RU2014120013A - Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) - Google Patents
Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014120013A RU2014120013A RU2014120013/04A RU2014120013A RU2014120013A RU 2014120013 A RU2014120013 A RU 2014120013A RU 2014120013/04 A RU2014120013/04 A RU 2014120013/04A RU 2014120013 A RU2014120013 A RU 2014120013A RU 2014120013 A RU2014120013 A RU 2014120013A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- optionally substituted
- carbamoyl
- represents hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 97
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 97
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 33
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 77
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 51
- -1 tert-butyl {[2 - {[(4-bromophenyl) carbamoyl] amino} -3- (1H-indol-3-yl) propanoyl] amino} acetate Chemical class 0.000 claims 29
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 6
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- ZNJSPDRQDDPLRV-ZDUSSCGKSA-N (2s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxyethyl)-4-methylpentanamide Chemical compound OCCNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F ZNJSPDRQDDPLRV-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- ISXHVEOMRHCILC-INIZCTEOSA-N (2s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCCO)NC(=O)NC=1C(=CC(Br)=CC=1)F)C1=CC=CC=C1 ISXHVEOMRHCILC-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- BIPYNHXPZUAITO-KRWDZBQOSA-N (2s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-n-(2-oxopropyl)-3-phenylpropanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)C)NC(=O)NC=1C(=CC(Br)=CC=1)F)C1=CC=CC=C1 BIPYNHXPZUAITO-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JLYOCBBJLCFPLC-AWEZNQCLSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methyl-n-(2-oxopropyl)pentanamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 JLYOCBBJLCFPLC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- HJRBAXCENNDVGX-AWEZNQCLSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-4-methylpentanamide Chemical compound OCC(CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 HJRBAXCENNDVGX-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- MEHDWYDBOQKHNL-KZUDCZAMSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(2,3-dihydroxypropyl)-4-methylpentanamide Chemical compound OCC(O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 MEHDWYDBOQKHNL-KZUDCZAMSA-N 0.000 claims 1
- PZNGVUQIYDZYCO-AWEZNQCLSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methylpentanamide Chemical compound CC(O)(C)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 PZNGVUQIYDZYCO-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- DMTOJWVPPCFMFC-INIZCTEOSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxyethyl)-3-phenylpropanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCCO)NC(=O)NC=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DMTOJWVPPCFMFC-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- HIASXAKDYOCRPQ-ZDUSSCGKSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxyethyl)-4-methylpentanamide Chemical compound OCCNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 HIASXAKDYOCRPQ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- ZCZFWBPYWXFDBM-KRWDZBQOSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(2-oxopropyl)-3-phenylpropanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)C)NC(=O)NC=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZCZFWBPYWXFDBM-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- DSBITWRMTGDNTD-RISCZKNCSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-[(2r)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-methylpentanamide Chemical compound OC[C@@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 DSBITWRMTGDNTD-RISCZKNCSA-N 0.000 claims 1
- SPSDTWCAZAFLNC-AWEZNQCLSA-N (2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-4-methylpentanamide Chemical compound CN(C)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 SPSDTWCAZAFLNC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- BEVMVJHUDJGQIZ-ZANVPECISA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F BEVMVJHUDJGQIZ-ZANVPECISA-N 0.000 claims 1
- HILAEZFSMOFJEY-ROUUACIJSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-phenylacetic acid Chemical compound N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(O)=O)C=1C=CC=CC=1)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 HILAEZFSMOFJEY-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- AMMVIGUFZGQAQO-GJZGRUSLSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 AMMVIGUFZGQAQO-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- LZDASXAVFDPLHY-GJZGRUSLSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoic acid Chemical compound CCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 LZDASXAVFDPLHY-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- VEUKJHBVYFMVSW-GWCFXTLKSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 VEUKJHBVYFMVSW-GWCFXTLKSA-N 0.000 claims 1
- SNQFANBVVDVQEX-LBPRGKRZSA-N (2s)-n-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F SNQFANBVVDVQEX-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- JYWZBPJPSWXWPV-NSHDSACASA-N (2s)-n-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]pentanamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F JYWZBPJPSWXWPV-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- OYFVBKKHXOLILR-LBPRGKRZSA-N (2s)-n-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 OYFVBKKHXOLILR-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- OAEMFLAPEVPJGH-NSHDSACASA-N (2s)-n-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]pentanamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 OAEMFLAPEVPJGH-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- LIXWAGAFDKRCAX-ROUUACIJSA-N (2s)-n-[(1s)-2-amino-2-oxo-1-phenylethyl]-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](C(N)=O)C=1C=CC=CC=1)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 LIXWAGAFDKRCAX-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- BGLIMEOHSPEZDK-GJZGRUSLSA-N (2s)-n-[(2s)-1-amino-1-oxopentan-2-yl]-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound CCC[C@@H](C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 BGLIMEOHSPEZDK-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- CSCXKFVJVPNLOU-ZANVPECISA-N (2s)-n-[(2s)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F CSCXKFVJVPNLOU-ZANVPECISA-N 0.000 claims 1
- XWKWUYIYOJALJK-GWCFXTLKSA-N (2s)-n-[(2s)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 XWKWUYIYOJALJK-GWCFXTLKSA-N 0.000 claims 1
- YLBUEARKTSANET-GJZGRUSLSA-N (2s)-n-[(2s)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanamide Chemical compound CC(C)[C@@H](C(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 YLBUEARKTSANET-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims 1
- XOPPSSUOPMRLQV-ZANVPECISA-N (2s,3s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxyethyl)-3-methylpentanamide Chemical compound OCCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F XOPPSSUOPMRLQV-ZANVPECISA-N 0.000 claims 1
- QAFHGJAQMYSDFZ-HZMBPMFUSA-N (2s,3s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-methyl-n-(2-oxopropyl)pentanamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 QAFHGJAQMYSDFZ-HZMBPMFUSA-N 0.000 claims 1
- JOWXUTOPQITVIU-GWCFXTLKSA-N (2s,3s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-n-(2-hydroxyethyl)-3-methylpentanamide Chemical compound OCCNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 JOWXUTOPQITVIU-GWCFXTLKSA-N 0.000 claims 1
- OQPOYHLMRHLEPF-SDBXPKJASA-N (2s,3s)-n-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-3-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F OQPOYHLMRHLEPF-SDBXPKJASA-N 0.000 claims 1
- RPGZGKDZPQRGRV-ZANVPECISA-N (2s,3s)-n-(2-amino-2-oxoethyl)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 RPGZGKDZPQRGRV-ZANVPECISA-N 0.000 claims 1
- WUZBUPYJADEKRK-CYBMUJFWSA-N 2-[[(2r)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WUZBUPYJADEKRK-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- LASJSIMHDHTROE-GFCCVEGCSA-N 2-[[(2r)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 LASJSIMHDHTROE-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- WKPPVFWLQCDKQE-NOZJJQNGSA-N 2-[[(2r,3r)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-methylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@@H]([C@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WKPPVFWLQCDKQE-NOZJJQNGSA-N 0.000 claims 1
- GWOULRCUFTYSHG-LBPRGKRZSA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F GWOULRCUFTYSHG-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- QYDQTIDVJOKRJM-NSHDSACASA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]pentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F QYDQTIDVJOKRJM-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- VKACGCIFXOGMSV-HNNXBMFYSA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)NC=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 VKACGCIFXOGMSV-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- WUZBUPYJADEKRK-ZDUSSCGKSA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WUZBUPYJADEKRK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- LASJSIMHDHTROE-LBPRGKRZSA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 LASJSIMHDHTROE-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- APOCNKWKDAQCPO-NSHDSACASA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 APOCNKWKDAQCPO-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- ICAYUOKHBQCJRY-NSHDSACASA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylsulfonylbutanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CCS(=O)(=O)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 ICAYUOKHBQCJRY-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- ARRWDYXSLZNBRO-NSHDSACASA-N 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]pentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 ARRWDYXSLZNBRO-NSHDSACASA-N 0.000 claims 1
- NOUPHQZUCIKPRJ-ZDUSSCGKSA-N 2-[[(2s)-4-methyl-2-[(4-methylsulfanylphenyl)carbamoylamino]pentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound CSC1=CC=C(NC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(O)=O)C=C1 NOUPHQZUCIKPRJ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- HPTCQYGYYQVGOX-ZDUSSCGKSA-N 2-[[(2s)-4-methyl-2-[(4-methylsulfonylphenyl)carbamoylamino]pentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 HPTCQYGYYQVGOX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- QTXGBSUJMGBGRI-SDBXPKJASA-N 2-[[(2s,3s)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)carbamoylamino]-3-methylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1F QTXGBSUJMGBGRI-SDBXPKJASA-N 0.000 claims 1
- WKPPVFWLQCDKQE-ZANVPECISA-N 2-[[(2s,3s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-methylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WKPPVFWLQCDKQE-ZANVPECISA-N 0.000 claims 1
- ABRLDZBSIGBGNO-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-2,4-dimethylpentanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(C)(CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 ABRLDZBSIGBGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DABXKTZCTUPXLJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-2-ethylbutanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(CC)(CC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 DABXKTZCTUPXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSBOXVCNEJHKKZ-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-2-methylpropanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 BSBOXVCNEJHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVJKFSNESJGYIU-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1NC(=O)NC(C(=O)NCC(=O)O)CC1=CNC=N1 QVJKFSNESJGYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXJJTHDBFXAKDT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetic acid Chemical compound C=1NC2=CC=CC=C2C=1CC(C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 MXJJTHDBFXAKDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQIUZPGZCJHSJN-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-amino-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-oxobutanoyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C(CC(=O)N)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 HQIUZPGZCJHSJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZWNUFZCGVXWAA-INIZCTEOSA-N 3-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)NCCC(=O)O)NC(=O)NC=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=CC=C1 SZWNUFZCGVXWAA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- SKHUYSZEXQZFCZ-LBPRGKRZSA-N methyl 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]pentanoyl]amino]acetate Chemical compound COC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 SKHUYSZEXQZFCZ-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- UMDJZAYCCPQCCT-ROUUACIJSA-N tert-butyl (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 UMDJZAYCCPQCCT-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- PQECWSRQAOCYDI-ROUUACIJSA-N tert-butyl (2s)-2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]pentanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)[C@H](CCC)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 PQECWSRQAOCYDI-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- GRVURURPYJHWLV-INIZCTEOSA-N tert-butyl 2-[[(2s)-2-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 GRVURURPYJHWLV-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 0 C*(C)(C(*C(**)C(*1(CC1)C(CCC1=CCCC=C1)O)=O)=O)c(cc1)ccc1C#C Chemical compound C*(C)(C(*C(**)C(*1(CC1)C(CCC1=CCCC=C1)O)=O)=O)c(cc1)ccc1C#C 0.000 description 1
