KR100527361B1 - 데포르밀라제 저해제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는조성물 - Google Patents

데포르밀라제 저해제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 활성이 우수한 신규의 데포르밀라제 저해제 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다.
본 발명의 데포르밀라제 저해제는 기존의 항균제에 내성을 갖는 세균에 대해 효과적이고, 광범위한 스펙트럼을 갖는다.

Description

데포르밀라제 저해제, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 조성물{A deformylase inhibitor, a process for the preparation thereof, and a composition comprising the same}
본 발명은 신규의 데포르밀라제 저해제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 활성이 우수한 신규의 데포르밀라제 저해제 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
데포르밀라제(deformylase)는 세균 등의 원핵생물에서 발견되는 메탈로펩티다제(metallopeptidase)이다. 원핵생물에서 단백질 합성은 N-포르밀 메티오닌(fMet)에 의해 개시된다. 단백질 합성개시 후, 포르밀 기는 데포르밀라제에 의해 제거된다. 이러한 활성은 단백질의 성숙에 필수적이므로, 데포르밀라제는 세균성장에 필수적인 것으로 알려져 있다 (Chang et al., J. Bacteriol. 171: 4071-4072(1989); Meinnel T, Blanquet S, J. Bacteriol. 176(23): 7387-90(1994); Mazel D et. al., EMBO J. 13(4): 914-23(1994)). 그러나, 진핵생물에서의 단백질 합성의 개시는 fMet에 의존하지 않기 때문에, 데포르밀라제의 저해제를 개발할 경우 넓은 스펙트럼을 갖는 항균제로서 유용하게 사용될 수 있다.
데포르밀라제 저해제를 개시하고 있는 선행기술로는 WO 02/102791 (피롤리딘 비사이클릭 유도체), WO 02/102790 (N-포르밀 히드록실아민 유도체), WO 01/44179(숙시네이트 유도체), WO 01/44178(우레아 유도체), 및 WO 01/85170 (펩타이드 유도체) 등이 알려져 있다.
상기 선행기술에도 불구하고, 기존의 항균제에 내성을 갖는 세균에 대해 효과적이고, 광범위한 스펙트럼을 갖는 새로운 데포르밀라제 저해제의 개발이 필요하다.
본 발명은 상기 선행기술을 바탕으로 개발된 것으로, 본 발명은 2중 펩타이드 결합을 갖는 신규한 데포르밀라제 저해제를 제공한다.
따라서, 본 발명은 데포르밀라제 저해제로서 유용한 신규의 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명의 목적은 상기 데포르밀라제 저해제의 제조방법을 제공하는 것을 포함한다.
또한, 본 발명의 목적은 상기 데포르밀라제 저해제를 유효성분으로 포함하는 약제학적 조성물을 제공하는 것을 포함한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염을 제공한다:
상기 식에서, R1 은 직쇄상 또는 분지상 C1∼C6 알킬; 또는 C3 ∼C6 시클로알킬 또는 헤테로아릴로 치환된 C1∼C2 알킬이고,
R2는 수소; 직쇄상 또는 분지상 C1∼C6 알킬; 또는 벤질이고,
R3는 수소; C1∼C4 알킬; 또는 인접한 질소원자 및 R2와 함께 피롤리딘 고리를 형성할 수 있고,
X는 화학식 2 내지 6의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고:
R4는 직쇄상 또는 분지상 C1∼C6 알킬; 시클로 C3∼C 6 알킬; C1∼C4 알콕시 C1∼C4 알킬; 페닐; C1∼C4 알킬, C1∼C4 알콕시, 히드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 아세틸, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메탄설포닐, 피페리딘일, 몰포린일, 피롤리딘일, 벤조일, 및 N,N-디메틸아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3의 기로 치환된 페닐; 벤질; 피리딘일; 할로겐으로 치환된 피리딘일; 벤조[d]티아졸일; 퀴놀린일; 할로겐 또는 C1∼C4 알콕시로 치환된 퀴놀린일; 티오페닐(thiophenyl); 티오페닐메틸; 티아졸일; 메틸티아졸일; 디히드로티아졸일; C1∼C4 알킬-[1,3,4]티아디아졸일; 테트라히드로퓨란일; 나프탈렌일; 또는 벤조[1,3]디옥솔일이고,
R5는 수소; 또는 인접한 질소원자 및 R3와 함께 피페리딘, 페닐피페라진, 몰포린, 또는 아세틸피페라진 고리를 형성한다.
본 발명의 화합물에 있어서, 바람직한 화합물을 열거하면 다음과 같다:
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-이소부틸아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-3-메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-페닐아세틸아미노-프로피온아미드;
N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-이소부틸아미드;
N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-3-메틸-부틸아미드;
N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-벤즈아미드;
N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-2-페닐-아세트아미드;
2S-이소부티릴아미노-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
4-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
4-메틸-2S-페닐아세틸아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3-메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-페닐아세틸아미노-부틸아미드;
2S-이소부티릴아미노-3-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
3-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
3-메틸-2S-페닐아세틸아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-에틸]-이소부틸아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-에틸]-3-메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-페닐아세틸아미노-프로피온아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-페닐아세틸아미노-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(2-티오펜-2-일-아세틸아미노)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(2-티오펜-3-일-아세틸아미노)-부틸아미드;
티오펜-2-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
티오펜-3-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
테트라히드로-푸란-2-카르복실산[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
2S-아세틸아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-프로피오닐아미노-부틸아미드;
N-부틸-2S-부티릴아미노-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-2S-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-2S-(3,3-디메틸-부티릴아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
시클로헥실카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메틸-벤즈아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-클로로-벤즈아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-클로로-벤즈아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메톡시-벤즈아미드;
N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메톡시-벤즈아미드;
나프탈렌-1-일-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메틸-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메톡시-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메톡시-벤즈아미드;
4-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
3-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
티오펜-2-일-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
2-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-플루오로-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-메틸-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-메톡시-벤즈아미드;
3,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
2,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
2,6-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
3,5-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2,6-디메톡시-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,4-디메톡시-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,5-디메톡시-벤즈아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-N-(2-티오펜-2-일-에틸)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-나프탈렌-1-일-유레이도)-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-아세트아미드;
N-부틸-2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
N-부틸-2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
2S-(3-벤질-유레이도)-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(4-메톡시-페닐)-유레이도]-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-이소프로필-유레이도)-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
N-부틸-2S-(3-부틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-2S-(3-t-부틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-나프탈렌-1-일-유레이도)-부틸아미드;
N-부틸-2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-(3-벤질-유레이도)-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(4-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-디메틸아미노-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-(3-바이페닐-4-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,3-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,6-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
2S-[3-(4-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,6-디메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-티오유레이도)-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-티오유레이도)-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-티오유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-티오유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-프로피온아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-프로피온아미드;
N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-프로피온아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-페닐-프로피온아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-페닐메탄설포닐아미노-프로피온아미드;
2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-아세트아미드;
2S-벤젠설포닐아미노-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
4-메틸-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
4-메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-프로피온아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-프로피온아미드;
N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐 아미노)-N-히드록시카바모일메틸-프로피온아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-메틸-부틸아미드;
2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-메탄설포닐아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-2S-에탄설포닐아미노-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(프로판-1-설포닐아미노)-부틸아미드;
2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-부틸아미드;
N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-2S-(4-t-부틸-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(나프탈렌-1-설포닐아미노)-부틸아미드;
[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 이소부틸 에스터;
[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 벤질 에스터;
[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 메틸 에스터;
피롤리딘-1,2S-디카르복실산 2-(부틸-히드록시카바모일메틸-아미드) 1-페닐아미드;
1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-페닐아세틸-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-페닐아세틸-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 메틸 에스터;
2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 에틸 에스터;
2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 이소부틸 에스터;
2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 페닐 에스터;
2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 벤질 에스터;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-3-메틸-펜탄산 시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-4-메틸-펜탄산 시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
실시예 243. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
몰포린-4-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-메틸-티아졸-2-일)-유레이도]-부틸아미드;
2S-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-(3-시클로헥실-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-(3-시클로펜틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-메톡시-에틸)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-티아졸-2-일-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(5-메틸-[1,3,4]티아디아졸-2-일)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4,5-디히드로-티아졸-2-일)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
피페리딘-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-메틸-3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
4-페닐-피페라진-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
4-아세틸-피페라진-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
2S-[3-(2-클로로-피리딘-3-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-벤조일-5-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-(3-벤조티아졸-6-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-몰포린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-4-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-5-일-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-퀴놀린-8-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-4-메틴술폰일-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-히드록시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-1-메틸-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드; 및
N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-1-메틸-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드.
또한, 본 발명의 화합물에 있어서, 더욱 바람직한 화합물은 다음과 같다:
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드;
3-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
3,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
3,5-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,5-디메톡시-벤즈아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-(3-바이페닐-4-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,3-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-퀴놀린-8-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
2-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드; 및
N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드.
본 발명의 화합물은 약제학적으로 허용가능한 염, 수화물, 또는 용매화물의 형태일 수 있다. 본 발명의 화합물에 적용될 수 있는 약제학적을 허용가능한 염의 예로는 염산염, 브롬산염, 황산염, 메틸설폰산염, p-톨루엔설폰산염, 인산염, 초산염, 시트르산염, 석신산염, 락트산염, 타르타르산염, 푸마르산염, 말레산염, 나트륨염, 칼륨염, 마그네슘염, 및 칼슘염 등이 포함된다.
또한, 본 발명의 부재탄소를 함유함으로써, 라세믹체 또는 광학이성질체의 형태일 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물은 이러한 라세믹체 및 광학이성질체 모두를 포함한다.
본 발명은 상기 화학식1의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조방법을 포함한다. 즉, 화학식 7의 화합물과 히드록실아민을 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조방법을 포함한다:
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 X는 상기에서 정의한 바와 같고, R 6는 C1∼C4 알킬이다.
화학식 7의 화합물과 히드록실아민을 반응시키는 단계에서 사용가능한 용매로는 메탄올, 에탄올 등의 저급 알칸올 용매를 사용할 수 있으며, 상온에서 약 3 ∼ 6 시간 동안 반응시킬 수 있다.
상기 화학식 7의 화합물은 화학식 8의 화합물 또는 그의 염(예를 들어, 염산 염)과 ClC(=O)R4, ClC(=O)OR4, ClS(=O)2R4, OCNR4 또는 SCNR4을 반응시켜 제조하거나, 화학식 8의 화합물 또는 그의 염과 트리포스젠(triphosgen) 또는 1,1'-카르보닐디이미다졸(carbonyldiimidazole)을 반응시켜 화학식 9의 화합물을 제조한 다음, 화학식 9의 화합물과 HNR4R5를 반응시켜 제조할 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6 는 상기에서 정의한 바와 같고, R7은 클로로 또는 이미다졸이다.
