RU2015151129A - Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds - Google Patents
Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015151129A RU2015151129A RU2015151129A RU2015151129A RU2015151129A RU 2015151129 A RU2015151129 A RU 2015151129A RU 2015151129 A RU2015151129 A RU 2015151129A RU 2015151129 A RU2015151129 A RU 2015151129A RU 2015151129 A RU2015151129 A RU 2015151129A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl
- hydrogen
- hydroxyalkyl
- Prior art date
Links
- 0 C*C(C=C)=C(C1C)C2C1=C*=C2 Chemical compound C*C(C=C)=C(C1C)C2C1=C*=C2 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (92)
1. Соединение формулы (I):
где
R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой водород, R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой гидроксиалкил.
3. Соединение по п. 2, которое представляет собой 3-5-(1-гидрокси-1метил-этил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензиламид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты.
4. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой C1-C6алкил, R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой гидроксиалкил.
5. Соединение по п. 4, выбранное из группы, включающей ((S)-1-{3-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-фенил}-этил)-амид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты и ((R)-1-{3-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-фенил}-этил)-амид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Способ лечения аллергического или воспалительного расстройства у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение пациенту фармацевтически эффективного количества соединения по п. 1.
8. Способ по п. 7, где аллергическое или воспалительное расстройство выбирают из группы, включающей аллергический ринит, астму, хроническое обструктивное заболевание легких и возрастную дегенерацию макулы.
9. Способ получения соединения формулы (I)
где
R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап введения в реакцию соединения формулы XI
где R1, R2 и R3 такие, как определено в формуле I,
с кислотным соединением формулы
в присутствии подходящего связывающего реагента.
10. Способ по п. 9, где соединение формулы I представляет собой
и соединение формулы XI представляет собой
11. Способ по п. 10, где подходящий связывающий реагент выбирают из группы, включающей DMTMM, CDI и TBTU.
12. Способ получения соединения формулы (I)
где
R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап
введения в реакцию соединения формулы XI
где R1, R2 и R3 такие как определено в формуле I,
с соединением в форме сложного эфира формулы
где R4 представляет собой C1-C3алкил,
в присутствии 1,5,7-триазабицикло[4,4,0]дец-5-ена (TBD).
13. Способ по п. 12, где соединение формулы I представляет собой
а соединение формулы XI представляет собой
14. Способ по п. 13, где R4 у соединения в форме сложного эфира представляет собой CH3.
15. Способ получения соединения формулы (I)
где
R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап введения в реакцию соединения формулы XI
где R1, R2 и R3 такие как определено в формуле I,
с соединением в форме хлорангидрида формулы
16. Способ по п. 15, где соединение формулы I представляет собой
а соединение формулы XI представляет собой
17. Соединение формулы
или его соль присоединения кислоты.
18. Соединение формулы
или его соль присоединения кислоты.
19. Соединение формулы
20. Соединение формулы
21. Соединение формулы
где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его соль присоединения кислоты.
22. Соединение по п. 21, которое представляет собой
или его соль присоединения кислоты.
23. Соединение по п. 22, где кислой солью является гидрохлоридная соль.
24. Способ получения соединения формулы
где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
включающий этап восстановления соединения в форме оксима формулы
где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24969309P | 2009-10-08 | 2009-10-08 | |
| US61/249,693 | 2009-10-08 | ||
| FR1056094 | 2010-07-26 | ||
| FR1056094 | 2010-07-26 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012118756/04A Division RU2572608C2 (ru) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015151129A true RU2015151129A (ru) | 2019-01-15 |
| RU2015151129A3 RU2015151129A3 (ru) | 2019-07-17 |
Family
ID=43606440
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012118756/04A RU2572608C2 (ru) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds |
| RU2015151129A RU2015151129A (ru) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012118756/04A RU2572608C2 (ru) | 2009-10-08 | 2010-10-07 | Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US9469627B2 (ru) |
