RU2008125433A - (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

(r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2008125433A
RU2008125433A RU2008125433/04A RU2008125433A RU2008125433A RU 2008125433 A RU2008125433 A RU 2008125433A RU 2008125433/04 A RU2008125433/04 A RU 2008125433/04A RU 2008125433 A RU2008125433 A RU 2008125433A RU 2008125433 A RU2008125433 A RU 2008125433A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
phenyl
alkyl
ethyl
branched
Prior art date
Application number
RU2008125433/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458051C2 (ru
Inventor
Марчелло АЛЛЕГРЕТТИ (IT)
Марчелло Аллегретти
Алессио МОРИКОНИ (IT)
Алессио МОРИКОНИ
Андреа АРАМИНИ (IT)
Андреа АРАМИНИ
Мария Кандида ЧЕСТА (IT)
Мария Кандида ЧЕСТА
Андреа БЕККАРИ (IT)
Андреа Беккари
Риккардо БЕРТИНИ (IT)
Риккардо БЕРТИНИ
Original Assignee
ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. (IT)
ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. (IT), ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. filed Critical ДОМПЕ ФА.Р.МА С.п.А. (IT)
Publication of RU2008125433A publication Critical patent/RU2008125433A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458051C2 publication Critical patent/RU2458051C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/76—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/104—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Abstract

1. (R)-Арилалкиламинопроизводные формулы (I): ! ! где R выбирают из следующих значений: ! - 2-тиазолил или 2-оксазолил, незамещенные или замещенные группой, выбранной из метила, трет-бутила или трифторметильной группы; ! - C(Ra)=N-W, где W представляет собой линейный или разветвленный C1-C4 алкил, ! - CORa, SORa, SO2Ra, PORd, PO2Ra, ! где Ra выбирают из следующих значений ! - C1-C5-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C5-алкенил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино; ! - гетероарильная группа, выбранная из пиридина, пиримидина, пиррола, тиофена, фурана, индола, тиазола, оксазола, причем гетероарил является незамещенным или замещенным группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино; ! - α или β карбоксиалкильный остаток, состоящий из линейного или разветвленого C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C6-алкенила, C1-C6-фенилалкила, необязательно замещенного дополнительной (COOH) карбокси-группой; ! - ω-аминоалкиламино-группа формулы II: ! ! где X представляет собой: ! - линейный или разветвленный C1-C6 алкилен, C4-C6 алкенилен, C4-C6 алкинилен, необязательно замещенные CO2R4 группой или CONHR5 группой, где R4 представляет собой водород или линейную или разветвленную C1-C6 алкильную группу, или линейную или разветвленную группу C2-C6 алкенильную группу, где R5 представляет собой водород, линейный или разветвленный C2-C6 алкил или OR4 группу, где R4 определен выше; ! - (CH2)m-B-(CH2)n группу, необязательно замещенную CO2R4 или CONHR5 группой, как определено выше, где B представляет собой атом кислорода или серы, или атом азота, необяза

Claims (9)