화학식 8의 화합물 또는 그의 염과 ClC(=O)R4, ClC(=O)OR4, ClS(=O)2R 4, OCNR4 또는 SCNR4와의 반응은 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, N-메틸몰포린 등의 염기 존재하에서 바람직하게 수행할 수 있으며, 사용가능한 용매는 디클로로메탄, 아세토니트릴, 테트라히드로퓨란, 디메틸설폭사이드, 톨루엔 등의 유기용매를 포함한다.
화학식 9의 화합물과 HNR4R5과의 반응은 디클로로메탄, 아세토니트릴, 테트라히드로퓨란, 디메틸설폭사이드, 톨루엔 등의 유기용매 중에서 환류교반하여 수행할 수 있다.
또한, 상기 화학식 8의 화합물 또는 그의 염은 화학식 10의 화합물과 화학식 11의 화합물을 반응시킨 다음, 탈-보호시켜 제조할 수 있다:
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R6는 상기에서 정의한 바와 같고, R8은 아미노 보호기이다.
상기 화학식11의 화합물에서 R3가 C1-C4 알킬인 화합물은 R3 가 수소인 화학식11의 화합물과 C1-C4 알킬이 치환된 설페이트 화합물을 소듐하이드라이드 등의 염기 존재하에서 반응시켜 얻어진 N-알킬 에스터를 KOH, NaOH, 또는 LiOH 등으로 가수분해하여 제조할수 있다.
상기 아미노 보호기로는 통상의 보호기를 사용할 수 있으며, 예를들면, t-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐, p-나트로벤질옥시카르보닐 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 화학식 10의 화합물은 화학식 12의 화합물 또는 그의 염과 화학식 13의 화합물을 염기 존재하에서 반응시켜 제조할 수 있다:
상기 식에서, R1 및 R6는 상기에서 정의한 바와 같고, Z는 클로로, p-톨루엔설포닐, 또는 메탄설포닐이다.
화학식 12의 화합물 또는 그의 염과 화학식 13의 화합물의 반응에 사용가능한 염기로는 포타슘 카보네이트, 소듐바이카보네이트(NaHCO3), 또는 세슘카보네이트 등의 무기염기를 사용할 수 있으며, 용매로는 아세토니트릴, 아세톤, 메탄올, 또는 에탄올 등을 사용할 수 있다.
본 발명은 치료학적 유효량의 상기 화학식1의 화합물 또는 그의 염 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 항균성 조성물을 포함한다. 본 발명의 조성물은 감염환자 또는 동물에게 투여하거나, 감염된 외피에 사용하여 세균감염을 치료하는데 사용될 수 있다. 또한 항균적 정화나 소독물질의 성분으로 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 경구 또는 비경구로 투여될 수 있다. 경구투여용 조성물은 정제, 캅셀제, 산제, 과립제, 액제, 현탁제, 겔제 등의 다양한 형태일 수 있으며, 부형제, 붕해제, 활택제 등의 통상의 첨가제를 포함할 수 있다. 상기 첨가제에는 시럽, 아라비아고무, 젤라틴, 솔비톨, 락토오스, 당분, 옥수수-전분, 인산칼슘, 글리신, 스테아르산마그네슘, 탈크, 폴리에틸렌글리콜, 실리카, 감자전분, 또는 황산라우릴나트륨 등의 통상적인 부형제와 일반적 향미제 또는 착색제를 포함한다. 또한 본 발명에 따른 조성물의 비경구 투여용 조성물(예, 주사제)은 등장용액일 수 있으며, 또한 멸균시킬 수 있으며 및/또는 보존제, 안정화제 등과 같은 통상의 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 약제학적 조성물은 항균 치료를 목적으로 평균 성인환자(약 70kg)에게 약 7mg/day ∼ 35 g/day의 용량으로 투여될 수 있으나, 상기 용량은 질환의 종류 및 상태에 따라 변경될 수 있다. 따라서, 전형적인 성인 환자에 대해서, 각각의 단위 투여형태는 약제학적으로 허용가능한 적합한 담체와 함께 본 발명에 따른 화합물을 약 0.7 mg 내지 2.8 g을 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명하지만, 본발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-이소부틸아미드
상기 표제 화합물을 하기 반응식 1에 따라 제조하였다.
단계 1. 부틸아미노-아세트산 에틸 에스터
글리신 에틸 에스터 염산염 (10 g, 71.6 mmol), 1-브로모부탄 (7.7 ml, 71.6 mmol), 및 포타슘카보네이트 (9.9 g, 71.6 mmol)의 아세토니트릴 (358 ml) 현탁액을 60℃로 가열한 다음 18 시간동안 교반하였다. 반응 현탁액에서 침전물을 여과하여 제거하고, 용액을 진공조건에서 농축하였다. 얻어진 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (4 g, 35%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.91 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.28 (t, J=7.1Hz, 3H,), 1.34 (m, 2H), 1.46 (m, 2H), 2.60 (t, J=7.1 Hz, 2H), 3.40 (s, 2H), 4.19 (q, J=14.3Hz, J=7.4Hz, 2H).
단계 2. [(2S-t-부톡시카르보닐아미노-3-페닐-프로피오닐)-부틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터
부틸아미노-아세트산 에틸 에스터 (1.2 g, 7.5 mmol)의 디클로로메탄 (15 ml) 용액에 1-히드록시벤조트리아졸 (1.5 g, 11.3 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 염산염 (2.168 g, 11.3 mmol), 디이소프로필에틸아민 (3.2 ml, 18.8 mmol), 및 L-N-t-부톡시카르보닐페닐알라닌 (2 g, 7.5 mmol)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18 시간동안 교반한 다음 증류수 및 1N 염산 용액으로 세척하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (1.72 g, 56%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89 (m, 3H), 1.18-1.30 (m, 7H), 1.39 (s, 9H), 2.92-3.19 (m, 3H), 3.85-4.23 (m, 4H), 4.82-5.30 (m, 2H), 7.21-7.29 (m, 5H).
단계 3. [(2S-아미노-3-페닐-프로피오닐)-부틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터 염산염
[(2S-t-부톡시카르보닐아미노-3-페닐-프로피오닐)-부틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터 (1 g, 2.5 mmol)에 4N HCl의 1,4-디옥산 용액 (3.1 ml)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18시간 동안 교반한 후 진공 농축하였다. 농축액을 별다른 정제 과정 없이 다음 반응에 사용하였다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.80-0.90 (m, 3H), 1.16-1.46 (m, 7H), 2.92-3.76 (m, 5H), 4.14-4.34 (m, 3H), 4.71 (m, 1H), 7.25-7.42 (m, 5H), 8.58 (bs, 2H).
단계 4. [부틸-(2S-이소부티릴아미노-3-페닐-프로피오닐)-아미노]-아세트산 에틸 에스터
[(2S-아미노-3-페닐-프로피오닐)-부틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터 염산염 (0.145 g, 0.42 mmol)의 디클로로메탄 용액 (0.9 ml)에 트리에틸아민 (0.12 ml, 0.85 mmol)과 이소부티릴 클로라이드 (0.044 ml, 0.42 mmol)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18 시간동안 교반하고, 물로 세척하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.081 g, 51%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88 (m, 3H), 1.03-1.11 (m, 6H), 1.22-1.49 (m, 7H), 2.30 (m, 1H), 2.96-3.21 (m, 4H), 3.84-4.20 (m, 4H), 5.16 (m, 1H), 6.26 (m, 1H), 7.17-7.29 (m, 5H).
단계 5. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-이소부틸아미드
2 M NH2OH HCl의 메탄올 용액 (0.5 ml)에 3 M KOH의 메탄올 용액 (0.5 ml)을 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 여과하여 제거하였다. 이 용액에 [부틸-(2S-이소부티릴아미노-3-페닐-프로피오닐)-아미노]-아세트산 에틸 에스터 (0.08 g, 0.21 mmol)를 용해시키고 2 시간 동안 교반하였다. 반응액을 농축한 후 물을 가하고 1 N HCl 용액으로 중화하였다. 디클로로메탄으로 추출한 후 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.034 g, 44%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87 (m, 3H), 1.04-1.39 (m, 10H), 2.35 (m, 1H), 2.95-3.19 (m, 3H), 3.43-4.98 (m, 4H), 7.17-7.33 (m, 5H).
실시예 1의 단계1에서 1-브로모부탄 대신 브로모메틸시클로헥산, p-톨루엔설포닐메틸시클로펜탄, 1-p-톨루엔설포닐-3-메틸부탄, 1-p-톨루엔설포닐-2-시클로펜틸에탄, p-톨루엔설포닐메틸시클로부탄, 또는 1-p-톨루엔설포닐-2-(티오펜-2-일)에탄을 사용하거나, 단계2에서 L-N-t-부톡시카르보닐페닐알라닌 대신 L-N-t-부톡시카르보닐-t-부틸류신, L-N-t-부톡시카르보닐발린, L-N-t-부톡시카르보닐류신, L-N-t-부톡시카르보닐이소류신, 또는 L-N-t-부톡시카르보닐프롤린을 사용하거나, 단계4에서 이소부티릴 클로라이드 대신 치환된 아실할라이드, 이소시아네이트, 티오이소시아네이트, 또는 설포닐클로라이드를 사용하여 하기 실시예의 화합물을 제조하였다.
실시예 2. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87 (m, 9H), 1.14-1.29 (m, 5H), 2.05 (s, 2H), 2.94-4.90 (m, 7H), 7.20-7.32 (m, 5H).
실시예 3. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-페닐아세틸아미노-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.86 (m, 3H), 1.15-1.42 (m, 4H), 2.53-4.86 (m, 9H), 7.17-7.29 (m, 10H).
실시예 4. N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-이소부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93 (m, 3H), 1.13 (m, 6H), 1.28 (m, 2H), 1.49 (m, 2H), 2.50 (m, 1H), 3.37 (m, 2H), 4.00-4.30 (m, 4H).
실시예 5. N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93 (m, 10H), 1.29 (m, 2H), 1.49 (m, 2H), 2.16 (m, 2H), 3.37 (m, 2H), 3.98-4.15 (m, 4H).
실시예 6. N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93 (m, 3H), 1.29 (m, 2H), 1.49 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.91-4.35 (m, 4H), 7.42 (m, 3H), 7.79 (m, 2H).
실시예 7. N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-2-페닐-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87 (m, 3H), 1.23 (m, 2H), 1.43 (m, 2H), 3.25 (m, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.86-4.17(m, 4H), 7.25 (m, 5H).
실시예 8. 2S-이소부티릴아미노-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (m, 10H), 1.13-1.57 (m, 10H), 2.42 (m, 1H), 3.30 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 4.35 (m, 1H), 4.70 (m, 1H).
