられる。受酸剤は、反応系を強アルカリ性
にすることなく、反応時に発生するHFなどの酸をトラ
ップできるものが好ましい。
テトラフルオロエチレン又はヘキサフルオロプロピレン
1モルあたり、0.001〜0.1モル程度使用でき
る。
Vおよび熱からなる群から選ばれる少なくとも1種を使
用できる。ラジカル発生源がUVであるとき、中圧又は
高圧水銀灯からのUVを例示できる。ラジカル発生源が
熱であるとき、250〜300℃の温度を例示できる。
反応開始剤としては、過酸化物が例示でき、反応温度に
おける半減期が約10時間となる反応開始剤を好ましく
例示できる。
チルD(ジ−t−ブチルパーオキサイド)、パーブチル
O(t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエー
ト)またはパーブチルI(t−ブチルパーオキシイソプ
ロピルカーボネート)が好ましく例示される。反応開始
剤の使用量は、テトラフルオロエチレン又はヘキサフル
オロプロピレン1モルあたり、通常0.005〜0.1
モル程度である。
残分は、50ppm以下、好ましくは25ppm以下、
より好ましくは10ppm以下である。
ができる。即ち、フッ素アルコールを40℃、5mmH
gで濃縮したときの残分の重量を測定し、HCF2CF2
CH 2OHに対するwt.ppmで表わす。
ルコールの205nmにおけるメタノール中での吸光度
は、0.1abs以下、好ましくは−0.1abs以下、より
好ましくは−0.2abs以下である。メタノール中の吸
光度は、一般式(1)のフッ素アルコール1mlにメタ
ノール3mlを加えたものを測定試料とし、リファレン
スとしてメタノールを用いて測定される。
純物を含まない」とは、(i)フッ素アルコールの蒸発
残分が50ppm以下、好ましくは25ppm以下、よ
り好ましくは10ppm以下であり、および/または、
(ii)メタノール中での吸光度(205nm)が0.1
abs以下、好ましくは−0.1abs以下、より好ましくは
−0.2abs以下であることを意味する。
び/又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情報記
録媒体は、本発明の一般式(1)のフッ素アルコールを
含む溶剤、好ましくは該フッ素アルコールを含むフッ素
系溶剤に色素を溶解し、得られた溶液を基板上に塗布、
乾燥するなどの常法に従い、色素を含む記録層を形成し
て製造できる。該色素としては、シアニン系色素、フタ
ロシアニン系色素、ピリリウム系色素、チオピリリウム
系色素、スクワリリウム系色素、アズレニウム系色素、
インドフェノール系色素、インドアニリン系色素、トリ
フェニルメタン系色素、キノン系色素、アルミニウム系
色素、ジインモニウム系色素、金属錯塩系色素等が挙げ
られる。基板としては、ポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレート、エポキシ樹脂、アモルファスポリオレ
フィン、ポリエステル、ポリ塩化ビニルなどのプラスチ
ック、ガラス、セラミックスが挙げられる。尚、記録層
と基板の間に平面性の改善、接着力の向上、記録層の変
質防止等の目的で下塗層を設けてもよく、記録層の上に
は保護層を設けてもよい。
る情報の書き込み及び/又は読みとり可能な記録層が設
けられてなる情報記録媒体(CD−R、DVD−R等の
光ディスクなど)、フィルムの感光体の製造に好適な実
質的に不純物を含まないHCF 2CF2CH2OH、H
(CF2CF2)2CH2OHおよびHCF(CF3)CF2
CH2OHを容易に製造することができる。
より詳細に説明する。 実施例1 高圧反応釜にメタノール(2L)、パーブチルD(45
g)および炭酸カルシウム(30g)を仕込む。反応釜
を窒素置換した後テトラフルオロエチレンを初期速度6
00g/hrで仕込み、温度125℃、圧力0.8MP
aに制御し、6時間反応させた。反応混合物を冷却後蒸
留し、メタノールを分離し、次いでH(CF2CF2)n
CH2OH(nは2以上の整数)を分離し、HCF2CF
2CH2OHの留分(1.2L)を得た。得られたHCF
2CF2CH2OHの留分の蒸発残分は600ppm程
度、吸光度(205nm)は2.0absであった。ま
た、キャピラリGC/MASSにより分析したところ、
ホルムアルデヒド、HCF2CF2CHO、HCF2CH
FCHO、HCF2CF2CF2CF2CHO、HCF2C
OOCH2CH=CHCHO、HCF2CH2COOCH
=CHCHO、HCF2CF2CH(OH)OCH2CH
Oなどの各種アルデヒド成分が混在することが判明し
た。
れら不純物の含量、蒸発残分量、吸光度(205nm)
等はほとんど変化しなかった。
(1L)に28%ナトリウムメチラート(30g)を加
え、加熱下に蒸留し、実質的に不純物を含まないHCF
2CF2CH2OHを得た。得られたHCF2CF2CH2O
Hの蒸発残分は10ppm以下であり、吸光度(205
nm)は−0.2abs以下であった。また、上記のアル
デヒド成分はGC/MASSの検出限界以下であった。
GC/MASSの分析条件を以下に示す。 1)カラム:Liquid phase DB-1301 フィルム厚み:1.00μm カラム寸法:60m×0.247mm 2)分析条件 キャリアHe:200kPa 空気:40kPa H2:50kPa 温度:50℃(5分)から220℃15分(15℃/分
で昇温) インジェクション:200℃ 実施例2 H(CF2CF2)nCH2OH(n=2以上)の留分を
さらに分離してH(CF2CF2)2CH2OHの分画を
得、該分画について上記実施例1と同様にナトリウムメ
トキシドを加えて蒸留することにより、蒸発残分が25
ppm以下のH(CF2CF2)2CH2OHを得ることが
できる。 実施例3 テトラフルオロエチレンに代えてヘキサフルオロプロピ
レンを用い、実施例1と同様に反応及び蒸留による精製
を行うことにより、蒸発残分は25ppm以下であり、
吸光度(205nm)は0.1abs以下のHCF(C
F3)CF2CH2OHを得ることができる。 実施例4 実施例1で得られた塩基の存在下での蒸留前のHCF2
CF2CH2OH留分をソーダライム管を通してHFを除
去したところ、ガスクロマトグラフィーの純度は99.