1. (R)-Арилалкиламинопроизводные формулы (I):
Figure 00000001
где R выбирают из следующих значений:
- 2-тиазолил или 2-оксазолил, незамещенные или замещенные группой, выбранной из метила, трет-бутила или трифторметильной группы;
- C(Ra)=N-W, где W представляет собой линейный или разветвленный C1-C4 алкил,
- CORa, SORa, SO2Ra, PORd, PO2Ra,
где Ra выбирают из следующих значений
- C1-C5-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C5-алкенил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино;
- гетероарильная группа, выбранная из пиридина, пиримидина, пиррола, тиофена, фурана, индола, тиазола, оксазола, причем гетероарил является незамещенным или замещенным группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, галоген-C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино;
- α или β карбоксиалкильный остаток, состоящий из линейного или разветвленого C1-C6-алкила, C3-C6-циклоалкила, C2-C6-алкенила, C1-C6-фенилалкила, необязательно замещенного дополнительной (COOH) карбокси-группой;
- ω-аминоалкиламино-группа формулы II:
Figure 00000002
где X представляет собой:
- линейный или разветвленный C1-C6 алкилен, C4-C6 алкенилен, C4-C6 алкинилен, необязательно замещенные CO2R4 группой или CONHR5 группой, где R4 представляет собой водород или линейную или разветвленную C1-C6 алкильную группу, или линейную или разветвленную группу C2-C6 алкенильную группу, где R5 представляет собой водород, линейный или разветвленный C2-C6 алкил или OR4 группу, где R4 определен выше;
- (CH2)m-B-(CH2)n группу, необязательно замещенную CO2R4 или CONHR5 группой, как определено выше, где B представляет собой атом кислорода или серы, или атом азота, необязательно замещенный C1-C4 алкильной группой, m представляет собой ноль или целое число от 2 до 3, и n представляет собой целое число от 2 до 3, или B представляет собой CO, SO или CONH группу, m представляет собой целое число от 1 до 3, и n представляет собой целое число от 2 до 3;
- или X вместе с атомом азота, с которым он связан, и с R2 группой образует азотсодержащее 3-7-членное гетероциклическое, моноциклическое или полициклическое кольцо, и R3 представляет собой водород, C1-C4 алкил, C1-C4 ацил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино;
R2 и R3 представляют собой независимо друг от друга: водород, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, необязательно прерванный атомом кислорода или серы, C3-C7 циклоалкил, C3-C6 алкенил, C3-C6-алкинил, арил-C1-C3-алкил, гидрокси-C2-C3-алкильную группу;
или R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют 3-7-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо формулы (III)
Figure 00000003
где Y представляет собой:
- одинарную связь, CH2, O, S, или N-R6 группу, где R6 представляет собой водород, C1-C4 алкил, C1-C4 ацил, фенил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, и p представляет собой целое число от 0 до 3;
- остаток формулы SO2R7, где R7 представляет собой C1-C6-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C6-алкенил, арил и гетероарил;
R1 представляет собой линейный или разветвленный C1-C5 алкил, C3-C5 циклоалкил;
Ar представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную одной или несколькими группами, выбранными независимо друг от друга из галогена, C1-C4-алкила, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, C1-C4-ациламино, галоген-C1-C3-алкил, галоген-C1-C3-алкокси, бензоил, гетероарилкарбонил, гетероарил, линейный или разветвленный C1-C8-алкансульфонат, линейный или разветвленный C1-C8-алкансульфонамид, линейный или разветвленный
C1-C8-алкилсульфонилметил;
или Ar представляет собой гетероарильное кольцо, выбранное из пиридина, пиррола, тиофена, фурана, индола.
2. Соединения по п.1, в которых:
R представляет собой
- 2-тиазолил, незамещенный или замещенный группой, выбранной из метильной или трифторметильной группы;
- CORa, SO2Ra, SORa;
где Ra выбирают из следующих значений:
- C1-C5-алкил, C3-C5-циклоалкил;
- фенил, 2-пиридил, 2-тиазолил, 2-фурил, 2-пирролил, 2-тиофенил, 2-индолил;
- карбоксиалкильная группа, состоящая из линейного или разветвленного C1-C6-алкила, C1-C6- фенилалкильной группы;
- ω-алкиламино-группа формулы II
Figure 00000004
где X представляет собой:
- линейный или разветвленный C1-C6 алкилен, C4-C6 алкенилен, C4-C6 алкинилен;
или X вместе с атомом азота, с которым он связан, и с R2 группой образуют азотсодержащее 3-7-членное гетероциклическое моноциклическое кольцо, и R3 представляет собой водород или C1-C4 алкил;
R2 и R3 представляют собой независимо друг от друга водород, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, C3-C7 циклоалкил, C3-C6 алкенил, C3-C6-алкинил;
