RU2012118756A - Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds - Google Patents

Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds Download PDF

Info

Publication number
RU2012118756A
RU2012118756A RU2012118756/04A RU2012118756A RU2012118756A RU 2012118756 A RU2012118756 A RU 2012118756A RU 2012118756/04 A RU2012118756/04 A RU 2012118756/04A RU 2012118756 A RU2012118756 A RU 2012118756A RU 2012118756 A RU2012118756 A RU 2012118756A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
hydrogen
hydroxyalkyl
Prior art date
Application number
RU2012118756/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2572608C2 (ru
Inventor
Кристофер Л. ВАНДЮЗЕН
Франц Дж. УЭЙБЕРТ
Харпел С. ДЖИЛЛ
Джордж ЛИ
Андреа ХИЛЛЕГАСС
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012118756A publication Critical patent/RU2012118756A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2572608C2 publication Critical patent/RU2572608C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/06—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with the ring nitrogen atom acylated by carboxylic or carbonic acids, or with sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):где R1 представляет собой водород или C-Cалкил;R2 представляет собой водород, галоген или C-Cалкил; иR3 представляет собой гидроксиалкил;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой гидроксиалкил.3. Соединение по п.2, которое представляет собой 3-5-(1-гидрокси-1метил-этил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензиламид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты.4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6алкил, R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой гидроксиалкил.5. Соединение по п. 4, выбранное из группы, включающей ((S)-1-{3-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-фенил}-этил)-амид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты и ((R)-1-{3-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-фенил}-этил)-амид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты.6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.7. Способ лечения аллергического или воспалительного расстройства у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение пациенту фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.8. Способ по п.7, где аллергическое или воспалительное расстройство выбирают из группы, включающей аллергический ринит, астму, хроническое обструктивное заболевание легких и возрастную дегенерацию макулы.9. Способ получения соединения формулы (I)гдеR1 представляет собой водород или C-Cалкил;R2 представляет собой водород, галоген или C-Cалкил; иR3 представляет собой гидроксиалкил;или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап введения в реакцию соединения формулы XIгде R1, R2 и R3 таки

Claims (24)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой гидроксиалкил.
3. Соединение по п.2, которое представляет собой 3-5-(1-гидрокси-1метил-этил)[1,2,4]оксадиазол-3-ил]бензиламид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6алкил, R2 представляет собой водород, и R3 представляет собой гидроксиалкил.
5. Соединение по п. 4, выбранное из группы, включающей ((S)-1-{3-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-фенил}-этил)-амид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты и ((R)-1-{3-[5-(1-гидрокси-1-метил-этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-фенил}-этил)-амид 2-пиридин-2-ил-пиримидин-5-карбоновой кислоты.
6. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Способ лечения аллергического или воспалительного расстройства у пациента, нуждающегося в этом, включающий введение пациенту фармацевтически эффективного количества соединения по п.1.
8. Способ по п.7, где аллергическое или воспалительное расстройство выбирают из группы, включающей аллергический ринит, астму, хроническое обструктивное заболевание легких и возрастную дегенерацию макулы.
9. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000002
где
R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап введения в реакцию соединения формулы XI
Figure 00000003
где R1, R2 и R3 такие, как определено в формуле I,
с кислотным соединением формулы
Figure 00000004
в присутствии подходящего связывающего реагента.
10. Способ по п.9, где соединение формулы I представляет собой
Figure 00000005
и соединение формулы XI представляет собой
Figure 00000006
11. Способ по п.10, где подходящий связывающий реагент выбирают из группы, включающей DMTMM, CDI и TBTU.
12. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000007
где
R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап введения в реакцию соединения формулы XI
Figure 00000008
где R1, R2 и R3 такие как определено в формуле I,
с соединением в форме сложного эфира формулы
Figure 00000009
где R4 представляет собой C1-C3алкил,
в присутствии 1,5,7-триазабицикло[4,4,0]дец-5-ена (TBD).
13. Способ по п.12, где соединение формулы I представляет собой
Figure 00000010
а соединение формулы XI представляет собой
Figure 00000011
14. Способ по п.13, где R4 у соединения в форме сложного эфира представляет собой CH3.
15. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000012
где R1 представляет собой водород или C1-C6алкил;
R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его фармацевтически приемлемой соли, включающий этап введения в реакцию соединения формулы XI
Figure 00000013
где R1, R2 и R3 такие как определено в формуле I,
с соединением в форме хлорангидрида формулы
Figure 00000014
16. Способ по п.15, где соединение формулы I представляет собой
Figure 00000015
а соединение формулы XI представляет собой
Figure 00000016
17. Соединение формулы
Figure 00000017
или его соль присоединения кислоты.
18. Соединение формулы
Figure 00000018
или его соль присоединения кислоты.
19. Соединение формулы
Figure 00000019
20. Соединение формулы
Figure 00000020
21. Соединение формулы
Figure 00000021
где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
или его соль присоединения кислоты.
22. Соединение по п.21, которое представляет собой
Figure 00000022
или его соль присоединения кислоты.
23. Соединение по п.22, где кислой солью является гидрохлоридная соль.
24. Способ получения соединения формулы
Figure 00000023
где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил;
включающий этап восстановления соединения в форме оксима формулы
Figure 00000024
,
где R2 представляет собой водород, галоген или C1-C3алкил; и
R3 представляет собой гидроксиалкил.
RU2012118756/04A 2009-10-08 2010-10-07 Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds RU2572608C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24969309P 2009-10-08 2009-10-08
US61/249,693 2009-10-08
FR1056094 2010-07-26
FR1056094 2010-07-26
PCT/US2010/051727 WO2011044307A1 (en) 2009-10-08 2010-10-07 Phenyloxadiazole derivatives as pgds inhibitors

