RU2005131846A - Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents

Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2005131846A
RU2005131846A RU2005131846/04A RU2005131846A RU2005131846A RU 2005131846 A RU2005131846 A RU 2005131846A RU 2005131846/04 A RU2005131846/04 A RU 2005131846/04A RU 2005131846 A RU2005131846 A RU 2005131846A RU 2005131846 A RU2005131846 A RU 2005131846A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
sulfonamide
ethane
isobutylphenyl
formula
Prior art date
Application number
RU2005131846/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2345063C2 (ru
Inventor
Марчелло АЛЛЕГРЕТТИ (IT)
Марчелло Аллегретти
Андреа АРАМИНИ (IT)
Андреа АРАМИНИ
Мари Кандида ЧЕСТА (IT)
Мария Кандида ЧЕСТА
Риккардо БЕРТИНИ (IT)
Риккардо БЕРТИНИ
Чинци БИЦЦАРИ (IT)
Чинция БИЦЦАРИ
Франческо КОЛОТТА (IT)
Франческо Колотта
Original Assignee
Домпе С.П.А. (It)
Домпе С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Домпе С.П.А. (It), Домпе С.П.А. filed Critical Домпе С.П.А. (It)
Publication of RU2005131846A publication Critical patent/RU2005131846A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2345063C2 publication Critical patent/RU2345063C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/24—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/12—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C07C311/13—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C311/23—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/27—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/31—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/35—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/51—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (12)

