RU2008102597A - Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents

Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2008102597A
RU2008102597A RU2008102597/04A RU2008102597A RU2008102597A RU 2008102597 A RU2008102597 A RU 2008102597A RU 2008102597/04 A RU2008102597/04 A RU 2008102597/04A RU 2008102597 A RU2008102597 A RU 2008102597A RU 2008102597 A RU2008102597 A RU 2008102597A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
derivatives
cycloalkyl
alkynyl
Prior art date
Application number
RU2008102597/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2417223C2 (ru
Inventor
Антонио ГУЛЬЕТТА (ES)
Антонио ГУЛЬЕТТА
Монтсеррат КАНО (ES)
Монтсеррат КАНО
Альберт ПАЛОМЕР (ES)
Альберт Паломер
Original Assignee
Феррер Интернасионал, С.А. (Es)
Феррер Интернасионал, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34982564&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008102597(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Феррер Интернасионал, С.А. (Es), Феррер Интернасионал, С.А. filed Critical Феррер Интернасионал, С.А. (Es)
Publication of RU2008102597A publication Critical patent/RU2008102597A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2417223C2 publication Critical patent/RU2417223C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Оксазолидиноновые производные, охватываемые общей структурной формулой (I): ! ! где R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н и галоген; ! А выбран из группы, включающей ! , , , ! , , , ! , , ! , , ! , , ! , , ! , и ; ! R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -H, -F, -Cl, -Br, -ОН, -NO2, -CN, -CF3, -COR8, -CSR8, -SO2R8, -OCOR8, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6), -N-R21R22 и Т; или R5 и R6, совместно взятые, образуют бензо-, пиридо-, фуро-, тиено-, оксазоло-, изоксазоло-, тиазоло-, изотиазоло-, пирроло-, пиразоло- или и мидазо-слитую группу, при этом указанные слитые группы, в свою очередь, могут быть замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -BR, -ОН, -NO2, -CN, -CF3, -COR8, -CSR8, -SO2R8, ! -OCOR8, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), ! алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6) и -N-R21R22, или слитый цикл, выбранный из нижеследующих: циклопенто-, циклогексо-, циклогепто-, метилендиокси- и этилендиоксигруппы, при этом указанный слитый цикл, в свою очередь, может быть замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6) и ! алкинил(С2-С6); ! R7 выбран из группы, включающей -Н, необязательно замещенный алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), -N-R21R22 и Т; или R7 и R5 или R6, совместно взятые, образуют, когда это возможно, цикл из 2-6 атомов углерода и включают 1-3 группы, выбранные из нижеследующих: О, N, S, SO и SO2, которые, в свою очередь, могут быть замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающ�

Claims (47)

1. Оксазолидиноновые производные, охватываемые общей структурной формулой (I):
Figure 00000001
где R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н и галоген;
А выбран из группы, включающей
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
Figure 00000020
,
Figure 00000021
и
Figure 00000022
;
R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -H, -F, -Cl, -Br, -ОН, -NO2, -CN, -CF3, -COR8, -CSR8, -SO2R8, -OCOR8, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6), -N-R21R22 и Т; или R5 и R6, совместно взятые, образуют бензо-, пиридо-, фуро-, тиено-, оксазоло-, изоксазоло-, тиазоло-, изотиазоло-, пирроло-, пиразоло- или и мидазо-слитую группу, при этом указанные слитые группы, в свою очередь, могут быть замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -BR, -ОН, -NO2, -CN, -CF3, -COR8, -CSR8, -SO2R8,
-OCOR8, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6),
алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6) и -N-R21R22, или слитый цикл, выбранный из нижеследующих: циклопенто-, циклогексо-, циклогепто-, метилендиокси- и этилендиоксигруппы, при этом указанный слитый цикл, в свою очередь, может быть замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6) и
алкинил(С2-С6);
R7 выбран из группы, включающей -Н, необязательно замещенный алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), -N-R21R22 и Т; или R7 и R5 или R6, совместно взятые, образуют, когда это возможно, цикл из 2-6 атомов углерода и включают 1-3 группы, выбранные из нижеследующих: О, N, S, SO и SO2, которые, в свою очередь, могут быть замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6) и алкинил(С2-С6);
R8 выбран из группы, включающей -Н, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)-алкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6), -N-R21R22 и Т;
