JPS62252755A - 新規ｎ−ベンジルベンズアミド誘導体およびこれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なＮ〜ベンジルベンズアミド誘導体およ
びこれを有効成分として含有ずろ除位剤に関するもので
ある。本発明化合物は、強力な除草活性を有し、タイヌ
ビエ、クマガヤツリ、コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ等の水［ロー年少雑草に対して強い除草作用を
もつ。

［従来技術］ ファーマーコ・エディライオン・サイエンティフィカ（
Ｆａｒｍａｃｏ、Ｅｄ、　Ｓｃｉ、）、　３４　、３３
８−４５（１９７９）には、ある種のＮ−ベンジルベン
ズアミド化合物が除草活性を有することが記載されてい
る。しかし、該化合物は、畑地状態において除草効果を
示すが、湛水土壌処理においては、はとんど除草活性を
示さない。

更に、Ｎ−（α−メチルベンジル）−４°−メチルベン
ズアミドらジャーナル・オブ・クロマトグラフィツク・
サイエンス（Ｊ　、Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ、Ｓｃｉ、）
。

上６，３３２〜９（１９７８）に記載された公知の化合
物であるが、その除草作用については知られていない。

しかし本発明者等の研究によれば、この化合物は、湛水
土壌処理において、多少除草活性を示すものの、水稲に
対して甚だしい薬害を呈し、実用的価値は全くないこと
がわかった。

［発明の目的］ 本発明の目的は、除草活性に浸れ、薬害を呈さない新規
なＮ−ベンジルベンズアミド誘導体を提供することにあ
る。

［発明の構成］ 本発明の１つの要旨は、一般式： ［式中、 Ｒ′は直鎖又は分岐の低級アルキル基、Ｒ″は水素、直
鎖もしくは分岐の炭素数２以上の低級アルキル基、直鎖
もしくは分岐のハロアルキル基またはフェニル基− Ｘは直鎖もしくは分岐の低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはハロゲン、ｎは０、■又は２を表
す（但し、ｎが０である場合にＲ１がメヂル基でＲ１が
水素のらのを除く）。コで示されるＮ−ベンジルベンズ
アミド誘導体に存する。

本発明の他の要旨は、一般式（１）で示されるＮ−ベン
ジルベンズアミド誘導体を有効成分として含有する除草
剤に存する。

本発明の化合物を例示すれば、以下の通りである。尚、
本発明は、以下の化合物に限定されるものではない。

化合物番号　　　　化合物乞 １　　　Ｎ−（α−エチルベンジル）−４°−エチルベ
ンズアくド ２Ｎ−（α−エチルベンジル）−４°−ｎ−プロピルベ
ンズアミド ３　　ト（α−エチルベンジル）−４°−１ｓｏ−プロ
ピルベンズアミド ４Ｎ−（α−メチルベンジル）−４°−ｎ−ブチルベン
ズアミド ５Ｎｌ（α−エチルベンジル）＝４°−８ｅｅ−ブチル
ベンズアミド ６　　　Ｎ−（α−エチルベンジル）−４°−ｔｅｒｔ
−ブチルベンズアミド ７Ｎ−（α−メチルベンジル）−４°−トリフルオ［ｌ
メチルベンズアミド ８Ｎ−（α−メチルベンジル’）−４’−９Ｎ−（α、
４−ジメチルベンジル）−４゜−１ｓｏ−プロピルベン
ズアミド １０　　　Ｎ−（α、−メチル−づ−クロロベンジル）
−４°−ｔｓｏ−プロヒルベンズアミド１１　　　Ｎ−
（α、−メチル−４−メトキシベンジル）−４°−１８
０−プロピルベンズアミド１２ト（α、−メヂルー？、
４−ジクロロベンジル）−４°−１８０−プロヒルベン
ズアミド１３　　　Ｎ−（α−エチルベンジル）−ベン
ズアミ　ド １４　　　Ｎ−（α；エチルベンジル）−４°−１ｓｏ
−プロヒルベンズアミド １５　　　Ｎ−（α−ｎ−プロピルベンジル）−ベンズ
アミド １６　　　Ｎ−（α−１ｓｏ−プロピルベンジル）−ベ
ンズアミド。

