RU2006137272A - Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2006137272A
RU2006137272A RU2006137272/04A RU2006137272A RU2006137272A RU 2006137272 A RU2006137272 A RU 2006137272A RU 2006137272/04 A RU2006137272/04 A RU 2006137272/04A RU 2006137272 A RU2006137272 A RU 2006137272A RU 2006137272 A RU2006137272 A RU 2006137272A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethanesulfonyloxy
phenyl
alkyl
cycloalkyl
propionamide
Prior art date
Application number
RU2006137272/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2375347C2 (ru
Inventor
Марчелло АЛЛЕГРЕТТИ (IT)
Марчелло Аллегретти
Риккардо БЕРТИНИ (IT)
Риккардо БЕРТИНИ
Мари Кандида ЧЕСТА (IT)
Мария Кандида ЧЕСТА
Марко МОСКА (IT)
Марко МОСКА
Франческо КОЛОТТА (IT)
Франческо Колотта
Original Assignee
Домпе С.П.А. (It)
Домпе С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Домпе С.П.А. (It), Домпе С.П.А. filed Critical Домпе С.П.А. (It)
Publication of RU2006137272A publication Critical patent/RU2006137272A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2375347C2 publication Critical patent/RU2375347C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/255Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of sulfoxy acids or sulfur analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08Bronchodilators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated

Claims (8)

1. Производные 2-(R)-фенилпропионовой кислоты формулы (I)
Figure 00000001
и их фармацевтически приемлемые соли, где группа R' выбрана из Н, ОН и, когда R' представляет собой Н, R выбран из
Н, С15-алкила, С36-циклоалкила, С25-алкенила, С15-алкокси;
гетероарильной группы, выбранной из замещенного и незамещенного пиридина, пиримидина, пиррола, тиофена, фурана, индола, тиазола, оксазола;
аминокислотного остатка, состоящего из неразветвленного или разветвленного С16-алкила, С36-циклоалкила, С26-алкенила, С16-фенилалкила, замещенного одной дополнительной карбоксигруппой (СООН);
остатка формулы -СН2-СН2-Z-(CH2-CH2O)nR', где R' представляет собой Н или С15-алкил, n равно целому числу от 0 до 2 и Z представляет собой кислород или серу;
остатка формулы -(СН2)n-NRaRb, где n равно целому числу от 0 до 5 и каждый из Ra и Rb, которые могут быть одинаковыми или разными, представляет собой С16-алкил, С26-алкенил или, в альтернативном случае, Ra и Rb вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероцикл из 3-7 членов формулы (II)
Figure 00000002
где W представляет собой простую связь, О, S, N-Rc, причем Rc представляет собой Н, С16-алкил или С16-алкилфенил, и n равно целому числу от 0 до 3;
остатка формулы SO2Rd, где Rd представляет собой С16-алкил, С36-циклоалкил, С26-алкенил, арил и гетероарил; когда R' представляет собой ОН, то R выбран из
Н, С15-алкила, С36-циклоалкила, С25-алкенила.
2. Соединение по п.1, где, когда R' представляет собой Н, R выбран из Н, С15-алкила, С36-циклолкила, С15-алкокси, С12-карбоксиалкила;
гетероарильной группы, выбранной из замещенного и незамещенного пиридина, тиазола, оксазола;
остатка формулы -(СН2)n-NRaRb, где n равно целому числу 2 или 3, более предпочтительно 3, и группа NRaRb представляет собой N,N-диметиламин, N,N-диэтиламин, 1-пиперидил, 1-пирролидинил, 4-морфолил, 1-пирролидил, 1-пиперазинил, 1-(4-метил)пиперазинил;
остатка формулы SO2Rd, где Rd представляет собой С12-алкил, С36-циклоалкил;
когда R' представляет собой ОН, то R представляет собой Н, С15-алкил, С36-циклоалкил.
