RU2017129434A - Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) - Google Patents

Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) Download PDF

Info

Publication number
RU2017129434A
RU2017129434A RU2017129434A RU2017129434A RU2017129434A RU 2017129434 A RU2017129434 A RU 2017129434A RU 2017129434 A RU2017129434 A RU 2017129434A RU 2017129434 A RU2017129434 A RU 2017129434A RU 2017129434 A RU2017129434 A RU 2017129434A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
optionally substituted
alkyl
carbamoyl
represents hydrogen
Prior art date
Application number
RU2017129434A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017129434A3 (ru
RU2744577C2 (ru
Inventor
Ричард Л. БИРД
Тьен Т. ДУОНГ
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Веена ВИСВАНАТ
Майкл Е. ГАРСТ
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47116500&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2017129434(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2017129434A publication Critical patent/RU2017129434A/ru
Publication of RU2017129434A3 publication Critical patent/RU2017129434A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2744577C2 publication Critical patent/RU2744577C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/417—Imidazole-alkylamines, e.g. histamine, phentolamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
    • C07C317/42—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C317/50—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/43—Y being a hetero atom
    • C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/06034—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/06034—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 2 to 4 carbon atoms
    • C07K5/06052—Val-amino acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06008—Dipeptides with the first amino acid being neutral
    • C07K5/06017—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic
    • C07K5/0606—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing heteroatoms not provided for by C07K5/06086 - C07K5/06139, e.g. Ser, Met, Cys, Thr
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • C07K5/06147—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and His-amino acid; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06139—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic
    • C07K5/06156—Dipeptides with the first amino acid being heterocyclic and Trp-amino acid; Derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (306)

1. Соединение для применения в лечении расстройства, связанного с модулированием N-формилпептидного рецептора 1 (FPRL-1), представленное Формулой II, его энантиомеры, диастереоизомеры, таутомеры, гидраты, сольваты или фармацевтически приемлемые соли,
Figure 00000001
,
где а равен 1, и b равен 0;
а равен 0, и b равен 1;
а равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R9a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R14 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
где замещенный алкил представляет собой алкил, в котором одна метиленовая (-СН2-) группа алкильной группы может быть заменена кислородом, серой, сульфоксидом, карбонилом, карбоксилом, сульфонилом, сульфатом, сульфонатом, амидом, сульфонамидом, двухвалентным С3-8 циклоалкилом, двухвалентным гетероциклом или двухвалентной арильной группой;
и может быть независимо замещен атомами галогена, гидроксильными группами, циклоалкильные группами, аминогруппами, гетероциклическими группами, арильными группами, группами карбоновых кислот, группами фосфоновых кислот, группами сульфоновых кислот, группами фосфорных кислот, нитрогруппами, амидными группами, сульфонамидными группами;
где циклоалкил представляет собой одновалентную или двухвалентную группу из 3-8 углеродных атомов, полученную из насыщенного циклического углеводорода, которая может быть моноциклической или полициклической, независимо замещенной атомами галогена, сульфонил C1-8 алкильными группами, сульфоксид C1-8 алкильными группами, сульфонамидными группами, нитрогруппами, цианогруппами, -OC1-8 алкильными группами, -SC1-8 алкильными группами, -C1-8 алкильными группами, -С2-6 алкенильными группами, -С2-6 алкинильными группами, кетоновыми группами, алкиламиногруппами, аминогруппами, арильными группами, С3-8 циклоалкильными группами или гидроксильными группами;
где циклоалкенил представляет собой одновалентную или двухвалентную группу из 3-8 углеродных атомов, полученных из насыщенного циклоалкила, имеющую по меньшей мере одну двойную связь, которая может быть моноциклической или полициклической, независимо замещенной атомами галогена, сульфонильными группами, сульфоксидными группами, нитрогруппами, циано-группами, -OC1-6 алкильными группами, -SC1-6 алкильными группами, -C1-6 алкильными группами, -С2-6 алкенильными группами, -С2-6 алкинильными группами, кетоновыми группами, алкиламиногруппами, аминогруппами, арильными группами, С3-8 циклоалкильными группами или гидроксильными группами;
