RU2017101407A - Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний - Google Patents

Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2017101407A
RU2017101407A RU2017101407A RU2017101407A RU2017101407A RU 2017101407 A RU2017101407 A RU 2017101407A RU 2017101407 A RU2017101407 A RU 2017101407A RU 2017101407 A RU2017101407 A RU 2017101407A RU 2017101407 A RU2017101407 A RU 2017101407A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
chloro
quinolin
trifluoromethoxy
amine
Prior art date
Application number
RU2017101407A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2760686C2 (ru
RU2017101407A3 (ru
Inventor
Жамаль ТАЗИ
Ромен НАЖМАН
Флоренс МАЮТО
Дидье ШЕРРЕР
Карим ШЕБЛИ
Мишель АН
Original Assignee
Абивакс
Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик
Институт Кюри
Юниверсите Де Монпелье
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Абивакс, Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик, Институт Кюри, Юниверсите Де Монпелье filed Critical Абивакс
Publication of RU2017101407A publication Critical patent/RU2017101407A/ru
Publication of RU2017101407A3 publication Critical patent/RU2017101407A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2760686C2 publication Critical patent/RU2760686C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/68—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
    • C12Q1/6876—Nucleic acid products used in the analysis of nucleic acids, e.g. primers or probes
    • C12Q1/6883—Nucleic acid products used in the analysis of nucleic acids, e.g. primers or probes for diseases caused by alterations of genetic material
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
    • G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
    • G01N33/502—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics for testing non-proliferative effects
    • G01N33/5023—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics for testing non-proliferative effects on expression patterns
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/5005—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells
    • G01N33/5008—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics
    • G01N33/5044—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving human or animal cells for testing or evaluating the effect of chemical or biological compounds, e.g. drugs, cosmetics involving specific cell types
    • G01N33/5047—Cells of the immune system
    • G01N33/5055—Cells of the immune system involving macrophages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2600/00—Oligonucleotides characterized by their use
    • C12Q2600/136—Screening for pharmacological compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2600/00—Oligonucleotides characterized by their use
    • C12Q2600/158—Expression markers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2600/00—Oligonucleotides characterized by their use
    • C12Q2600/178—Oligonucleotides characterized by their use miRNA, siRNA or ncRNA

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)

Claims (88)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где Z представляет собой С или N,
V представляет собой С или N,
Figure 00000002
означает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N, и, когда V представляет собой N, V находится в орто-, мета- или пара-положении относительно Z, т.е. образует соответственно пиридиновую, пиридазиновую, пиримидиновую или пиразиновую группу,
R независимо представляет собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из группы -CN, гидроксильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы, группы (С1-С3)фторалкокси, (С3-С6)циклоалкильной группы, группы -NO2, группы -NR1R2, группы (С1-С4)алкокси, группы фенокси, группы -NR1-SO2-NR1R2, группы -NR1-SO2-R1, группы -NR1-C(=O)-R1, группы -NR1-C(=O)-NR1R2, группы -SO2-NR1R2, группы -SO3H, группы -O-SO2-OR3, группы -O-P(=O)-(OR3)(OR4), группы -O-CH2-COOR3 и (С1-С3)алкильной группы, где указанный алкил необязательно монозамещен гидроксильной группой,
Q представляет собой N или О при условии, что R'' отсутствует, когда Q представляет собой О,
R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или (С1-С3)алкильную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, Li+, Na+, K+, N+(Ra)4 или бензильную группу,
n равно 1, 2 или 3,
n' равно 1, 2 или 3,
R' независимо представляет собой атом водорода или группу, выбранную из (С1-С3)алкильной группы, атома галогена, группы -NO2, группы -NR1R2, группы морфолинил или морфолино, N-метилпиперазинильной группы, (С1-С3)фторалкильной группы, группы -O-P(=O)-(OR3)(OR4) и группы -CN, и может дополнительно представлять собой группу, выбранную из:
Figure 00000003
Figure 00000004
где
А представляет собой ковалентную связь, атом кислорода или NH,
В представляет собой ковалентную связь или NH,
m равно 1, 2, 3, 4 или 5,
р равно 1, 2 или 3,
Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, (С1-С5)алкильную группу или (С3-С6)циклоалкильную группу,
Ra и Rb дополнительно могут образовать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, необязательно содержащий дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, где указанный гетероцикл необязательно замещен одним или более Ra при условии, что, когда R' представляет собой группу (IIa) или (IIIa), n' может быть равно 2 или 3 только в том случае, если другие группы R' отличаются от указанной группы (IIa) или (IIIa),
R'' представляет собой атом водорода, (С1-С4)алкильную группу или группу (IIa), как определено выше,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей,
для применения при лечении и/или профилактике воспалительного заболевания.