3. Соединения по п.1 или 2, выбранные из
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-метансульфонилпропионамида;
натриевой соли R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-метансульфонилпропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]пропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-метилпропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-изопропоксипропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-циклопентилпропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[3-(N'-пиперидинил)пропил]пропионамида;
гидрохлорида R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[3-(N'-пиперидинил)пропил]пропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[2-(N'-пирролидинил)этил]пропионамида;
гидрохлорида R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[2-(N'-пирролидинил)этил]пропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[3-(N'-пирролидинил)пропил]пропионамида;
гидрохлорида R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[3-(N'-пирролидинил)пропил]пропионамида;
R(+)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-(2-гидроксиэтоксиэтил)пропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-[2-(4'-трифторметил)тиазолил]пропионамида;
R(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-метил-N-гидроксипропионамида.
4. Соединения по п.1, которые являются R-(-)-2-[(4'-трифторметансульфонилокси)фенил]-N-метансульфонилпропионамидом и его натриевой солью.
5. Соединения по п.1 для применения в качестве лекарственных средств.
6. Применение соединений по любому из пп.1-4 для изготовления лекарственных средств для лечения псориаза, неспецифического язвенного колита, меланомы, ангиогенеза, хронического закупоривающего легочного заболевания (COPD), буллезной пузырчатки, ревматоидного артрита, идиопатического фиброза, гломерулонефрита и при профилактике и лечении повреждений, вызванных ишемией и реперфузией.
7. Фармацевтические композиции, включающие в себя соединение по любому из пп.1-4 в смеси с подходящим носителем.
8. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, у которых R' представляет собой Н и R представляет собой SO2Rd, где Rd представляет собой С12-алкил или С36-циклоалкил, включающий в себя обработку R-(-)-2-(4'-трифторметансульфонилоксифенил)пропионовой кислоты подходящим сульфонамидом RdSO2NH2, где Rd представляет собой С12-алкил или С36-циклоалкил, в присутствии конденсирующего агента.
RU2006137272/04A 2004-03-23 2005-03-21 Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции RU2375347C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04101202 2004-03-23
EP04101202.2 2004-03-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137272A true RU2006137272A (ru) 2008-04-27
RU2375347C2 RU2375347C2 (ru) 2009-12-10

Family

ID=34970877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137272/04A RU2375347C2 (ru) 2004-03-23 2005-03-21 Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (21)

Country Link
US (2) US8039656B2 (ru)
EP (1) EP1776336B1 (ru)
JP (1) JP4871257B2 (ru)
CN (2) CN1934077B (ru)
AT (1) ATE444286T1 (ru)
AU (1) AU2005223402B2 (ru)
CA (1) CA2553705C (ru)
CY (1) CY1109687T1 (ru)
DE (1) DE602005016937D1 (ru)
DK (1) DK1776336T3 (ru)
ES (1) ES2333445T3 (ru)
HK (2) HK1101392A1 (ru)
HR (1) HRP20090681T1 (ru)
ME (1) ME01763B (ru)
NO (1) NO337685B1 (ru)
PL (1) PL1776336T3 (ru)
PT (1) PT1776336E (ru)
RS (1) RS51109B (ru)
RU (1) RU2375347C2 (ru)
SI (1) SI1776336T1 (ru)
WO (1) WO2005090295A2 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LT1951663T (lt) * 2005-11-24 2016-11-10 Dompé Farmaceutici S.P.A. (r)-arilalkilamino dariniai ir juos turinčios farmacinės kompozicijos
CN101448784B (zh) * 2006-05-18 2012-07-04 冬姆佩股份公司 (2r)-2-[(4-磺酰基)氨基苯基]丙酰胺及含有它们的药物组合物