или R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют 4-6-членное азотсодержащее гетероциклическое кольцо формулы (III)
Figure 00000003
где Y представляет собой CH2, O, S, или N-R6 группу, где R6 представляет собой водород, C1-C4 алкил, C1-C4 ацил, и p представляет собой целое число от 0 до 2;
R1 представляет собой метил;
Ar выбирают из следующих значений:
3'-бензоилфенил, 3'-(4-хлорбензоил)-фенил, 3'-(4-метил-бензоил)-фенил, 3'-ацетилфенил, 3'-пропионилфенил, 3'-изобутаноилфенил, 4'-изобутилфенил, 4'-трифторметансульфонилоксифенил, 4'-бензолсульфонилоксифенил, 4'-трифторметансульфониламинофенил, 4'-бензолсульфониламинофенил, 4'-бензолсульфонилметилфенил, 4'-ацетоксифенил, 4'-пропионилоксифенил, 4'-бензоилоксифенил, 4'-ацетиламинофенил, 4'-припиониламинофенил, 4'-бензоиламинофенил;
3'-(фуран-2-карбонил)-фенил; 3'-(бензофуран-2-карбонил)-фенил; 3'-(тиофен-2-карбонил)-фенил; 3'-(пиридин-2-карбонил)-фенил, 3'-(тиазол-2-карбонил)-фенил, 3'-(оксазол-2-карбонил)-фенил; 3'-(2-фурил)-фенил, 3'-(2-оксазолил)-фенил, 3'-(3-изоксазолил)-фенил, 3'-(2-бензоксазолил)-фенил, 3'-(3-бензоизоксазолил)-фенил, 3'-(2-тиазолил)-фенил, 3'-(2-пиридил)-фенил, 3'-(2-тиофенил)-фенил;
3. Соединения по п.1, представляющие собой:
4-{(1R)-1-[(фенилсульфонил)амино]этил}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]бензолсульфонамид
4-{(1R)-1-[(пиридин-3-илсульфонил)амино]этил}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]метансульфонамид
N-[(1R)-1-[3-(2-фуроил)фенил]этил}тиофен-2-сульфонамид
N-[(1R)-1-[3-(2-фуроил)фенил]этил}метансульфонамид
4-{(1R)-1-[(тиен-2-илсульфонил)амино]этил}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил]этил}тиофен-2-сульфонамид
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил]этил}-3-пирролидин-1-илпропан-1-сульфонамид
метил 5-({[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]амино}сульфонил)-2-фуроат
5-({[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]амино}сульфонил)-2-фуранкарбоновая кислота
4-{(1R)-2-метил-1-[(метилсульфонил)амино]пропил}фенил трифторметансульфонат
N-((1R)-1-{4-[1-метил-1-(фенилсульфонил)этил]фенил}этил) метансульфонамид
4-[(1R)-1-(изобутуриламино)этил]фенилтрифторметансульфонат
4-{[(1R)-1-(пиридин-3-илкарбонил)амино]этил]}фенил трифторметансульфонат
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]бензамид
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]-2-фурамид
N-[(1R)-1-(3-бензоилфенил)этил]циклобутанкарбоксамид
N-[(1R)-1-(4-трифторметансульфонилокси)фенилэтил]-4-пиперидин-1-илбутанамид
4-{(1R)-1-[(4-пирролидин-1-илбутаноил)амино]этил]}фенил трифторметансульфонат
(3-{(1R)-1-[(4-трифторметил-1,3-тиазол-2-ил)амино]этил]}фенил)(фенил)метанон.
4. Соединения по любому из пп.1-3 для применения в качестве лекарственных средств.
5. Применение соединений по любому из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, в которые вовлечен С5а-индуцированный хемотаксис человеческих PMNs.
6. Применение соединений по любому из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения сепсиса, псориаза, буллезного пемфигоида, ревматоидного артрита, язвенного колита, синдрома острой дыхательной недостаточности, идиопатического фиброза, кистозного фиброза, хронического обструктивного заболевания легких, гломерулонефрита и для предотвращения и лечения повреждений, вызванных ишемией и реперфузией.
7. Способ получения промежуточных (R)-арилалкиламинов формулы (IV)
Figure 00000005
где Ar и R1 являются такими, как определено в п.1, включающий в себя стадии превращения соответствующих арилалкилкарбоновых кислот в азиды кислот, с последующей перегруппировкой указанных азидов в соответствующие изоцианаты по реакции Курциуса, и конечное превращение изоцианатов в амины путем кислотного гидролиза.
8. Способ получения соединений формулы (I)
Figure 00000001
.
где R представляет собой CORa, SORa или SO2Ra, и Ra является таким, как определено в п.1, включающий в себя реакцию между (R)-арилалкиламинами формулы (IV)
Figure 00000006
где Ar и R1 являются такими, как определено в п.1, с соответствующими ацил-, сульфинил- или сульфонилхлоридами.
9. Фармацевтические композиции, включающие соединение по пп.1-3 в смеси с подходящим носителем.
RU2008125433/04A 2005-11-24 2006-11-24 (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции RU2458051C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05111257 2005-11-24
EP05111257.1 2005-11-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008125433A true RU2008125433A (ru) 2009-12-27
RU2458051C2 RU2458051C2 (ru) 2012-08-10