1. Применение сульфоновых кислот и соответствующих им производных формулы (I)
Figure 00000001
и фармацевтически приемлемых солей указанных соединений,
где Ar означает фенильную группу, незамещенную или замещенную одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, гидрокси, C1-C4-ацилокси, фенокси, циано, нитро, амино, C1-C4-ациламино, галоген-C1-C3-алкил, галоген-C1-C3-алкокси, бензоил, либо Ar означает замещенный или незамещенный 5-6-членный гетероарильный цикл;
X означает либо -CH2-, либо -СН(СН3)-группу, или этиленовую группу формулы (II)
Figure 00000002
в E-конфигурации, где R' означает H или CH3;
Y выбран из О (кислорода) и NH; и
когда Y означает О (кислород), R означает H (водород);
когда Y означает NH, R выбран из группы, включающей H, C1-C5-алкил, C1-C5-циклоалкил, C1-C5-алкенил, C1-C5-ацил, остаток формулы -CH2-CH2-Z-(CH2-CH2O)nR", где R" означает H или C1-C5-алкил, n равно целому числу от 0 до 2, и Z означает кислород или серу, остаток формулы -(CH2)n-NRaRb, где n равно целому числу от 0 до 5 и каждый из Ra и Rb, которые могут быть одинаковыми или различными, означает C1-C6-алкил, C1-C6-алкенил, либо, альтернативно, Ra и Rb, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероцикл из 3-7 членов формулы (III)
Figure 00000003
где W означает простую связь, CH2, O, S, N-Rc, Rc означает H, C1-C6-алкил или C1-C6-алкилфенил,
при получении лекарственного средства для ингибирования IL-8-индуцированного хемотаксиса PMN человека.
2. Применение по п.1, где Ar означает замещенную фенильную группу, выбранную из группы, включающей 3'-бензоилфенил, 3'-(4-хлорбензоил)фенил, 3'-(4-метилбензоил)фенил, 3'-ацетилфенил, 3'-пропионилфенил, 3'-изобутаноилфенил, 4'-трифторметансульфонилоксифенил, 4'-бензолсульфонилоксифенил, 4'-трифторметансульфониламинофенил, 4'-бензолсульфониламинофенил, 4'-бензолсульфонилметилфенил, 4'-ацетоксифенил, 4'-пропионилоксифенил, 4'-бензоилоксифенил, 4'-ацетиламинофенил, 4'-пропиониламинофенил, 4'-бензоиламинофенил, или гетероарильный цикл, выбранный из группы, включающей пиридин, пиррол, тиофен, фуран, индол.
3. Применение по п.1, где YR означает OH.
4. Применение по п.1, где Y означает NH и R означает H, C1-C5-алкил, C1-C5-ацил; остаток формулы -CH2-CH2-О-CH2-CH2OR", где R" означает H или C1-C5-алкил; остаток формулы -(CH2)n-NRaRb, где n равно целому числу от 2 до трех, более предпочтительно, 3, и группа NRaRb означает N,N-диметиламин, N,N-диэтиламин, 1-пиперидил, 4-морфолил, 1-пирролидил, 1-пиперазинил, 1-(4-метил)пиперазинил.
5. Сульфоновые кислоты и производные соединения формулы (I) по п.1, выбранные из следующих соединений:
1-(4-изобутилфенил)этансульфоновая кислота,
1-[4-(1-оксо-2-изоиндолинил)фенил]этансульфоновая кислота,
2-(4-фенилсульфонилокси)этансульфоновая кислота,
(1-метил-5-ацетилпирролил)-1-метансульфоновая кислота,
2-(3-бензоилфенил)этансульфоновая кислота,
2-(3-изопропилфенил)этансульфоновая кислота,
E-2-(4-изобутилфенил)этенсульфоновая кислота,
E-2-(3-бензоилфенил)этенсульфоновая кислота,
E-2-(4-метансульфониламинофенил)этенсульфоновая кислота,
E-2-(4-трифторметансульфонилоксифенил)этенсульфоновая кислота,
E-2-(4-изобутилфенил)этенсульфонамид,
E-2-(3-бензоилфенил)этенсульфонамид,
E-2-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этенсульфонамид,
E-2-[4-(метансульфониламино)фенил]этенсульфонамид,
E-2-(4-изобутилфенил)этен-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
E-2-(3-бензоилфенил)этен-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
E-2-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этен-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
E-2-[4-(метансульфониламино)фенил]этен-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
E-2-(4-изобутилфенил)этен-N-метилсульфонамид,