R9 и R10 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, -CN, -NO2, -COR11, -SO2R11, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6), -N-R21R22 и Т;
R11 выбран из группы, включающей -Н, -ОН, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6) и Т;
R12 и R13 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, -ОН,
-CHR14R15, -CN, -COR14, -CSR14, -COOR14, -CSOR14, -CONR14R15, -CSNR14R15, -CON(R16)N(R14)R15, -SO2R14, -SO2OR14, -SO2NR14R15, алкил(С1-С6),
галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6) и Т;
R14 и R15 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, -ОН,
-COR16, -CSR16, -SO2R16, -NR17R18, необязательно замещенный алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), фенил,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
и
Figure 00000051
;
R16 представляет собой -Н, -ОН, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)-алкил(С1-С6), гидроксиалкил(С1-С6) и Т;
R17 и R18 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, -ОН, -F, -Cl, -BR, -NO2, -CN, -NR19R20, -СОR19, -CONR19R20, -SO2R19, -SO2NR19R20, необязательно замещенный алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6) и Т; или R17 и R18, совместно взятые, образуют бензо-слитую группу, которая, в свою очередь, может быть замещенной одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -ОН,
-NO2, -CN, -CF3, -COR8, -CSR8, -SO2R8, -OCOR8, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)-алкил(С1-С6) и-N-R21R22 или слитый цикл, который выбран из нижеследующих: циклопенто-, циклогексо-, циклогепто-, метилендиокси- и этилендиоксигруппа, при этом указанный слитый цикл, в свою очередь, может быть замещен одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, включающей алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6) и алкинил(С2-С6);
R19 и R20 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, -ОН, необязательно замещенный алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6) и Т;
R21 и R22 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей -Н, алкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6) и Т, указанные -N-R21R22 группы могут представлять собой гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, включающей пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, необязательно N-замещенные алкилом(С1-С6), циклоалкилом(С3-С6), алкенилом(С2-С6) или алкинилом(С2-С6), морфолинилом, тиоморфолинилом, тиоморфолинил-S-оксидом и тиоморфолинил-S-диоксидом;
Т представляет собой фенильную или гетероарильную группу, каждая из которых является необязательно замещенной, при этом гетероарил выбран из группы, включающей пиридин, пиридазин, пиримидин, пиразин, фуран, тиофен, оксазол, тиазол, имидазол, пиразол, изоксазол, изотиазол, 1,2,5-тиадиазол, фуразан, 1,2,4-оксадиазол, 1,2,4-тиадиазол, 1,2,3-оксадиазол, 1,2,3-тиадиазол, тетразол, 1,2,3,4-оксатриазол и 1,2,3,4-тиатриазол, при этом заместители, необязательно присутствующие на необязательно замещенном фениле или необязательно замещенной гетероарильной группе, могут представлять собой один, два или три заместителя, выбранных из группы, включающей -F, -Cl, -Br, -ОН, -NH2, -NO2, -CN,
-CF3, -COR8, -CSR8, -SO2R8, -OCOR8, алкил(С1-С6), галогеналкил(С1-С6), циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), алкоксигруппу(С1-С6), алкокси(С1-С6)алкил(С1-С6), NH-алкил(С1-С6), NH-циклоалкил(С3-С6), -N-диалкил(С1-С6), -N-(алкил(С1-С6))(циклоалкил(С3-С6)), метилендиоксигруппу, этилендиоксигруппу и гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, включающей пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, необязательно N-замещенный алкилом(С1-С6), циклоалкилом(С3-С6), алкенилом(С2-С6) или алкинилом(С2-С6), морфолинилом, тиоморфолинилом, тиоморфолинил S-оксидом и тиоморфолинил-S-диоксидом;
Х выбран из группы, включающей О, S, NR9 и CR9R10, и
Y выбран из группы, включающей О, S, SO, SO2, NO, NR12 и CR12R13; и при этом необязательные заместители алкильных(С1-С6) групп могут представлять собой одну, две или три группы, выбранные из нижеследующих: -F, -Cl, -NO2, -OR21, -COR21, -N-R21R22, оксогруппа, циклоалкил(С3-С6), алкенил(С2-С6), алкинил(С2-С6), -CN, Т, -COO-R21, -OCOR21, -CON-R21R22, -N(R21)-CO-R22, -OCON-R21R22, и -N(R21)-COO-R22,
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Производные по п.1, в которых R1 представляет собой -F и каждый из R2, R3 и R4 означает -Н.
3. Производные по п.2, в которых Х представляет собой О.
4. Производные по п.2, в которых Х представляет собой S.
5. Производные по п.2, в которых Х представляет собой N-CN.
6. Производные по пп.2-5, в которых А представляет собой
Figure 00000052
7. Производные по п.6, в которых каждый из R5 и R6 означает -Н.
8. Производные по п.6, в которых R5 представляет собой метил, a R6 представляет собой метоксигруппу.