при условии, что:
а) если а=1 и b=0, то:
R9 не представляет собой необязательно замещенный бензил; и
R11 не представляет собой:
Figure 00000002
Figure 00000003
или
Figure 00000004
; и
соединение Формулы II не представляет собой соединение структур:
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
или
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
или
Figure 00000011
и
b) если а=0, и b=1, то:
R1 представляет собой OR13; и
соединение Формулы II не представляет собой соединение структуры:
Figure 00000012
; и
c) если а=1, и b=1, то:
R11 не представляет собой:
Figure 00000013
,
причем расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, выбрано из группы, состоящей из воспалительных заболеваний глаз, включая, но не ограничиваясь этим, увеит, сухость глаз, кератит, аллергические заболевания глаз, инфекционный кератит, герпетический кератит, роговичный ангиогенез, лимфангиогенез, ретинит, хориоидит, острая мультифокальная плакоидная пигментная эпителиопатия, болезнь Бехчета, послеоперационное заживление сетчатки, влажная и сухая возрастная дегенерация желтого пятна (ARMD); системных воспалительных заболеваний; боли; иммунологических расстройств; заживления кожных ран; ожогов; розовых угрей; атопического дерматита; угревой сыпи; псориаза; себорейного дерматита; актинических кератозов; обыкновенных бородавок, фотостарения; ревматоидного артрита и родственных воспалительных расстройств.
2. Соединение для применения по п. 1, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой сухость глаз.
3. Соединение для применения по п. 1, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, выбрано из группы, состоящей из системных воспалительных заболеваний; боли; иммунологических расстройств; заживления кожных ран; ожогов; розовых угрей; атопического дерматита; угревой сыпи; псориаза; себорейного дерматита; актинических кератозов; обыкновенных бородавок, фотостарения; ревматоидного артрита и родственных воспалительных расстройств.
4. Соединение для применения по п. 1, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой послеоперационное заживление сетчатки.
5. Соединение для применения по п. 1, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой боль.
6. Соединение для применения по п. 1, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой ревматоидный артрит.
7. Соединение для применения по п. 1, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой псориаз.
8. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0.
9. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0, и R5 представляет собой -S(O)nR14.
10. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0, и R5 представляет собой -CF3.
11. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0, и R5 представляет собой галоген.
12. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12;
R8 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R14 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил.
13. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R14 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил.
14. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 0;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил.
15. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 0, и b равен 1.
16. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 0, и b равен 1;
R1 представляет собой -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R9a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R10a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R14 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил.
17. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 0, и b равен 1;
R1 представляет собой -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил;
R3 представляет собой водород или галоген;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R9a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R10a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R13 представляет собой водород.
18. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 1.
19. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или галоген;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R10 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R9a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R10a представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R14 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил.
20. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, где а равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R3 представляет собой водород;
R4 представляет собой водород;
R5 представляет собой галоген;
R6 представляет собой водород;
R7 представляет собой водород;
R8 представляет собой водород;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород;
R9a представляет собой водород;
R10a представляет собой водород; и
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил.
21. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, выбранное из:
{[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1Н-индол-3-ил)пропаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1Н-индол-3-ил)пропаноил]амино}ацетата;
[(4-амино-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-оксобутаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(4-амино-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-оксобутаноил)амино]ацетата;
2-{[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропановой кислоты;
трет-бутил 2-{[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропаноата;
{[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1Н-имидазол-4-ил)пропаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1Н-имидазол-4-ил)пропаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфонил)бутаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфонил)бутаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфанил)бутаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфанил)бутаноил]амино}ацетата;
2-метил-2-{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил 2-метил-2-{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}пропаноата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфонил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфонил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфинил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфинил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропановой кислоты;
трет-бутил 2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропаноата;
({(2S)-4-метил-2-[({4-[(трифторметил)сульфанил]фенил}карбамоил)амино]пентаноил}амино)уксусной кислоты;
трет-бутил ({(2S)-4-метил-2-[({4-[(трифторметил)сульфанил]фенил}карбамоил)амино]пентаноил}амино)ацетата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2R,3R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2R,3R)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил)карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}ацетата;
{[(2R)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[2-(диметиламино)-2-оксоэтил]-4-метилпентанамида;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-метилпропаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-метилпропаноил)амино]ацетата;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-этилбутаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-этилбутаноил)амино]ацетата;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,4-диметилпентаноил)амино]уксусной кислоты;
трет-бутил [(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,4-диметилпентаноил)амино]ацетата;
(2S)-N-[(1S)-2-амино-2-оксо-1-фенилэтил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}(фенил)этановой кислоты;
трет-бутил (2S)-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}(фенил)этаноата;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопентан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пентановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пентаноата;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[(2R)-1-гидроксипропан-2-ил]-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2,3-дигидроксипропил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-метилпентанамида;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-3-метилбутановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-3-метилбутаноата;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропаноата;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропаноата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}ацетата;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилпентанамида;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)пентанамида;
пропан-2-ил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
этил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
метил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-фенилпропанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)-3-фенилпропанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)-3-фенилпропанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S,3S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентанамида;
{[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}ацетата;
{[(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}ацетата;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-фенилпропанамида;
3-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}пропановой кислоты;
трет-бутил 3-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}пропаноата;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}уксусной кислоты; и
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}ацетата.
22. Соединение для применения по любому из пп. 1-7, выбранное из {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты или его фармацевтически приемлемых солей, имеющее следующую структуру:
Figure 00000014
23. Соединение для применения по п. 22, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой сухость глаз.
24. Соединение для применения по п. 22, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой послеоперационное заживление сетчатки.
25. Соединение для применения по п. 22, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой боль.
26. Соединение для применения по п. 22, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой ревматоидный артрит.
27. Соединение для применения по п. 22, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой псориаз.
28. Соединение для применения в лечении расстройств, связанных с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представленное Формулой IIa, его энантиомеры, диастереоизомеры, таутомеры, гидраты, сольваты или фармацевтически приемлемые соли,
Figure 00000015
где
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0,1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R14 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
где замещенный алкил представляет собой алкил, в котором одна метиленовая (-СН2-) группа алкильной группы может быть заменена кислородом, серой, сульфоксидом, карбонилом, карбоксилом, сульфонилом, сульфатом, сульфонатом, амидом, сульфонамидом, двухвалентным С3-8 циклоалкилом, двухвалентным гетероциклом или двухвалентной арильной группой;
и может быть независимо замещен атомами галогена, гидроксильными группами, циклоалкильные группами, аминогруппами, гетероциклическими группами, арильными группами, группами карбоновых кислот, группами фосфоновых кислот, группами сульфоновых кислот, группами фосфорных кислот, нитрогруппами, амидными группами, сульфонамидными группами;
где циклоалкил представляет собой одновалентную или двухвалентную группу из 3-8 углеродных атомов, полученную из насыщенного циклического углеводорода, которая может быть моноциклической или полициклической, независимо замещенной атомами галогена, сульфонил C1-8 алкильными группами, сульфоксид C1-8 алкильными группами, сульфонамидными группами, нитрогруппами, цианогруппами, -OC1-8 алкильными группами, -SC1-8 алкильными группами, -C1-8 алкильными группами, -С2-6 алкенильными группами, -С2-6 алкинильными группами, кетоновыми группами, алкиламино-группами, аминогруппами, арильными группами, С3-8 циклоалкильными группами или гидроксильными группами;
где циклоалкенил представляет собой одновалентную или двухвалентную группу из 3-8 углеродных атомов, полученных из насыщенного циклоалкила, имеющую по меньшей мере одну двойную связь, которая может быть моноциклической или полициклической, независимо замещенной атомами галогена, сульфонильными группами, сульфоксидными группами, нитрогруппами, циано-группами, -OC1-6 алкильными группами, -SC1-6 алкильными группами, -C1-6 алкильными группами, -С2-6 алкенильными группами, -С2-6 алкинильными группами, кетоновыми группами, алкиламиногруппами, аминогруппами, арильными группами, С3-8 циклоалкильными группами или гидроксильными группами; и
где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, выбрано из группы, состоящей из воспалительных заболеваний глаз, включая, но не ограничиваясь этим, увеит, сухость глаз, кератит, аллергические заболевания глаз, инфекционный кератит, герпетический кератит, роговичный ангиогенез, лимфангиогенез, ретинит, хориоидит, острая мультифокальная плакоидная пигментная эпителиопатия, болезнь Бехчета, послеоперационное заживление сетчатки, влажная и сухая возрастная дегенерация желтого пятна (ARMD); системных воспалительных заболеваний; боли; иммунологических расстройств; заживления кожных ран; ожогов; розовых угрей; атопического дерматита; угревой сыпи; псориаза; себорейного дерматита; актинических кератозов; обыкновенных бородавок, фотостарения; ревматоидного артрита и родственных воспалительных расстройств.