2. Соединение по п. 1, где R'' представляет собой атом водорода, (С1-С4)алкильную группу или группу
Figure 00000005
, где m равно 2 или 3, и X1 представляет собой О, СН2 или N-СН3.
3. Соединение по п. 1 или п. 2, где R независимо представляет собой атом водорода, метильную группу, группу метокси, трифторметильную группу, группу трифторметокси, аминогруппу, атом галогена и группу -O-P(=O)-(OR3)(OR4), и более конкретно атом фтора или хлора, группу трифторметокси и аминогруппу.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R' независимо представляет собой атом водорода, атом галогена и более конкретно атома фтора или хлора, аминогруппу, метильную группу, группу -O-P(=O)-(OR3)(OR4) или группу
Figure 00000006
, где А представляет собой О или NH, m равно 2 или 3, и X1 представляет собой О, СН2 или N-CH3, при условии, что, когда R' представляет собой такую группу, n' равно 1 или 2, и, когда n' равно 2, другая группа R' отличается от указанной группы, или альтернативно R' независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, и более конкретно атом фтора или хлора, метильную группу или группу
Figure 00000007
, где А представляет собой О или NH, m равно 2, и X1 представляет собой О, СН2 или N-СН3, при условии, что, когда R' представляет собой такую группу, n' равно 1 или 2, и, когда n' равно 2, другая группа R' отличается от указанной группы.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где Q представляет собой N.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, выбранное из
Figure 00000008
Figure 00000009
и
Figure 00000010
где R, R', R'', n и n' являются такими, как определено в любом из пп. 1-4.
7. Соединение формулы (Id) или (Ie):
Figure 00000011
или
Figure 00000012
где R, R', n и n' являются такими, как определено в любом из пп. 1-4.
8. Соединение, выбранное из перечня, состоящего из:
(8) 8-хлор-5-(3-(пиперидин-1-ил)пропокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(9) 8-хлор-N4-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-N2-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2,4-диамина;
(10) 8-хлор-N-метил-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(11) 8-хлор-N4-(2-морфолиноэтил)-N2-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2,4-диамина;
(13) 4,8-дихлор-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(14) 8-хлор-N-(3-морфолинопропил)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(15) 8-хлор-6-(2-морфолиноэтокси)-N-(3-морфолинопропил)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(16) 8-хлор-5-(2-морфолиноэтокси)-N-(3-морфолинопропил)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(17) 8-хлор-6-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(18) 8-хлор-6-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(19) 8-хлор-6-(3-(пиперидин-1-ил)пропокси)-N-(4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(20) 8-хлор-N-(3-фтор-4-(трифторметил)пиридин-2-ил)хинолин-2-амина;
(21) N-(5-бром-4-(трифторметил)пиридин-2-ил)-8-хлорхинолин-2-амина;
(22) N2-(8-хлорхинолин-2-ил)-N5-(3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил)-4-(трифторметил)пиридин-2,5-диамина;
(28) 8-хлор-N-метил-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(29) 8-хлор-5-(3-(пиперидин-1-ил)пропокси)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(30) 8-хлор-N-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(31) 8-хлор-N-(2-морфолиноэтил)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(32) 8-хлор-N-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
- (33) 8-хлор-N-(4-морфолинобутил)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
- (34) 8-хлор-N4-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-N2-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2,4-диамина;
(35) 4,8-дихлор-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(36) 8-хлор-5-(2-морфолиноэтокси)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(37) N1-(4,8-дихлорхинолин-2-ил)-4-(трифторметокси)бензол-1,2-диамина;
(38) 4,8-дихлор-N-(2-морфолиноэтил)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(39) 8-хлор-6-(2-морфолиноэтокси)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(40) 8-хлор-N2-(2-морфолиноэтил)-N4-(3-(пиперидин-1-ил)пропил)-N2-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2,4-диамина;