9. Производные по п.6, в которых R5 и R6 выбраны из группы, включающей -F, -Cl и -Br.
10. Производные по пп.2-5, в которых А означает
Figure 00000053
11. Производные по п.10, в которых каждый из R5 и R6 представляет собой -Н.
12. Производные по п.10, в которых R5 представляет собой метил, a R6 представляет собой метоксигруппу.
13. Производные по п.10, в которых R5 и R6 выбраны из группы, включающей -F, -Cl и -Br.
14. Производные по пп.2-5, в которых А представляет собой
Figure 00000054
15. Производные по п.14, в которых каждый из R5 и R6 представляет собой -Н.
16. Производные по п.14, в которых R5 представляет собой метил и R6 представляет собой метоксигруппу.
17. Производные по п.14, в которых R5 и R6 выбраны из -F, -Cl и -Br.
18. Производные по пп.2-5, в которых Y выбран из группы, включающей О, S, SO и SO2.
19. Производные по пп.2-5, в которых Y представляет собой NR12.
20. Производные по п.19, в которых R12 выбран из группы, включающей -Н, метил и этил.
21. Производные по п.19, в которых R12 выбран из группы, включающей -CN, -СОСН2СN, -СОСН3, -СООСН3, -СОNНСН3, -SО2СН3, -SОСН3 и -SО2NНСН3.
22. Производные по п.19, в которых R12 представляет собой
Figure 00000055
23. Производные по п.19, в которых R12 выбран из группы, включающей
Figure 00000056
и
Figure 00000057
24. Производные по п.19, в которых R12 представляет собой
Figure 00000058
25. Производные по п.24, в которых R13 выбран из группы, включающей -Н, метил, этил, изопропил, трет-бутил, -CH2OH, -CH2NH2, -COOH, -СООСН3, -COOC2H5, -CH2Cl, -CONH2, -CH2-CH=CH2, -CH2-С≡СН, -СН=СН2, -С≡СН и -CH=CHN(CH3)2.
26. Производные по п.19, в которых R12 выбран из группы, включающей
Figure 00000059
,
Figure 00000060
,
Figure 00000061
и
Figure 00000062
27. Производные по п.1, которые представляют собой энантиомер, имеющий S-конфигурацию в положении С-5 оксазолидиненового цикла.
28. Производные по п.2, которые соответствуют формуле:
Figure 00000063
29. Производные по п.2, которые соответствуют формуле:
Figure 00000064
30. Производные по п.2, которые соответствуют формуле:
Figure 00000065
31. Производные по п.2, которые соответствуют формуле:
Figure 00000066
32. Способ получения оксазолидиноновых производных, охватываемых общей формулой (I), где Х означает О, как определено в п.1, в котором осуществляют ацилирование аминометильного промежуточного соединения общей формулы (II):
Figure 00000067
где R1, R2, R3, R4 и Y такие, как определено для общей формулы (I), с использованием активированной формы соответствующей кислоты формулы (III):
Figure 00000068
где А такой, как определено для общей формулы (I).
33. Способ по п.32, в котором активированную форму кислоты (III) выбирают из группы, включающей кислые галогениды, имидазолиды п-нитрофениловые сложные эфиры кислоты и их 2,4,5-трихлорфениловые сложные эфиры.
34. Способ по п.32, в котором активированную форму кислоты (III) получают in situ в присутствии реагента, выбранного из группы, включающей трифенилфосфин, бромтрихлорметан, дициклогексилкарбодимид, катион 2-хлорпиридиния, катион 3-хлоризоксазолия, дифенилфосфорилазид, N-гидроксибензотриазол, 2-(1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония гексафторфосфат, (1-мезитилен-2-сульфонил)-3-нитро-1Н-1,2,4-триазол, бензотриазол-1-ил-окси-триспирролидино-фосфония гексафторфосфат, 1-этил-3-(3'-диметиламинопропил)карбодиимид гидрохлорид и 2-(1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония тетрафторборат.
35. Способ получения оксазолидиноновых производных, охватываемых общей формулой (I), где Х означает S, как определено в п.1, в котором осуществляют взаимодействие соответствующего производного общей формулы (I), где Х означает О, с тионирующим реагентом, выбранным из группы:
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
P4S10 (IViv), Na2P4S11 (IVv) и Na2P4S10O (IVvi).
36. Способ по п.35 в котором тионирующий реагент представляет собой соединение (IVi).