974%から99.5368%に低下した。この純度の
低下したHCF 2CF2CH2OHを蒸留することによ
り、蒸発残分は50ppm以下であり、吸光度(205
nm)は0.1abs以下のHCF2CF2CH2OHを得る
ことができる。
6)
Claims (20)
- 【請求項1】メタノール及びテトラフルオロエチレン若
しくはヘキサフルオロプロピレンをラジカル発生源の存
在下に反応させて下記式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを製
造する方法において、反応液を塩基の存在下に蒸留もし
くは反応液を塩基と接触させた後蒸留する工程を有する
ことを特徴とする式(1)で表されるフッ素アルコール
の製造法。 - 【請求項2】塩基のpKbが2以下である請求項1に記
載のフッ素アルコールの製造法。 - 【請求項3】塩基がアルカリ金属アルコラートまたはア
ルカリ金属水酸化物である請求項1または2に記載のフ
ッ素アルコールの製造法。 - 【請求項4】塩基がナトリウムアルコラート、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムからなる群から選ばれる少な
くとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載のフッ
素アルコールの製造法。 - 【請求項5】蒸留で得られた式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n、R1は前記に定義されたとおりである〕で表され
るフッ素アルコール中の蒸発残分が50ppm以下であ
る請求項1〜4のいずれかに記載のフッ素アルコールの
製造法。 - 【請求項6】式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n、R1は前記に定義されたとおりである〕で表され
るフッ素アルコール中の蒸発残分が25ppm以下であ
る請求項5に記載のフッ素アルコールの製造法。 - 【請求項7】式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n、R1は前記に定義されたとおりである〕で表され
るフッ素アルコール中の蒸発残分が10ppm以下であ
る請求項5に記載のフッ素アルコールの製造法。 - 【請求項8】ラジカル発生源が反応開始剤、UV及び熱
からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1
〜7のいずれかに記載のフッ素アルコールの製造法。 - 【請求項9】ラジカル発生源が、反応温度における半減
期が約10時間となる反応開始剤である請求項8に記載
のフッ素アルコールの製造法。 - 【請求項10】ラジカル発生源が過酸化物である、請求
項8または9に記載のフッ素アルコールの製造法。 - 【請求項11】ラジカル発生源がパーブチルDまたはパ
ーブチルIまたはパーブチルOである請求項8に記載の
フッ素アルコールの製造法。 - 【請求項12】ラジカル発生源と共に受酸剤を用いるこ
とを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のフッ素
アルコールの製造法。 - 【請求項13】蒸発残分が50ppm以下である下記式
(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコール。 - 【請求項14】蒸発残分が25ppm以下である請求項
13に記載のフッ素アルコール。 - 【請求項15】蒸発残分が10ppm以下である請求項
13または14に記載のフッ素アルコール。 - 【請求項16】メタノール中での吸光度(190〜30
0nm)が0.2abs以下である請求項13〜15の
いずれかに記載のフッ素アルコール。 - 【請求項17】メタノール中での吸光度(205nm)
が0.1abs以下である請求項13〜16のいずれかに
記載のフッ素アルコール。 - 【請求項18】メタノール中での吸光度(205nm)
が−0.2abs以下である請求項17に記載のフッ素ア
ルコール。 - 【請求項19】請求項13〜18のいずれかに記載のフ
ッ素アルコールを用いて製造された基板上にレーザーに
よる情報の書き込み及び/又は読みとり可能な記録層が
設けられてなる情報記録媒体の製造のための使用。 - 【請求項20】請求項1〜12のいずれかに記載の方法
により製造された下記式(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコール、或
いは、請求項13〜18のいずれかに記載の下記式
(1) H(CFR1CF2)nCH2OH (1) 〔n=1のときR1はFまたはCF3を示す。n=2のと
きR1はFを示す。〕で表されるフッ素アルコールを用
いて製造された、基板上にレーザーによる情報の書き込
み及び/又は読みとり可能な記録層が設けられてなる情
報記録媒体。
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