WO2008075184A2 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Dompe' Pha.R.Ma S.P.A. 2-aryl-2-fluoropropanoic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP2166006A1 (en) * 2008-09-18 2010-03-24 Dompe' S.P.A. 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP2308485A1 (en) 2009-10-06 2011-04-13 Dompé S.p.a. Sulfonamides for the prevention of diabetes
EP2308484A1 (en) * 2009-10-06 2011-04-13 Dompé S.p.a. Inhibitors of cxcr1/2 as adjuvants in the transplant of pancreatic islets
EP2316820A1 (en) * 2009-10-28 2011-05-04 Dompe S.p.A. 2-aryl-propionamide derivatives useful as bradykinin receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing them
MD480Z (en) * 2011-07-07 2012-09-30 Elvira Andon Method for treating acute ulcerative nonspecific colitis
CN103159650B (zh) * 2011-12-19 2016-04-20 天津市国际生物医药联合研究院 芳香杂环磺酰胺类化合物的制备及其应用
CN103159649B (zh) * 2011-12-19 2016-03-09 天津市国际生物医药联合研究院 磺酰胺类化合物的制备及其应用
US10561676B2 (en) * 2013-08-02 2020-02-18 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using dual antagonists of CXCR1 and CXCR2
US10046002B2 (en) 2013-08-02 2018-08-14 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
EP3117835A1 (en) 2015-07-14 2017-01-18 Dompé farmaceutici s.p.a. Il-8 inhibitors for use in the treatment of certain urological disorders
LT3402474T (lt) * 2016-01-15 2021-11-25 Dompé Farmaceutici S.P.A. Il-8 inhibitoriai, skirti panaudoti chemoterapijos sukeltos periferinės neuropatijos gydymui
EP3192504A1 (en) 2016-01-15 2017-07-19 Dompé farmaceutici S.p.A. Il-8 inhibitors for use in the treatment of chemotherapy-induced peripheral neuropathy
AU2017339942B2 (en) * 2016-10-03 2023-06-29 Dompe Farmaceutici S.P.A. Prevention and treatment of diabetic nephropathy
EP3342407A1 (en) 2017-01-03 2018-07-04 Dompé farmaceutici S.p.A. Il-8 inihibitors for use in the treatment of some urological disorders
EP3409277A1 (en) * 2017-05-30 2018-12-05 Dompé farmaceutici s.p.a. Il-8 inhibitors for use in the treatment and/or prevention of bacterial secondary infections
EP3476390A1 (en) * 2017-10-24 2019-05-01 Dompé farmaceutici S.p.A. Il-8 inhibitors for use in the treatment of sarcomas
EP3498269A1 (en) * 2017-12-12 2019-06-19 Dompé farmaceutici S.p.A. C5ar inhibitors for use in the treatment of chemotherapy-induced iatrogenic pain
EP3868368A1 (en) 2020-02-21 2021-08-25 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 (interleukin-8) activity inhibitor and corticosteroid combination and pharmaceutical composition and use thereof
EP3868369A1 (en) 2020-02-21 2021-08-25 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 inhibitor and pharmaceutical composition thereof for use in the treatment of cancer-related fatigue
CA3176715A1 (en) 2020-03-26 2021-09-30 Dompe' Farmaceutici Spa Cxcl8 inhibitors for use in the treatment of covid-19
EP4008325A1 (en) 2020-12-02 2022-06-08 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 inhibitors for use in the treatment of covid-19
EP3884932A1 (en) 2020-03-26 2021-09-29 Dompe' Farmaceutici S.P.A. Cxcl8 inhibitors for use in the treatment of covid-19
EP4052702A1 (en) 2021-03-04 2022-09-07 Dompé farmaceutici S.p.a. Cxcl8 inhibitor and pharmaceutical composition thereof for use in the treatment of seizures

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR199901816T2 (xx) * 1997-01-29 1999-11-22 Pfizer Inc S�lfonil �re t�revleri, bunlar�n interl�kin-1 aktivitesinin kontrol�nde kullan�mlar�.
IT1303249B1 (it) 1998-10-23 2000-11-06 Dompe Spa Alcune n-(2-aril-propionil)-solfonammidi e preparazionifarmaceutiche che le contengono.
IT1317826B1 (it) * 2000-02-11 2003-07-15 Dompe Spa Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8.