(41) 8-хлор-N-(2-морфолиноэтил)-N-(2-нитро-4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(42) N1(8-хлорхинолин-2-ил)-N1-(2-морфолиноэтил)-4-(трифторметокси)бензол-1,2-диамина;
(43) 8-хлор-5-(2-морфолиноэтокси)-N-(2-морфолиноэтил)-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амина;
(44) N1-(8-хлор-5-(2-морфолиноэтокси)хинолин-2-ил)-4-(трифторметокси)бензол-1,2-диамина;
(46) 8-хлор-2-((4-(трифторметил)пиридин-2-ил)окси)хинолина;
(47) 4-(2-((8-хлор-2-((4-(трифторметил)пиридин-2-ил)окси)хинолин-6-ил)окси)этил)морфолина;
(48) 8-хлор-2-(4-(трифторметокси)фенокси)хинолина;
(49) 4-(2-((8-хлор-2-(4-(трифторметокси)фенокси)хинолин-6-ил)окси)этил)морфолина;
(50) 4-(2-((8-хлор-2-(4-(трифторметокси)фенокси)хинолин-5-ил)окси)этил)морфолина;
(51) моно-[8-хлор-2-(4-трифторметил-пиридин-2-иламино)-хинолин-6-ил]ового эфира фосфорной кислоты;
(52) моно-[2-(8-хлор-хинолин-2-иламино)-5-трифторметокси-фенил]ового эфира фосфорной кислоты;
(53) моно-[8-хлор-2-(4-трифторметокси-фениламино)-хинолин-6-ил]ового эфира фосфорной кислоты
и их фармацевтически приемлемых солей, и более конкретно выбранное из соединений (8), (9), (10), (11), (30), (46), (47), (48), (49) и (50), как определено выше, или одной из их фармацевтически приемлемых солей.
9. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения при лечении, уменьшении вероятности развития или отсрочки возникновения указанного воспалительного заболевания.
10. Соединение по любому из пп. 1-8, где указанное воспалительное заболевание выбрано из перечня, состоящего из: воспалительного заболевания, обусловленного аутоиммунным заболеванием, воспалительного заболевания центральной нервной системы (ЦНС), воспалительного заболевания суставов, воспалительного заболевания пищеварительного тракта, воспалительного заболевания кожи и других воспалительных заболеваний, связанных с эпителиальными клетками, воспаления, обусловленного раком, воспаления, обусловленного раздражением, и воспаления, обусловленного повреждением.
11. Соединение по любому из пп. 1-8, где указанное воспалительное заболевание выбрано из перечня, состоящего из: воспалительного заболевания кишечника, ревматоидного артрита, болезни Крона, язвенного колита, рассеянного склероза, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, остеоартрита, атеросклероза, анкилозирующего спондилита, псориаза, дерматита, синдрома Шегрена, бронхита, бронхиальной астмы и воспаления, обусловленного карциномой толстой кишки, и, в частности, воспалительного заболевания кишечника, ревматоидного артрита, болезни Крона, язвенного колита, рассеянного склероза, остеоартрита, анкилозирующего спондилита, псориаза, синдрома Шегрена, бронхита и воспаления, обусловленного карциномой толстой кишки.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по п. 10 или выбранное из соединений (8), (9), (10), (11), (13), (14), (15), (16), (17), (18), (19), (20), (21), (22), (28), (29), (30), (31), (32), (33), (34), (35), (36), (37), (38), (39), (40), (41), (42), (43), (44), (46), (47), (48), (49), (50), (51), (52) и (53), и более конкретно одного из соединений (8), (9), (10), (11), (30), (46), (47), (48), (49) и (50), как определено в п. 8.
13. Применение по меньшей мере одной миРНК in vitro или ex vivo, где указанная по меньшей мере одна миРНК представляет собой miR-124, в качестве биомаркера для скрининга производного хинолина и в частности, соединения формулы (I) по п. 1, предположительно эффективного при лечении и/или профилактике воспалительного заболевания.
14. Способ скрининга in vitro или ex vivo производного хинолина и, в частности, соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6, предположительно эффективного при лечении и/или профилактике воспалительного заболевания, включающий по меньшей мере стадию, на которой:
а) обеспечивают эукариотическую клетку,
b) приводят указанную клетку в контакт с производным хинолина и, в частности, с соединением формулы (I).
c) определяют экспрессию miR-124 в указанной клетке, и
d) выбирают соединение-кандидат, предположительно эффективное при лечении и/или профилактике воспалительного заболевания, когда уровень экспрессии miR-124, определенный на стадии с), повышен относительно эталонного значения.
