RU2016119347A - Производные фенилкарбамата в качестве модуляторов формилпептидного рецептора - Google Patents

Производные фенилкарбамата в качестве модуляторов формилпептидного рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2016119347A
RU2016119347A RU2016119347A RU2016119347A RU2016119347A RU 2016119347 A RU2016119347 A RU 2016119347A RU 2016119347 A RU2016119347 A RU 2016119347A RU 2016119347 A RU2016119347 A RU 2016119347A RU 2016119347 A RU2016119347 A RU 2016119347A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
alkyl
methyl
optionally substituted
bromophenyl
Prior art date
Application number
RU2016119347A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2703725C1 (ru
Inventor
Ричард Л. БИРД
Тьен Т. ДУОНГ
Майкл Е. ГАРСТ
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2016119347A publication Critical patent/RU2016119347A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2703725C1 publication Critical patent/RU2703725C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/04—Artificial tears; Irrigation solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/04—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C305/06—Hydrogenosulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/12—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/06—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/19—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (163)

1. Соединение, представленное Формулой I:
Figure 00000001
где R1 представляет собой необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, галоген, NR11R12, фторированный С1-8 алкил, перфторированный С1-8 алкил, -S(O)mR13, -C(O)R14 или -OR15;
R2 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, галоген, NR11R12, фторированный С1-8 алкил, перфторированный С1-8 алкил, -S(O)mR13 -C(O)R14 или -OR15;
R3 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, галоген, NR11R12, фторированный С1-8 алкил, перфторированный С1-8 алкил, -S(O)mR13 -C(O)R14 или -OR15;
R4 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, галоген, NR11R12, фторированный С1-8 алкил, перфторированный C1-8 алкил, -S(O)mR13 -C(O)R14 или -OR15;
R5 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, галоген, NR11R12, фторированный C1-8 алкил, перфторированный С1-8 алкил, -S(O)mR13 -C(O)R14 или -OR15;
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный гетероцикл, -(СН2)рСООН, -(CH2)p-NH2, -(СН2)р-ОН, -(CH2)p-SH, -(CH2)p-CONH2, -(CH2)p-CONH2, -СН(ОН)СН3, -(CH2)pSCH3) -(CH2)pNH-C(=NH)(NH2) или -СН2С6-10арил, где указанный -С6-10арил является необязательно замещенным;
R6a представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R7 представляет собой Н или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R8 представляет собой Н;
R9 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R10 представляет собой -(CH2)nOR16, -(CH2)nS(O)2OH, -(CH2)nC(O)R17, -(CH2)nOS(O)2OH, -(CH2)nNR18R19, -(CH2)nP(O)(OC1-6 алкил)2, -(CH2)nP(O)(OC1-6 алкил)ОН, -(CH2)n-P(O)(OH)2 или необязательно замещенный гетероцикл;
R11 представляет собой Н, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R12 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R13 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, ОН или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R14 представляет собой необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил или -OR15;
R15 представляет собой Н или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R16 представляет собой Н, -C(O)(C1-8 алкил) или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R17 представляет собой ОН, -ОС1-8 алкил или C1-8 алкил;
R18 выбран из группы, состоящей из Н, необязательно замещенного C1-8 алкила, необязательно замещенного С3-8 циклоалкила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного С6-10 арила, необязательно замещенного С3-8 циклоалкенила, -C(O)R17 и -S(O)2N(C1-8 алкил)2;