E-2-(3-бензоилфенил)этен-N-метилсульфонамид,
E-2-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этен-N-метилсульфонамид,
E-2-[4-(метансульфониламино)фенил]этен-N-метилсульфонамид,
E-2-(4-изобутилфенил)этен-N-(2"-метоксиэтил)сульфонамид,
E-2-(3-бензоилфенил)этен-N-(2"-метоксиэтил)сульфонамид,
E-2-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этен-N-(2"-метоксиэтил)сульфонамид,
E-2-[4-(метансульфониламино)фенил]этен-N-(2"-метоксиэтил)сульфонамид,
(1-метил-5-изобутирилпирролил)-1-метансульфонамид,
(1-метил-5-ацетилпирролил)-1-метансульфонамид,
l-(4-изобутилфенил)этансульфонамид,
1-(3-изопропилфенил)этансульфонамид,
1-(4-изобутилфенил)этан-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
1-(3-бензоилфенил)этан-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
1-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этан-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
1-[4-(метансульфониламино)фенил]этан-N-(N,N-диметиламинопропил)сульфонамид,
1-(4-изобутилфенил)этан-N-(2-метоксиэтил)сульфонамид,
1-(3-бензоилфенил)этан-N-(2-метоксиэтил)сульфонамид,
1-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этан-N-(2-метоксиэтил)сульфонамид,
1-[4-(метансульфониламино)фенил]этан-N-(2-метоксиэтил)сульфонамид,
1-(4-изобутилфенил)этан-N-метилсульфонамид,
1-(3-бензоилфенил)этан-N-метилсульфонамид,
1-[4-(трифторметансульфонилокси)фенил]этан-N-метилсульфонамид,
1-[4-(метансульфониламино)фенил]этан-N-метилсульфонамид,
1-[4-изобутилфенил]этан-N-ацетилсульфонамид,
E-2-(3-бензоилфенил)-2-метилэтенсульфонамид,
E-2-(3-изопропилфенил)-2-метилэтенсульфонамид,
E-2-(4-изобутилфенил)-2-метилэтенсульфонамид,
и фармацевтически приемлемые соли указанных соединений.
6. Соединения по п.5, где соединения представляют собой этансульфонамиды в виде отдельных (-) или (+) энантиомеров.
7. Способ получения соединений по пп.5 и 6, где YR означает OH, включающий взаимодействие промежуточного соединения формулы (IV)
Figure 00000004
где J означает H или COCH3, с подходящим окислительным агентом, таким как H2O2, HClO или пероксикислота, такая как м-хлорпербензойная кислота.
8. Способ получения соединений по пп.5 и 6, где Y означает NH и X означает -CH2- или этиленовую группу формулы (II) в E-конфигурации
Figure 00000002
включающий взаимодействие соответствующего сульфонилгалогенида, такого как сульфонилхлорид, с одним или двумя эквивалентами амина формулы NH2R.
9. Способ получения соединений по пп.5 и 6, где Y означает NH и X означает -СН(СН)3-, включающий взаимодействие промежуточного соединения формулы (IV)
Figure 00000004
где J означает H или COCH3, с подходящим N-бромимидом, таким как N-бромфталимид, и последующее окисление атома серы с последующим снятием защиты сульфонамидного производного.
10. Фармацевтические композиции, содержащие соединение по п.5 или 6 в смеси с подходящим носителем.
11. Соединения по п.5 или 6 для применения в качестве лекарственных средств.
12. Применение по пп.1-4 в целях получения лекарственного средства для лечения псориаза, неспецифического язвенного колита, меланомы, хронического обструктивного заболевания легких (COPD), буллезного пемфигоида, ревматоидного артрита, идиопатического фиброза, гломерулонефрита и для профилактики и лечения нарушений, вызываемых ишемией и реперфузией.
RU2005131846/04A 2003-03-14 2004-03-11 Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции RU2345063C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03005783A EP1457485A1 (en) 2003-03-14 2003-03-14 Sulfonic acids, their derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP03005783.0 2003-03-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005131846A true RU2005131846A (ru) 2006-03-27
RU2345063C2 RU2345063C2 (ru) 2009-01-27

Family

ID=32748883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005131846/04A RU2345063C2 (ru) 2003-03-14 2004-03-11 Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7737139B2 (ru)
EP (2) EP1457485A1 (ru)
JP (1) JP4578466B2 (ru)
CN (1) CN100372831C (ru)
AT (1) ATE547397T1 (ru)
AU (1) AU2004220360B2 (ru)
CA (1) CA2514988C (ru)
DK (1) DK1606248T3 (ru)
ES (1) ES2386811T3 (ru)
HK (1) HK1089431A1 (ru)
NO (1) NO332782B1 (ru)
PT (1) PT1606248E (ru)
RU (1) RU2345063C2 (ru)
WO (1) WO2004080951A2 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7504401B2 (en) 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
ES2238924B1 (es) 2004-02-17 2006-12-01 Investread Europa, S.L. Uso del acido 2,5-dihidroxibencenosulfonico, en la fabricacion de medicamentos de aplicacion en el tratamiento de enfermedades angiodependientes.
US20070149618A1 (en) 2004-02-17 2007-06-28 Action Medicines, S.L. Methods of use for 2,5-dihydroxybenzene sulfonic acid compounds for the treatment of cancer, rosacea and psoriasis
US20080125485A1 (en) 2004-02-17 2008-05-29 Action Medicines Use of 2,5-Dihydroxybenzene Derivatives for Treating Actinic Keratosis
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
EP1771169A1 (en) 2004-07-14 2007-04-11 PTC Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis c
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
NZ553329A (en) 2004-07-22 2010-09-30 Ptc Therapeutics Inc Thienopyridines for treating hepatitis C
TWI331523B (en) * 2005-12-08 2010-10-11 Nat Health Research Institutes Vinylsulfonate compounds
ES2433095T3 (es) * 2006-05-18 2013-12-09 Dompe' S.P.A. (2R)-2[(4-Sulfonil)aminofenil]propanamidas y composiciones farmacéuticas que las contienen
PT2054051E (pt) 2006-08-16 2013-04-03 Amderma Pharmaceuticals Llc Utilização de derivados 2,5-di-hidroxibenzeno para tratar ceratose actínica
EP2056814B1 (en) 2006-08-16 2014-05-21 Amderma Pharmaceuticals, Llc 2,5-dihydroxybenzene compounds for the treatment of psoriasis
CN101821241A (zh) * 2007-08-07 2010-09-01 先灵公司 γ-分泌酶调节剂
CN103159674A (zh) * 2013-04-03 2013-06-19 苏州安诺生物医药技术有限公司 2-苯烷酰胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
EP3416965B1 (en) * 2016-02-16 2020-10-07 Zoetis Services LLC Process for preparing 7h-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine compounds
CN111747838B (zh) * 2020-07-29 2023-04-07 深圳大学 一种电催化合成氘代布洛芬的方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL33051A (en) 1968-10-11 1974-05-16 Ciba Geigy Ag Alpha-cycloalkenyl-phenyl-fatty acid derivatives and process for their manufacture
JPS4918875A (ru) 1972-06-17 1974-02-19
FR2233988A1 (ru) * 1973-06-11 1975-01-17 Bristol Myers Co
JPS5277030A (en) * 1975-12-23 1977-06-29 Toyo Pharma Kk Production of novel benzyl sulphonic acid derivatives
IT1193955B (it) 1980-07-22 1988-08-31 Real Di Alberto Reiner S A S Derivati ammidici dell'acido p-isobutilfenilpropionico, procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutici
US5216026A (en) * 1990-07-17 1993-06-01 Eli Lilly And Company Antitumor compositions and methods of treatment
KR100232340B1 (ko) * 1994-10-13 1999-12-01 디. 제이. 우드, 스피겔 알렌 제이 류코트리엔 b4(ltb4) 길항물질로서의 벤조피란 및 벤조-축합된 화합물
JPH11503110A (ja) * 1995-02-17 1999-03-23 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション Ｉｌ−８受容体拮抗剤
US6262113B1 (en) * 1996-03-20 2001-07-17 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
US6410584B1 (en) * 1998-01-14 2002-06-25 Cell Pathways, Inc. Method for inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
IT1298214B1 (it) 1998-01-28 1999-12-20 Dompe Spa Sali dell'acido (r) 2-(3-benzoilfenil) propionico e loro composizioni farmaceutiche.
IT1303249B1 (it) * 1998-10-23 2000-11-06 Dompe Spa Alcune n-(2-aril-propionil)-solfonammidi e preparazionifarmaceutiche che le contengono.
US6348032B1 (en) * 1998-11-23 2002-02-19 Cell Pathways, Inc. Method of inhibiting neoplastic cells with benzimidazole derivatives
PE20001566A1 (es) * 1999-03-26 2001-02-05 Ucb Sa Piperazinas 1,4-sustituidas, piperidinas 1,4-sustituidas y 4-alquilidenilpiperidinas 1-sustituidas
EP1252178A1 (en) * 1999-12-03 2002-10-30 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
IT1317826B1 (it) * 2000-02-11 2003-07-15 Dompe Spa Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8.
IT1318466B1 (it) 2000-04-14 2003-08-25 Dompe Spa Ammidi di acidi r-2-(amminoaril)-propionici, utili nella prevenzionedell'attivazione leucocitaria.
ITMI20010395A1 (it) * 2001-02-27 2002-08-27 Dompe Spa Omega-amminoalchilammidi di acidi r-2-aril-propionici come inibitori della chemiotassi di cellule polimorfonucleate e mononucleate
ITMI20012025A1 (it) * 2001-09-28 2003-03-28 Dompe Spa Sali di ammonio quaternari di omega-amminoalchilammidi di acidi r 2-aril-propionici e composizioni farmaceutiche che li contengono
ITMI20012434A1 (it) * 2001-11-20 2003-05-20 Dompe Spa Acidi 2-aril-propionici e composizioni farmaceutiche che li contengono