실시예 9. 4-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (m, 17H), 1.25-1.62 (m, 6H), 2.10 (s, 2H), 3.31 (m, 1H), 3.65 (m, 2H), 4.34 (m, 1H), 4.73 (m 1H).
실시예 10. 4-메틸-2S-페닐아세틸아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.91 (m, 9H), 1.25-1.67 (m, 6H), 3.30 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 4.17 (m, 1H), 4.74 (m, 1H), 7.27 (m, 5H).
실시예 11. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 9H), 1.15 (m, 6H), 1.24-1.85 (m, 4H), 2.01(m, 1H), 2.41 (m, 1H), 3.47-4.52 (m, 4H), 6.28 (m, 1H).
실시예 12. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 15H), 1.28-1.68 (m, 5H), 2.00-2.45 (m, 3H), 3.42-4.60 (m, 5H).
실시예 13. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-페닐아세틸아미노-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89 (m, 9H), 1.23 (m, 2H), 1.46-1.65 (m, 2H), 1.95 (m, 1H), 3.37-4.58 (m, 7H), 6.80 (bs,1H), 7.28 (m, 5H).
실시예 14. 2S-이소부티릴아미노-3-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-0.98 (m, 9H), 1.11-1.20 (m, 6H), 1.26-2.45 (m, 8H), 3.48-4.61 (m, 5H).
실시예 15. 3-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88-0.998 (m, 15H), 1.23-2.21 (m, 10H), 3.69-4.65 (m, 5H), 6.50 (m, 1H).
실시예 16. 3-메틸-2S-페닐아세틸아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.81-0.98 (m, 9H), 1.28-2.25 (m, 7H), 3.41-4.61 (m, 7H), 7.28 (m, 5H).
실시예 17. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-에틸]-이소부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (m, 3H), 1.25-1.60 (m, 7H), 2.41 (m, 1H), 3.28 (m, 1H), 3.67 (m, 2H), 4.44 (m, 1H), 4.66 (m, 1H).
실시예 18. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-에틸]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (m, 9H), 1.25-1.67 (m, 8H), 3.30 (m, 1H), 3.66 (m, 2H), 4.37 (m, 1H), 4.43 (m, 1H).
실시예 19. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-페닐아세틸아미노-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 3H), 1.25-1.66 (m, 7H), 3.28 (m, 1H), 3.58 (m, 4H), 4.27 (m, 1H), 4.68 (m, 1H), 7.28 (m, 5H).
실시예 20. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.01 (m, 9H), 1.15 (m, 6H), 1.26-2.48 (m, 5H), 3.47-4.96 (m, 5H).
실시예 21. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88-1.01 (m, 18H), 1.26-2.36 (m, 7H), 3.47-4.87 (m, 5H), 6.50 (m, 1H).
실시예 22. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-페닐아세틸아미노-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90 (m, 12H), 1.26-1.58 (m, 4H), 3.48-4.68 (m, 7H), 1.88-2.15 (m, 4H), 7.29 (m, 5H).
실시예 23. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(2-티오펜-2-일-아세틸아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 12H), 1.25-1.62 (m, 4H), 3.43-4.73 (m, 7H), 6.50 (m, 1H), 6.98-7.28 (m, 3H).
실시예 24. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(2-티오펜-3-일-아세틸아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 12H), 1.26-1.52 (m, 4H), 3.46-4.70 (m, 7H), 6.32 (m, 1H), 7.02-7.36 (m, 3H).
실시예 25. 티오펜-2-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93 (m, 3H), 1.07 (s, 9H), 1.24-1.66 (m, 4H), 3.48-4.99 (m, 5H), 6.71 (m, 1H), 6.71-7.58 (m, 3H).
실시예 26. 티오펜-3-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.12 (m, 12H), 1.25-1.61 (m, 4H), 3.48-5.14 (m, 5H), 6.76 (m, 1H), 7.33-7.92 (m, 3H).
실시예 27. 테트라히드로-푸란-2-카르복실산[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.05 (m, 12H), 1.25-2.22 (m, 8H), 3.49-4.70 (m, 8H).
실시예 28. 2S-아세틸아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90-1.01 (m, 12H), 1.26-1.70 (m, 4H), 2.03 (s, 3H), 3.46-4.80 (m, 5H), 6.40 (m, 1H).
실시예 29. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-프로피오닐아미노-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.01 (m, 12H), 1.16 (t, 2H), 1.30-1.70 (m, 4H), 2.29 (m, 2H), 3.48-4.81 (m, 5H), 6.40 (m, 1H).
실시예 30. N-부틸-2S-부티릴아미노-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.01 (m, 15H), 1.30-1.67 (m, 6H), 2.21(m, 2H), 3.48-5.00 (m, 5H), 6.56 (m, 1H).
실시예 31. N-부틸-2S-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.05 (m, 12H), 1.21-1.60 (m, 13H), 3.47-4.95 (m, 5H), 6.30 (m, 1H).
실시예 32. N-부틸-2S-(3,3-디메틸-부티릴아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.03 (m, 21H), 1.26-1.65 (m, 4H), 2.11 (s, 2H), 3.46-4.84 (m, 5H), 6.40 (m, 1H).
실시예 33. 시클로헥실카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.01 (m, 12H), 1.24-1.84 (m, 14H), 2.01 (m, 1H), 3.47-4.80 (m, 5H), 6.47(m, 1H).
실시예 34. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.07 (m, 12H), 1.23-1.70 (m, 4H), 3.45-5.05 (m, 5H), 6.90 (m, 1H), 7.39-7.80 (m, 5H).
실시예 35. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.11 (m, 12H), 1.26-1.67 (m, 4H), 2.38 (s, 3H), 3.70-5.06 (m, 5H), 6.84 (m, 1H), 7.27-7.60 (m, 4H).
실시예 36. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88-1.07 (m, 12H), 1.26-1.67 (m, 4H), 2.39 (s, 3H), 3.50-5.03 (m, 5H), 6.80 (m, 1H), 77.20-7.70 (m, 4H).
실시예 37. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-클로로-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.06 (m, 12H), 1.26-1.65 (m, 4H), 3.69-5.06 (m, 5H), 6.97 (m, 1H), 7.32-7.78 (m, 4H).
실시예 38. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-클로로-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.06 (m, 12H), 1.23-1.65 (m, 4H), 3.46-5.03 (m, 5H), 6.93 (m, 1H), 7.37-7.75 (m, 4H).
실시예 39. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.07 (m, 12H), 1.23-1.65 (m, 4H), 3.69-5.04(m, 8H), 6.89-7.36 (m, 4H).
실시예 40. N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.07 (m, 12H), 1.23-1.65 (m, 4H), 3.67-5.01 (m, 8H), 6.81-7.77 (m, 4H).
실시예 41. 나프탈렌-1-일-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.86-1.07 (m, 12H), 1.22-1.70 (m, 4H), 3.40-5.14 (m, 8H), 7.40-8.28 (m, 7H).
실시예 42. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (m, 9H), 1.16 (m, 6H), 1.59 (m, 9H), 2.16 (m, 1H), 3.42-3.57 (m, 1H), 3.94 (m, 2H), 4.58-4.89 (m, 2H).
실시예 43. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.07 (s, 9H), 1.21-1.75 (m, 8H), 2.20(m, 1H), 3.70-5.15 (m, 5H), 7.43-7.80 (m, 4H).
실시예 44. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.75 (m, 8H), 2.20(m, 1H), 2.39(s, 3H), 3.48-5.13 (m, 5H), 7.21-7.69 (m, 4H).
실시예 45. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.79 (m, 8H), 2.21(m, 1H), 2.39(s, 3H), 3.44-5.15 (m, 5H), 7.31-7.60(m, 4H).
실시예 46. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.66 (m, 8H), 2.21(m, 1H), 3.46-5.10 (m, 8H), 6.89 (m, 2H), 7.75(m, 2H).
실시예 47. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.80 (m, 8H), 2.21(m, 1H), 3.47-5.14 (m, 8H), 6.98-7.35(m, 4H).
실시예 48. 4-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.77 (m, 8H), 2.20(m, 1H), 3.46-5.12 (m, 5H), 7.41-7.72(m, 4H).
실시예 49. 3-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.77 (m, 8H), 2.20(m, 1H), 3.44-5.13 (m, 5H), 7.35-7.98(m, 4H).
실시예 50. 티오펜-2-일-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.21-1.67(m, 8H), 2.20(m, 1H), 3.45-5.12 (m, 5H), 7.07-7.57(m, 3H).
실시예 51. 2-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (m, 11H), 1.68 (m, 6H), 2.16 (m, 1H), 3.43-5.22 (m, 5H), 7.37 (m, 4H).
실시예 52. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-플루오로-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.07 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.58 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.50-5.15 (m, 5H), 7.08-8.45 (m, 4H).
실시예 53. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-메틸-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.69 (m, 6H), 2.16 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 3.42-5.16 (m, 5H), 7.20 (m, 4H).
실시예 54. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.08 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.64 (m, 6H), 2.21 (m, 1H), 3.58-5.28 (m, 8H), 6.98 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 8.13 (m, 1H).
실시예 55. 3,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04 (s, 9H), 1.19 (m, 2H), 1.66 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.66-5.30 (m, 5H), 7.12-8.04 (m, 3H).
실시예 56. 2,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.18 (m, 2H), 1.68 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.40-5.20 (m, 5H), 7.39 (m, 3H).
실시예 57. 2,6-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.19 (m, 2H), 1.69 (m, 6H), 2.23 (m, 1H), 3.36-5.30 (m, 5H), 7.27 (m, 3H).
실시예 58. 3,5-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04 (s, 9H), 1.18 (m, 2H), 2.19 (m, 1H), 3.40-5.16 (m, 5H), 7.65 (m, 3H).
실시예 59. N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 9H), 1.15 (m, 6H), 1.65 (m, 11H), 2.40 (m, 1H), 3.31 -3.54 (m, 1H), 3.94 (m, 2H), 4.61-4.89 (m, 2H).
실시예 60. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2,6-디메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.12 (m, 11H), 1.60 (m, 6H), 2.16 (m, 1H), 3.78-4.96 (m, 11H), 6.53-7.22 (m, 3H).
실시예 61. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,4-디메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.25 (m, 2H), 1.68 (m, 6H), 2.22(m, 1H), 3.68-5.30 (m, 11H), 6.84-7.34 (m, 3H).
실시예 62. N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,5-디메톡시-벤즈아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21 (m, 2H), 1.68 (m, 6H), 2.22 (m, 1H), 3.68-5.30 (m, 11H), 6.57-6.94 (m, 3H).