29. Соединение для применения по п. 28, выбранное из (2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентановой кислоты или его фармацевтически приемлемой соли, которое имеет следующую структуру:
Figure 00000016
30. Соединение для применения по п. 29, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой сухость глаз.
31. Соединение для применения по п. 29, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой послеоперационное заживление сетчатки.
32. Соединение для применения по п. 29, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой боль.
33. Соединение для применения по п. 29, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой ревматоидный артрит.
34. Соединение для применения по п. 29, где расстройство, связанное с модулированием N-формилпептидного рецептора 1, представляет собой псориаз.
RU2017129434A 2011-10-26 2012-10-23 Амидные производные n-карбамидзамещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1) RU2744577C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161551772P 2011-10-26 2011-10-26
US61/551,772 2011-10-26

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014120013A Division RU2629205C2 (ru) 2011-10-26 2012-10-23 Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017129434A true RU2017129434A (ru) 2019-02-04
RU2017129434A3 RU2017129434A3 (ru) 2020-10-09
RU2744577C2 RU2744577C2 (ru) 2021-03-11

Family

ID=47116500

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017129434A RU2744577C2 (ru) 2011-10-26 2012-10-23 Амидные производные n-карбамидзамещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1)
RU2014120013A RU2629205C2 (ru) 2011-10-26 2012-10-23 Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1)

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014120013A RU2629205C2 (ru) 2011-10-26 2012-10-23 Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1)

Country Status (33)

Country Link
US (8) US8658803B2 (ru)
EP (2) EP2770989B1 (ru)
JP (3) JP5982001B2 (ru)
KR (1) KR102051687B1 (ru)
CN (2) CN106518742B (ru)
AR (2) AR088535A1 (ru)
AU (3) AU2012329098B2 (ru)
BR (2) BR112014010042B1 (ru)
CA (1) CA2853648C (ru)
CL (1) CL2014001080A1 (ru)
CO (1) CO6960509A2 (ru)
CY (1) CY1121604T1 (ru)
DK (1) DK2770989T3 (ru)
ES (2) ES2708997T3 (ru)
HK (1) HK1199622A1 (ru)
HR (1) HRP20181934T1 (ru)
HU (1) HUE040145T2 (ru)
IL (3) IL232204B (ru)
IN (1) IN2014DN03424A (ru)
LT (1) LT2770989T (ru)
MX (1) MX357737B (ru)
MY (1) MY172013A (ru)
PH (1) PH12019500171A1 (ru)
PL (1) PL2770989T3 (ru)
PT (1) PT2770989T (ru)
RS (1) RS58111B1 (ru)
RU (2) RU2744577C2 (ru)
SG (2) SG11201401818RA (ru)
SI (1) SI2770989T1 (ru)
TW (1) TWI631099B (ru)
UA (1) UA115043C2 (ru)
WO (1) WO2013062947A1 (ru)
ZA (1) ZA201403222B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10206813B2 (en) 2009-05-18 2019-02-19 Dose Medical Corporation Implants with controlled drug delivery features and methods of using same
RS58111B1 (sr) * 2011-10-26 2019-02-28 Allergan Inc Amidni derivati aminokiselina n-supstituisanih ureom kao modulatori receptora formil peptidnom receptoru sličnog-1 (fprl-1)
US8541577B2 (en) * 2011-11-10 2013-09-24 Allergan, Inc. Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators
CN105007908B (zh) * 2013-03-06 2017-10-03 阿勒根公司 用于治疗皮肤病的甲酰基肽受体2的激动剂的用途
AU2014225992B2 (en) 2013-03-06 2018-03-22 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases
DK3022174T3 (da) * 2013-07-16 2019-01-02 Allergan Inc Derivater af n-urinstof-substituerede aminosyrer som formylpeptidreceptormodulatorer
AR097279A1 (es) 2013-08-09 2016-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx
TWI537251B (zh) 2013-10-09 2016-06-11 長庚大學 Ｆｐｒ１拮抗劑的衍生物及其用途
JP6496728B2 (ja) * 2013-11-21 2019-04-03 アラーガン、インコーポレイテッドＡｌｌｅｒｇａｎ，Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ホルミルペプチド受容体の調節因子としてのカルバミン酸フェニル誘導体
ES2659156T3 (es) 2013-11-28 2018-03-14 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de urea o sales farmacológicamente aceptables de los mismos útiles como agonistas del receptor de péptido formilado 1 (FRPL-1)
US9663457B2 (en) 2014-04-09 2017-05-30 Allergan, Inc. Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators
RU2748652C2 (ru) 2014-05-21 2021-05-28 Аллерган, Инк. Производные имидазола как модуляторы формилпептидного рецептора
BR112017024966A2 (pt) * 2015-05-27 2018-08-07 Kyorin Seiyaku Kk derivado de ureia ou sal farmacologicamente aceitável do mesmo
JP6746614B2 (ja) 2015-05-27 2020-08-26 杏林製薬株式会社 ウレア誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
CA2992662A1 (en) * 2015-08-05 2017-02-09 Allergan, Inc. Phenyl urea analogs as formyl peptide repceptor 1 (fpr1) selective agonists
AU2017241767B2 (en) 2016-03-28 2021-07-22 Allergan, Inc. Phenyl urea derivatives as N-formyl peptide receptor modulators
CA3020316A1 (en) * 2016-04-12 2017-10-19 Allergan, Inc. Phenyl urea derivatives as n-formyl peptide receptor modulators
RU2768587C2 (ru) * 2016-10-06 2022-03-24 Дайити Санкио Компани, Лимитед Производное мочевины
JP2020015664A (ja) * 2016-11-21 2020-01-30 宇部興産株式会社 含窒素多環式ヘテロ環誘導体
US10608869B2 (en) * 2017-03-20 2020-03-31 Nicira, Inc. Handling control-plane connectivity loss in virtualized computing environments
JP7155276B2 (ja) 2018-03-05 2022-10-18 ブリストル－マイヤーズ スクイブ カンパニー フェニルピロリジノンホルミルペプチド２受容体アゴニスト
EP4234014A1 (en) * 2022-02-28 2023-08-30 Insusense ApS Amino acid based carbamates and/or ureas for the treatment of sortilin dependent diseases

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2533210A1 (fr) 1982-09-17 1984-03-23 Lyon I Universite Claude Edulcorants de synthese
US4521210A (en) 1982-12-27 1985-06-04 Wong Vernon G Eye implant for relieving glaucoma, and device and method for use therewith
US5284828A (en) 1990-05-14 1994-02-08 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Peptide compound and its preparation
JP3387948B2 (ja) 1992-12-04 2003-03-17 富山化学工業株式会社 新規なフェニルアラニン誘導体またはその塩
AU667995B2 (en) * 1993-02-15 1996-04-18 Bayer Aktiengesellschaft New pseudopeptides having an antiviral action
EP0730605A1 (en) * 1993-11-05 1996-09-11 Warner-Lambert Company Substituted di- and tripeptide inhibitors of protein:farnesyl transferase
JPH11171896A (ja) * 1995-09-19 1999-06-29 Kirin Brewery Co Ltd 新規ペプチド化合物およびその医薬組成物
US6423689B1 (en) * 1997-12-22 2002-07-23 Warner-Lambert Company Peptidyl calcium channel blockers
AU4572999A (en) * 1998-06-18 2000-01-05 Sepracor, Inc. Tetrapeptides, analogs and peptidomimetics which bind selectively mammalian opioid receptors