- VHDCHHZLWVZFOB-UHFFFAOYSA-N CCC(C)C(C(OC)=O)NC(C(Cc1ccccc1)NC(Nc(ccc(F)c1)c1F)=O)=O Chemical compound CCC(C)C(C(OC)=O)NC(C(Cc1ccccc1)NC(Nc(ccc(F)c1)c1F)=O)=O VHDCHHZLWVZFOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/417—Imidazole-alkylamines, e.g. histamine, phentolamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
- A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
- C07C317/42—Y being a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C317/50—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06034—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/06034—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
- C07K5/06052—Val-amino acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
- C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
- C07K5/0606—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing heteroatoms not provided for by C07K5/06086 - C07K5/06139, e.g. Ser, Met, Cys, Thr
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
- C07K5/06147—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and His-amino acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
- C07K5/06156—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and Trp-amino acid; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное Формулой II, его энантиомеры, диастереоизомеры, таутомеры, гидраты, сольваты или фармацевтически приемлемые соли,,где:a равен 1, и b равен 0;a равен 0, и b равен 1;a равен 1, и b равен 1;Rпредставляет собой необязательно замещенный Cалкил, необязательно замещенный Cциклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный Cциклоалкил, необязательно замещенный Cарил, необязательно замещенный Cциклоалкенил, -NRRили OR;Rпредставляет собой необязательно замещенный Cалкил или необязательно замещенный Cарил;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Cалкил, галоген, -COOR, -OR, NRR, NO, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный Cциклоалкил, необязательно замещенный Cарил или необязательно замещенный Cциклоалкенил;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Cалкил, галоген, -COOR, -OR, NRR, NO, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный Cциклоалкил, необязательно замещенный Cарил или необязательно замещенный Cциклоалкенил;Rпредставляет собой галоген, -CFили -S(O)R;n равен 0, 1 или 2;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Cалкил, галоген, -COOR, -OR, -NRR, NO, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный Cциклоалкил, необязательно замещенный Cарил или необязательно замещенный Cциклоалкенил;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Cалкил, галоген, -COOR, -OR, NRR, NO, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный Cциклоалкил, необязательно замещенный Cарил или необязательно замещенный Cциклоалкенил;Rпредставляет собой водород, необязательно замещенный Cалкил или необязательно замещенный Cарил;Rпред
Claims (15)
1. Соединение, представленное Формулой II, его энантиомеры, диастереоизомеры, таутомеры, гидраты, сольваты или фармацевтически приемлемые соли,
где:
a равен 1, и b равен 0;
a равен 0, и b равен 1;
a равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C6-10арил, необязательно замещенный C3-8циклоалкенил, -NR11R12 или OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C3-8циклоалкенил;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C3-8циклоалкенил;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C3-8циклоалкенил;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный C3-8циклоалкил, необязательно замещенный C6-10арил или необязательно замещенный C3-8циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R9a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R10a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R14 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8алкил;
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
при условии, что:
a), если a=1 и b=0, то:
R9 не представляет собой необязательно замещенный бензил; и
R11 не представляет собой:
соединение Формулы II не представляет собой соединение структур:
b). если a=0, и b=1, то:
R1 представляет собой OR13; и
соединение Формулы II не представляет собой соединение структуры:
c). если a=1, и b=1, то:
R11 не представляет собой:
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0; и
R5 представляет собой -S(O)nR14.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0; и
R5 представляет собой -CF3.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0; и
R5 представляет собой галоген.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R8 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R14 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил.
7. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R14 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил.
8). Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 0;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил.
9. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 0, и b равен 1.
10. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 0, и b равен 1;
R1 представляет собой -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R9a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R10a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R14 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8алкил.
11. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 0, и b равен 1;
R1 представляет собой -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил;
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R9a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R10a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R13 представляет собой водород.
12. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 1.
13. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил, галоген;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R9a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R10a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил;
R14 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил; и
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил.
14. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
a равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8алкил или необязательно замещенный C6-10арил;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород;
R9a представляет собой водород;
R10a представляет собой водород; и
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8алкил.
15. Соединение по п. 1, выбранное из:
{[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1H-индол-3-ил)пропаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1H-индол-3-ил)пропаноил]амино}ацетата;
[(4-амино-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-оксобутаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(4-амино-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-оксобутаноил)амино]ацетата;
2-{[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропановой кислоты;
трет-бутил 2-{[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропаноата;
{[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1H-имидазол-4-ил)пропаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1H-имидазол-4-ил)пропаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфонил)бутаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфонил)бутаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфанил)бутаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфанил)бутаноил]амино}ацетата;
2-метил-2-{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил 2-метил-2-{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}пропаноата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-
(метилсульфонил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфонил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфинил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфинил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропановой кислоты;
трет-бутил 2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропаноата;
({(2S)-4-метил-2-[({4-[(трифторметил)сульфанил]фенил}карбамоил)амино]пентаноил}амино)уксусной кислоты;
трет-бутил ({(2S)-4-метил-2-[({4-[(трифторметил)сульфанил]фенил}карбамоил)амино]пентаноил}амино)ацетата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2R,3R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2R,3R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2R)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[2-(диметиламино)-2-оксоэтил]-4-метилпентанамида;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-метилпропаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-метилпропаноил)амино]ацетата;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-этилбутаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-этилбутаноил)амино]ацетата;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,4-диметилпентаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,4-диметилпентаноил)амино]ацетата;
(2S)-N-[(1S)-2-амино-2-оксо-1-фенилэтил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}(фенил)этановой кислоты;
трет-бутил (2S)-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}(фенил)этаноата;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопентан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пентановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пентаноата;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[(2R)-1-гидроксипропан-2-ил]-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2,3-дигидроксипропил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-метилпентанамида;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-3-метилбутановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-3-метилбутаноата;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропаноата;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропаноата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}ацетата;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилпентанамида;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)пентанамида;
пропан-2-ил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
этил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
метил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-фенилпропанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)-3-фенилпропанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)-3-фенилпропанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S,3S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентанамида;
{[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-фенилпропанамида;
3-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил 3-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}пропаноата;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}уксусной кислоты; и
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}ацетата.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161551772P | 2011-10-26 | 2011-10-26 | |
US61/551,772 | 2011-10-26 | ||
PCT/US2012/061448 WO2013062947A1 (en) | 2011-10-26 | 2012-10-23 | Amide derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017129434A Division RU2744577C2 (ru) | 2011-10-26 | 2012-10-23 | Амидные производные n-карбамидзамещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014120013A true RU2014120013A (ru) | 2015-12-10 |
RU2629205C2 RU2629205C2 (ru) | 2017-08-25 |
Family
ID=47116500
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017129434A RU2744577C2 (ru) | 2011-10-26 | 2012-10-23 | Амидные производные n-карбамидзамещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) |
RU2014120013A RU2629205C2 (ru) | 2011-10-26 | 2012-10-23 | Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017129434A RU2744577C2 (ru) | 2011-10-26 | 2012-10-23 | Амидные производные n-карбамидзамещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) |
Country Status (33)
Country | Link |
---|---|
US (8) | US8658803B2 (ru) |
EP (2) | EP2770989B1 (ru) |
JP (3) | JP5982001B2 (ru) |
KR (1) | KR102051687B1 (ru) |
CN (2) | CN106518742B (ru) |
AR (2) | AR088535A1 (ru) |
AU (3) | AU2012329098B2 (ru) |
BR (2) | BR112014010042B1 (ru) |
CA (1) | CA2853648C (ru) |
CL (1) | CL2014001080A1 (ru) |
CO (1) | CO6960509A2 (ru) |
CY (1) | CY1121604T1 (ru) |
DK (1) | DK2770989T3 (ru) |
ES (2) | ES2708997T3 (ru) |
HK (1) | HK1199622A1 (ru) |
HR (1) | HRP20181934T1 (ru) |
HU (1) | HUE040145T2 (ru) |
IL (3) | IL232204B (ru) |
IN (1) | IN2014DN03424A (ru) |
LT (1) | LT2770989T (ru) |
MX (1) | MX357737B (ru) |
MY (1) | MY172013A (ru) |
PH (1) | PH12019500171A1 (ru) |
PL (1) | PL2770989T3 (ru) |
PT (1) | PT2770989T (ru) |
RS (1) | RS58111B1 (ru) |
RU (2) | RU2744577C2 (ru) |
SG (2) | SG11201401818RA (ru) |
SI (1) | SI2770989T1 (ru) |
TW (1) | TWI631099B (ru) |
UA (1) | UA115043C2 (ru) |
WO (1) | WO2013062947A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201403222B (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10206813B2 (en) | 2009-05-18 | 2019-02-19 | Dose Medical Corporation | Implants with controlled drug delivery features and methods of using same |
RS58111B1 (sr) * | 2011-10-26 | 2019-02-28 | Allergan Inc | Amidni derivati aminokiselina n-supstituisanih ureom kao modulatori receptora formil peptidnom receptoru sličnog-1 (fprl-1) |
US8541577B2 (en) * | 2011-11-10 | 2013-09-24 | Allergan, Inc. | Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators |
CN105007908B (zh) * | 2013-03-06 | 2017-10-03 | 阿勒根公司 | 用于治疗皮肤病的甲酰基肽受体2的激动剂的用途 |
AU2014225992B2 (en) | 2013-03-06 | 2018-03-22 | Allergan, Inc. | Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases |
DK3022174T3 (da) * | 2013-07-16 | 2019-01-02 | Allergan Inc | Derivater af n-urinstof-substituerede aminosyrer som formylpeptidreceptormodulatorer |
AR097279A1 (es) | 2013-08-09 | 2016-03-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx |
TWI537251B (zh) | 2013-10-09 | 2016-06-11 | 長庚大學 | Fpr1拮抗劑的衍生物及其用途 |
JP6496728B2 (ja) * | 2013-11-21 | 2019-04-03 | アラーガン、インコーポレイテッドAllergan,Incorporated | ホルミルペプチド受容体の調節因子としてのカルバミン酸フェニル誘導体 |
ES2659156T3 (es) | 2013-11-28 | 2018-03-14 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivados de urea o sales farmacológicamente aceptables de los mismos útiles como agonistas del receptor de péptido formilado 1 (FRPL-1) |
US9663457B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-05-30 | Allergan, Inc. | Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators |
RU2748652C2 (ru) | 2014-05-21 | 2021-05-28 | Аллерган, Инк. | Производные имидазола как модуляторы формилпептидного рецептора |
BR112017024966A2 (pt) * | 2015-05-27 | 2018-08-07 | Kyorin Seiyaku Kk | derivado de ureia ou sal farmacologicamente aceitável do mesmo |
JP6746614B2 (ja) | 2015-05-27 | 2020-08-26 | 杏林製薬株式会社 | ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩 |
CA2992662A1 (en) * | 2015-08-05 | 2017-02-09 | Allergan, Inc. | Phenyl urea analogs as formyl peptide repceptor 1 (fpr1) selective agonists |
AU2017241767B2 (en) | 2016-03-28 | 2021-07-22 | Allergan, Inc. | Phenyl urea derivatives as N-formyl peptide receptor modulators |
CA3020316A1 (en) * | 2016-04-12 | 2017-10-19 | Allergan, Inc. | Phenyl urea derivatives as n-formyl peptide receptor modulators |
RU2768587C2 (ru) * | 2016-10-06 | 2022-03-24 | Дайити Санкио Компани, Лимитед | Производное мочевины |
JP2020015664A (ja) * | 2016-11-21 | 2020-01-30 | 宇部興産株式会社 | 含窒素多環式ヘテロ環誘導体 |
US10608869B2 (en) * | 2017-03-20 | 2020-03-31 | Nicira, Inc. | Handling control-plane connectivity loss in virtualized computing environments |
JP7155276B2 (ja) | 2018-03-05 | 2022-10-18 | ブリストル-マイヤーズ スクイブ カンパニー | フェニルピロリジノンホルミルペプチド2受容体アゴニスト |