Also Published As

Publication number Publication date
DK1606248T3 (da) 2012-06-18
NO332782B1 (no) 2013-01-14
WO2004080951A3 (en) 2004-11-04
US20060258730A1 (en) 2006-11-16
EP1606248B1 (en) 2012-02-29
AU2004220360A1 (en) 2004-09-23
US7737139B2 (en) 2010-06-15
EP1606248A2 (en) 2005-12-21
EP1457485A1 (en) 2004-09-15
ES2386811T3 (es) 2012-08-31
JP2006520367A (ja) 2006-09-07
RU2345063C2 (ru) 2009-01-27
CA2514988C (en) 2013-07-16
CA2514988A1 (en) 2004-09-23
ATE547397T1 (de) 2012-03-15
WO2004080951A2 (en) 2004-09-23
PT1606248E (pt) 2012-06-01
HK1089431A1 (en) 2006-12-01
CN100372831C (zh) 2008-03-05
NO20054672L (no) 2005-12-13
NO20054672D0 (no) 2005-10-11
CN1761645A (zh) 2006-04-19
AU2004220360B2 (en) 2010-10-28
JP4578466B2 (ja) 2010-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005131846A (ru) Сульфоновые кислоты, производные указанных кислот и содержащие их фармацевтические композиции
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
US7026510B2 (en) Quaternary ammonium salts of omega-aminoalkylamides of r-2-aryl-propionic acids and pharmaceutical compositions containing them
ES2353020T3 (es) (piridinil)alquil-amidas o -ureas como inhibidores de la producción del tnf-alfa.
JP2009544620A (ja) 自己免疫疾患及び炎症のためのプロリン尿素ｃｃｒ１アンタゴニスト
AU2002338784A1 (en) Quaternary ammonium salts of omega-aminoalkylamides of R-2-aryl-propionic acids and pharmaceutical compositions containing them
CA2555712C (en) Novel cyclic compound having 4-pyridylalkylthio group having substituted or unsubstituted amino group introduced therein
RU2004100839A (ru) Производные пиперидина полезные в качестве модуляторов активности рецепторов хемокинов
EP0661266A1 (en) Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
JP2000504677A (ja) ５ｈｔ７レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体
JP2006520367A5 (ru)
JP2003517013A (ja) フェノキシプロパノールアミン類、それらの製造方法およびそれらを含む医薬組成物
US8440711B2 (en) 2-aryl-2-fluoropropanoic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JP4626353B2 (ja) 置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物
IE44211B1 (en) Acylamino(alkyl)benzene derivatives and process for preparing them
US4895846A (en) Pharmaceutically useful dihydropyridinyldicarboxylate amides and esters incorporating arylpiperazinylalkyl moieties
ES2368153T3 (es) Nuevo compuesto cíclico que presenta un grupo 4-piridilalquiltio que presenta amino (no) sustituido introducido en el mismo.
JP2006516592A5 (ru)
RU2007132191A (ru) Метаболиты производных 2-арилпропионовой кислоты и фармацевтические композиции, содержащие их
EP1663960B1 (en) Amidines and derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing them
SU741792A3 (ru) Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей
AU2008241590B2 (en) Substituted sulphonamides, process for their preparation, pharmaceutical composition comprising thereof and their use
JPH07242629A (ja) 置換環状アミン化合物、その製造法及びそれを含有する循環器官用剤
WO1995007884A1 (en) Alkanediamine derivatives and their use in the treatment of arrhythmic and ischaemic rhythm disorders
CS227047B2 (cs) Způsob výroby derivátů karbazol-4-yloxypropanolaminu

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20150916

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20151027

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190312