37. Способ получения оксазолидиноновых производных, охватываемых общей формулой (I), где Х означает S, как определено в п.1, в котором осуществляют взаимодействие соответствующего аминометильного производного общей формулы (II):
Figure 00000067
где R1, R2, R3, R4 и Y такие, как определено для общей формулы (I), с алкилдитиоамидом общей формулы (IIIi):
Figure 00000072
где А такой, как определено для общей формулы (I), a R представляет собой
алкил(С1-С6).
38. Способ получения оксазолидиноновых производных, охватываемых общей формулой (I), где Х означает SO, как определено в п.1, в котором осуществляют окисление соответствующего производного общей формулы (I), где Y представляет собой S, с реагентом, выбранным из группы, включающей метапериодат натрия, гипервалентные йодные реагенты, хромовую кислоту в уксусной кислоте, хромовую кислоту в пиридине, тетраацетат свинца, диоксид марганца, нитрат таллия (III) и озон.
39. Способ по п.38, в котором реагент представляет собой метапериодат натрия.
40. Способ получения оксазолидиноновых производных, охватываемых общей формулой (I), где Y представляет собой SO2, как определено в п.1, в котором осуществляют окисление соответствующего производного общей формулы (I), где Y представляет собой S, с реагентом, выбранным из группы, включающей избыток пероксида водорода в уксусной кислоте и каталитический тетраоксид осмия в присутствии N-оксида N-метилморфолина.
41. Способ по п.40, в котором реагент представляет собой избыток пероксида водорода в уксусной кислоте.
42. Способ получения оксазолидиноновых производных, охватываемых общей формулой (I), где Х представляет собой N-CN, как определено в п.1, в котором осуществляют взаимодействие аминометильного промежуточного соединения общей формулы (II):
Figure 00000073
где R1, R2, R3, R4 и Y такие, как определено для общей формулы (I), с цианоимидатом общей формулы (V):
Figure 00000074
где А такой, как определено для общей формулы (I), a R представляет собой
алкил(С1-С6).
43. Применение производных по пп.1-31 для получения лекарственного средства для лечения бактериальных инфекций у человека или животного.
44. Применение по п.43, в котором лекарственное средство вводят пероральным, парентеральным, ингаляционным, ректальным, трансдермальным или местным путем.
45. Применение по п.43 или 44, в котором производное вводят в количестве от 0,1 до 100 мг/кг массы тела/день.
46. Применение по п.45, в котором производное вводят в количестве от 1 до 50 мг/кг массы тела/день.
47. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество оксазол иди ненового производного, охватываемого общей формулой (I) по пп.1-31, совместно с соответствующими количествами фармацевтических наполнителей или носителей.
RU2008102597/04A 2005-06-27 2006-06-26 Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе RU2417223C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05105714.9 2005-06-27
EP05105714A EP1745784A1 (en) 2005-06-27 2005-06-27 Oxazolidinone derivatives and use thereof as antibiotics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008102597A true RU2008102597A (ru) 2009-08-10
RU2417223C2 RU2417223C2 (ru) 2011-04-27

Family

ID=34982564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008102597/04A RU2417223C2 (ru) 2005-06-27 2006-06-26 Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7759351B2 (ru)
EP (2) EP1745784A1 (ru)
JP (1) JP2008543963A (ru)
KR (1) KR20080020696A (ru)
CN (1) CN101248067A (ru)
AR (1) AR054625A1 (ru)
AT (1) ATE442366T1 (ru)
AU (1) AU2006263880A1 (ru)
BR (1) BRPI0612559A2 (ru)
CA (1) CA2612969A1 (ru)
CY (1) CY1109544T1 (ru)
DE (1) DE602006009112D1 (ru)
DK (1) DK1902050T3 (ru)
ES (1) ES2333469T3 (ru)
HK (1) HK1116482A1 (ru)
MX (1) MX2007016329A (ru)
NO (1) NO20080536L (ru)
PL (1) PL1902050T3 (ru)
PT (1) PT1902050E (ru)
RU (1) RU2417223C2 (ru)
SI (1) SI1902050T1 (ru)
TW (1) TWI324603B (ru)
WO (1) WO2007000432A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2710039C (en) 2007-12-26 2018-07-03 Critical Outcome Technologies, Inc. Semicarbazones, thiosemicarbazones and related compounds and methods for treatment of cancer
WO2010006438A1 (en) 2008-07-17 2010-01-21 Critical Outcome Technologies Inc. Thiosemicarbazone inhibitor compounds and cancer treatment methods