실시예 63. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.16 (m, 6H), 1.50-1.76 (m, 11H), 2.43 (m, 1H), 3.56-4.74 (m, 5H).
실시예 64. N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90-0.97 (m, 6H), 1.02 (s, 9H), 1.16 (m, 6H), 1.04-1.60 (m, 3H), 2.43 (m, 1H), 3.55-4.73 (m, 5H).
실시예 65. N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-N-(2-티오펜-2-일-에틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 9H), 1.19 (m, 6H), 2.43 (m, 1H), 3.07-3.22 (m, 3H), 3.67-3.97 (m, 2H), 4.35-4.81 (m, 2H), 6.93 (m, 2H), 7.13 (m, 1H).
실시예 66. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-나프탈렌-1-일-유레이도)-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.91 (m, 3H), 1.25-1.58 (m, 4H), 3.35 (m, 2H), 3.92-4.20 (m, 4H), 6.86 (s, 1H), 7.41-8.12 (m, 7H), 8.55 (s, 1H).
실시예 67. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.82 (m, 3H), 1.13-1.37 (m, 4H), 3.15(bs, 2H), 3.82-4.02 (m, 4H), 6.42 (bs, 1H), 6.91-7.43 (m, 5H), 8.24 (1H, bs).
실시예 68. N-부틸-2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 3H), 1.26-1.58 (m, 4H), 3.29-3.40 (m, 2H), 4.01-4.25 (m, 4H), 6.46 (bs, 1H), 7.15-7.37 (m, 4H), 8.72 (bs, 1H).
실시예 69. N-부틸-2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.83 (m, 3H), 1.17-1.42 (m, 4H), 3.20 (bs, 2H), 3.83-4.16 (m, 4H), 6.47 (bs, 1H), 6.86-7.43 (m, 5H), 8.39 (1H, bs).
실시예 70. 2S-(3-벤질-유레이도)-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88 (m, 3H), 1.17-1.46 (m, 4H), 3.22 (bs, 2H), 3.71-4.28 (m, 6H), 6.09 (bs, 1H), 7.26 (m, 5H).
실시예 71. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.91 (m, 3H), 1.26-1.58 (m, 4H), 2.26 (s, 3H), 3.30-3.40 (m, 2H), 3.90-4.13 (m, 4H), 6.36 (bs, 1H), 7.01-7.30 (m, 4H), 8.32 (bs, 1H).
실시예 72. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 3H), 1.26-1.57 (m, 4H), 2.28 (s, 3H), 3.30-3.41 (m, 2H), 3.93-4.12 (m, 4H), 6.42 (bs, 1H), 6.75-7.26 (m, 4H), 8.19 (bs, 1H).
실시예 73. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(4-메톡시-페닐)-유레이도]-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.85 (m, 3H), 1.23-1.43 (m, 4H), 3.24 (m, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.74-4.11 (m, 4H), 6.24 (bs, 1H), 6.71-7.25 (m, 4H).
실시예 74. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.82 (m, 3H), 1.19-1.42 (m, 4H), 3.21 (s, 2H), 3.64-4.16 (m, 7H), 6.46-7.08 (m, 4H), 8.23 (bs, 1H).
실시예 75. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-이소프로필-유레이도)-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.95 (m, 6H), 1.02 (m, 12H), 1.30 (m, 4H), 3.80 (m, 4H), 4.46 (m, 2H).
실시예 76. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.97 (m, 12H), 1.30 (m, 4H), 3.62 (m, 3H), 4.08 (m, 2H), 7.27 (s, 5H).
실시예 77. N-부틸-2S-(3-부틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88-1.01 (m, 15H), 1.28-1.80 (m, 8H), 3.04-4.56 (m, 7H), 5.30-5.73(m, 2H).
실시예 78. N-부틸-2S-(3-t-부틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.01 (m, 12H), 1.23-1.32 (m, 11H), 1.49-1.70 (m, 2H), 3.55-5.30(m, 5H).
실시예 79. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-나프탈렌-1-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.79-1.02 (m, 12H), 1.23-1.70 (m, 4H), 3.54-4.68 (m, 5H), 7.34-8.35(m, 7H).
실시예 80. N-부틸-2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.82-1.10 (m, 12H), 1.26-1.70 (m, 4H), 3.56-4.61(m, 5H), 7.16-7.37(m, 4H).
실시예 81. N-부틸-2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88-1.04 (m, 12H), 1.26-1.70 (m, 4H), 3.42-5.32(m, 5H), 6.87-7.54 (m, 4H).
실시예 82. 2S-(3-벤질-유레이도)-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.84-0.94 (m, 12H), 1.23-1.70 (m, 4H), 3.48-4.74 (m, 7H), 7.26 (s, 5H).
실시예 83. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.04 (m, 12H), 1.26-1.70 (m, 4H), 2.26 (s, 3H), 3.56-4.61(m, 5H), 6.43 (m, 1H), 7.01-7.27(m, 4H).
실시예 84. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.04 (m, 12H), 1.26-1.70 (m, 4H), 2.29 (s, 3H), 3.57-4.62 (m, 5H), 6.43 (m, 1H), 6.76-7.31 (m, 4H).
실시예 85. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(4-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.04 (m, 12H), 1.31-1.70 (m, 4H), 3.56-4.61(m, 8H), 6.35 (m, 1H), 6.78(d, 2H), 7.30 (d, 2H).
실시예 86. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.88-1.05 (m, 12H), 1.24-1.70 (m, 4H), 3.57-4.58 (m, 8H), 6.50 (m, 1H), 6.82-7.19 (m, 4H).
실시예 87. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.14-1.1.63 (m, 8H), 2.17(m, 1H), 3.49-4.73 (m, 5H), 6.95-7.34(m, 4H).
실시예 88. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.22-1.67 (m, 8H), 2.19(m, 1H), 3.37-4.64 (m, 5H), 6.92-7.49(m, 4H).
실시예 89. 2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.20-1.67 (m, 8H), 2.05(m, 1H), 3.55-4.62 (m, 5H), 7.19-7.34 (m, 4H).
실시예 90. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.15-1.67 (m, 8H), 2.17-2.27(m, 4H), 3.48-4.73 (m, 5H), 6.79-7.18 (m, 4H).
실시예 91. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-디메틸아미노-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (s, 9H), 1.52 (m, 9H), 2.89 (s, 6H), 3.53 (m, 1H), 3.85 (m, 2H), 4.15 (m, 0.5H), 4.51 (m, 1.5H), 6.66 (m, 2H), 7.15 (m, 2H).
실시예 92. 2S-[3-(3-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.11 (s, 9H), 1.68 (m, 9H), 2.07 (s, 3H), 3.55-4.23 (m, 5H), 6.9-7.51 (m, 4H).
실시예 93. 2S-(3-바이페닐-4-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.48 (m, 9H), 4.02 (m, 3H), 4.64 (m, 1H), 6.26 (m, 1H), 7.42 (m, 10H), 7.89 (m, 1H).
실시예 94. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04 (s, 9H), 1.48 (m, 9H), 3.57 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 4.10 (m, 3H), 4.64 (m, 1H), 6.28 (m, 1H), 6.85 (m, 3H), 7.45 (m, 1H), 8.00 (m, 1H).
실시예 95. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.53 (m, 9H), 3.49-4.79 (m, 5H), 6.79 (m, 1H), 7.21 (m, 3H), 7.62 (m, 1H), 7.98 (m, 1H).
실시예 96. 2S-[3-(3-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.58 (m, 9H), 3.58-4.70 (m, 5H), 7.12-7.65 (m, 4H).
실시예 97. 2S-[3-(4-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.57 (m, 9H), 3.05-4.11 (m, 5H), 6.15-7.76 (m, 6H).
실시예 98. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.53 (m, 9H), 3.51-4.80 (m, 5H), 6.61-8.09 (m, 6H).
실시예 99. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.52 (m, 9H), 3.45-4.79 (m, 5H), 6.89-8.09 (m, 6H).
실시예 100. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.56 (m, 9H), 3.45-4.79 (m, 5H), 6.89-8.09 (m, 6H).
실시예 101. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.54 (m, 9H), 3.50-4.88 (m, 5H), 6.97-8.49 (m, 4H).
실시예 102. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.55 (m, 9H), 3.59-4.88 (m, 5H), 6.74-8.25 (m, 6H).
실시예 103. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,3-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.10-1.74 (m, 8H), 2.19 (m, 1H), 3.48-4.80 (m, 5H), 6.70-8.28 (m, 4H).
실시예 104. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.05-1.68 (m, 8H), 2.19 (m, 1H), 3.48-4.84 (m, 5H), 6.75-8.30 (m, 5H).
실시예 105. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.10-1.67 (m, 8H), 2.22 (m, 1H), 3.48-4.81 (m, 5H), 6.70-8.10 (m, 5H).
실시예 106. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,6-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (s, 9H), 1.11-1.64 (m, 8H), 2.19 (m, 1H), 3.59-4.81 (m, 5H), 6.87-7.37 (m, 4H).
실시예 107. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.25-1.69 (m, 8H), 2.25 (m, 1H), 3.47-4.72 (m, 5H), 7.21-7.65 (m, 3H).
실시예 108. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.23-1.69 (m, 8H), 2.24 (m, 1H), 3.49-4.74 (m, 5H), 6.51-7.36 (m, 4H).
실시예 109. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.23-1.69 (m, 8H), 2.23 (m, 1H), 3.49-4.72 (m, 5H), 7.29-8.13 (m, 4H).
실시예 110. 2S-[3-(4-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.21-1.77 (m, 8H), 2.26 (m, 4H), 3.55-4.67 (m, 5H), 77.21-7.52 (m, 4H).
실시예 111. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.21-1.66 (m, 8H), 2.28 (m, 1H), 3.53-4.70 (m, 5H), 7.07-7.43 (m, 4H).
실시예 112. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.26 (m, 2H), 1.66 (m, 6H), 2.20 (m, 1H), 3.58-4.78 (m, 5H), 6.66-7.99 (m, 3H).
실시예 113. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.26 (m, 2H), 1.66 (m, 6H), 2.20 (m, 1H), 3.40-4.70 (m, 5H), 7.21-7.65 (m, 3H).
실시예 114. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.26 (m, 2H), 1.66 (m, 6H), 2.20 (m, 1H), 3.40-4.70 (m, 5H), 6.91-8.50 (m, 3H).
실시예 115. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,6-디메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.63 (m, 6H), 2.24 (s, 7H), 3.84-4.71 (m, 5H), 7.06 (m, 3H).
실시예 116. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.10 (s, 9H), 1.28 (m, 2H), 1.63 (m, 6H), 2.30 (m, 1H), 3.61-4.75 (m, 5H), 7.52 (m, 4H).