本発明の化合物は、例えば、以下の反応式に従って製造
できる： １式中、ｒｔ’、Ｔｔ”％Ｘおよびｎは前記と同意義で
あり、Ｚはハ［ノゲンを表す。］ この反応において、通常、溶媒として、ベンゼン、ジエ
チルエーテル、クロロホルム、アセトン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンなどを、受酸剤としてトリエチルア
ミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ、−ジメチルアニリン、Ｎ−メ
チルモルホリンなどを用い、反応温度として一２０〜５
０℃が好ましく採用される。

本発明化合物を除草剤として実際に使用する際には、原
体そのものを散布してもよいし、粒剤、粉剤、水和剤、
乳剤および水性懸濁剤等のいずれの製剤形態でも使用で
きる。

粒剤は、有効成分として本発明化合物を約０゜１〜３０
重重％含んでおり、本発明化合物を粒状の不活性な担体
、例えば粒径約０．２〜約２ｎｏｎの粒土に分散させ、
適宜、固着剤などを加えることにより製造できる。粉剤
は、有効成分として本発明化合物を約０．１〜約２０重
量％含んでおり、本発明化合物、固体希釈剤、例えばケ
イソウ土、タルク、雲母、酸性白土又は石英粉末など、
ならびに要すればｈｌｔ助剤、例えば、吸、ｉｌＩ＋剤
、滑剤又は安定剤などを微粉砕および混合することによ
り製造できる。水和剤は、有効成分として本発明化合物
を約１０〜８０重量％含んでおり、本発明化合物、粘土
鉱物などの固体希釈剤およびノニオン性界面活性剤など
の界面活性剤などを充分に粉砕混合することにより製造
できる。乳剤は、有効成分として本発明化合物を約５〜
８０重量％含んでおり、本発明化合物、何機溶媒、およ
びアニオン性又はノニオン性界面活性剤などの乳化剤を
混合することにより製造できる。水性懸濁剤は、有効成
分として本発明化合物を５〜７０重量％含んでおり、微
粉砕した本発明化合物、水、および湿潤剤又は分散剤な
どを混合することにより製造できる。

本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目射して、
他の除草剤、例えば２．４−ジクロロフェニル−４″ニ
トロロフェニルエーテル、２，４．６−ドリクロロフエ
ニルー４°−ニトロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除草剤、２−クロロ−４，６−ピスエチルアミ
ノー１，３．５−トリアジン；２−メチルチオ−４，６
−ピスエチルアミノー１，３．５−トリアジン等のトリ
アジン系除草剤、３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１，１−ジメチルウレア等の尿素系除草剤、メチル−Ｎ
−（３，４−ジクロロフェニル）カーバメート等のカー
バメート系除草剤、５−（４−クロロベンジル）−Ｎ、
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート等のヂオカーバメー
ト系除草剤、３．４−ジクロロプロピオンアニリド；　
２−クロロ−２゛、６°−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメ
チル）−アセトアニリド等の酸アミド系除ス１（剤、１
．ビージメチル−４，４−ビスビリジニウムクロライド
等のピリジニウム系除草剤、Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメ
チル）−グリシン、５−（２−メチル−１−ピペリジル
カルボニルメチル）０．０−ジ−ｎ−プロピルジチオホ
スフェート等のリン系除草剤、α、α、α−トリフルオ
ロー２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トル
イジン等のトルイジン系除草剤などとの混用ら可能であ
る。

殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤および肥料等との混
用も可能である。

［発明の効果］ 本発明化合物は、ｔ！＆水土壌処理において強力な除草
活性を示し、特にタイヌビエ、クマガヤツリ、コナギ、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の一年生雑草のほか
、ウキクザに対しても卓効を示し、その上藻類に対して
も強い効果があり、藻類によって引き起こされる表層剥
離をも防止することができる。なおかつ、水桶に対して
は、全く害作用を持たないという秀れた性質を有してい
る。