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015151129A Division RU2015151129A (ru) 2009-10-08 2010-10-07 Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012118756A true RU2012118756A (ru) 2013-11-20
RU2572608C2 RU2572608C2 (ru) 2016-01-20

Family

ID=43606440

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012118756/04A RU2572608C2 (ru) 2009-10-08 2010-10-07 Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds
RU2015151129A RU2015151129A (ru) 2009-10-08 2010-10-07 Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015151129A RU2015151129A (ru) 2009-10-08 2010-10-07 Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds

Country Status (21)

Country Link
US (5) US9469627B2 (ru)
EP (1) EP2486024B1 (ru)
JP (2) JP5753176B2 (ru)
KR (1) KR101701135B1 (ru)
CN (3) CN107875155A (ru)
AR (1) AR078552A1 (ru)
AU (1) AU2010303439B2 (ru)
BR (1) BR112012007635B1 (ru)
CA (1) CA2776242C (ru)
DK (1) DK2486024T3 (ru)
ES (1) ES2543011T3 (ru)
HK (1) HK1173441A1 (ru)
IL (1) IL218967A (ru)
MA (1) MA33725B1 (ru)
MX (1) MX2012003021A (ru)
NZ (1) NZ599099A (ru)
RU (2) RU2572608C2 (ru)
SG (1) SG179199A1 (ru)
TW (1) TWI508960B (ru)
UY (1) UY32938A (ru)
WO (1) WO2011044307A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107875155A (zh) 2009-10-08 2018-04-06 赛诺菲 苯基噁二唑衍生物在制备治疗变应性或炎性疾病的药物中的用途
US9320723B2 (en) * 2010-05-03 2016-04-26 University Of Rochester Methods of treating thyroid eye disease
AR107044A1 (es) 2015-12-17 2018-03-14 Astex Therapeutics Ltd Compuesto de quinolin-3-carboxamida, composición farmacéutica que lo comprende y su uso para prepararla
JOP20190072A1 (ar) 2016-10-13 2019-04-07 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd مشتقات 1، 3 سيكلوبوتان ثنائي الاستبدال أو آزيتيدين كمثبطات للإنزيم المخلق للبروستاجلاندين d المكون للدم
CN110997645B (zh) * 2017-05-22 2023-10-10 埃吉斯制药公司 奥扎尼莫德的制备方法
BR112019026452A2 (pt) 2017-06-13 2020-07-14 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited compostos químicos como inibidores de h-pgds
EP3724197A1 (en) 2017-12-13 2020-10-21 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd Fused pyridines which act as inhibitors of h-pgds
JP2022506850A (ja) 2018-11-08 2022-01-17 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッド 化学化合物
WO2021256569A1 (ja) 2020-06-19 2021-12-23 佐藤製薬株式会社 Ｈ－ｐｇｄｓを阻害する縮環化合物
CA3240926A1 (en) * 2021-12-17 2023-06-22 Sato Pharmaceutical Co., Ltd. Azaindole derivative inhibiting h-pgds