실시예 117. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (s, 9H), 1.22 (m, 5H), 1.61 (m, 6H), 2.22 (m, 1H), 2.65 (m, 2H), 3.53-4.62 (m, 5H), 7.31 (m, 4H).
실시예 118. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.40-1.70 (m, 9H), 2.24 (m, 1H), 3.45-4.76 (m, 7H), 5.90 (m, 1H), 6.85-7.16 (m, 4H).
실시예 119. N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04-1.25 (m, 15H), 1.70 (s, 5H), 3.43-4.72(m, 5H), 7.31-8.24 (m, 4H).
실시예 120. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.00-1.28 (m, 15H), 1.63 (s, 5H), 3.42-4.73 (m, 5H), 6.69-7.41 (m, 4H).
실시예 121. N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99-1.28 (m, 15H), 1.64 (s, 5H), 2.27 (s, 3H), 3.40-4.68(m, 5H), 6.98-7.22 (m, 4H).
실시예 122. N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.00-1.28 (m, 15H), 1.62 (s, 5H), 2.26 (s, 3H), 3.42-4.73(m, 5H), 6.79-7.18 (m, 4H).
실시예 123. N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04-1.25 (m, 15H), 1.67 (s, 5H), 3.36-4.66(m, 5H), 6.92-7.40 (m, 4H).
실시예 124. N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04-1.25 (m, 15H), 1.67 (s, 5H), 3.36-4.66(m, 5H), 6.92-7.40 (m, 4H).
실시예 125. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01-1.11 (m, 13H), 1.44-1.78(m, 7H), 3.55-4.79 (m, 5H), 6.92-7.51(m, 4H).
실시예 126. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.00-1.11 (m, 13H), 1.51-1.77 (m, 7H), 1.28 (s, 3H), 3.41-4.51 (m, 5H), 7.06-7.25 (m, 4H).
실시예 127. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.98-1.01 (m, 13H), 1.48-1.75 (m, 7H), 1.29 (s, 3H), 3.58-4.62 (m, 5H), 6.82-7.23(m, 4H).
실시예 128. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93-1.11 (m, 13H), 1.52-1.78 (m, 7H), 3.55-4.53 (m, 5H), 6.99 (m, 1H), 7.23-7.38 (m, 5H).
실시예 129. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92-1.12 (m, 13H), 1.50-1.75 (m, 7H), 3.58-4.62 (m, 8H), 6.54-7.23 (m, 4H), 7.63 (s, 1H).
실시예 130. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.80-1.03 (m, 15H), 1.51-1.62 (m, 3H), 3.54-4.67 (m, 5H), 6.85 (bs, 1H), 7.14-7.26 (m, 2H), 7.70 (s, 1H), 7.14 (m, 1H).
실시예 131. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.80-1.17 (m, 15H), 1.51-1.62 (m, 3H), 3.56-4.71 (m, 5H), 6.89-7.18 (m, 2H), 7.67(s, 1H), 8.32 (s, 1H).
실시예 132. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90-1.04 (m, 15H), 1.36-1.62 (m, 3H), 3.56-4.65 (m, 5H), 6.56 (bs, 1H), 7.16-7.33 (m, 2H), 7.68 (s, 1H), 8.62 (m, 1H).
실시예 133. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.82-1.04 (m, 15H), 1.28-1.68 (m, 3H), 3.59-4.63 (m, 8H), 6.24 (bs, 1H), 6.83-1.99 (m, 2H), 7.44 (m, 1H), 8.06 (m, 1H).
실시예 134. N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87-1.09 (m, 15H), 1.42-1.75 (m, 3H), 3.70-4.89(m, 5H), 7.22-7.82(m, 4H).
실시예 135. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.05 (m, 15H), 1.42-1.85 (m, 3H), 3.57-4.61(m, 5H), 6.87-7.53(m, 4H).
실시예 136. N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.85-1.04 (m, 15H), 1.30-1.65 (m, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.57-4.61(m, 5H), 6.87-7.53(m, 4H).
실시예 137. N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.85-1.02(m, 15H), 1.35-1.59 (m, 3H), 2.28(s, 3H), 3.58-4.57(m, 5H), 6.82-7.20(m, 4H).
실시예 138. N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.86-1.02 (m, 15H), 1.38-1.65 (m, 3H), 3.59-4.82(m, 5H), 6.91-7.39(m, 5H).
실시예 139. N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.85-1.02 (m, 15H), 1.37-1.61 (m, 3H), 3.58-4.57(m, 8H), 6.54-7.13(m, 4H).
실시예 140. 2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02-1.11 (m, 13H), 1.45-1.76 (m, 7H), 3.48-4.69 (m, 5H), 6.81 (bs, 1H), 7.15-7.26 (m, 2H), 7.68 (s, 1H), 8.25 (m, 1H).
실시예 141. 2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03-1.12 (m, 13H), 1.41-1.88 (m, 7H), 3.53-4.75 (m, 5H), 6.84-7.17 (m, 2H), 7.69 (bs, 1H), 8.32 (s, 1H).
실시예 142. 2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04-1.14 (m, 13H), 1.51-1.69 (m, 7H), 3.55-4.63 (m, 5H), 6.52 (bs, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.69 (s, 1H),8.61 (s, 1H).
실시예 143. N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (m, 13H), 1.46-1.77 (m, 7H), 3.60-4.65 (m, 8H), 6.29 (bs, 1H), 6.82-6.99 (m, 2H), 7.92 (s, 1H), 8.07 (m, 1H).
실시예 144. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-티오유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01-1.28 (m, 11H), 1.55-1.72 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.57-4.80 (m, 5H), 6.85-7.47 (m, 5H).
실시예 145. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-티오유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.11-1.28 (m, 2H), 1.53-1.63 (m, 6H), 2.25 (m, 4H), 3.56-4.13 (m, 3H), 4.59-4.72 (m, 3H), 6.79-7.20 (m, 4H).
실시예 146. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-티오유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.11-1.28 (m, 2H), 1.54-1.65 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.57-4.11 (m, 7H), 4.60 (m, 1H), 6.52-7.77 (m, 4H).
실시예 147. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-티오유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.00 (s, 9H), 1.11-1.28 (m, 2H), 1.50-1.67 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.55-4.13 (m, 3H), 4.57-4.72(m, 1H), 6.93-7.35 (m, 4H).
실시예 148. 2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.79 (m, 3H), 1.06 (m, 2H), 1.25 (m, 2H), 2.82-3.07 (m, 4H), 3.64 (t, J=14.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J=14.8Hz, 1H), 4.32 (m, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.48 (m, 3H), 7.77 (m, 2H).
실시예 149. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.79 (m, 3H), 1.06 (m, 2H), 1.25 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.82-3.07 (m, 4H), 3.64 (t, J=14.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J=14.8Hz, 1H), 4.32 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 7.24 (m, 5H), 7.64 (m, 2H).
실시예 150. N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.81 (m, 3H), 1.12 (m, 2H), 1.28 (m, 2H), 2.82-3.07 (m, 4H), 3.64 (t, J=14.2 Hz, 1H), 3.89 (d, J=14.8Hz, 1H), 4.32 (m, 1H), 7.05 (m, 2H), 7.26 (m, 3H), 7.38 (m, 2H), 7.64 (m, 2H).
실시예 151. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-페닐-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.79 (m, 3H), 1.06 (m, 2H), 1.25 (m, 2H), 2.82-3.09 (m, 4H), 3.64 (d, J=14.2 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H), 3.94 (d, J=14.8Hz, 1H), 4.27 (m, 1H), 6.89 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 7.25 (m, 3H), 7.69 (m, 2H).
실시예 152. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-페닐메탄설포닐아미노-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.85 (m, 3H), 1.02-1.26 (m, 4H), 2.85 (m, 4H), 3.62-4.18 (m, 5H), 7.05-7.34 (m, 10H).
실시예 153. 2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87 (m, 3H), 1.23 (m, 2H), 1.46 (m, 2H), 3.23 (m, 2H), 3.90 (m, 4H), 7.52 (m, 3H), 7.84 (m, 2H).
실시예 154. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-아세트아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.87 (m, 3H), 1.19 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 3.04 (m, 2H), 3.59 (s, 2H), 3.86 (s, 2H), 4.31 (s, 2H), 7.34 (m, 5H).
실시예 155. 2S-벤젠설포닐아미노-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.76-0.92 (m, 9H), 1.19-1.28 (m, 4H), 1.42-1.52 (m, 3H), 3.19-3.26 (m, 2H), 3.78(s, 1.5H), 4.07-4.16 (m, 1.5H), 6.66 (bs, 0.7H), 7.49-7.59 (m, 3H), 7.56-7.88 (d 2H), 9.69(bs, 0.5H).
실시예 156. 4-메틸-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.76-0.92 (m, 9H), 1.19-1.28 (m, 4H), 1.42-1.52 (m, 3H), 2.40 (s, 3H), 3.19-3.24 (m, 2H), 3.79-4.13 (m, 3H), 6.55 (bs, 0.7H), 7.29 (d, J=7.7Hz, 2H), 7.74 (d, J=7.7Hz, 2H) 9.67 (bs, 0.6H).
실시예 157. 2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.78-0.93 (m, 9H), 1.20-1.28 (m, 4H), 1.47-1.50 (m, 3H), 3.23-3.32 (m, 2H), 3.81(s, 1.5H), 4.08-4.16 (m, 1.5H), 6.76 (bs, 0.7H), 7.47 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.81 (d, J=8.0Hz, 2H) , 9.75 (bs, 0.6H).
실시예 158. 2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.80-0.95 (m, 9H), 1.21-1.28 (m, 4H), 1.46-1.51 (m, 3H), 3.20-3.25 (m, 2H), 3.63 (d, J=15.2Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 4.01-4.09 (m, 2H), 6.01 (d, 0.8H, J=9.6Hz), 6.97 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.879(d, J=8.7Hz, 2H) , 9.41(bs, 0.7H).
실시예 159. 4-메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.81-0.93 (m, 9H), 1.23-1.28 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 3H), 3.15-3.22 (m, 2H), 3.83-4.33 (m, 5H), 6.14 (bs, 0.8H), 7.32-7.45 (m, 5H), 9.82(bs, 0.6H).
실시예 160. N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90 (m, 3H), 1.25 (m, 5H), 1.45 (m, 2H), 3.30 (m, 2H), 3.80-4.23 (m, 3H), 7.47 (d, 2H), 7.81 (d, 2H).
실시예 161. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89 (m, 3H), 1.24 (m, 5H), 1.45 (m, 2H), 3.27 (m, 2H), 3.75-4.19 (m, 6H), 6.97(d, 2H), 7.79 (d, 2H).