15. Способ по п. 14, где указанная эукариотическая клетка представляет собой мононуклеарную клетку периферической крови (МКПК).
RU2017101407A 2014-07-17 2015-07-17 Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний RU2760686C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14306164.6 2014-07-17
EP14306164.6A EP2974729A1 (en) 2014-07-17 2014-07-17 Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
PCT/EP2015/066458 WO2016009065A2 (en) 2014-07-17 2015-07-17 Quinoline derivatives for the treatment of inflammatory diseases

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021134325A Division RU2021134325A (ru) 2014-07-17 2015-07-17 Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017101407A true RU2017101407A (ru) 2018-08-17
RU2017101407A3 RU2017101407A3 (ru) 2019-01-17
RU2760686C2 RU2760686C2 (ru) 2021-11-29

Family

ID=51220531

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017101407A RU2760686C2 (ru) 2014-07-17 2015-07-17 Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний
RU2021134325A RU2021134325A (ru) 2014-07-17 2015-07-17 Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021134325A RU2021134325A (ru) 2014-07-17 2015-07-17 Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний

Country Status (20)

Country Link
US (5) US10435370B2 (ru)
EP (3) EP2974729A1 (ru)
JP (3) JP6884690B2 (ru)
KR (2) KR20230078827A (ru)
CN (5) CN117205212A (ru)
AU (4) AU2015289033A1 (ru)
CA (2) CA3166018A1 (ru)
CU (2) CU24565B1 (ru)
DK (1) DK3169328T3 (ru)
ES (1) ES2914066T3 (ru)
HR (1) HRP20220598T1 (ru)
HU (1) HUE058713T2 (ru)
LT (1) LT3169328T (ru)
MX (2) MX2017000533A (ru)
PL (1) PL3169328T3 (ru)
PT (1) PT3169328T (ru)
RS (1) RS63231B1 (ru)
RU (2) RU2760686C2 (ru)
SI (1) SI3169328T1 (ru)
WO (1) WO2016009065A2 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10253020B2 (en) 2009-06-12 2019-04-09 Abivax Compounds for preventing, inhibiting, or treating cancer, AIDS and/or premature aging
EP2757161A1 (en) 2013-01-17 2014-07-23 Splicos miRNA-124 as a biomarker of viral infection
EP2974729A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
EP3059591A1 (en) 2015-02-23 2016-08-24 Abivax Methods for screening compounds for treating or preventing a viral infection or a virus-related condition
EP3058940A1 (en) 2015-02-23 2016-08-24 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection
EP3059236A1 (en) 2015-02-23 2016-08-24 Abivax A new quinoline derivative for use in the treatment and prevention of viral infections
EP3669873A1 (en) 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases
EP3669874A1 (en) 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of cancer
KR102399037B1 (ko) * 2020-01-06 2022-05-17 성균관대학교산학협력단 아민화된 아진의 신규한 제조방법
CN114073700B (zh) * 2020-08-19 2023-08-01 中山大学中山眼科中心 Iox1在自身免疫性疾病的预防和/或治疗中的应用
CN117222639A (zh) * 2021-05-27 2023-12-12 江苏恒瑞医药股份有限公司 喹啉胺类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
EP4212156A1 (en) 2022-01-13 2023-07-19 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator
WO2023138657A1 (zh) * 2022-01-24 2023-07-27 江苏恒瑞医药股份有限公司 喹啉胺类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
EP4215196A1 (en) * 2022-01-24 2023-07-26 Abivax Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a jak inhibitor

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB585362A (en) 1944-08-31 1947-02-05 Francis Henry Swinden Curd New heterocyclic compounds
BE486034A (ru) 1947-11-28
DE958647C (de) 1952-12-28 1957-02-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-2-oxy-4-methyl-chinolinen
JPS5272821A (en) 1975-12-15 1977-06-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd Herbicide
FR2387229A1 (fr) 1977-04-13 1978-11-10 Anvar Dipyrido (4,3-b) (3,4-f) indoles, procede d'obtention, application therapeutique et compositions pharmaceutiques les contenant
FR2436786A1 (fr) 1978-09-21 1980-04-18 Anvar Nouveaux derives des pyrido (4,3-b) carbazoles (ellipticines), substitues en position 1 par une chaine polyaminee, leur obtention et leur application a titre de medicaments
JPS5651454A (en) * 1979-10-01 1981-05-09 Nissan Chem Ind Ltd Hydroquinone derivative and its preparation