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5176132A (en) 1989-05-31 1993-01-05 Fisons Plc Medicament inhalation device and formulation
DE10117823A1 (de) * 2001-04-10 2002-10-17 Merck Patent Gmbh Oxalsäurederivate
ATE516277T1 (de) * 2002-03-19 2011-07-15 Ono Pharmaceutical Co Carbonsäureverbindungen und arzneimittel, die diese verbindungen als wirkstoffe enthalten
WO2004016223A2 (en) 2002-08-16 2004-02-26 Aventis Pharmaceuticals Inc. Assaying compounds or agents for microsomal prostaglandin e synthase or hematopoietic prostaglandin d synthase activity
GB0222023D0 (en) 2002-09-21 2002-10-30 Aventis Pharma Ltd Inhaler
WO2005094805A1 (ja) 2004-04-01 2005-10-13 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. イミン誘導体及びアミド誘導体
ES2342082T3 (es) * 2004-04-21 2010-07-01 Schering Corporation Antagonistas de receptores a2a de adenosina de pirazolo(4,3-e)-1,2,4-triazolo(1,5-c)pirimidina.
JP5209181B2 (ja) * 2005-03-15 2013-06-12 富士フイルム株式会社 化合物、組成物、位相差板、楕円偏光板および液晶表示装置
TW200720255A (en) 2005-07-13 2007-06-01 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Benzoimidazole compound capable of inhibiting prostaglandin d synthetase
JP2007051121A (ja) * 2005-07-22 2007-03-01 Taiho Yakuhin Kogyo Kk プロスタグランジンｄ合成酵素を阻害するピリミジン化合物
CN100556905C (zh) * 2005-09-08 2009-11-04 国家南方农药创制中心江苏基地 吡唑酰胺类化合物及其中间体和以该类化合物为活性成分的有害生物防治剂
CA2624102A1 (en) 2005-09-29 2007-04-12 Sanofi-Aventis Phenyl- and pyridinyl- 1, 2 , 4 - oxadiazolone derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
DOP2006000210A (es) * 2005-10-04 2007-06-15 Aventis Pharma Inc Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds
JP2010513458A (ja) 2006-12-19 2010-04-30 ファイザー・プロダクツ・インク Ｈ−ｐｇｄｓの阻害剤としてのニコチンアミド誘導体、およびプロスタグランジンｄ２の仲介による疾患を治療するためのその使用
EP2132196A1 (en) * 2007-02-26 2009-12-16 Pfizer Products Inc. Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases
NZ579892A (en) 2007-03-30 2012-03-30 Sanofi Aventis Pyrimidine hydrazide compounds as prostaglandin D synthase inhibitors
GB0706793D0 (en) 2007-04-05 2007-05-16 Evotec Ag Compounds
TW201034675A (en) * 2008-12-18 2010-10-01 Sanofi Aventis Method for treating macular degeneration
WO2010080653A1 (en) 2009-01-12 2010-07-15 The Government Of U.S.A, As Represented By The Secretary Of The Navy Composite electrode structure
CN107875155A (zh) 2009-10-08 2018-04-06 赛诺菲 苯基噁二唑衍生物在制备治疗变应性或炎性疾病的药物中的用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP5897186B2 (ja) 2016-03-30
DK2486024T3 (en) 2015-07-27
CN106943407A (zh) 2017-07-14
JP2013507376A (ja) 2013-03-04
EP2486024B1 (en) 2015-04-22
US20170231990A1 (en) 2017-08-17
UY32938A (es) 2011-05-31
US20230190747A1 (en) 2023-06-22
IL218967A (en) 2015-05-31
RU2572608C2 (ru) 2016-01-20
US20190000845A1 (en) 2019-01-03
MX2012003021A (es) 2012-04-10
US20190262338A1 (en) 2019-08-29
US20120190695A1 (en) 2012-07-26
IL218967A0 (en) 2012-07-31