US8841306B2 (en) 2008-11-20 2014-09-23 Panacea Biotec Ltd. Antimicrobials
AU2010264027B9 (en) 2009-06-26 2013-06-13 Panacea Biotec Ltd. Novel azabicyclohexanes
US8987272B2 (en) 2010-04-01 2015-03-24 Critical Outcome Technologies Inc. Compounds and method for treatment of HIV
EP3020710A4 (en) * 2013-07-11 2016-12-14 Consejo Superior De Investig Científicas (Csic) OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS PPAR LIGANDS
CN103420995B (zh) * 2013-09-07 2015-07-01 吉首大学 噁唑烷酮-烷胺基-呋喃酮型化合物及其制法和用途
CN104447730B (zh) * 2014-12-05 2017-11-07 广东东阳光药业有限公司 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用
TWI614256B (zh) 2017-05-26 2018-02-11 合成四氫異喹啉噁唑烷的方法
BR112020006063B1 (pt) * 2017-09-28 2024-01-16 Lg Chem, Ltd Método para a preparação de um composto intermediário para sintetizar medicamentos antidiabéticos
BR112022025918A2 (pt) 2020-06-18 2023-03-14 Akagera Medicines Inc Compostos de oxazolidinona, composições lipossomais que compreendem compostos de oxazolidinona e métodos de uso dos mesmos
CN115466253B (zh) * 2021-06-16 2024-08-20 沈阳药科大学 含二硫代氨基甲酸酯结构的噁唑烷酮类化合物及其制备方法
CN113880821B (zh) * 2021-10-29 2024-03-12 南京碳硅人工智能生物医药技术研究院有限公司 一类双光子荧光探针对癫痫脑内次氯酸特征成像的荧光探针设计及其合成方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003048136A1 (en) * 2001-11-29 2003-06-12 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl hexane containing oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
CA2492194A1 (en) * 2002-07-11 2004-01-22 Wockhardt Limited Antibacterial cyano-(substituted)-methylenepiperidinophenyl oxazolidinones targeting multiple ribonucleoproteins sites
US20080214565A1 (en) * 2003-04-07 2008-09-04 Anita Mehta Oxazolidinone Derivatives as Antimicrobials

Also Published As

Publication number Publication date
TW200740800A (en) 2007-11-01
ES2333469T3 (es) 2010-02-22
AR054625A1 (es) 2007-07-04
HK1116482A1 (en) 2008-12-24
BRPI0612559A2 (pt) 2010-11-23
CN101248067A (zh) 2008-08-20
RU2417223C2 (ru) 2011-04-27
MX2007016329A (es) 2008-03-10
CA2612969A1 (en) 2007-01-04
US7759351B2 (en) 2010-07-20
DK1902050T3 (da) 2010-01-04
WO2007000432A1 (en) 2007-01-04
NO20080536L (no) 2008-03-14
US20090062266A1 (en) 2009-03-05
JP2008543963A (ja) 2008-12-04
PT1902050E (pt) 2009-11-27
EP1902050B1 (en) 2009-09-09
TWI324603B (en) 2010-05-11
CY1109544T1 (el) 2014-08-13
EP1902050A1 (en) 2008-03-26
DE602006009112D1 (de) 2009-10-22
AU2006263880A1 (en) 2007-01-04
ATE442366T1 (de) 2009-09-15
KR20080020696A (ko) 2008-03-05
EP1745784A1 (en) 2007-01-24
PL1902050T3 (pl) 2010-03-31
SI1902050T1 (sl) 2010-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008102597A (ru) Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе
ES2534392T3 (es) Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa humana y métodos de uso
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
JP5837936B2 (ja) アルキルスルフィニル置換チアゾリド化合物
RU2415846C2 (ru) Производные, имеющие активность агонистов ppar-рецепторов
RU2006116889A (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
JP2006521359A5 (ru)
EA200800476A1 (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
BRPI0617852A2 (pt) compostos derivados de aminodi-hidrotiazina assim como composições contendo os mesmos
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
RU2008136187A (ru) Новое производное кумарина, обладающее противоопухолевой активностью
RU2008105304A (ru) Соединение бензоимидазола, способное к ингибированию простагландин-d-синтетазы
RU2008109023A (ru) Азольные и тиазольные производные и их применения
JP2007508359A5 (ru)
NZ590355A (en) Stat3 inhibitor containing quinolinecarboxamide derivative as active ingredient
PT2308874E (pt) Monobactamas ligadas por pontes, úteis como inibidores de beta-lactamase
JP2010513322A5 (ru)
AU2006343359A1 (en) Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors
JP2008530099A5 (ru)
JP2006501181A5 (ru)
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
ES2572148T3 (es) Un método para el tratamiento de la enfermedad de Pompe usando 1-desoxinojirimicina y derivados
RU2008116581A (ru) Сульфонамидные производные, как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
JP2008531574A5 (ru)
JP2005504789A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110627