R19 выбран из группы, состоящей из Н, необязательно замещенного C1-8 алкила, необязательно замещенного С3-8 циклоалкила, необязательно замещенного гетероцикла, необязательно замещенного С6-10 арила или необязательно замещенного С3-8 циклоалкенила, -C(O)R17 и -S(O)2N(C1-8 алкил)2;
p равен 1, 2 или 3;
n равен 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; и
m равен 0, 1 или 2;
при этом
каждый C1-8 алкильный заместитель независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидроксила, -OC1-8алкила, С3-8циклоалкила, амино, гетероцикла, С6-10арила, карбоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сульфокислоты, фосфорной кислоты, нитро, амида, сульфонамида, сложного эфира карбоновой кислоты и кетона;
каждый С3-8 циклоалкильный заместитель независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидроксила, сульфонил-C1-8 алкила, сульфоксид-С1-8 алкила, сульфонамида, нитро, -OC1-8 алкила, -SC1-8 алкильных групп, -C1-8 алкила, кетона, алкиламино, амино, С6-10 арила и С3-8 циклоалкила;
каждый гетероциклический заместитель независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидроксила, -OC1-8 алкила, сульфонил-C1-8 алкила, сульфоксид-С1-8 алкила, нитро, -SC1-8 алкила, -C1-8 алкила, кетона, алкиламино, амино, С6-10 арила и С3-8 циклоалкила;
каждый С6-10 арильный заместитель независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидроксила, сульфонил-C1-8 алкила, сульфоксид-C1-8 алкила, сульфонамида, карбоновой кислоты, C1-8 алкилкарбоксилата (сложный эфир), амида, нитро, -ОС1-6 алкила, -SC1-8 алкила, -C1-8 алкила, кетона, алкиламино, амино и С3-8 циклоалкила; и
каждый С3-8 циклоалкенильный заместитель независимо выбран из группы, состоящей из галогена, гидроксила, сульфонил-C1-8 алкила, сульфоксид-С1-8 алкила, нитро, -ОС1-6 алкила, -SC1-6 алкила, -С1-6 алкила, кетона, алкиламино, амино, С6-10 арила и С3-8 циклоалкила;
или энантиомер, диастереомер или таутомер указанного соединения;
или фармацевтически приемлемая соль любого из вышеуказанных соединений.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 выбран из галогена, фторированного C1-8 алкила и перфторированного C1-8 алкила.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
каждый из R2, R3, R4 и R5 представляет собой Н.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил или -СН2С6-10арил, где указанный С1-6арил является необязательно замещенным;
R6a представляет собой Н; и
R7 представляет собой Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил или трет-бутил.
5. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
n равен 0 или 1;
R9 представляет собой Н;
R10 представляет собой -(CH2)nOR16, -(CH2)nC(O)R17, -(CH2)nS(O)2OH, -(CH2)nNR18R19, -(CH2)n-P(O)(OC1-6 алкил)2, -(СН2)n-Р(O)(ОС1-6алкил)ОН, -(CH2)n-P(O)(OH)2 или необязательно замещенный гетероцикл;
R16 представляет собой Н или -C(O)(C1-8 алкил);
R17 представляет собой ОН или -OC1-8 алкил;
R18 представляет собой Н; и
R19 выбран из группы, состоящей из Н, -C(O)R17 и -S(O)2N(C1-8 алкил)2.
6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что:
R1 выбран из галогена, фторированного С1-8 алкила и перфторированного C1-8 алкила;
каждый из R2, R3, R4 и R5 представляет собой Н;
R6 представляет собой Н, необязательно замещенный C1-8 алкил или -СН2С6-10арил, где указанный С6-10арил является необязательно замещенным;
R6a представляет собой Н;
R9 представляет собой Н;
R10 представляет собой -(CH2)nOR16, -(CH2)nC(O)R17, -(CH2)n-S(O)2OH, -(CH2)nNR18R19, -(СН2)n-P(O)(OC1-6 алкил)2, -(СН2)n-Р(O)(ОС1-6алкил)ОН, -(CH2)n-P(O)(OH)2 или необязательно замещенный гетероцикл;
R16 представляет собой Н или -C(O)(C1-8 алкил);
R17 представляет собой ОН или -ОС1-8 алкил;
R18 представляет собой Н; и
R19 выбран из группы, состоящей из Н, -C(O)R17 и -S(O)2N(C1-8 алкил)2.
7. Соединение по п. 6, отличающееся тем, что:
каждый C1-8 алкил независимо выбран из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила, изобутила и трет-бутила; и
R7 представляет собой Н, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, изобутил или трет-бутил.