US4738710A (en) 1979-11-19 1988-04-19 Ici Australia Limited Herbicidal alkane carboxylic acid derivatives
US4425343A (en) 1980-10-24 1984-01-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Benzoazine ether or thioether linkage containing urea compounds, process for producing same and insecticides containing said compounds
JPS5772968A (en) 1980-10-24 1982-05-07 Nissan Chem Ind Ltd Aniline derivative and its preparation
FR2627493B1 (fr) 1988-02-23 1991-10-31 Sanofi Sa Procede de preparation de derives d'isoquinoleine
FR2645861A1 (fr) 1989-04-17 1990-10-19 Inst Nat Sante Rech Med Utilisation de dipyrido (4,3-b) (3,4-f) indoles pour la preparation de medicaments utiles pour le traitement du sida
US6177401B1 (en) 1992-11-13 2001-01-23 Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften Use of organic compounds for the inhibition of Flk-1 mediated vasculogenesis and angiogenesis
US6180632B1 (en) 1997-05-28 2001-01-30 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Quinoline and quinoxaline compounds which inhibit platelet-derived growth factor and/or p56lck tyrosine kinases
DE60008509T2 (de) 1999-04-05 2004-12-16 City Of Hope, Duarte Neue Hemmer von fortgeschrittenen Glykosilierungsendprodukten (AGEs)
UA75055C2 (ru) 1999-11-30 2006-03-15 Пфайзер Продактс Інк. Производные бензоимидазола, которые применяются как антипролиферативное средство, фармацевтическая композиция на их основании
DE10013318A1 (de) 2000-03-17 2001-09-20 Merck Patent Gmbh Formulierung enthaltend Chinoxalinderivate
KR100856622B1 (ko) 2001-01-22 2008-09-03 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 포스포디에스테라제 4 억제제
GB0109103D0 (en) 2001-04-11 2001-05-30 Pfizer Ltd Novel compounds
WO2003000660A1 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline derivative and quinazoline derivative inhibiting self-phosphorylation of hepatocytus proliferator receptor, and medicinal composition containing the same
US6498254B1 (en) 2001-10-29 2002-12-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Antiretroviral compounds and compositions
WO2003099284A1 (en) 2002-05-22 2003-12-04 Amgen Inc. Amino-pyridine, -pyridine and pyridazine derivatives for use as vanilloid receptor ligands for the treatment of pain
AU2002950217A0 (en) * 2002-07-16 2002-09-12 Prana Biotechnology Limited 8- Hydroxy Quinoline Derivatives
JP2006504656A (ja) 2002-07-19 2006-02-09 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション Ｎ−置換されたアニリン及びジフェニルアミンアナログを含むホスホジエステラーゼ４インヒビター
WO2006081444A2 (en) 2005-01-28 2006-08-03 The Government Of The Usa As Represented By The Secretary Of The Dept. Of Health And Human Services Farnesyltransferase inhibitors for treatment of laminopathies, cellular aging and atherosclerosis
FR2849474B3 (fr) 2002-12-27 2004-12-03 Olivier Jean Noel Juin Installation de transformation de l'energie cinetique d'un fluide en energie electrique
WO2004078731A1 (fr) 2003-03-06 2004-09-16 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. Acides quinoline-carboxyliques et leurs derives et bibliotheque focalisee
WO2004080463A1 (en) 2003-03-10 2004-09-23 Schering Corporation Heterocyclic kinase inhibitors: methods of use and synthesis
FR2859474B1 (fr) 2003-09-04 2006-01-13 Centre Nat Rech Scient Utilisation de composes derives d'indole pour la preparation d'un medicament utile pour le traitement de maladies genetiques resultant de l'alteration des processus d'epissage
FR2859475A1 (fr) 2003-09-04 2005-03-11 Centre Nat Rech Scient Utilisation de composes derives d'ellipticine et d'aza-ellipticine pour la preparation d'un medicament utile pour le traitement de maladies genetiques resultant de l'alteration des processus d'epissage
CA2542329A1 (en) 2003-10-16 2005-04-28 Chiron Corporation 2,6-disubstituted quinazolines, quinoxalines, quinolines and isoquinolines as inhibitors of raf kinase for treatment of cancer
EP1678185B1 (en) * 2003-10-31 2008-10-08 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. 2,3-dihydro-6-nitroimidazo [2,1-b] oxazole compounds for the treatment of tuberculosis
ES2369835T3 (es) 2003-11-19 2011-12-07 Array Biopharma, Inc. Inhibidores bicíclicos de mek y métodos de síntesis de los mismos.