US6243689B1 (en) 1998-12-29 2001-06-05 Robert G. Norton System and method for authorizing electronic funds transfer at a point of sale
WO2001014328A2 (en) 1999-08-20 2001-03-01 Merck & Co., Inc. Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
EP1162194A1 (en) 2000-06-06 2001-12-12 Aventis Pharma Deutschland GmbH Factor VIIa inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use
DE10063008A1 (de) 2000-12-16 2002-06-20 Merck Patent Gmbh Carbonsäureamidderivate
WO2002068586A2 (en) * 2001-01-19 2002-09-06 The Scripps Research Institute Hiv/fiv protease inhibitors
SI1453852T1 (sl) * 2001-12-12 2007-06-30 Wilex Ag Selektivni arilgvanidinpeptidi kot inhibitorji urokinaze
CA2495284A1 (en) 2002-09-05 2004-03-18 Neurosearch A/S Diarylurea derivatives and their use as chloride channel blockers
US7645903B2 (en) * 2002-10-31 2010-01-12 Ge Healthcare Bio-Sciences Ab Use of urea variants as affinity ligands
AU2003277575A1 (en) 2002-11-07 2004-06-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited Novel fprl1 ligands and use thereof
KR100527361B1 (ko) * 2003-04-01 2005-11-09 주식회사 프로메디텍 데포르밀라제 저해제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는조성물
US7576206B2 (en) 2003-08-14 2009-08-18 Cephalon, Inc. Proteasome inhibitors and methods of using the same
CN1894580A (zh) * 2003-11-07 2007-01-10 阿卡蒂亚药品公司 脂氧素受体fprl1作为一种用于鉴定能有效治疗疼痛和炎症化合物的工具
BRPI0416272A (pt) 2003-11-07 2007-01-09 Acadia Pharm Inc usos do receptor fprl1, e de compostos, uso profilático de compostos, métodos de triagem para um composto capaz de afetar uma ou mais atividades de um receptor fprl1, de tratamento ou prevenção de inflamação, de identificação de um composto de indução de vasodilatação, para antagonismo de uma resposta vasoconstrutiva a um sulfidopeptìdeo leucotrieno em um indivìduo, e para estimulação de proliferação celular em um indivìduo, e, composto
WO2005058823A1 (ja) 2003-12-17 2005-06-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited ウレア誘導体、その製造法及び用途
GB0417802D0 (en) 2004-08-10 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
JP2008518913A (ja) 2004-10-28 2008-06-05 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 代謝調節型グルタミン酸受容体のピリミジン及びキノリン増強因子
WO2006063113A2 (en) 2004-12-07 2006-06-15 Portola Pharmaceuticals, Inc. Ureas as factor xa inhibitors
WO2006065755A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Glaxo Group Limited Quaternary ammonium salts of fused hetearomatic amines as novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2007076055A2 (en) 2005-12-22 2007-07-05 Entremed, Inc. Compositions and methods comprising proteinase activated receptor antagonists
EP2492278A1 (en) 2006-09-18 2012-08-29 Compugen Ltd. Antibodies against an agonist of G-protein coupled receptors and its use indiagnosis and therapy
AR065093A1 (es) 2007-02-05 2009-05-13 Merck Frosst Canada Ltd Compuestos farmacéuticos inhibidores de la biosintesis de leucotrienos
KR20090121832A (ko) 2008-05-23 2009-11-26 인제대학교 산학협력단 2-(2-히드록시벤조일)히드라진카르복시아미드 유도체 또는이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 이를유효 성분으로 함유하는 선택적 면역 억제용 약학적 조성물