| EP (1) | EP2486024B1 (ru) |
| JP (2) | JP5753176B2 (ru) |
| KR (1) | KR101701135B1 (ru) |
| CN (3) | CN107875155A (ru) |
| AR (1) | AR078552A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010303439B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012007635B1 (ru) |
| CA (1) | CA2776242C (ru) |
| DK (1) | DK2486024T3 (ru) |
| ES (1) | ES2543011T3 (ru) |
| HK (1) | HK1173441A1 (ru) |
| IL (1) | IL218967A (ru) |
| MA (1) | MA33725B1 (ru) |
| MX (1) | MX2012003021A (ru) |
| NZ (1) | NZ599099A (ru) |
| RU (2) | RU2572608C2 (ru) |
| SG (1) | SG179199A1 (ru) |
| TW (1) | TWI508960B (ru) |
| UY (1) | UY32938A (ru) |
| WO (1) | WO2011044307A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107875155A (zh) | 2009-10-08 | 2018-04-06 | 赛诺菲 | 苯基噁二唑衍生物在制备治疗变应性或炎性疾病的药物中的用途 |
| US9320723B2 (en) * | 2010-05-03 | 2016-04-26 | University Of Rochester | Methods of treating thyroid eye disease |
| AR107044A1 (es) | 2015-12-17 | 2018-03-14 | Astex Therapeutics Ltd | Compuesto de quinolin-3-carboxamida, composición farmacéutica que lo comprende y su uso para prepararla |
| JOP20190072A1 (ar) | 2016-10-13 | 2019-04-07 | Glaxosmithkline Ip Dev Ltd | مشتقات 1، 3 سيكلوبوتان ثنائي الاستبدال أو آزيتيدين كمثبطات للإنزيم المخلق للبروستاجلاندين d المكون للدم |
| CN110997645B (zh) * | 2017-05-22 | 2023-10-10 | 埃吉斯制药公司 | 奥扎尼莫德的制备方法 |
| BR112019026452A2 (pt) | 2017-06-13 | 2020-07-14 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | compostos químicos como inibidores de h-pgds |
| EP3724197A1 (en) | 2017-12-13 | 2020-10-21 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd | Fused pyridines which act as inhibitors of h-pgds |
| JP2022506850A (ja) | 2018-11-08 | 2022-01-17 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッド | 化学化合物 |
| WO2021256569A1 (ja) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | 佐藤製薬株式会社 | Ｈ－ｐｇｄｓを阻害する縮環化合物 |
| CA3240926A1 (en) * | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Sato Pharmaceutical Co., Ltd. | Azaindole derivative inhibiting h-pgds |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5176132A (en) | 1989-05-31 | 1993-01-05 | Fisons Plc | Medicament inhalation device and formulation |
| DE10117823A1 (de) * | 2001-04-10 | 2002-10-17 | Merck Patent Gmbh | Oxalsäurederivate |
| ATE516277T1 (de) * | 2002-03-19 | 2011-07-15 | Ono Pharmaceutical Co | Carbonsäureverbindungen und arzneimittel, die diese verbindungen als wirkstoffe enthalten |
| WO2004016223A2 (en) | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Assaying compounds or agents for microsomal prostaglandin e synthase or hematopoietic prostaglandin d synthase activity |
| GB0222023D0 (en) | 2002-09-21 | 2002-10-30 | Aventis Pharma Ltd | Inhaler |
| WO2005094805A1 (ja) | 2004-04-01 | 2005-10-13 | Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. | イミン誘導体及びアミド誘導体 |
| ES2342082T3 (es) * | 2004-04-21 | 2010-07-01 | Schering Corporation | Antagonistas de receptores a2a de adenosina de pirazolo(4,3-e)-1,2,4-triazolo(1,5-c)pirimidina. |
| JP5209181B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2013-06-12 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置 |
| TW200720255A (en) | 2005-07-13 | 2007-06-01 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Benzoimidazole compound capable of inhibiting prostaglandin d synthetase |
| JP2007051121A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-03-01 | Taiho Yakuhin Kogyo Kk | プロスタグランジンｄ合成酵素を阻害するピリミジン化合物 |
| CN100556905C (zh) * | 2005-09-08 | 2009-11-04 | 国家南方农药创制中心江苏基地 | 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂 |
| CA2624102A1 (en) | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Sanofi-Aventis | Phenyl- and pyridinyl- 1, 2 , 4 - oxadiazolone derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals |
| DOP2006000210A (es) * | 2005-10-04 | 2007-06-15 | Aventis Pharma Inc | Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds |
| JP2010513458A (ja) | 2006-12-19 | 2010-04-30 | ファイザー・プロダクツ・インク | Ｈ−ｐｇｄｓの阻害剤としてのニコチンアミド誘導体、およびプロスタグランジンｄ２の仲介による疾患を治療するためのその使用 |
| EP2132196A1 (en) * | 2007-02-26 | 2009-12-16 | Pfizer Products Inc. | Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases |
| NZ579892A (en) | 2007-03-30 | 2012-03-30 | Sanofi Aventis | Pyrimidine hydrazide compounds as prostaglandin D synthase inhibitors |
| GB0706793D0 (en) | 2007-04-05 | 2007-05-16 | Evotec Ag | Compounds |
| TW201034675A (en) * | 2008-12-18 | 2010-10-01 | Sanofi Aventis | Method for treating macular degeneration |