CA2551508C (en) * 2003-12-23 2011-08-09 Pfizer Inc. Novel quinoline derivatives
WO2005112930A1 (en) 2004-05-21 2005-12-01 Japan Tobacco Inc. Combinations comprising a 4-isoquinolone derivative and anti-hiv agents
WO2006051311A1 (en) 2004-11-12 2006-05-18 Galapagos Nv Nitrogen heteroaromatic compounds which bind to the active site of protein kinase enzymes
AU2005312048B2 (en) 2004-11-30 2012-08-02 Amgen Inc. Quinolines and quinazoline analogs and their use as medicaments for treating cancer
EP1863522A4 (en) 2005-03-18 2010-11-10 Univ California CORRECTIVE TO THE PROCESSING OF MUTANT CFTR IMPACT COMPOUNDS AND ITS APPLICATIONS
WO2007000876A1 (ja) 2005-06-29 2007-01-04 Adeka Corporation 樹脂添加剤組成物及びその樹脂組成物
AU2006300864A1 (en) 2005-10-10 2007-04-19 Council Of Scientific And Industrial Research Human microrna targets in HIV genome and a method of identification thereof
WO2007103162A2 (en) * 2006-03-01 2007-09-13 Samaritan Pharmaceuticals, Inc. Structure based drug design of steroidogenesis inhibitors
DK2044026T3 (da) 2006-06-22 2014-06-30 Prana Biotechnology Ltd Fremgangsmde til behandling af cerebral glioma tumor
FR2903312B1 (fr) 2006-07-05 2008-09-26 Univ Aix Marseille Ii Utilisation d'inhibiteurs d'hmg-coa reductase et de farnesyl-pyrophosphate synthase dans la preparation d'un medicament
US8030487B2 (en) 2006-07-07 2011-10-04 Targegen, Inc. 2-amino—5-substituted pyrimidine inhibitors
JP5331953B2 (ja) 2006-09-21 2013-10-30 ピラマル エンタープライジーズ リミテッド 代謝性障害の治療のための３−アミノ−ピリジン誘導体
EP2121620B1 (en) 2007-01-19 2015-06-17 Ardea Biosciences, Inc. Inhibitors of mek
FR2912745A1 (fr) 2007-02-19 2008-08-22 Centre Nat Rech Scient Nouveaux composes derives d'indole et compositions pharmaceutiques les contenant
US20100249184A1 (en) 2007-03-16 2010-09-30 Mount Sinai School Of Medicine Induction and/or maintenance of tumor dormancy by disruption of urokinase plasminogen activator receptor-integrin interaction
NZ579834A (en) 2007-03-23 2012-03-30 Amgen Inc Heterocyclic compounds as selective inhibitors of PI3K activity
DE112008001206B4 (de) 2007-05-17 2019-01-31 Lg Chem. Ltd. Neue Anthrazen-Derivate und organische elektronische Vorrichtung, die diese verwendet
WO2008153692A2 (en) 2007-05-22 2008-12-18 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Microrna expression profiling of cerebrospinal fluid
UY31272A1 (es) 2007-08-10 2009-01-30 Almirall Lab Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico
CN101801194A (zh) 2007-08-15 2010-08-11 记忆医药公司 具有5-ht6受体亲和力的3’取代的化合物
WO2009029617A1 (en) 2007-08-27 2009-03-05 Kalypsys, Inc. Diarylamine-substituted quinolones useful as inducible nitric oxide synthase inhibitors
EP2235213A2 (en) 2007-12-20 2010-10-06 Celgene Corporation Use of micro-rna as a biomarker of immunomodulatory drug activity
KR100974562B1 (ko) 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
FR2926297B1 (fr) 2008-01-10 2013-03-08 Centre Nat Rech Scient Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage.