8. Соединение по п. 1, выбранное из:
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метил пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата;
(2S)-1-[(2-Гидроксиэтил)(метил)амино]-4-метил-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
Диэтил-({[(2S)-4-метил-2-({[4-(Трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}метил)фосфоната;
(2S)-1-[(2-Гидроксиэтил)амино]-4-Метил-1-оксопентан-2-илового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
(2S)-1-[(2-Гидроксиэтил)амино]-4-метил-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
Диэтил-({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](этил)амино}ацетата;
трет-Бутил-{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил-{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-4-Метил-1-оксо-1-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]пентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
(2S)-4-метил-1-оксо-1-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]пентан-2-илового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
(2S)-4-метил-1-[метил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
(2S)-4-метил-1-[метил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]-1-оксопентан-2-илового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
2-{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}этилацетата;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](этил)амино}уксусной кислоты;
{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-4-Метил-1-{метил[2-(сульфоокси)этил]амино}-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
({(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}амино)метансульфоновой кислоты;
трет-Бутил-[{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}(пропил)амино]ацетата;
трет-Бутил-(изопропил{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}амино)ацетата;
(1S)-1-{[этил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
(1S)-1-{[этил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
(1S)-1-[({2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил}амино)карбонил]-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
трет-Бутил-{[(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил]амино}ацетата;
(1S)-1-бензил-2-оксо-2-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]этилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
трет-Бутил-{[(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил](метил)амино}ацетата;
[{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}(пропил)амино]уксусной кислоты;
(Изопропил{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}амино)уксусной кислоты;
(1S)-1-{[(2-аминоэтил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
{[(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-({[(4-Бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил](метил)амино}уксусной кислоты; и
(1S)-1-{[(2-{[(Диметиламино)сульфонил]амино}этил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты.
9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
(S)-трет-Бутил-2-(((4-Бромфенил)карбамоил)окси)-4-метилпентаноата;
(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентановой кислоты;
трет-Бутил-(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноата;
(2S)-4-Метил-2-({[4-(Трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентановой кислоты;
трет-Бутил-(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноата; и
(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропановой кислоты;
и энантиомеров, диастереомеров и таутомеров указанных соединений;
и солей вышеуказанных соединений.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый адъювант, разбавитель или носитель.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10, отличающаяся тем, что соединение выбрано из:
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метил пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата;
(2S)-1-[(2-Гидроксиэтил)(метил)амино]-4-метил-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
Диэтил-({[(2S)-4-метил-2-({[4-(Трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}метил)фосфоната;
(2S)-1-[(2-Гидроксиэтил)амино]-4-Метил-1-оксопентан-2-илового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
(2S)-1-[(2-Гидроксиэтил)амино]-4-метил-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
Диэтил-({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропил)амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}ацетата;
трет-Бутил-{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](этил)амино}ацетата;
трет-Бутил-{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}ацетата;
трет-Бутил-{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}ацетата;
(2S)-4-Метил-1оксо-1-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]пентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
(2S)-4-метил-1-оксо-1-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]пентан-2-илового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
(2S)-4-метил-1-[метил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
(2S)-4-метил-1-[метил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]-1-оксопентан-2-илового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
2-{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}этилацетата;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-Метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](пропан-2-ил)амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-Бромфенил)карбамоил]окси}-4-метилпентаноил](этил)амино}уксусной кислоты;
{Метил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{Этил[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}окси)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-4-Метил-1-{метил[2-(сульфоокси)этил]амино}-1-оксопентан-2-илового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
({(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}амино)метансульфоновой кислоты;
трет-Бутил-[{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}(пропил)амино]ацетата;
трет-Бутил-(изопропил{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}амино)ацетата;
(1S)-1-{[этил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
(1S)-1-{[этил(1Н-тетразол-5-илметил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира [4-(трифторметил)фенил]карбаминовой кислоты;
(1S)-1-[({2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]этил}амино)карбонил]-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
трет-Бутил-{[(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил]амино}ацетата;
(1S)-1-бензил-2-оксо-2-[(1Н-тетразол-5-илметил)амино]этилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
трет-Бутил-{[(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил](метил)амино}ацетата;
[{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}(пропил)амино]уксусной кислоты;
(Изопропил{(2S)-4-метил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)окси]пентаноил}амино)уксусной кислоты;
(1S)-1-{[(2-аминоэтил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты;
{[(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-({[(4-Бромфенил)амино]карбонил}окси)-3-фенилпропаноил](метил)амино}уксусной кислоты; и
(1S)-1-{[(2-{[(Диметиламино)сульфонил]амино}этил)амино]карбонил}-3-метилбутилового эфира (4-бромфенил)карбаминовой кислоты.