US20100035932A1 (en) 2008-08-07 2010-02-11 Schepetkin Igor A Novel formyl peptide receptor like 1 agonists that induce macrophage tumor necrosis factor alpha and computational structure-activity relationship analysis of thereof
CA2747995A1 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Biosource Pharm, Inc. Antibiotic compositions for the treatment of gram negative infections
CA2803920A1 (en) 2010-06-24 2011-12-29 Richard Beard Derivatives of cycloalkyl- and cycloalkenyl-1,2-dicarboxylic acid compounds having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity
WO2012074785A1 (en) 2010-12-03 2012-06-07 Allergan, Inc. Pharmaceutical compositions comprising 3,4- dihydroisoquinolin-2(1 h)-yl-3-phenylurea derivatives having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity
AU2012214265A1 (en) 2011-02-11 2013-09-05 Allergan, Inc. Novel 1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)urea derivatives as N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8653299B2 (en) 2011-03-17 2014-02-18 Allergan, Inc. Dihydronaphthalene and naphthalene derivatives as N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
EP2720691A1 (en) 2011-06-17 2014-04-23 Allergan, Inc. D -serine for the treatment of visual system disorders
GB2494851A (en) * 2011-07-07 2013-03-27 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Plasma kallikrein inhibitors
AU2012282977A1 (en) 2011-07-11 2014-02-06 Allergan, Inc. Polycyclic pyrrolidine-2,5-dione derivatives as -formyl peptide receptor like-1 (FPRLl-1) receptor modulators
RS58111B1 (sr) * 2011-10-26 2019-02-28 Allergan Inc Amidni derivati aminokiselina n-supstituisanih ureom kao modulatori receptora formil peptidnom receptoru sličnog-1 (fprl-1)
US8492556B2 (en) 2011-11-10 2013-07-23 Allergan, Inc. 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8541577B2 (en) 2011-11-10 2013-09-24 Allergan, Inc. Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators
EP2814815A1 (en) 2012-02-16 2014-12-24 Allergan, Inc. Imidazolidine-2,4-dione derivatives as n-formyl peptide receptor 2 modulators
SG11201406629VA (en) 2012-04-16 2014-11-27 Allergan Inc (2-ureidoacetamido)alkyl derivatives as formyl peptide receptor 2 modulators
CN105007908B (zh) * 2013-03-06 2017-10-03 阿勒根公司 用于治疗皮肤病的甲酰基肽受体2的激动剂的用途
AU2014225992B2 (en) 2013-03-06 2018-03-22 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases
DK3022174T3 (da) 2013-07-16 2019-01-02 Allergan Inc Derivater af n-urinstof-substituerede aminosyrer som formylpeptidreceptormodulatorer
US20150080466A1 (en) 2013-09-19 2015-03-19 Allergan, Inc. Diphenyl urea derivatives as formyl peptide receptor modulators
US9716274B2 (en) 2013-10-24 2017-07-25 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Cathode active material for sodium batteries, and sodium battery
JP6496728B2 (ja) 2013-11-21 2019-04-03 アラーガン、インコーポレイテッドＡｌｌｅｒｇａｎ，Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ホルミルペプチド受容体の調節因子としてのカルバミン酸フェニル誘導体
RU2748652C2 (ru) 2014-05-21 2021-05-28 Аллерган, Инк. Производные имидазола как модуляторы формилпептидного рецептора

Also Published As

Publication number Publication date
US10993931B2 (en) 2021-05-04
SG11201401818RA (en) 2014-05-29
ES2820714T3 (es) 2021-04-22