JP2009174368A (ja) 2008-01-23 2009-08-06 Toyota Motor Corp 内燃機関の排気浄化装置
CN102015650A (zh) * 2008-03-07 2011-04-13 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 作为5-ht5a受体拮抗剂的2-氨基喹啉衍生物
EP2271931A4 (en) 2008-04-25 2011-10-12 Merck Sharp & Dohme MICRO-RNA BIOMARKERS FOR TISSUE INJURIES
US20160041153A1 (en) 2008-11-12 2016-02-11 Kirk Brown Biomarker compositions and markers
WO2010107965A1 (en) 2009-03-19 2010-09-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for preparing sulfonyl quinolines
WO2010127208A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Forest Laboratories Holdings Limited Inhibitors of acetyl-coa carboxylase
US8633320B2 (en) 2009-05-05 2014-01-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for preparing bromo-substituted quinolines
CN102459272B (zh) 2009-05-27 2014-08-06 健泰科生物技术公司 对P110δ具有选择性的为PI3K抑制剂的二环嘧啶化合物和使用方法
MX2019008390A (es) 2009-06-12 2019-09-09 Abivax Compuestos utiles para tratar cancer.
US10253020B2 (en) 2009-06-12 2019-04-09 Abivax Compounds for preventing, inhibiting, or treating cancer, AIDS and/or premature aging
DK2440545T3 (da) * 2009-06-12 2019-07-22 Abivax Forbindelser, der er anvendelige til behandling af cancer
EP2266972A1 (en) 2009-06-12 2010-12-29 Splicos New chemical molecules that inhibit the splicing mechanism for treating diseases resulting from splicing anomalies
US8962583B2 (en) * 2009-06-25 2015-02-24 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Treatment of inflammatory diseases using miR-124
US8933033B2 (en) * 2009-10-09 2015-01-13 Cbio Limited Chaperonin 10 variants
ES2597554T3 (es) 2009-11-04 2017-01-19 Diamir, Llc Métodos de utilización de micro-ARN de fluidos corporales para el diagnóstico y control del deterioro cognitivo leve
CA2803056C (en) * 2010-06-23 2017-05-16 Hanmi Science Co., Ltd. Fused pyrimidine derivatives for inhibition of tyrosine kinase activity
EP2465502A1 (en) * 2010-12-15 2012-06-20 Société Splicos Compounds useful for treating AIDS
US20140051085A1 (en) 2011-03-01 2014-02-20 The Scripps Research Institute Direct reprogramming of human fibroblasts to functional neurons under defined conditions
WO2013039394A1 (en) 2011-09-15 2013-03-21 Self-Screen B.V. Methylation analysis on self-samples as triage tool for hpv-positive women
CA2887066A1 (en) 2012-10-04 2014-04-10 Oyagen, Inc. Small molecules as anti-hiv agents that disrupt vif self-association and methods of use thereof
EP2757161A1 (en) 2013-01-17 2014-07-23 Splicos miRNA-124 as a biomarker of viral infection
JP6895251B2 (ja) * 2013-07-05 2021-06-30 アビバックス レトロウイルスにより引き起こされる疾患を処理する為に有用な化合物
EP3110415A4 (en) * 2014-02-28 2017-12-13 The Texas A & M University System Compositions and methods for inhibition of mycobacteria
EP2975034A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax A quinoline derivative for the treatment of inflammatory diseases and AIDS
EP2974729A1 (en) * 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
EP3058940A1 (en) 2015-02-23 2016-08-24 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection
EP3059236A1 (en) 2015-02-23 2016-08-24 Abivax A new quinoline derivative for use in the treatment and prevention of viral infections
PT3429998T (pt) 2016-03-18 2021-11-04 Prosynergia S A R L Processo para preparação de derivados de quinolin-2-il-fenilamina e seus sais