12. Способ лечения воспалительного заболевания или состояния глаз у субъекта, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному субъекту фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество соединения по п. 1.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что указанное воспалительное заболевание или состояние глаз выбрано из: увеита, синдрома сухого глаза, кератита, аллергического заболевания глаз, инфекционного кератита, герпетического кератита, ангиогенеза роговицы, лимфо-ангиогенеза, ретинита, хориоидита, острой мультифокальной плакоидной пигментной эпителиопатии, болезни Бехчета, послеоперационного заживления раны роговицы, воспаления после хирургического удаления катаракты, сухой и влажной форм возрастной макулярной дегенерации (ВМД).
14. Способ лечения воспаления кожи или заболевания кожи у субъекта, нуждающегося в таком лечении, включающий введение указанному субъекту фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество соединения по п. 1.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что указанное воспаление или заболевание кожи выбрано из: заживления кожной раны, гипертрофических рубцов, келоидов, ожогов, розацеа, атопического дерматита, акне, псориаза, себорейного дерматита, актинического кератоза, базальноклеточной карциномы, плоскоклеточной карциномы, меланомы, обыкновенных бородавок, фотостарения, фотоповреждения, меланоза, поствоспалительной гиперпигментации, нарушений пигментации и алопеции (рубцовой и нерубцовой форм).
RU2016119347A 2013-11-21 2014-11-20 Производные фенилкарбамата в качестве модуляторов формилпептидного рецептора RU2703725C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361907320P 2013-11-21 2013-11-21
US61/907,320 2013-11-21
PCT/US2014/066608 WO2015077451A1 (en) 2013-11-21 2014-11-20 Phenylcarbamate derivatives as formyl peptide receptor modulators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016119347A true RU2016119347A (ru) 2017-12-26
RU2703725C1 RU2703725C1 (ru) 2019-10-22

Family

ID=52101595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016119347A RU2703725C1 (ru) 2013-11-21 2014-11-20 Производные фенилкарбамата в качестве модуляторов формилпептидного рецептора

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9926264B2 (ru)
EP (1) EP3071548B1 (ru)
JP (1) JP6496728B2 (ru)
KR (1) KR102310615B1 (ru)
CN (1) CN105705484B (ru)
AU (1) AU2014352922B2 (ru)
BR (1) BR112016011417A8 (ru)
CA (1) CA2930084A1 (ru)
RU (1) RU2703725C1 (ru)
WO (1) WO2015077451A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN2014DN03424A (ru) 2011-10-26 2015-06-05 Allergan Inc
CA2899804A1 (en) 2013-03-06 2014-09-12 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating dermatological diseases
US9663457B2 (en) 2014-04-09 2017-05-30 Allergan, Inc. Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators
KR20170005121A (ko) 2014-05-21 2017-01-11 알러간, 인코포레이티드 폼일 펩타이드 수용체 조절제로서의 이미다졸 유도체
GB201712282D0 (en) * 2017-07-31 2017-09-13 Nodthera Ltd Selective inhibitors of NLRP3 inflammasome

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05163221A (ja) * 1991-12-17 1993-06-29 Fujirebio Inc オキシ酸誘導体
AU775291B2 (en) * 1999-08-27 2004-07-29 Cytovia, Inc. Substituted alpha-hydroxy acid caspase inhibitors and the use thereof
CN100506802C (zh) * 2004-06-04 2009-07-01 中国科学院上海药物研究所 一类甲酰肽样受体-1调节剂、其制备方法和用途
AR078508A1 (es) * 2009-05-18 2011-11-16 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados spiro [2.4]heptano puenteados, composiciones farmaceuticas y uso de los mismos
EP2646030A1 (en) 2010-12-03 2013-10-09 Allergan, Inc. Pharmaceutical compositions comprising 3,4- dihydroisoquinolin-2(1 h)-yl-3-phenylurea derivatives having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity
WO2012109544A1 (en) 2011-02-11 2012-08-16 Allergan, Inc. Novel 1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)urea derivatives as n-formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
IN2014DN03424A (ru) * 2011-10-26 2015-06-05 Allergan Inc
US8541577B2 (en) 2011-11-10 2013-09-24 Allergan, Inc. Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8492556B2 (en) 2011-11-10 2013-07-23 Allergan, Inc. 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
AU2013221749A1 (en) 2012-02-16 2014-09-11 Allergan, Inc. Imidazolidine-2,4-dione derivatives as N-formyl peptide receptor 2 modulators
ES2711363T3 (es) * 2012-04-16 2019-05-03 Allergan Inc Derivados de (2-ureidoacetamido)alquilo como moduladores del receptor 2 de péptidos formilados
JP6653253B2 (ja) 2013-07-16 2020-02-26 アラーガン、インコーポレイテッドＡｌｌｅｒｇａｎ，Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ホルミルペプチド受容体モジュレーターとしてのｎ−尿素置換アミノ酸の誘導体
WO2015116574A1 (en) 2014-01-29 2015-08-06 Allergan, Inc. Urea hydantoin derivatives as formyl peptide modulators
WO2015116566A1 (en) 2014-01-29 2015-08-06 Allergan, Inc. 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-urea derivatives as formyl peptide modulators
US9663457B2 (en) 2014-04-09 2017-05-30 Allergan, Inc. Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators
KR20170005121A (ko) 2014-05-21 2017-01-11 알러간, 인코포레이티드 폼일 펩타이드 수용체 조절제로서의 이미다졸 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
CN105705484B (zh) 2018-09-14
EP3071548A1 (en) 2016-09-28
AU2014352922A1 (en) 2016-06-09
RU2703725C1 (ru) 2019-10-22
US9926264B2 (en) 2018-03-27
BR112016011417A8 (pt) 2020-05-05
AU2014352922B2 (en) 2018-06-07
CN105705484A (zh) 2016-06-22
US20160272581A1 (en) 2016-09-22
JP2017501978A (ja) 2017-01-19
JP6496728B2 (ja) 2019-04-03
CA2930084A1 (en) 2015-05-28
KR102310615B1 (ko) 2021-10-08
KR20160089420A (ko) 2016-07-27
EP3071548B1 (en) 2017-11-08
WO2015077451A1 (en) 2015-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016119347A (ru) Производные фенилкарбамата в качестве модуляторов формилпептидного рецептора
RU2017129434A (ru) Амидные производные n-карбамид-замещенных аминокислот как модуляторы формилпептидного рецептора-1 (fprl-1)
JP2017501978A5 (ru)
ES2655084T3 (es) Empleo de malononitrilamidas en dolor neuropático
IL263314A (en) Use of Formula 2 receptor agonists for the treatment of ocular inflammatory diseases
NZ610230A (en) Compositions and methods for treating ocular edema, neovascularization and related diseases
JP2016529235A5 (ru)
RU2013132650A (ru) Серные производные в качестве модуляторов хемокиновых рецепторов
CA2787782C (en) Therapeutic substituted chlorocyclopentanols
JP2015520130A5 (ru)
NZ603198A (en) Novel hydroxamic acid derivative
RU2016145596A (ru) Производные имидазола как модуляторы формилпептидного рецептора
JP2014533274A5 (ru)
RU2016120610A (ru) Производное сульфонамида и его применение в медицине
JP2018532692A5 (ru)
RU2016151420A (ru) Новое терапевтическое применение производных бензилиденгуанидина для лечения протеинопатий
US20200079729A1 (en) Phenyl urea analogs as formyl peptide receptor 1 (fpr1) selective agonists
RU2013130027A (ru) Новые оксимовые производные в качестве модуляторов рецептора сфингозин 1-фосфата (s1p)
RU2015155438A (ru) Ингибиторы вирусной репликации, способ их получения и их терапевтические применения
JP2013507435A5 (ru)
US11117860B2 (en) Phenyl urea derivatives as n-formyl peptide receptor modulators
JP6616403B2 (ja) 一酸化窒素供与カルノシン化合物
JP2019515901A (ja) Ｎ−ホルミルペプチド受容体モジュレータとしてのフェニル尿素誘導体
JP2017525735A5 (ru)
RU2013150173A (ru) Метиламинные производные бициклического фенила как модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата