RU2015105774A - Способ получения сульфонимидного соединения и его солей - Google Patents

Способ получения сульфонимидного соединения и его солей Download PDF

Info

Publication number
RU2015105774A
RU2015105774A RU2015105774A RU2015105774A RU2015105774A RU 2015105774 A RU2015105774 A RU 2015105774A RU 2015105774 A RU2015105774 A RU 2015105774A RU 2015105774 A RU2015105774 A RU 2015105774A RU 2015105774 A RU2015105774 A RU 2015105774A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
distillation
rfsoh
alkali metal
obtaining
Prior art date
Application number
RU2015105774A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2641294C2 (ru
Inventor
Бернар БЕССОН
Франсуа МЕТЦ
Оливье Бюизин
Original Assignee
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон
Publication of RU2015105774A publication Critical patent/RU2015105774A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2641294C2 publication Critical patent/RU2641294C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения сульфонимидного соединения формулы (Rf-SO)(Rf-SO)NH в водной форме, причем Rfи Rfнезависимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из атома фтора и групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, выбранных из перфторалкилов, фторалкилов, фторалкенилов и фтораллилов, из смеси M1, содержащей (Rf-SO)(Rf-SO)NH, RfSOH и/или RfSOH, RfSONHи/или RfSONH, причем способ отличается тем, что он включает стадию окисления указанной смеси M1 окисляющим агентом для получения смеси М2, содержащей (Rf-SO)(Rf-SO)NH, RfSOH и/или RfSOH и RfSONHи/или RfSONH.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смесь М2 подвергают перегонке из водной среды для отделения (Rf-SO)(Rf-SO)NH от RfSOH и/или RfSOH и от RfSONHи/или RfSONH.3. Способ получения сульфонимидного соединения формулы (Rf-SO)(Rf-SO)NH в водной форме, причем Rfи Rfнезависимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из атома фтора и групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, выбранных из перфторалкилов, фторалкилов, фторалкенилов и фтораллилов, из смеси M1, содержащей (Rf-SO)(Rf-SO)NH и RfSOH и/или RfSOH, причем способ отличается тем, что он включает:i) стадию окисления указанной смеси M1 окисляющим агентом для получения смеси М2, содержащей (Rf-SO)(Rf-SO)NH и RfSOH и/или RfSOH;ii) стадию перегонки смеси М2 из водной среды для отделения (Rf-SO)(Rf-SO)NH от RfSOH и/или RfSOH.4. Способ по любому из пп. 2 или 3, в котором стадию перегонки осуществляют в устройстве для перегонки, содержащем испаритель, температура в котором находится в интервале от 50 до 300°С и предпочтительно от 80 до 150°С.5. Способ по любому из пп. 2 или 3, в котором стадию перегонки осуществляют в устройстве для перегонки, содержащем дистилляционную колонну, температура в верхней части которой находится в интервале от 20 до 180°С, предпочтительно от 40 до 150°С, и более предпочтительно от 40 до 130°С.6. Способ по любому из пп. 2 или 3, в котором стадию перегонки осуществляют в устройстве для перегонки, содержащем

Claims (15)

1. Способ получения сульфонимидного соединения формулы (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH в водной форме, причем Rf1 и Rf2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из атома фтора и групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, выбранных из перфторалкилов, фторалкилов, фторалкенилов и фтораллилов, из смеси M1, содержащей (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH, Rf1SO2H и/или Rf2SO2H, Rf1SO2NH2 и/или Rf2SO2NH2, причем способ отличается тем, что он включает стадию окисления указанной смеси M1 окисляющим агентом для получения смеси М2, содержащей (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH, Rf1SO3H и/или Rf2SO3H и Rf1SO2NH2 и/или Rf2SO2NH2.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что смесь М2 подвергают перегонке из водной среды для отделения (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH от Rf1SO3H и/или Rf2SO3H и от Rf1SO2NH2 и/или Rf2SO2NH2.
3. Способ получения сульфонимидного соединения формулы (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH в водной форме, причем Rf1 и Rf2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из атома фтора и групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, выбранных из перфторалкилов, фторалкилов, фторалкенилов и фтораллилов, из смеси M1, содержащей (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH и Rf1SO2H и/или Rf2SO2H, причем способ отличается тем, что он включает:
i) стадию окисления указанной смеси M1 окисляющим агентом для получения смеси М2, содержащей (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH и Rf1SO3H и/или Rf2SO3H;
ii) стадию перегонки смеси М2 из водной среды для отделения (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH от Rf1SO3H и/или Rf2SO3H.
4. Способ по любому из пп. 2 или 3, в котором стадию перегонки осуществляют в устройстве для перегонки, содержащем испаритель, температура в котором находится в интервале от 50 до 300°С и предпочтительно от 80 до 150°С.
5. Способ по любому из пп. 2 или 3, в котором стадию перегонки осуществляют в устройстве для перегонки, содержащем дистилляционную колонну, температура в верхней части которой находится в интервале от 20 до 180°С, предпочтительно от 40 до 150°С, и более предпочтительно от 40 до 130°С.
6. Способ по любому из пп. 2 или 3, в котором стадию перегонки осуществляют в устройстве для перегонки, содержащем дистилляционную колонну, причем давление в дистилляционной колонне находится в интервале от 1 до 1000 мбар и предпочтительно от 5 до 500 мбар; указанная колонна предпочтительно содержит от 2 до 40, предпочтительно от 4 до 20 и более предпочтительно от 5 до 15 теоретических тарелок.
7. Способ по любому из пп. 1-3, в котором смесь M1 получают перегонкой смеси М′1, содержащей (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH и Rf1SO2H и/или Rf2SO2H.
8. Способ по п. 7, в котором сульфонимид (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH, содержащийся в смеси М'1, получают на стадии подкисления органической фракции, содержащей комплекс (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH,NR′3, где R′ представляет собой линейный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 20 атомов углерода.
9. Способ по п. 8, в котором комплекс (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH,NR′3 получают на стадии аммонолиза Rf1SO2X и Rf2SO2X, где X представляет собой атом Cl, Br или F, a Rf1 и Rf2 определены в п. 1.
10. Способ по п. 9, в котором Rf1SO2X получают на стадии окисления смеси М3, содержащей Rf1CO2Ma, где Ма представляет собой щелочной металл, и Rf1SO2Ma, для получения двухфазной смеси М4, причем указанная смесь М4 содержит Rf1SO2X и Rf1CO2Ma.
11. Способ по п. 10, в котором Rf1SO2X, где X=F, получают электрофторированием RhSO2F, где Rh представляет собой углеводородную цепь, идентичную цепи Rf1, причем указанная цепь содержит атомы водорода вместо атомов фтора, a RhSO2F при необходимости получают из RhSO2W, где W=Cl, Br или I.
12. Способ по п. 10, в котором смесь М3 получают, осуществляя:
стадию сульфинирования Rf1CO2Ma, предпочтительно CF3CO2K, в органическом растворителе с получением смеси М, содержащей Rf1SO2Ma, предпочтительно CF3SO2K, и указанный органический растворитель;
стадию отгонки указанного органического растворителя из смеси М для получения смеси М, не содержащей указанный растворитель;
стадию отделения солей от смеси М, полученной на стадии отгонки, причем, при необходимости, Rf1CO2Ma получают на стадии образования солей Rf1CO2H и предпочтительно CF3CO2H.
13. Способ получения (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NMb, где Mb представляет собой щелочной металл, включающий получение (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH в водной форме способом по пп. 1-12, причем указанный способ получения (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NMb включает, при необходимости, стадию нейтрализации (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH в водной форме в присутствии основания щелочного металла и, при необходимости, последующую стадию сушки.
14. Способ получения (Rf1-SO2)(Rf2-SO2) NMb, включающий следующие стадии:
стадия a) образования соли Rf1CO2H из Rf1CO2Ma;
стадия b) сульфинирования Rf1CO2Ma с образованием Rf1SO2Ma;
стадия с) окисления Rf1SO2Ma с образованием Rf1SO2X;
стадия d) аммонолиза Rf1SO2X с образованием (Rf1SO2)(Rf2-SO2)NH,NR'3;
стадия е) подкисления (Rf1SO2)(Rf2SO2)NH,NR'3 с образованием (Rf1SO2)(Rf2SO2)NH;
стадия g) нейтрализации (Rf1SO2)(Rf2SO2)NH основанием щелочного металла с образованием (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NMb; и
осуществляемая при необходимости стадия h) сушки (Rf1SO2)(Rf2SO2)NMb;
где (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH, полученный на выходе стадии е), находится в виде смеси, указанную смесь подвергают перед стадией g) окислению на стадии i) смеси M1 окисляющим агентом и перегонке на стадии ii) смеси М2 из водной среды, причем Rf1, Rf2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из атома фтора и групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, выбранных из перфторалкилов, фторалкилов, фторалкенилов и фтораллилов, а Ma и Mb независимо друг от друга представляют собой щелочной металл.
15. Способ получения (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NMb, включающий следующие стадии:
стадия b′) превращения RhSO2W, где W представляет собой атом Cl, Br или I, в RhSO2F;
стадия с′) электрофторирования RhSO2F с образованием Rf1SO2F;
стадия d) аммонолиза Rf1SO2F с образованием (Rf1SO2)(Rf2-SO2)NH,NR′3;
стадия e) подкисления (Rf1SO2)(Rf2SO2)NH,NR'3 с образованием (Rf1SO2)(Rf2SO2)NH;
стадия g) нейтрализации (Rf1SO2)(Rf2SO2)NH основанием щелочного металла с образованием (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NMb;
осуществляемая при необходимости стадия h) сушки (Rf1SO2)(Rf2SO2)NMb;
в случае которого (Rf1-SO2)(Rf2-SO2)NH, полученный на выходе стадии е), находится в виде смеси, причем указанную смесь подвергают перед стадией g) окислению на стадии i) смеси M1 окисляющим агентом и перегонке на стадии ii) смеси М2 из водной среды, причем Rf1, Rf2 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из атома фтора и групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода, выбранных из перфторалкилов, фторалкилов, фторалкенилов и фтораллилов, Mb представляет собой щелочной металл, a Rh представляет собой углеводородную цепь идентичную цепи Rf1, причем указанная цепь содержит атомы водорода вместо атомов фтора.
RU2015105774A 2012-07-23 2013-07-11 Способ получения сульфонимидного соединения и его солей RU2641294C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1257126 2012-07-23
FR1257126A FR2993556B1 (fr) 2012-07-23 2012-07-23 Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels
PCT/EP2013/064652 WO2014016130A1 (fr) 2012-07-23 2013-07-11 Procédé de préparation d'un composé sulfonimide et de ses sels

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015105774A true RU2015105774A (ru) 2016-09-10
RU2641294C2 RU2641294C2 (ru) 2018-01-17

Family

ID=47178056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015105774A RU2641294C2 (ru) 2012-07-23 2013-07-11 Способ получения сульфонимидного соединения и его солей

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9394247B2 (ru)
EP (1) EP2874998B1 (ru)
JP (1) JP6158328B2 (ru)
KR (2) KR101961779B1 (ru)
CN (1) CN104487418B (ru)
BR (1) BR112015001431B8 (ru)
CA (1) CA2878050C (ru)
FR (1) FR2993556B1 (ru)
RU (1) RU2641294C2 (ru)
WO (1) WO2014016130A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11396492B2 (en) 2017-12-01 2022-07-26 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Direct oxidative amination of hydrocarbons

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6946294B2 (ja) * 2016-07-26 2021-10-06 東ソー・ファインケム株式会社 ハロゲン化物が低減された重合性官能基を有するスルホンイミドの有機溶剤溶液
CN107986248B (zh) * 2017-11-17 2021-11-26 南京红太阳生物化学有限责任公司 一种双氟磺酰亚胺的制备方法
JP2022510124A (ja) * 2019-08-22 2022-01-26 フジアン ヨンジン テクノロジー カンパニー リミテッド リチウムイオン電池用のフッ素化導電性塩の新しい合成プロセス
CN116178217A (zh) * 2022-12-06 2023-05-30 湖南法恩莱特新能源科技有限公司 一种双三氟甲烷磺酰亚胺锂盐的制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2732398A (en) * 1953-01-29 1956-01-24 cafiicfzsojk
DE2239817A1 (de) * 1972-08-12 1974-02-21 Bayer Ag Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4927962A (en) 1987-08-31 1990-05-22 Central Glass Company, Limited Process of preparing fluorocarbon carboxylic or sulfonic acid from its fluoride
SU1684277A1 (ru) * 1989-07-18 1991-10-15 Институт Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского Способ получени солей трифторметансульфоновой кислоты
US5540818A (en) 1993-01-18 1996-07-30 Central Glass Co., Ltd. Process for the production of high purity methanesulphonyl fluoride at an improved yield
JP3117369B2 (ja) 1994-09-12 2000-12-11 セントラル硝子株式会社 スルホンイミドの製造方法
US5874616A (en) * 1995-03-06 1999-02-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides
FR2732016B1 (fr) 1995-03-24 1997-06-20 Rhone Poulenc Chimie Reactif et procede pour la synthese de derives organiques oxysulfures et fluores
FR2732010B1 (fr) 1995-03-24 1997-06-13 Rhone Poulenc Chimie Reactif et procede utiles pour greffer un groupement difluoromethyle substitue sur un compose comportant au moins une fonction electrophile
SK286140B6 (sk) * 1995-03-24 2008-04-07 Rhone-Poulenc Agrochimie Reakčné činidlo na použitie pri príprave derivátov organických zlúčenín s oxidovanou sírnou skupinou a fluorovaných a spôsob ich prípravy
FR2763331B1 (fr) 1997-05-16 1999-06-25 Rhodia Chimie Sa Procede de synthese de sulfonimides et de leurs sels
US6252111B1 (en) 1999-02-16 2001-06-26 Central Glass Company, Limited Method for producing sulfonimide or its salt
JP3623452B2 (ja) 2000-01-31 2005-02-23 森田化学工業株式会社 スルホニルイミド化合物の製造方法
FR2836144B1 (fr) 2002-02-20 2004-04-09 Rhodia Chimie Sa Procede de traitement d'une solution organique d'imide porteur de groupe sulfonyle
FR2900403B1 (fr) 2006-04-26 2008-07-11 Rhodia Recherches & Tech Procede de preparation de derives organiques oxysulfures et fluores
WO2008111418A1 (ja) 2007-03-09 2008-09-18 Central Glass Company, Limited トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法
JP5347431B2 (ja) 2007-11-06 2013-11-20 セントラル硝子株式会社 トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの製造方法
FR2924116B1 (fr) 2007-11-27 2010-02-26 Rhodia Operations Procede de preparation d'un sel de l'acide trifluoromethanesulfinique
JP5471121B2 (ja) 2008-07-30 2014-04-16 セントラル硝子株式会社 パーフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法
JP5405129B2 (ja) 2009-01-05 2014-02-05 三菱マテリアル株式会社 ペルフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法
JP5169880B2 (ja) 2009-01-29 2013-03-27 セントラル硝子株式会社 トリフルオロメタンスルホニルフルオリドの精製方法
JP2011246385A (ja) 2010-05-26 2011-12-08 Mitsubishi Materials Corp 含フッ素スルホニルイミド化合物の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11396492B2 (en) 2017-12-01 2022-07-26 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Direct oxidative amination of hydrocarbons

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014016130A1 (fr) 2014-01-30
KR20150036412A (ko) 2015-04-07
RU2641294C2 (ru) 2018-01-17
FR2993556A1 (fr) 2014-01-24
US9394247B2 (en) 2016-07-19
BR112015001431B8 (pt) 2021-10-05
US20150203449A1 (en) 2015-07-23
EP2874998B1 (fr) 2018-09-12
EP2874998A1 (fr) 2015-05-27
JP6158328B2 (ja) 2017-07-05
KR101961779B1 (ko) 2019-03-25
BR112015001431B1 (pt) 2020-10-20
CA2878050C (fr) 2020-07-21
KR20140012881A (ko) 2014-02-04
CA2878050A1 (fr) 2014-01-30
CN104487418B (zh) 2017-06-20
BR112015001431A2 (pt) 2018-06-26
JP2015528806A (ja) 2015-10-01
CN104487418A (zh) 2015-04-01
FR2993556B1 (fr) 2014-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015105774A (ru) Способ получения сульфонимидного соединения и его солей
KR101967822B1 (ko) 비스(1,1-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로필)에테르 및 그 제조방법
JP6782592B2 (ja) 含フッ素化合物の製造方法
RU2017102355A (ru) Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
JP2018529687A5 (ru)
Goldberg et al. Novel efficient synthesis of β-fluoro-β-(trifluoromethyl) styrenes
Lin et al. A new method for the synthesis of difluoromethyl enol ethers by O-difluoromethylation of 1, 3-diones with ClCF 2 CO 2 Et
JP2020535148A (ja) ハロゲン化ヘテロアルケニル官能化有機化合物及びヘテロアルキル官能化有機化合物並びに当該化合物の製造方法
WO2015108169A1 (ja) シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法
WO2011099604A3 (en) Process for producing fluorine-containing alkene
JP6372758B2 (ja) パーフルオロビニルエーテルモノマ
RU2015135184A (ru) Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения
JP2017128525A (ja) 含フッ素化合物の製造方法
BR112018016656B1 (pt) Método para preparar compostos do éster de aminotiol e seus sais
JP7335267B2 (ja) パーフルオロ（２－メチレン－４－メチル－１，３－ジオキソラン）の製造方法
JP2011140474A (ja) ジフルオロシクロプロパン化合物の製造方法
RU2010147008A (ru) Способ получения галогенированных углеводородов и выбранные соединения
JP2015224187A5 (ru)
EA201690757A1 (ru) Способ получения промежуточного соединения иопромида
JP5844706B2 (ja) ジフルオロメチル基含有化合物の製造方法
Chirumarry et al. Synthesis of Cyclic Type Semi-Fluorinated Disodium Alkanesulfonate
RU2550139C1 (ru) Способ получения триметил(трифторметил)силана
JP4333147B2 (ja) フッ素化アルキル基含有スルホン酸の製造方法
RU2013105755A (ru) Способ фторирования галоолефинов
Tykwinski et al. Thieme chemistry journal awardees-where are they now? pentafluorophenyl end-capped polyynes as supramolecular building blocks