ITMI20010395A1 (it) * 2001-02-27 2002-08-27 Dompe Spa Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate
ITMI20012025A1 (it) * 2001-09-28 2003-03-28 Dompe Spa Sali di ammonio quaternari di omega-amminoalchilammidi di acidi r 2-aril-propionici e composizioni farmaceutiche che li contengono
ITMI20012434A1 (it) * 2001-11-20 2003-05-20 Dompe Spa Acidi 2-aril-propionici e composizioni farmaceutiche che li contengono
AU2004210082B2 (en) * 2003-02-06 2011-03-17 Dompe' Farmaceutici S.P.A. 2-aryl-acetic acids, their derivatives and pharmaceutical compositions containing them
ATE521589T1 (de) * 2003-09-25 2011-09-15 Dompe Spa Amidine und derivate davon und pharmazeutische zusammensetzungen, die diese enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005223402B2 (en) 2011-07-21
HRP20090681T1 (hr) 2010-02-28
ATE444286T1 (de) 2009-10-15
WO2005090295A3 (en) 2005-10-27
ME01763B (me) 2010-10-31
EP1776336B1 (en) 2009-09-30
CY1109687T1 (el) 2014-08-13
CN101912382A (zh) 2010-12-15
ES2333445T3 (es) 2010-02-22
RU2375347C2 (ru) 2009-12-10
US20090203740A1 (en) 2009-08-13
CN1934077A (zh) 2007-03-21
SI1776336T1 (sl) 2010-01-29
WO2005090295A2 (en) 2005-09-29
CA2553705A1 (en) 2005-09-29
CN101912382B (zh) 2012-11-21
DE602005016937D1 (de) 2009-11-12
AU2005223402A1 (en) 2005-09-29
EP1776336A2 (en) 2007-04-25
CA2553705C (en) 2012-12-11
PL1776336T3 (pl) 2010-06-30
DK1776336T3 (da) 2010-01-18
JP4871257B2 (ja) 2012-02-08
US20120004264A1 (en) 2012-01-05
JP2007530505A (ja) 2007-11-01
PT1776336E (pt) 2009-12-18
NO337685B1 (no) 2016-06-06
HK1148219A1 (en) 2011-09-02
RS51109B (sr) 2010-10-31
CN1934077B (zh) 2010-09-29
HK1101392A1 (en) 2007-10-18
US8039656B2 (en) 2011-10-18
US8293788B2 (en) 2012-10-23
NO20064766L (no) 2006-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
RU2394021C2 (ru) Новое производное антраниловой кислоты или его соль
RU2007126825A (ru) Производные 2-арилпропиновой кислоты и фармацевтические композиции, их включающие
HRP20140970T1 (hr) Spoj azolkarboksamida ili njegova sol
ES2353077T3 (es) Derivados de urea con sustitución en posición 3 y uso medicinal de los mismos.
RU2006142305A (ru) Гетероциклическое амидное соединение и его применение в качестве ингибитора ммр-3
PT2308874E (pt) Monobactamas ligadas por pontes, úteis como inibidores de beta-lactamase
JP2006517220A5 (ru)
RU2420522C2 (ru) Новый класс ингибиторов гистондеацетилаз
RU2006101890A (ru) Производные тиазолилпиперидина в качестве ингибиторов мпб
JP2005513123A5 (ru)
RU2005131846A (ru) Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции
PE20060076A1 (es) Antagonistas del receptor de acetilcolina muscarinico
BG107510A (bg) Карбоксамидни съединения и тяхното използване като антагонисти на човешки 11 cby рецептор
US20090163549A1 (en) Pharmaceutical Composition Comprising an Amide Derivative
RU2006123559A (ru) Биарилсульфонамиды в качестве ммр-ингибиторов
JP2007520471A5 (ru)
RU2008125433A (ru) (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции
RU2008129641A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
JP2005517643A5 (ru)
RU2008149936A (ru) (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции
CA2576065A1 (en) Novel benzamidine derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
RU2007149184A (ru) Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот
US6727266B2 (en) Substituted tryptophan derivatives
JP2006516592A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151027