EP4234014A1 (en) * | 2022-02-28 | 2023-08-30 | Insusense ApS | Amino acid based carbamates and/or ureas for the treatment of sortilin dependent diseases |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2533210A1 (fr) | 1982-09-17 | 1984-03-23 | Lyon I Universite Claude | Edulcorants de synthese |
US4521210A (en) | 1982-12-27 | 1985-06-04 | Wong Vernon G | Eye implant for relieving glaucoma, and device and method for use therewith |
US5284828A (en) | 1990-05-14 | 1994-02-08 | Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. | Peptide compound and its preparation |
JP3387948B2 (ja) | 1992-12-04 | 2003-03-17 | 富山化学工業株式会社 | 新規なフェニルアラニン誘導体またはその塩 |
AU667995B2 (en) * | 1993-02-15 | 1996-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | New pseudopeptides having an antiviral action |
EP0730605A1 (en) * | 1993-11-05 | 1996-09-11 | Warner-Lambert Company | Substituted di- and tripeptide inhibitors of protein:farnesyl transferase |
JPH11171896A (ja) * | 1995-09-19 | 1999-06-29 | Kirin Brewery Co Ltd | 新規ペプチド化合物およびその医薬組成物 |
US6423689B1 (en) * | 1997-12-22 | 2002-07-23 | Warner-Lambert Company | Peptidyl calcium channel blockers |
AU4572999A (en) * | 1998-06-18 | 2000-01-05 | Sepracor, Inc. | Tetrapeptides, analogs and peptidomimetics which bind selectively mammalian opioid receptors |
US6243689B1 (en) | 1998-12-29 | 2001-06-05 | Robert G. Norton | System and method for authorizing electronic funds transfer at a point of sale |
WO2001014328A2 (en) | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Merck & Co., Inc. | Substituted ureas as cell adhesion inhibitors |
EP1162194A1 (en) | 2000-06-06 | 2001-12-12 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Factor VIIa inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use |
DE10063008A1 (de) | 2000-12-16 | 2002-06-20 | Merck Patent Gmbh | Carbonsäureamidderivate |
WO2002068586A2 (en) * | 2001-01-19 | 2002-09-06 | The Scripps Research Institute | Hiv/fiv protease inhibitors |
SI1453852T1 (sl) * | 2001-12-12 | 2007-06-30 | Wilex Ag | Selektivni arilgvanidinpeptidi kot inhibitorji urokinaze |
CA2495284A1 (en) | 2002-09-05 | 2004-03-18 | Neurosearch A/S | Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers |
US7645903B2 (en) * | 2002-10-31 | 2010-01-12 | Ge Healthcare Bio-Sciences Ab | Use of urea variants as affinity ligands |
AU2003277575A1 (en) | 2002-11-07 | 2004-06-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Novel fprl1 ligands and use thereof |
KR100527361B1 (ko) * | 2003-04-01 | 2005-11-09 | 주식회사 프로메디텍 | 데포르밀라제 저해제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는조성물 |
US7576206B2 (en) | 2003-08-14 | 2009-08-18 | Cephalon, Inc. | Proteasome inhibitors and methods of using the same |
CN1894580A (zh) * | 2003-11-07 | 2007-01-10 | 阿卡蒂亚药品公司 | 脂氧素受体fprl1作为一种用于鉴定能有效治疗疼痛和炎症化合物的工具 |
BRPI0416272A (pt) | 2003-11-07 | 2007-01-09 | Acadia Pharm Inc | usos do receptor fprl1, e de compostos, uso profilático de compostos, métodos de triagem para um composto capaz de afetar uma ou mais atividades de um receptor fprl1, de tratamento ou prevenção de inflamação, de identificação de um composto de indução de vasodilatação, para antagonismo de uma resposta vasoconstrutiva a um sulfidopeptìdeo leucotrieno em um indivìduo, e para estimulação de proliferação celular em um indivìduo, e, composto |
WO2005058823A1 (ja) | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | ウレア誘導体、その製造法及び用途 |
GB0417802D0 (en) | 2004-08-10 | 2004-09-15 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP2008518913A (ja) | 2004-10-28 | 2008-06-05 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 代謝調節型グルタミン酸受容体のピリミジン及びキノリン増強因子 |
WO2006063113A2 (en) | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Portola Pharmaceuticals, Inc. | Ureas as factor xa inhibitors |
WO2006065755A2 (en) | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Glaxo Group Limited | Quaternary ammonium salts of fused hetearomatic amines as novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
WO2007076055A2 (en) | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Entremed, Inc. | Compositions and methods comprising proteinase activated receptor antagonists |
EP2492278A1 (en) | 2006-09-18 | 2012-08-29 | Compugen Ltd. | Antibodies against an agonist of G-protein coupled receptors and its use indiagnosis and therapy |
AR065093A1 (es) | 2007-02-05 | 2009-05-13 | Merck Frosst Canada Ltd | Compuestos farmacéuticos inhibidores de la biosintesis de leucotrienos |
KR20090121832A (ko) | 2008-05-23 | 2009-11-26 | 인제대학교 산학협력단 | 2-(2-히드록시벤조일)히드라진카르복시아미드 유도체 또는이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 이를유효 성분으로 함유하는 선택적 면역 억제용 약학적 조성물 |
US20100035932A1 (en) | 2008-08-07 | 2010-02-11 | Schepetkin Igor A | Novel formyl peptide receptor like 1 agonists that induce macrophage tumor necrosis factor alpha and computational structure-activity relationship analysis of thereof |