TWI508960B (zh) 2015-11-21
CN102666508A (zh) 2012-09-12
AU2010303439A1 (en) 2012-04-26
HK1173441A1 (en) 2013-05-16
AU2010303439B2 (en) 2015-10-29
EP2486024A1 (en) 2012-08-15
RU2015151129A3 (ru) 2019-07-17
CN107875155A (zh) 2018-04-06
WO2011044307A1 (en) 2011-04-14
NZ599099A (en) 2013-05-31
CA2776242A1 (en) 2011-04-14
BR112012007635A2 (pt) 2017-06-20
RU2015151129A (ru) 2019-01-15
KR20120094910A (ko) 2012-08-27
TW201127835A (en) 2011-08-16
ES2543011T3 (es) 2015-08-13
US9937175B2 (en) 2018-04-10
AR078552A1 (es) 2011-11-16
SG179199A1 (en) 2012-04-27
BR112012007635B1 (pt) 2019-07-09
US9469627B2 (en) 2016-10-18
JP5753176B2 (ja) 2015-07-22
MA33725B1 (fr) 2012-11-01
CA2776242C (en) 2014-09-02
KR101701135B1 (ko) 2017-02-01
JP2015178516A (ja) 2015-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012118756A (ru) Производные фенилоксадиазола в качестве ингибиторов pgds
JP6323860B2 (ja) キャップ依存的エンドヌクレアーゼ阻害剤及び抗インフルエンザ薬を組み合わせることを特徴とするインフルエンザ治療用医薬
ES2400533T3 (es) Derivados de piridin 4-ilo como agentes inmunomoduladores
CA2696829C (en) Oxadiazole diaryl compounds
AU2010320041B2 (en) Sphingosine 1 phosphate receptor modulators and methods of chiral synthesis
RU2008109908A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
PT1680418E (pt) Derivados de n-[heteroaril ( piperidin-2-il)-metil] benzamida, sua preparação e sua aplicação em terapêutica
RU2006116889A (ru) Производные n-гетероциклилметилбензамидов, их получение и их применение в терапии
JP2012503008A5 (ru)
KR20080004485A (ko) 세포가 종양괴사인자를 방출하는 것을 억제하는피페리딘-2,6-디온 유도체
PE20110118A1 (es) Compuestos de pirimidina amida como inhibidores de pgds
AU2011318289A1 (en) Novel low molecular weight cationic lipids for oligonucleotide delivery
RU2013112744A (ru) Алкил 2-{[(2r,3s,5r)-5-(4-амино-2-оксо-2н-пиримидин-1-ил)-гидрокси-тетрагидро-фуран-2-илметокси]-фенокси-фосфориламино}-пропионаты, нуклеозидные ингибиторы рнк-полимеразы hcv ns5b, способы их получения и применения
WO2012162210A1 (en) Ring constrained cationic lipids for oligonucleotide delivery
WO2009127948A8 (en) 4- [3- (aryloxy) benzylidene] -3-methyl piperidine 5-membered aryl carboxamide compounds useful as faah inhibitors
EA200800476A1 (ru) Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с
JP2021506760A (ja) モノアシルグリセロールリパーゼ阻害剤として有用なベンゾオキサジン誘導体
JP2007532627A5 (ru)
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2008102597A (ru) Оксазолидиноновые производные, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе
WO2014003153A1 (ja) 置換アミド化合物
RU2009142431A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии
JP2017537948A (ja) Ｎａｄｐｈオキシダーゼ阻害剤としてのアミドチアジアゾール誘導体
TW200616634A (en) Crystalline forms and process for preparing spiro-hydantoin compounds
RU2014117471A (ru) ЦИКЛОГЕКСИЛ-4Н,6Н-5-ОКСА-2,3,10В-ТРИАЗАБЕНЗО[e]АЗУЛЕНЫ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРА V1A