Family

ID=37865701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008125433/04A RU2458051C2 (ru) 2005-11-24 2006-11-24 (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8026367B2 (ru)
EP (1) EP1951663B1 (ru)
JP (2) JP5374157B2 (ru)
CN (1) CN101360706B (ru)
AU (1) AU2006316452B2 (ru)
CA (1) CA2629935C (ru)
CY (1) CY1118109T1 (ru)
DK (1) DK1951663T3 (ru)
ES (1) ES2597843T3 (ru)
HK (1) HK1127592A1 (ru)
HR (1) HRP20161260T1 (ru)
HU (1) HUE031466T2 (ru)
LT (1) LT1951663T (ru)
PL (1) PL1951663T3 (ru)
PT (1) PT1951663T (ru)
RS (1) RS55192B1 (ru)
RU (1) RU2458051C2 (ru)
SI (1) SI1951663T1 (ru)
WO (1) WO2007060215A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8793748B2 (en) * 2007-07-26 2014-07-29 The Directv Group, Inc. Method and system for controlling communication between a user device and a content delivery network
US20090028317A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-29 The Directv Group, Inc. Method and system for providing callbacks from a user device using an ip network
DE602008005488D1 (de) * 2007-10-18 2011-04-21 Dompe Spa (r)-4-(heteroaryl)phenylethylderivate und pharmazeutische zusammensetzungen damit
EP3078658B1 (en) 2008-12-22 2019-04-10 ChemoCentryx, Inc. C5ar antagonists
DK2585064T3 (en) 2010-06-24 2017-07-24 Chemocentryx Inc C5aR antagonists
TW201329025A (zh) 2011-11-01 2013-07-16 Astex Therapeutics Ltd 醫藥化合物
WO2016053890A1 (en) 2014-09-29 2016-04-07 Chemocentryx, Inc. PROCESSES AND INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C5aR ANTAGONISTS
CN104623687B (zh) * 2015-03-11 2017-09-05 中国科学院上海高等研究院 利用美登醇制备的抗体药物偶联物及其制备方法和应用
RU2742888C2 (ru) 2016-01-14 2021-02-11 Кемосентрикс, Инк. Способ лечения с3-гломерулопатии
EP3498269A1 (en) * 2017-12-12 2019-06-19 Dompé farmaceutici S.p.A. C5ar inhibitors for use in the treatment of chemotherapy-induced iatrogenic pain
TW202012396A (zh) * 2018-04-18 2020-04-01 美商德洛斯股份有限公司 具乙烯磺醯胺部分之k-ras調節劑
EP4059497A1 (en) 2021-03-17 2022-09-21 Dompé farmaceutici S.p.a. C5ar1 inhibitors for treating hypersensitivity reactions to taxanes
CA3212816A1 (en) 2021-03-17 2022-09-22 Dompe' Farmaceutici Spa C5ar1 inhibitors for treating hypersensitivity reactions to taxanes

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62252755A (ja) * 1986-04-11 1987-11-04 Daikin Ind Ltd 新規ｎ−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤
US4861891A (en) * 1988-08-31 1989-08-29 Pfizer Inc. Antidepressant N-substituted nicotinamide compounds
JPH09301933A (ja) * 1996-05-14 1997-11-25 Sumika Fine Chem Kk アミン類の製造方法
US6020335A (en) * 1997-02-06 2000-02-01 Pfizer Inc (N-(pyridinylmethyl)-heterocyclic)ylideneamine compounds as nicotinic acetylcholine receptor binding agents
US6455528B1 (en) * 1997-10-14 2002-09-24 Mitsubishi Pharma Corporation Piperazine compounds and medicinal use thereof
ES2341509T3 (es) * 1997-10-27 2010-06-21 Toyama Chemical Co., Ltd. Sal de un derivado de acido 7-isoindolino-quinoloncarboxilico, su monohidrato y composiciones que lo contienen como ingredientes activos.
CN1294574A (zh) * 1997-12-15 2001-05-09 阿肯色大学评议会 杀真菌酰胺
IT1303249B1 (it) 1998-10-23 2000-11-06 Dompe Spa Alcune n-(2-aril-propionil)-solfonammidi e preparazionifarmaceutiche che le contengono.
AU5636900A (en) * 1999-06-30 2001-01-31 Merck & Co., Inc. Src kinase inhibitor compounds
EP1326835A1 (en) * 2000-10-05 2003-07-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
ITMI20010395A1 (it) * 2001-02-27 2002-08-27 Dompe Spa Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate
SI1381590T1 (sl) * 2001-04-16 2007-10-31 Schering Corp 3,4-disubstituirani ciklobuten-1,2-dioni kot ligandi CXC-kemokinskega receptorja
WO2003031440A1 (en) * 2001-10-12 2003-04-17 Schering Corporation 3,4-di-substituted maleimide compounds as cxc-chemokine receptor antagonists
AU2003900587A0 (en) * 2003-02-11 2003-02-27 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Hdac inhibitor
US20050222408A1 (en) * 2003-07-14 2005-10-06 University Of Tennessee Research Foundation Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
NZ545747A (en) * 2003-08-06 2010-06-25 Senomyx Inc T1R hetero-oligomeric taste receptors, cell lines that express said receptors, and taste compounds
WO2005068460A1 (en) * 2003-12-22 2005-07-28 Schering Corporation Isothiazole dioxides as cxc- and cc- chemokine receptor ligands
GT200500013A (es) * 2004-01-23 2005-08-10 Amidas herbicidas
SI1776336T1 (sl) * 2004-03-23 2010-01-29 Dompe Spa Derivati 2-fenilpropionske kisline in farmacevtski sestavki, ki jih vsebujejo

Also Published As

Publication number Publication date
HUE031466T2 (hu) 2017-07-28
RU2458051C2 (ru) 2012-08-10
ES2597843T3 (es) 2017-01-23
LT1951663T (lt) 2016-11-10
JP5374157B2 (ja) 2013-12-25
WO2007060215A2 (en) 2007-05-31
CN101360706A (zh) 2009-02-04
EP1951663B1 (en) 2016-07-20
HRP20161260T1 (hr) 2016-11-18
EP1951663A2 (en) 2008-08-06
CY1118109T1 (el) 2017-06-28
AU2006316452A1 (en) 2007-05-31
JP2009517368A (ja) 2009-04-30
CN101360706B (zh) 2013-10-02
RS55192B1 (sr) 2017-01-31
HK1127592A1 (en) 2009-10-02
WO2007060215A3 (en) 2007-10-04
PT1951663T (pt) 2016-10-03
SI1951663T1 (sl) 2016-10-28
US20090124664A1 (en) 2009-05-14
JP5730343B2 (ja) 2015-06-10
PL1951663T3 (pl) 2017-01-31
US8026367B2 (en) 2011-09-27
DK1951663T3 (en) 2016-10-10
AU2006316452B2 (en) 2013-01-10
CA2629935C (en) 2016-01-19
JP2013173743A (ja) 2013-09-05
CA2629935A1 (en) 2007-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008125433A (ru) (r)-арилалкиламинопроизводные и содержащие их фармацевтические композиции
JP2009517368A5 (ru)
JP2013506637A5 (ru)
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
RU2462454C2 (ru) Новое сульфонамидное производное малоновой кислоты и его фармацевтическое применение
AU2005312721B9 (en) Novel anthranilic acid derivative or salt thereof
RU2330839C2 (ru) Производные аминоспиртов или производные фосфорных кислот и фармацевтические композиции, содержащие указанные производные
JP5746185B2 (ja) 三置換１ｈ−ピロール類と、芳香族スペーサーおよびヘテロ芳香族スペーサーとに同時に基づく新規ヒストンデアセチラーゼ阻害剤
CA2396824A1 (en) Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2
HRP20100713T1 (hr) Derivati azola i tiazola i njihova upotreba
JP2010501587A5 (ru)
CA2565813A1 (en) Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds
RU2003103767A (ru) Производные оксазолидинона в качестве противомикробных препаратов
NZ597528A (en) Inhibitors of flaviviridae viruses
TW200524575A (en) Biaryl linked hydroxamates: preparation and pharmaceutical applications
RU2007126825A (ru) Производные 2-арилпропиновой кислоты и фармацевтические композиции, их включающие
CZ299237B6 (cs) 2-(Iminomethyl)aminofenylové deriváty, jejich príprava, jejich použití jako léciva a farmaceutické kompozice, které je obsahují
RU2014121394A (ru) Двузамещенные соединения диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, приемлемые для лечения паталогий, опосредованных хемокинами
WO2004084842A2 (en) Inhibitors of cathepsin s
RU2011106356A (ru) Модуляторы рецептора сфингозин-1-фосфата (s1p) и их применение для лечения воспаления мышечной ткани
RU2010121175A (ru) Синтез соединений - четвертичных солей
WO2012038904A1 (fr) Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique
RU2007149184A (ru) Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот
RU2020122678A (ru) ИНГИБИТОРЫ C5aR ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИНДУЦИРОВАННОЙ ХИМИОТЕРАПИЕЙ ЯТРОГЕННОЙ БОЛИ
RU2013112560A (ru) Ингибиторы васе для применения в лечении диабета

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20150916

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151027