CA2747995A1 (en) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Biosource Pharm, Inc. | Antibiotic compositions for the treatment of gram negative infections |
CA2803920A1 (en) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Richard Beard | Derivatives of cycloalkyl- and cycloalkenyl-1,2-dicarboxylic acid compounds having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity |
WO2012074785A1 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Allergan, Inc. | Pharmaceutical compositions comprising 3,4- dihydroisoquinolin-2(1 h)-yl-3-phenylurea derivatives having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity |
AU2012214265A1 (en) | 2011-02-11 | 2013-09-05 | Allergan, Inc. | Novel 1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)urea derivatives as N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators |
US8653299B2 (en) | 2011-03-17 | 2014-02-18 | Allergan, Inc. | Dihydronaphthalene and naphthalene derivatives as N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators |
EP2720691A1 (en) | 2011-06-17 | 2014-04-23 | Allergan, Inc. | D -serine for the treatment of visual system disorders |
GB2494851A (en) * | 2011-07-07 | 2013-03-27 | Kalvista Pharmaceuticals Ltd | Plasma kallikrein inhibitors |
AU2012282977A1 (en) | 2011-07-11 | 2014-02-06 | Allergan, Inc. | Polycyclic pyrrolidine-2,5-dione derivatives as -formyl peptide receptor like-1 (FPRLl-1) receptor modulators |
RS58111B1 (sr) * | 2011-10-26 | 2019-02-28 | Allergan Inc | Amidni derivati aminokiselina n-supstituisanih ureom kao modulatori receptora formil peptidnom receptoru sličnog-1 (fprl-1) |
US8492556B2 (en) | 2011-11-10 | 2013-07-23 | Allergan, Inc. | 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators |
US8541577B2 (en) | 2011-11-10 | 2013-09-24 | Allergan, Inc. | Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators |
EP2814815A1 (en) | 2012-02-16 | 2014-12-24 | Allergan, Inc. | Imidazolidine-2,4-dione derivatives as n-formyl peptide receptor 2 modulators |
SG11201406629VA (en) | 2012-04-16 | 2014-11-27 | Allergan Inc | (2-ureidoacetamido)alkyl derivatives as formyl peptide receptor 2 modulators |
CN105007908B (zh) * | 2013-03-06 | 2017-10-03 | 阿勒根公司 | 用于治疗皮肤病的甲酰基肽受体2的激动剂的用途 |
AU2014225992B2 (en) | 2013-03-06 | 2018-03-22 | Allergan, Inc. | Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases |
DK3022174T3 (da) | 2013-07-16 | 2019-01-02 | Allergan Inc | Derivater af n-urinstof-substituerede aminosyrer som formylpeptidreceptormodulatorer |
US20150080466A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-19 | Allergan, Inc. | Diphenyl urea derivatives as formyl peptide receptor modulators |
US9716274B2 (en) | 2013-10-24 | 2017-07-25 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Cathode active material for sodium batteries, and sodium battery |
JP6496728B2 (ja) | 2013-11-21 | 2019-04-03 | アラーガン、インコーポレイテッドAllergan,Incorporated | ホルミルペプチド受容体の調節因子としてのカルバミン酸フェニル誘導体 |
RU2748652C2 (ru) | 2014-05-21 | 2021-05-28 | Аллерган, Инк. | Производные имидазола как модуляторы формилпептидного рецептора |
-
2012
- 2012-10-23 RS RS20181396A patent/RS58111B1/sr unknown
- 2012-10-23 HU HUE12781009A patent/HUE040145T2/hu unknown
- 2012-10-23 LT LTEP12781009.1T patent/LT2770989T/lt unknown
- 2012-10-23 JP JP2014538876A patent/JP5982001B2/ja active Active
- 2012-10-23 PL PL12781009T patent/PL2770989T3/pl unknown
- 2012-10-23 MX MX2014005047A patent/MX357737B/es active IP Right Grant
- 2012-10-23 DK DK12781009.1T patent/DK2770989T3/en active
- 2012-10-23 MY MYPI2014001210A patent/MY172013A/en unknown
- 2012-10-23 AU AU2012329098A patent/AU2012329098B2/en active Active
- 2012-10-23 BR BR112014010042-0A patent/BR112014010042B1/pt active IP Right Grant
- 2012-10-23 WO PCT/US2012/061448 patent/WO2013062947A1/en active Application Filing
- 2012-10-23 PT PT12781009T patent/PT2770989T/pt unknown
- 2012-10-23 CN CN201610971347.XA patent/CN106518742B/zh active Active
- 2012-10-23 KR KR1020147014057A patent/KR102051687B1/ko active IP Right Grant
- 2012-10-23 IN IN3424DEN2014 patent/IN2014DN03424A/en unknown
- 2012-10-23 ES ES12781009T patent/ES2708997T3/es active Active
- 2012-10-23 US US13/658,523 patent/US8658803B2/en active Active
- 2012-10-23 CN CN201280058845.5A patent/CN104114164B/zh active Active
- 2012-10-23 BR BR122019025505-9A patent/BR122019025505B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-10-23 CA CA2853648A patent/CA2853648C/en active Active
- 2012-10-23 UA UAA201405510A patent/UA115043C2/uk unknown
- 2012-10-23 SG SG11201401818RA patent/SG11201401818RA/en unknown
- 2012-10-23 EP EP12781009.1A patent/EP2770989B1/en active Active