EP3669873A1 (en) * 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases

Also Published As

Publication number Publication date
JP7208957B2 (ja) 2023-01-19
KR20230078827A (ko) 2023-06-02
AU2023202386A1 (en) 2023-06-29
PL3169328T3 (pl) 2022-07-11
JP2023052265A (ja) 2023-04-11
JP6884690B2 (ja) 2021-06-09
AU2015289033A1 (en) 2017-02-02
EP3169328B1 (en) 2022-03-09
SI3169328T1 (sl) 2022-11-30
US10435370B2 (en) 2019-10-08
AU2021201960B2 (en) 2023-02-23
LT3169328T (lt) 2022-06-10
CN117568459A (zh) 2024-02-20
RU2021134325A (ru) 2021-12-02
EP2974729A1 (en) 2016-01-20
US20210047273A1 (en) 2021-02-18
BR112017000682A2 (pt) 2018-01-09
AU2020200333B2 (en) 2021-01-21
DK3169328T3 (da) 2022-05-30
EP3998070A1 (en) 2022-05-18
JP2017522313A (ja) 2017-08-10
MX2021006754A (es) 2021-07-15
MX2017000533A (es) 2017-04-27
CU20170004A7 (es) 2017-06-05
EP3169328A2 (en) 2017-05-24
ES2914066T3 (es) 2022-06-07
RU2760686C2 (ru) 2021-11-29
US10981874B2 (en) 2021-04-20
HRP20220598T1 (hr) 2022-06-24
US11649210B2 (en) 2023-05-16
CA2954951A1 (en) 2016-01-21
KR20170032361A (ko) 2017-03-22
CU24565B1 (es) 2022-01-13
CN117281805A (zh) 2023-12-26
CA2954951C (en) 2022-10-18
US20210087145A1 (en) 2021-03-25
AU2020200333A1 (en) 2020-02-06
US20170204063A1 (en) 2017-07-20
US20190382347A1 (en) 2019-12-19
RS63231B1 (sr) 2022-06-30
US11649211B2 (en) 2023-05-16
CN107207463A (zh) 2017-09-26
CN117205212A (zh) 2023-12-12
CN107207463B (zh) 2023-10-24
RU2017101407A3 (ru) 2019-01-17
PT3169328T (pt) 2022-05-27
KR102537958B1 (ko) 2023-05-30
US20220315535A1 (en) 2022-10-06
HUE058713T2 (hu) 2022-09-28
JP2021038219A (ja) 2021-03-11
CN117379426A (zh) 2024-01-12
WO2016009065A3 (en) 2016-03-24
CU24459B1 (es) 2019-12-03
AU2021201960A1 (en) 2021-04-29
CA3166018A1 (en) 2016-01-21
WO2016009065A2 (en) 2016-01-21
CU20190043A7 (es) 2019-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017101407A (ru) Производные хинолина для лечения воспалительных заболеваний
US10807982B2 (en) Bromodomain inhibitors
US11498913B2 (en) Pyridin-2(1H)-one quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
ES2940885T3 (es) Compuestos útiles para tratar el envejecimiento prematuro y en particular la progeria
JP6570776B2 (ja) 新規のイミダゾピリジン誘導体、その製造方法及びこれを有効成分として含有する癌の予防又は治療用医薬組成物
ZA200409639B (en) Process for the preparation of 7-substituted-3-quinoline and 3-quinol-4-one carbonitriles
KR101257158B1 (ko) 단백질 티로신 키나제 억제제로서의 퀴놀린 및 퀴녹살린의 유도체
Lam et al. Preparation of 8-hydroxyquinoline derivatives as potential antibiotics against Staphylococcus aureus
BG108325A (bg) Нови 4-анилинохинолин-3-карбоксамиди
KR101893627B1 (ko) 티아졸 유도체
WO2013003586A1 (en) Quinazolines as therapeutic compounds and related methods of use
WO2012016082A1 (en) Quinoline derivatives and melk inhibitors containing the same
US8883763B2 (en) Use of isoquinolones for preparing drugs, novel isoquinolones and method for synthesising same
JP2016525076A5 (ru)
AU2015317327A1 (en) Pyridinyl quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
JP6378802B2 (ja) 早期老化、特には早老症を治療する為に有用な化合物
CZ303899B6 (cs) Substituovaný 3-kyanochinolin, zpusob jeho prípravy a farmaceutická kompozice s jeho obsahem
JP2021510729A (ja) 受容体チロシンキナーゼのｔｙｒｏ３、ａｘｌおよびｍｅｒｔｋ（ｔａｍ）ファミリー阻害剤としてのヘテロ環化合物
JP4858683B2 (ja) キノロン誘導体又はその塩の製造法
KR101127725B1 (ko) 아미드 유도체