| WO2010080653A1 (en) | 2009-01-12 | 2010-07-15 | The Government Of U.S.A, As Represented By The Secretary Of The Navy | Composite electrode structure |
| CN107875155A (zh) | 2009-10-08 | 2018-04-06 | 赛诺菲 | 苯基噁二唑衍生物在制备治疗变应性或炎性疾病的药物中的用途 |
-
2010
- 2010-10-07 CN CN201711114032.4A patent/CN107875155A/zh active Pending
- 2010-10-07 AU AU2010303439A patent/AU2010303439B2/en active Active
- 2010-10-07 TW TW099134129A patent/TWI508960B/zh active
- 2010-10-07 RU RU2012118756/04A patent/RU2572608C2/ru active
- 2010-10-07 CN CN201710240652.6A patent/CN106943407A/zh active Pending
- 2010-10-07 MX MX2012003021A patent/MX2012003021A/es not_active Application Discontinuation
- 2010-10-07 WO PCT/US2010/051727 patent/WO2011044307A1/en active Application Filing
- 2010-10-07 BR BR112012007635-3A patent/BR112012007635B1/pt active IP Right Grant
- 2010-10-07 SG SG2012018933A patent/SG179199A1/en unknown
- 2010-10-07 EP EP20100765724 patent/EP2486024B1/en active Active
- 2010-10-07 DK DK10765724.9T patent/DK2486024T3/en active
- 2010-10-07 RU RU2015151129A patent/RU2015151129A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-10-07 CA CA2776242A patent/CA2776242C/en active Active
- 2010-10-07 ES ES10765724.9T patent/ES2543011T3/es active Active
- 2010-10-07 JP JP2012533302A patent/JP5753176B2/ja active Active
- 2010-10-07 AR ARP100103650A patent/AR078552A1/es unknown
- 2010-10-07 KR KR1020127008972A patent/KR101701135B1/ko active IP Right Grant
- 2010-10-07 CN CN201080055808XA patent/CN102666508A/zh active Pending
- 2010-10-07 NZ NZ599099A patent/NZ599099A/xx unknown
- 2010-10-08 UY UY0001032938A patent/UY32938A/es not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-04-01 IL IL218967A patent/IL218967A/en active IP Right Grant
- 2012-04-04 US US13/439,511 patent/US9469627B2/en active Active
- 2012-05-04 MA MA34835A patent/MA33725B1/fr unknown
-
2013
- 2013-01-15 HK HK13100596.3A patent/HK1173441A1/xx unknown
-
2015
- 2015-05-20 JP JP2015102335A patent/JP5897186B2/ja active Active
-
2016
- 2016-09-07 US US15/258,892 patent/US9937175B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-23 US US15/903,337 patent/US20190000845A1/en not_active Abandoned
- 2018-09-20 US US16/137,241 patent/US20190262338A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-11-22 US US17/992,553 patent/US20230190747A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015151129A (ru) | Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds | |
| ES2556822T3 (es) | Derivados de trifluorometil-oxadiazol novedosos y su uso en el tratamiento de enfermedad | |
| AU2012351747B2 (en) | Prodrugs of secondary amine compounds | |
| CA2696829C (en) | Oxadiazole diaryl compounds | |
| RU2008109908A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| AU2010320041B2 (en) | Sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis | |
| RU2006116889A (ru) | Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии | |
| CN101965339B (zh) | 儿茶酚衍生物、含有其的药物组合物、儿茶酚衍生物的应用以及药物组合物的应用 | |
| JP2012503008A5 (ru) | ||
| RU2014122035A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
| PT1680418E (pt) | Derivados de n-[heteroaril ( piperidin-2-il)-metil] benzamida, sua preparação e sua aplicação em terapêutica | |
| RU2008102597A (ru) | Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе | |
| JP2012510502A5 (ru) | ||
| RU2013138834A (ru) | N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 | |
| JP2007532627A5 (ru) | ||
| WO2014003153A1 (ja) | 置換アミド化合物 | |
| RU2009142431A (ru) | Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| WO2009127948A8 (en) | 4- [3- (aryloxy) benzylidene] -3-methyl piperidine 5-membered aryl carboxamide compounds useful as faah inhibitors | |
| JP2017537948A (ja) | Ｎａｄｐｈオキシダーゼ阻害剤としてのアミドチアジアゾール誘導体 | |
| RU2005125209A (ru) | Производные пирролопиридазина | |
| ES2525298T3 (es) | Compuestos heterocíclicos como agonistas del S1P1 para el tratamiento de enfermedades autoinmunes y vasculares | |
| JP2008509892A5 (ja) | 高脂血症及び糖尿病の治療のためのｐｐａｒリガンド（ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体）として使用されるｎ−（フェニル−オキサゾール−４−イルメトキシメチル）−シクロヘキシル−スクシンアミド誘導体及び関連する化合物 | |
| JP2005272321A (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
| NZ596820A (en) | Trans-4-[[(5s)-5-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl] (2-methyl-2h-tetrazol-5-yl)amino]-2,3,4,5-tetrahydro-7,9-dimethyl-1h-1-benzazepin-1-yl]methyl]-cyclohexanecarboxylic acid | |
| JP5198768B2 (ja) | アルキニルアリールカルボキサミド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20191127 |