- 2012-10-23 RU RU2017129434A patent/RU2744577C2/ru active
- 2012-10-23 EP EP16168916.1A patent/EP3078656B1/en active Active
- 2012-10-23 SI SI201231463T patent/SI2770989T1/sl unknown
- 2012-10-23 RU RU2014120013A patent/RU2629205C2/ru active
- 2012-10-23 SG SG10201903266YA patent/SG10201903266YA/en unknown
- 2012-10-23 ES ES16168916T patent/ES2820714T3/es active Active
- 2012-10-25 AR ARP120104004A patent/AR088535A1/es active IP Right Grant
- 2012-10-26 TW TW101139839A patent/TWI631099B/zh active
-
2013
- 2013-12-10 US US14/102,145 patent/US8993780B2/en active Active
-
2014
- 2014-04-23 IL IL232204A patent/IL232204B/en active IP Right Grant
- 2014-04-25 CL CL2014001080A patent/CL2014001080A1/es unknown
- 2014-05-05 ZA ZA2014/03222A patent/ZA201403222B/en unknown
- 2014-05-23 CO CO14111999A patent/CO6960509A2/es unknown
-
2015
- 2015-01-06 HK HK15100089.5A patent/HK1199622A1/xx unknown
- 2015-01-29 US US14/608,503 patent/US9351948B2/en active Active
-
2016
- 2016-04-26 US US15/138,823 patent/US9579307B2/en active Active
- 2016-07-29 JP JP2016150311A patent/JP6496689B2/ja active Active
-
2017
- 2017-01-18 US US15/408,643 patent/US9974772B2/en active Active
- 2017-10-23 AU AU2017251683A patent/AU2017251683C1/en active Active
- 2017-12-25 IL IL256555A patent/IL256555B/en active IP Right Grant
-
2018
- 2018-04-10 US US15/949,335 patent/US10172832B2/en active Active
- 2018-11-19 CY CY20181101220T patent/CY1121604T1/el unknown
- 2018-11-20 HR HRP20181934TT patent/HRP20181934T1/hr unknown
- 2018-12-10 US US16/215,400 patent/US10993931B2/en active Active
-
2019
- 2019-01-23 PH PH12019500171A patent/PH12019500171A1/en unknown
- 2019-03-11 JP JP2019043998A patent/JP6804580B2/ja active Active
- 2019-06-26 IL IL267659A patent/IL267659B/en unknown
- 2019-11-12 AU AU2019264555A patent/AU2019264555B2/en active Active
-
2020
- 2020-02-27 AR ARP200100544A patent/AR119698A2/es unknown
-
2021
- 2021-04-13 US US17/229,347 patent/US20220202777A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014120013A (ru) | Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) | |
RU2014122750A (ru) | Производные арилмочевины в качестве модуляторов n-формилпептидного-1 рецептора (fprl-1) | |
HRP20191186T1 (hr) | Derivati benzimidazola kao inhibitori bromodomene | |
ES2655084T3 (es) | Empleo de malononitrilamidas en dolor neuropático | |
JP2012502957A5 (ru) | ||
JP2016512193A5 (ru) | ||
HRP20150395T1 (hr) | 2-aril-propionske kiseline i derivati i njihovi farmaceutski pripravci | |
RU2015134778A (ru) | Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний | |
NZ600840A (en) | Indole compound and pharmaceutical use thereof | |
PH12014502210A1 (en) | Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl]ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one | |
PE20061426A1 (es) | Derivados de indol como inhibidores de la fosfolipasa a2 citosolica | |
JP2016529235A5 (ru) | ||
EA200400994A1 (ru) | Новые 1,2,3-замещенные производные индолизина, являющиеся ингибиторами факторов роста фибробластов, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
AR047185A1 (es) | Derivados de 4-aril pirimidinas 2-(amino-sustituidas), compuestos relacionados de utilidad para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y composiciones farmaceuticas que los contienen como principio activo. | |
PE20140630A1 (es) | Derivados de acido 3-fenilpropionico ramificados y su uso | |
JP2006525329A5 (ru) | ||
PE20040775A1 (es) | DERIVADOS DE INDOL COMO AGONISTAS DE ADRENORECEPTORES ß2 | |
EP2090566A3 (en) | Substituted amino phenylacetic acids, derivatives thereof, their preparation and their use as cyclooxygenase 2 (cox-2) inhibitors | |
HK1122699A1 (en) | Novel lysine salts of 4-((phenoxyalkyl) thio)-phenoxyacetic acid derivatives 4-(())- | |
AR055647A1 (es) | Derivados de n-sulfonilpirrol como inhibidores de hdac, sus sales cristalinas, metodos para su preparacion y polimorfos de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en combinacion con agentes anticancer para el tratamiento de la neoplasia. | |
EA201291447A1 (ru) | Оптически активное производное дибензиламина и способ его получения | |
EA201101301A1 (ru) | Натриевая соль 5-циклопропил-2-{[2-(2,6-дифторфенил)пиримидин-5-ил]амино}бензойной кислоты в качестве ингибиторов dhodh | |
EA201270099A1 (ru) | Транс-4-[[(5s)-5-[[[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил](2-метил-2h-тетразол-5-ил)амино]-2,3,4,5-тетрагидро-7,9-диметил-1h-1-бензазепин-1-ил]метил]циклогексанкарбоновая кислота | |
RU2005136529A (ru) | Новые производные бензимидазола | |
CO6270323A2 (es) | Formas solidas de acido (s)-2-amino-3-(4-(2-amino-6-((r)-2,2,2-trifluoro- 1-(3'-metoxibifenil-4-il)etoxi)pirimidin-4-il)fenil)propanoico y metodos para su uso |