IL267659A (en) 2019-08-29
KR20140111646A (ko) 2014-09-19
AU2017251683C1 (en) 2019-11-14
EP2770989A1 (en) 2014-09-03
IN2014DN03424A (ru) 2015-06-05
JP2014534216A (ja) 2014-12-18
EP3078656B1 (en) 2020-07-01
AR088535A1 (es) 2014-06-18
RU2629205C2 (ru) 2017-08-25
US8993780B2 (en) 2015-03-31
EP3078656A1 (en) 2016-10-12
ZA201403222B (en) 2015-07-29
AU2017251683A1 (en) 2017-11-09
AR119698A2 (es) 2022-01-05
US10172832B2 (en) 2019-01-08
MX2014005047A (es) 2015-09-04
AU2012329098B2 (en) 2017-08-03
CN104114164A (zh) 2014-10-22
JP2019089849A (ja) 2019-06-13
IL267659B (en) 2021-10-31
JP6496689B2 (ja) 2019-04-03
BR112014010042A2 (pt) 2017-06-13
BR112014010042B1 (pt) 2022-03-03
PH12019500171A1 (en) 2020-06-15
LT2770989T (lt) 2018-12-10
HK1199622A1 (en) 2015-07-10
PT2770989T (pt) 2018-12-04
WO2013062947A1 (en) 2013-05-02
JP5982001B2 (ja) 2016-08-31
CN104114164B (zh) 2016-11-16
HRP20181934T1 (hr) 2019-01-25
US20160235711A1 (en) 2016-08-18
US20170119737A1 (en) 2017-05-04
ES2708997T3 (es) 2019-04-12
AU2019264555B2 (en) 2020-12-17
RU2017129434A3 (ru) 2020-10-09
US9351948B2 (en) 2016-05-31
IL256555A (en) 2018-02-28
HUE040145T2 (hu) 2019-02-28
CA2853648C (en) 2023-01-24
US9579307B2 (en) 2017-02-28
US8658803B2 (en) 2014-02-25
RU2014120013A (ru) 2015-12-10
MY172013A (en) 2019-11-12
TW201331168A (zh) 2013-08-01
CN106518742A (zh) 2017-03-22
US20220202777A1 (en) 2022-06-30
BR112014010042A8 (pt) 2017-06-20
KR102051687B1 (ko) 2019-12-17
DK2770989T3 (en) 2018-12-17
NZ624635A (en) 2017-01-27
IL232204B (en) 2018-12-31
SI2770989T1 (sl) 2018-12-31
SG10201903266YA (en) 2019-05-30
CA2853648A1 (en) 2013-05-02
JP2016216497A (ja) 2016-12-22
AU2017251683B2 (en) 2019-08-15
US9974772B2 (en) 2018-05-22
US20180228772A1 (en) 2018-08-16
IL256555B (en) 2020-07-30
US20150148395A1 (en) 2015-05-28
TWI631099B (zh) 2018-08-01
UA115043C2 (uk) 2017-09-11
MX357737B (es) 2018-07-23
US20130109866A1 (en) 2013-05-02
IL232204A0 (en) 2014-06-30
CY1121604T1 (el) 2020-05-29
EP2770989B1 (en) 2018-09-05
BR122019025505B1 (pt) 2022-02-22
RU2744577C2 (ru) 2021-03-11
CN106518742B (zh) 2020-01-21
US20190343804A1 (en) 2019-11-14
RS58111B1 (sr) 2019-02-28
US20140094614A1 (en) 2014-04-03
CL2014001080A1 (es) 2014-11-14
PL2770989T3 (pl) 2019-01-31
CO6960509A2 (es) 2014-05-30
JP6804580B2 (ja) 2020-12-23
AU2012329098A1 (en) 2014-05-22
AU2019264555A1 (en) 2019-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017129434A (ru) Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1)
JP6181060B2 (ja) Ｎ−ホルミルペプチド受容体様１（ｆｐｒｌ−１）受容体モジュレーターとしてのアリール尿素誘導体
JP2016529235A5 (ru)
JP2009521467A5 (ru)
RU2696581C2 (ru) Производные n-мочевинозамещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
JP2015520130A (ja) ホルミルペプチド受容体２調節物質としての（２−ウレイドアセトアミド）アルキル誘導体
RU2016119347A (ru) Производные фенилкарбамата в качестве модуляторов формилпептидного рецептора
JP2017501978A5 (ru)
RU2016145596A (ru) Производные имидазола как модуляторы формилпептидного рецептора
JP2012525369A5 (ru)
RU2013129747A (ru) Новые оксимовые производные азетидина в качестве модуляторов рецептора сфингозин 1-фосфата (s1p)
WO2018206760A1 (en) Compounds for the treatment of epilepsy, neurodegenerative disorders and other cns disorders