［発明の好ましい態様］ 次に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。

実施例１ Ｎ−（α−メチルベンジル）−４°−エチルベンズアミ
ドの製造 １００ｍ１２容３ツロフラスコに、無水エーテル５０ｍ
１２、α−メヂルベンジルアミン１．２＋９（ｎ　　ｎ
　Ｉ　工＋１．＞　　Ｌ　＋＋　ｆ−ｒ−＋１．−／　
：　’／　Ｉ　　リｖ（０，０１モル）、トリエチルア
ミン１．２ｇ仕込み、水冷撹拌下、４−エチルベンゾイ
ルクロリド１．６９９ｃｏ、ｏ　１モル）を滴下した。

滴下終了後、室温に戻してさらに１時間撹拌を続けた。

反応を終了し、反応溶液を水洗した後、有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去すると粗結
晶が得られた。これを酢酸エヂル／ｎ−ヘキザンより再
結晶して目的化合物Ｎ−（α−メチルベンジル）−４′
−エチルベンズアミド２．３０９を得た。これの融点は
９６〜７℃であった。

同様にして前記例示の化合物を製造し、その融点を測定
した。融点の測定値を第１表に示す。

実施例２ タルク６０重量部、モノゲンパウダー（第一工業製薬株
式会社製界面活性剤）１５重１部、第２表に示す供試化
合物２５重工部をよく粉砕混和して水和剤を調製した。

試験例１ 湛水土壌処理 １／１０，０００アールワグネルボツトに、水田土壌を
充填し、表層に各供試雑草の種子を混入し、２〜ＢＹＳ
期の水稲幼苗を深度Ｏｃｎ＋と２ｃｍに移植後、水深３
ｃｍの湛水状態に保ち、３日後、実施例２で調製した各
供試化合物の水和剤希釈液を滴下処理した。その後、温
室内にて育成し、処理後３０口目に各ポット内の発芽数
、草丈、症状をもとに植物体の被害程度を総合的に観察
することにより、除草効果及び薬害を調査し、その評価
を下記の様な基準によりＯ〜５の数字で表した。その結
果を第２表に示す。

除草効果 ０・・・・・・被害能 ｌ・・・・・・〃小 ２・・・・・・〃中 ３・・・・・・〃大 ４・・・・・・〃甚。

５・・・・・・完全枯死 薬害 ０・・・・・・薬害部 １・・・・・・〃小 ２・・・・・・〃中 ３・・・・・・〃大 ４・・・・・・　〃　甚 ５・・・・・・〃激（枯死） 第１表 特許出願人　ダイギン工業株式会社 代　理　人　弁理士前出　葆　はか２名手続補正書（自
船 昭和６１年８月１２日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は直鎖又は分岐の低級アルキル基、 Ｒ＾２は水素、直鎖もしくは分岐の炭素数２以上の低級
   アルキル基、直鎖もしくは分岐のハロアルキル基または
   フェニル基、 Ｘは直鎖もしくは分岐の低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基、ニトロ基またはハロゲン、 ｎは０、１又は２を表す（但し、ｎが０である場合にＲ
   ＾１がメチル基でＲ＾２が水素のらのを除く）。］で示
   されるＮ−ベンジルベンズアミド誘導体。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は直鎖又は分岐の低級アルキル基、 Ｒ＾２は水素、直鎖もしくは分岐の炭素数２以上の低級
   アルキル基、直鎖もしくは分岐のハロアルキル基または
   フェニル基、 Ｘは直鎖らしくは分岐の低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基、ニトロ基またはハロゲン、 ｎは０、１又は２を表す（但し、ｎが０である場合にＲ
   ＾１がメチル基でＲ＾２が水素のものを除く）。］で示
   されるＮ−ベンジルベンズアミド誘導体を有効成分とし
   て含有する除草剤。