실시예 162. N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐 아미노)-N-히드록시카바모일메틸-프로피온아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.843-0.99 (m, 9H), 1.17-1.90 (m, 5H), 3.25 (m, 2H), 3.70-3.91 (m, 3H), 6.17 (m, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.79 (d, 2H).
실시예 163. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.84-1.01 (m, 9H), 1.18-1.88 (m, 5H), 3.22 (m, 2H), 3.60 (m, 1H), 3.87 (s, 4H), 4.05 ( m, 1H), 76.97 (d, 2H), 7.77 (d, 2H).
실시예 164. 2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.82-0.94 (m, 9H), 1.21-1.44 (m, 7H), 3.24 (m, 2H), 3.86 (m, 6H), 6.98 (m, 2H), 7.78(m, 2H).
실시예 165. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 12H), 1.24 (m, 4H), 3.32 (m, 2H), 3.90 (s, 6H), 6.99 (m, 2H), 7.79 (m, 2H).
실시예 166. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-메탄설포닐아미노-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 12H), 1.32 (m, 2H), 1.66 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 3.42 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 4.15 (m, 2H), 5.96 (m, 1H), 9.76 (bs, 1H).
실시예 167. N-부틸-2S-에탄설포닐아미노-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 12H), 1.32 (m, 5H), 1.66 (m, 2H), 3.05 (m, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 4.15 (m, 2H), 5.55 (m, 1H), 9.76 (bs, 1H).
실시예 168. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(프로판-1-설포닐아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 15H), 1.32 (m, 2H), 1.66 (m, 2H), 1.88 (m, 2H), 2.96 (s, 2H), 3.42 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 4.15 (m, 2H), 5.50 (m, 1H), 9.76 (bs, 1H).
실시예 169. 2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 12H), 1.25 (m, 4H), 3.26 (m, 2H), 3.94 (m, 3H), 6.41 (m, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.86 (m, 2H), 9.76 (bs, 1H).
실시예 170. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (m, 12H), 1.25 (m, 4H), 2.41 (s, 3H), 3.23 (m, 2H), 3.94 (m, 3H), 6.27 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 9.76 (bs, 1H).
실시예 171. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.95 (m, 12H), 1.28 (m, 4H), 3.23 (m, 1H), 3.41 (m, 1H), 3.76 (m, 1H), 4.09 (m, 2H), 4.30 (m, 2H), 7.35 (m, 5H).
실시예 172. N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 12H), 1.23-1.64 (m, 4H), 3.24-3.37 (m, 2H), 3.76-3.95 (m, 3H), 6.17 (m, 1H), 7.47-7.81 (m, 4H), 9.67 (bs, 1H).
실시예 173. N-부틸-2S-(4-t-부틸-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.86-0.96 (m, 12H), 1.21-1.41 (m, 13H), 3.17-3.26(m, 2H), 3.67-3.91 (m, 3H), 5.95(m, 1H), 7.51-7.80 (m, 4H), 9.64 (bs, 1H).
실시예 174. N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(나프탈렌-1-설포닐아미노)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.82-0.95 (m, 12H), 1.24-1.53 (m, 4H), 3.22 (m, 2H), 3.55-3.99 (m, 3H), 5.89 (m, 1H), 7.51-8.71 (m, 7H), 9.47 (bs, 1H).
실시예 175. [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 이소부틸 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.97 (m, 18H), 1.30 (m, 4H), 1.86 (m, 1H), 3.42 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.84 (m, 5H).
실시예 176. [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 벤질 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 1.00 (m, 12H), 1.32 (m, 4H), 3.42 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.92 (m, 3H), 4.45 (s, 1H), 5.02 (s, 2H), 5.45 (s, 1H), 7.35 (s, 5H).
실시예 177. [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 메틸 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89-1.01 (m, 12H), 1.26-1.63 (m, 4H), 3.43 (m, 1H), 3.68(s, 3H), 3.83-4.50 (m, 4H).
실시예 178. 피롤리딘-1,2S-디카르복실산 2-(부틸-히드록시카바모일메틸-아미드) 1-페닐아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 3H), 1.48 (m, 2H), 1.65 (m, 2H), 2.10 (m, 4H), 3.15 (m, 2H), 3.85 (m, 2H), 4.73 (m, 3H), 6.98 (m, 2H), 7.28 (m, 4H).
실시예 179. 1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 3H), 1.14 (m, 6H), 1.23-2.04 (m, 8H), 2.68 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.58-3.85 (m, 4H), 4.60 (m, 2H).
실시예 180. 1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 9H), 1.23-1.68 (m, 5H), 2.17 (m, 6H), 3.15 (m, 1H), 3.52-3.70 (m, 4H), 4.62 (m, 2H).
실시예 181. 1-페닐아세틸-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 3H), 1.30-1.65 (m, 4H), 1.88-2.16 (m, 4H), 3.19 (m, 1H), 3.53-3.69 (m, 6H), 4.63 (m, 2H), 7.31 (m, 5H).
실시예 182. 1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.91(m, 3H), 1.23-1.48 (m, 4H), 1.86-2.16 (m, 4H), 3.34 (m, 5H), 4.30 (m, 4H), 7.35-7.48 (m, 5H).
실시예 183. 1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 3H), 1.34-1.66 (m, 4H), 1.88-2.17 (m, 4H), 3.39 (m, 5H), 4.68 (m, 2H), 7.50 (m, 2H), 7.81 (m, 2H).
실시예 184. 1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (m, 3H), 1.34-1.78 (m, 4H), 2.05 (m, 4H), 3.36 (m, 5H), 3.86 (s, 3H), 4.60 (m, 2H), 7.00 (m, 2H), 7.78 (m, 2H).
실시예 185. 1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.1 (m, 8H), 1.53-2.17 (m, 13H), 2.68 (m, 1H), 3.15 (m, 1H), 3.54-3.73 (m, 4H), 4.64 (m, 2H).
실시예 186. 1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.97 (m, 6H), 1.11 (m, 2H), 1.52-2.25 (m, 16H), 3.48-3.70 (m, 4H), 4.63 (m, 2H).
실시예 187. 1-페닐아세틸-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.11 (m, 2H), 1.52-2.17 (m, 13H), 3.11 (m, 1H), 3.54 -3.73 (m, 6H), 4.64 (m, 2H), 7.30 (m, 5H).
실시예 188. 1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.11 (m, 2H), 1.52-2.17 (m, 13H), 3.19 (m, 2H), 3.36 (m, 2H), 3.75 (m, 1H), 4.37 (m, 4H), 7.37 (m, 5H).
실시예 189. 1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.11 (m, 2H), 1.57-2.19 (m, 13H), 3.39 (m, 3H), 3.57 (m, 1H), 3.90 (m, 1H), 4.11 (m, 1H), 4.66 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.84 (m, 2H).
실시예 190. 1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.11 (m, 2H), 1.54-2.19 (m, 13H), 3.36 (m, 3H), 3.59 (m, 1H), 3.86 (m, 4H), 4.15 (m, 1H), 5.30 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 7.81 (m, 2H).
실시예 191. 1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93 (m, 6H), 1.15 (m, 6H), 1.39 (m, 1H), 1.59 (m, 2H), 1.87-2.18 (m, 4H), 2.68 (m, 1H), 3.15 (m, 1H), 3.48-3.73 (m, 4H), 4.68 (m, 2H).
실시예 192. 1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.95 (m, 13H), 1.25 (m, 1H), 1.61 (m, 2H), 2.00-2.27 (m, 6H), 3.15 (m, 1H), 3.47-3.70 (m, 4H), 4.61 (m, 2H).
실시예 193. 1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 7H), 1.39 (m, 2H), 1.89-2.19 (m, 4H), 3.15 (m, 1H), 3.50-3.71 (m, 6H), 4.64 (m, 2H), 7.28 (m, 5H).
실시예 194. 1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90 (m, 7H), 1.49 (m, 2H), 1.89-2.19 (m, 4H), 3.20 (m, 4H), 3.79 (m, 1H), 4.53 (m, 4H), 7.37 (m, 5H).
실시예 195. 1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.96 (m, 7H), 1.26-2.20 (m, 6H), 3.40 (m, 4H), 3.42 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 4.67 (m, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.82 (m, 2H).
실시예 196. 1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 7H), 1.60-2.20 (m, 6H), 3.38 (m, 4H), 3.86 (m, 4H), 4.15 (m, 1H), 4.57 (m, 1H), 7.00 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.78 (d, J=8.7Hz, 2H).
실시예 197. 2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 메틸 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.93 (m, 3H), 1.25-2.17 (m, 8H), 3.15-4.79 (m, 10H).
실시예 198. 2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 에틸 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.95 (m, 3H), 1.19-1.38 (m, 5H), 1.47-1.69 (m, 2H), 1.88-2.15 (m, 4H), 2.25-4.69 (m, 9H).
실시예 199. 2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 이소부틸 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.95 (m, 3H), 1.32 (m, 2H), 1.47-1.69 (m, 2H), 1.88-2.15 (m, 4H), 2.55-4.81 (m, 9H).
실시예 200. 2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 페닐 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.91 (m, 3H), 1.29 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 2.04-2.22 (m, 4H), 3.20-4.63 (m, 7H), 7.05-7.36 (m, 5H).
실시예 201. 2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 벤질 에스터
1H-NMR(CDCl3)δ 0.94 (m, 3H), 1.20-2.21 (m, 8H), 3.17 (m, 1H), 3.63 (m, 4H), 4.55 (m, 2H), 5.10 (m, 2H), 67.31 (m, 5H).
실시예 202. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.97 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.48-1.62 (m, 6H), 2.18 (m, 1H), 3.15-4.74 (m, 5H), 6.73 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 8.00 (m, 2H), 8.83 (m, 2H).
실시예 203. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.28 (m, 8H), 1.53-2.16 (m, 8H), 3.20-4.52 (m, 8H), 6.71-6.91 (m, 4H), 7.57-8.11 (m, 2H).
실시예 204. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.97-1.28 (m, 8H), 1.57-2.17 (m, 8H), 3.37-4.56 (m, 5H), 6.87-7.26 (m, 4H), 7.63 (m, 1H), 8.12 (m, 1H).
실시예 205. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04 (s, 9H), 1.75-2.04 (m, 6H), 2.65 (m, 1H), 3.53-4.70 (m, 8H), 6.15 (bs, 1H), 6.84-6.98 (m, 3H), 7.51 (m, 1H), 8.07 (m, 1H).
실시예 206. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.75-2.05 (m, 6H), 2.65 (m, 1H), 3.72-4.75 (m, 5H), 6.20 (bs, 1H), 6.90-7.30 (m, 3H), 7.56 (m, 1H), 8.29 (m, 1H).
실시예 207. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.94-0.02 (m, 6H), 1.80-2.08 (m, 7H), 2.60 (m, 1H), 3.52-4.5 (m, 8H), 6.74-6.93 (m, 4H), 7.63-8.10 (m, 2H).
실시예 208. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.02 (m, 6H), 1.74-1.90 (m, 7H), 2.62 (m, 1H), 3.53-4.54 (m, 8H), 6.87-7.26 (m, 4H), 7.69-8.65 (m, 2H).
실시예 209. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.95-1.04 (m, 6H), 1.83-2.11 (m, 7H), 2.65 (m, 1H), 3.30-4.67 (m, 5H), 6.93-7.22( m, 3H), 7.54 (s, 1H).
실시예 210. N-시클로부틸메틸-2-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.03 (m, 6H), 1.77-2.09 (m, 7H), 2.57 (m, 1H), 3.53-4.46 (m, 5H), 7.09-8.11 (m, 3H).
실시예 211. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.94-1.04 (m, 6H), 1.75-2.04 (m, 7H), 2.62 (m, 1H), 3.52-4.53 (m, 5H), 6.82-7.05 (m, 4H), 7.75-8.11 (m, 2H).
실시예 212. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.94-1.05 (m, 6H), 1.73-2.05 (m, 7H), 2.62 (m, 1H), 3.52-4.51 (m, 5H), 6.53-6.99 (m, 3H), 7.66-7.99 (m, 2H).
실시예 213. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.10 (m, 8H), 1.33-2.05 (m, 10H), 3.10-4.46 (m, 8H), 6.78-6.93 (m, 4H), 7.62-8.10 (m, 2H).
실시예 214. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.95-1.11 (m, 8H), 1.33-2.05 (m, 10H), 3.19-4.50 (m, 5H), 6.85-7.26 (m, 4H), 7.74-8.17 (m, 2H).
실시예 215. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.95-1.15 (m, 8H), 1.53-2.00 (m, 10H), 3.19-4.41 (m, 5H), 7.11-7.56(m, 3H).
실시예 216. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.961.15 (m, 8H), 1.51-2.01 (m, 10H), 3.19-4.41 (m, 5H), 7.07-8.12 (m, 3H).
실시예 217. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.95-1.11 (m, 8H), 1.54-2.05 (m, 10H), 3.19-4.54 (m, 5H), 6.8-8.29 (m, 5H).
실시예 218. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.92-1.14 (m, 8H), 1.57-2.05 (m, 10H), 3.19-4.55 (m, 5H), 6.49-7.92 (m, 5H).
실시예 219. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04-1.25 (m, 8H), 1.47-1.81 (m, 6H), 2.17 (m, 2H), 3.55-4.60 (m, 5H), 6.66-7.05 (m, 2H), 7.62-8.56 (m, 3H).
실시예 220. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.99 (m, 6H), 1.23 (m, 2H), 1.58-2.17 (m, 8H), 3.71-4.60 (m, 5H), 6.82-7.12 (m, 2H), 7.68-8.31 (m, 2H).
실시예 221. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.92-1.07(m, 6H), 1.26 (m, 2H), 1.60-2.16 (m, 8H), 3.35-4.60 (m, 5H), 6.48 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 7.26-7.92 (m, 3H).
실시예 222. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.99 (m, 6H), 1.76-2.11 (m, 7H), 2.61 (m, 1H), 3.20-4.48 (m, 5H), 7.12-7.61 (m, 3H)
실시예 223. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.99 (m, 6H), 1.78-2.07 (m, 7H), 2.60 (m, 1H), 3.53-4.58 (m, 5H), 6.82-6.85 (m, 2H), 7.68-8.29 (m, 2H).
실시예 224. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.93-1.08 (m, 6H), 1.80-2.05 (m, 7H), 2.62 (m, 1H), 3.52-4.56 (m, 5H), 6.52 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.20-7.94 (m, 3H).
실시예 225. N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.79-1.03 (m, 12H), 1.25-2.05 (m, 4H), 3.15-4.47 (m, 8H), 6.75-6.92 (m, 4H), 7.59-8.10 (m, 2H).
실시예 226. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.82-1.02 (m, 12H), 1.23-2.05 (m, 4H), 3.66-4.52 (m, 5H), 6.87-7.26 (m, 4H), 7.67-8.18 (m, 2H).
실시예 227. 2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.83-1.02 (m, 12H), 1.28--2.02 (m, 4H), 3.40-4.48 (m, 5H), 7.02-7.22 (m, 3H), 7.66-8.14 (m, 2H).
실시예 228. 2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.83-1.02 (m, 12H), 1.23-2.00 (m, 4H), 3.41-4.55 (m, 5H), 6.8-7.26 (m, 3H), 7.76-8.29 (m, 2H).
실시예 229. 2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.90-1.07 (m, 12H), 1.39-1.95 (m, 4H), 3.41-4.54 (m, 5H), 6.50 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.36-7.92 (m, 2H).
실시예 230. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (9H, s), 1.16 (m, 2H), 1.55 - 1.68 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.50 - 4.12 (m, 6H), 4.59 (m, 1H), 4.77 (m, 1H), 6.52 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 7.63 (d, 1H), 8.19 (d, 1H).
실시예 231. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.01 (s, 9H), 1.24 (m, 2H), 2.21 (m, 1H), 3.47-4.80 (m, 5H), 6.78-7.24 (m, 3H), 7.72-8.20 (m, 2H).
실시예 232. 2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-3-메틸-펜탄산 시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.90 (m, 6H), 1.22 (m, 4H), 1.66 (6H), 2.94 - 4.63 (m, 6H), 6.82 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.42 - 7.92 (m, 2H), 8.28 (d, 1H).
실시예 233. 2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-4-메틸-펜탄산 시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.93 (m, 6H), 1.26 (3H), 1.63 (m, 8H), 2.95 - 4.73 (5H), 6.79 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 7.45 - 8.18 (m, 3H).
실시예 234. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.71 - 2.06 (m, 7H), 2.65 (m, 1H), 3.51 - 5.29 (m, 4H), 6.84 (m, 2H), 7.12 (m, 1H), 7.70 (d, 1H), 8.30 (d, 1H).
실시예 235. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.70 - 1.95 (m, 7H), 2.65 (m, 1H), 3.51 - 5.29 (m, 4H), 6.84 (m, 1H), 7.14 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.70 (d, 1H), 8.11 (m 1H).
실시예 236. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.94 (m, 15H), 1.62 (m, 3H), 3.00 - 4.69 (m, 5H), 6.61 (m, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.20 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 8.17 (d, 1H).
실시예 237. 2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (m, 11H), 1.50 - 1.75 (m, 9H), 3.00 - 4.70 (m, 5H), 6.77 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 7.19 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 8.17 (m, 1H).
실시예 238. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.75 - 2.09 (m, 7H), 2.51 - 4.74 (m, 8H), 6.27 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 7.49 (s, 1H), 8.20 (s, 1H).
실시예 239. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.81 - 1.04 (m, 15H), 1.25 - 1.82 (m, 3H), 3.00 - 4.67 (m, 8H), 6.48 (m, 1H), 6.67 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 7.64 (s, 1H), 8.20 (s, 1H).
실시예 240. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04 (m, 11H), 1.43 - 1.76 (m, 7H), 3.00 - 4.69 (m, 8H), 6.57 (m, 2H), 6.84 (m, 1H), 7.75 (m, 1H), 8.21 (m, 1H).
실시예 241. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.01 (m, 6H), 1.74 - 2.08 (m, 8H), 2.61 - 4.53 (m, 8H), 6.70 (m, 3H), 7.51 (m, 1H), 8.47 (m, 1H).
실시예 242. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.00 (m, 6H), 1.20 (m, 2H), 1.50 (m, 6H), 2.01 (m, 1H), 2.16 (m, 1H), 2.90 - 4.56 (m, 8H), 6.70 (m, 3H), 7.55 (m, 1H), 8.22 (m, 1H).
실시예 243. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.86-1.04 (m, 12H), 1.26-1.66 (m, 3H), 2.00 (m, 1H), 3.01-4.51 (m, 8H), 6.60-6.87 (m, 3H), 7.99 (m,1H), 8.20 (m, 1H).
실시예 244. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.97-1.03 (m, 8H), 1.54-1.77 (m, 9H), 2.00(m, 1H), 3.05-4.47 (m, 8H), 6.58-6.94 (m, 3H), 7.69-8.19 (m, 2 H).
실시예 245. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04 (s, 9H), 1.70-1.89 (m, 6H), 2.60 (m, 1H), 3.50-4.67 (m, 11H), 6.29-6.72 (m, 3H), 7.56-7.84 (m, 2H).
실시예 246. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04 (s, 9H), 1.70-1.93 (m, 6H), 2.51 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 3.55-4.72 (m, 8H), 6.20 (m, 1H), 6.78 (m, 2H), 7.34-7.92 (m, 2H).
실시예 247. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.05 (m, 6H), 1.73-1.90 (m, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.55 (m, 1H), 3.51-4.49 (m, 8H), 6.70 (m, 3H), 7.38-8.35 (m, 2H).
실시예 248. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.00 (s, 9H), 1.69-2.07 (m, 6H), 2.60 (m, 1H), 3.50-4.66 (m, 11H), 6.00 (m, 1H), 6.44 (s, 2H), 7.02-7.78 (m, 2H).
실시예 249. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.98 (m, 6H), 1.71-1.97 (m, 6H), 2.64 (m, 1H), 3.51-4.45 (m, 11H), 6.28-6.44 (m, 3H), 7.19-7.80 (m, 2H).
실시예 250. 몰포린-4-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
상기 표제 화합물을 하기 반응식 2에 따라 제조하였다.
단계 1. 시클로펜틸메틸아미노-아세트산 에틸 에스터
글리신 에틸 에스터 염산염 (5.8 g, 41.8 mmol), p-톨루엔설포닐메틸시클로펜탄 (10.6 g, 41.8 mmol), 및 포타슘카보네이트 (5.8 g, 41.8 mmol)의 아세토니트릴 (84 ml) 현탁액을 60℃로 가열한 다음 18 시간동안 교반하였다. 반응 현탁액에서 침전물을 여과하여 제거하고, 용액을 진공조건에서 농축하였다. 얻어진 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (1.3 g, 16.8%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 1.19 (m, 2H), 1.27 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.54 (m, 4H), 1.77 (m, 2H), 2.01 (m, 1H), 2.51 (d, J=7.1Hz), 3.40 (s, 2H), 4.20 (q, J=7.1Hz, J=14.2Hz, 2H).
단계 2. [(2S-t-부톡시카르보닐아미노-3,3-디메틸-부티릴)-시클로펜틸메틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터
시클로펜틸메틸아미노-아세트산 에틸 에스터 (0.4 g, 2.2 mmol)의 디클로로메탄 (4.3 ml) 용액에 1-히드록시벤조트리아졸 (0.44 g, 3.2 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 염산염 (0.62 g, 3.2 mmol), 디이소프로필에틸아민 (0.93 ml, 5.4 mmol), 및 L-N-t-부톡시카르보닐페닐알라닌 (0.5 g, 2.2 mmol)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18 시간동안 교반한 다음 증류수 및 1N 염산 용액으로 세척한다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.5 g, 57.4%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.25 (m, 5H), 1.29 (s, 9H), 1.44-1.69 (m, 6H), 2.22 (m, 1H), 3.15 (m, 1H), 3.66 (m, 2H), 4.14-4.63 (m, 4H), 5.32 (s, 1H).
단계 3. [(2S-아미노-3,3-디메틸-부티릴)-시클로펜틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터 염산염
[(2S-t-부톡시카르보닐아미노-3,3-디메틸-부티릴)-시클로펜틸메틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터 (0.5 g, 1.24 mmol)에 4N HCl의 1,4-디옥산 용액 (1.6 ml)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18시간 동안 교반 한 후 진공 농축하였다. 농축액을 별다른 정제 과정 없이 다음 반응에 사용하였다.
단계 4. (시클로펜틸메틸-{3,3-디메틸-2S-[(몰포린-4-카르보닐)-아미노]-부티릴}-아미노)-아세트산 에틸 에스터
[(2S-아미노-3,3-디메틸-부티릴)-시클로펜틸-아미노]-아세트산 에틸 에스터 염산염 (0.1 g, 0.3 mmol)의 디클로로메탄 용액 (1.5 ml)에 카르보닐디이미다졸 (0.049 g, 0.3 mmol)과 트리에틸아민 (0.042 ml, 0.3 mmol)을 가하였다. 반응액을 4 시간동안 상온에서 교반하고, 몰포린 (0.026 ml, 0.3 mmol) 을 가한 다음 18 시간동안 환류 교반하였다. 반응액을 1N 염산용액과 물로 세척한 후 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.026 g, 21%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.27 (m, 5H), 1.69 (m, 6H), 2.15 (m, 1H), 3.34 (m, 4H), 3.69 (m, 6H), 4.17 - 5.27 (m, 5H).
단계 5. 몰포린-4-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
2 M NH2OH HCl의 메탄올 용액 (0.3 ml)에 3 M KOH의 메탄올 용액 (0.3 ml)을 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 여과하여 제거하였다. 이 용액에 (시클로펜틸메틸-{3,3-디메틸-2S-[(몰포린-4-카르보닐)-아미노]-부티릴}-아미노)-아세트산 에틸 에스터 (0.026 g, 0.063 mmol)를 용해시키고 2 시간 동안 교반하였다. 반응액을 농축한 후 물을 가하고 1 N HCl 용액으로 중화하였다. 디클로로메탄으로 추출한 후 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.004 g, 14.3%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 1.07 (s, 9H), 1.65 (m, 8H), 2.24 (m, 1H), 3.39 (m, 4H), 3.68 (m, 5H), 3.92 (m, 1H), 4.57 (m, 2H), 5.01 (m, 1H).
실시예 250의 단계1에서 p-톨루엔설포닐메틸시클로펜탄 대신 1-p-톨루엔설포닐-3-메틸부탄, 1-p-톨루엔설포닐-2-시클로펜틸에탄, 또는 p-톨루엔설포닐메틸시클로부탄을 사용하거나, 단계2에서 L-N-t-부톡시카르보닐-t-부틸류신 대신 L-N-t-부톡시카르보닐발린을 사용하거나, 단계4에서 몰포린 대신 치환된 아민을 사용하여 하기 실시예의 화합물을 제조하였다.
실시예 251. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-메틸-티아졸-2-일)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.07 (s, 9H), 1.64 (m, 8H), 2.28 (m, 4H), 3.65-3.87 (m, 3H), 4.41 (m, 1H), 5.11 (m, 1H), 6.40 (s, 1H).
실시예 252. 2S-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.99 (s, 9H), 1.60 (m, 8H), 2.24 (m, 1H), 3.54-3.91 (m, 3H), 4.25 (m, 1H), 4.52 (m, 1H), 5.92 (s, 2H), 6.72-6.95 (m, 3H).
실시예 253. 2S-(3-시클로헥실-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.00 (s, 9H), 1.12-1.35 (m, 8H), 1.55-1.67 (m, 10H), 2.23 (m, 1H), 3.45-4.60 (m, 5H), 5.29-5.76 (m,2H).
실시예 254. N-시클로펜틸메틸-2S-(3-시클로펜틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.01 (s, 9H), 1.20-1.93 (m, 16H), 2.23 (m, 1H), 3.45-4.60 (m, 5H), 5.29-5.76 (m,2H).
실시예 255. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-메톡시-에틸)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02 (s, 9H), 1.19-1.77 (m, 8H), 2.25 (m, 1H), 3.37-4.62 (m, 11H), 5.65-6.06 (m,2H).
실시예 256. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-티아졸-2-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.05 (s, 9H), 1.25 (m, 2H), 1.54-1.69 (m, 6H), 2.22 (m, 1H), 3.51-4.87 (m, 5H), 6.76 (m, 1H), 7.29 (m, 1H).
실시예 257. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(5-메틸-[1,3,4]티아디아졸-2-일)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.25 (m, 2H), 1.54-1.80 (m, 6H), 2.22 (m, 1H), 2.62 (s, 3H), 3.50-4.90 (m, 5H), 6.96 (bs, 1H).
실시예 258. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4,5-디히드로-티아졸-2-일)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.02-1.25 (m, 11H), 1.56-1.64 (m, 6H), 2.88-4.94 (m, 9H).
실시예 259. 피페리딘-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.04 (s, 9H), 1.23-1.91 (m, 14H), 2.23 (m, 1H), 3.35 (m, 4H), 3.66-3.91 (m, 2H), 4.39-5.11 (m, 3H).
실시예 260. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-메틸-3-페닐-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 0.85 (s, 9H), 1.52 (m, 8H), 2.24 (m, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.62-3.91 (m, 2H), 4.32-4.93 (m, 3H), 7.32 (m, 3H), 7.45 (m, 2H).
실시예 261. 4-페닐-피페라진-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.57 (m, 8H), 2.24 (m, 1H), 3.20 (m, 4H), 3.56 (m, 5H), 3.93 (m, 1H), 4.41 (m, 1H), 4.59 (m, 1H), 5.06 (m, 1H), 6.90 (m, 3H), 7.28 (m, 2H).
실시예 262. 4-아세틸-피페라진-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.23 (m, 2H), 1.54-1.75 (m, 6H), 2.21 (m, 1H), 3.40-4.55 (m, 12H), 5.21 (m, 1H).
실시예 263. 2S-[3-(2-클로로-피리딘-3-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.14-1.25 (m, 2H), 1.52-1.74 (m, 6H), 2.22 (m, 1H), 3.47-4.83 (m, 5H), 7.08 (m, 2H), 7.82-7.91(m, 2H), 8.52 (m, 1H).
실시예 264. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.02 (s, 9H), 1.16 (m, 2H), 1.54 - 1.68 (m, 6H), 2.17 (m, 4H), 3.52 - 4.11 (m, 6H), 4.58 (m, 1H), 4.75 (m, 1H), 6.46 (m, 1H), 6.76 (m, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.98 (d, 1H).
실시예 265. 2S-[3-(2-벤조일-5-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.02 (s, 9H), 1.26 (m, 2H), 1.66 (m, 6H), 2.18 (m, 1H), 3.48 - 4.09 (m, 3H), 4.52 - 4.71 (m, 2H), 7.43 (m, 5H), 7.66 (m, 3H), 8.36 (m, 1H), 9.99 (d, 1H).
실시예 266. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.06 (s, 9H), 1.63 (m, 8H), 2.17 (m, 1H), 3.63 - 4.29 (m, 3H), 4.65 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 6.87 - 7.03 (m, 1H), 7.34 (m, 3H), 8.04 - 8.62 (m, 3H), 9.26 (d, 1H).
실시예 267. 2S-(3-벤조티아졸-6-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.05 (s, 9H), 1.21 (m, 2H), 2.20 (m, 1H), 3.46-4.66 (m, 5H), 7.13 (m, 1H), 7.74-8.88 (m, 3H).
실시예 268. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04 (s, 9H), 1.23 (m, 2H), 1.57-1.72 (m, 10H), 2.21 (m, 1H), 2.80 (m, 4H), 3.56-4.75 (m, 5H), 7.05 (m, 3H), 7.61-7.89 (m, 2H).
실시예 269. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-몰포린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.02 (s, 9H), 1.24 (m, 2H), 2.21 (m, 1H), 2.88 (m, 4H), 3.53-4.76 (m, 9H), 6.67 (m, 1H), 7.10-7.26 (m, 2H), 7.95-8.49 (m, 2H).
실시예 270. 2S-[3-(3-클로로-4-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.01 (s, 9H), 1.21 (m, 2H), 1.28-1.64 (m, 6H), 2.18 (m, 1H), 2.98 (m, 4H), 3.55-4.70 (m, 9H), 6.20-7.54 (m, 4H).
실시예 271. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-5-일-유레이도)-부틸아미드1H-NMR(CDCl3) 1.06 (s, 9H), 1.63 (m, 8H), 2.17 (m, 1H), 3.63 - 4.29 (m, 3H), 4.65 (m, 1H), 4.84 (m, 1H), 6.60-8.80 (m, 8H).
실시예 272. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.93 (s, 9H), 1.24 (m, 2H), 1.52-1.65 (m, 6H), 1.90 (m, 4H), 2.17 (m, 1H), 3.11-4.61 (m, 9H), 6.07 (m, 1H), 6.85-7.44 (m, 5H).
실시예 273. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.23 (m, 2H), 1.56-1.71 (m, 10H), 2.20 (m, 1H), 2.73 (m, 4H), 3.64-4.84 (m, 5H), 6.61 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 7.81-8.07 (m, 2H).
실시예 274. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.20 (m, 2H), 1.57-1.68 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 3.42-4.78 (m, 9H), 6.35-6.66 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 7.89-8.17 (m, 2H).
실시예 275. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.16 (m, 2H), 1.52-1.70 (m, 6H), 2.17 (m, 1H), 2.90 (m, 4H), 3.50-4.72 (m, 9H), 6.30 (m, 1H), 6.80-7.37 (m, 3H), 7.90 (m, 1H).
실시예 276. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.99 (s, 9H), 1.15 (m, 2H), 1.49-1.69 (m, 6H), 1.91 (m, 4H), 2.17 (m, 1H), 3.27 (s, 4H), 3.86-4.70 (m, 5H), 6.09 (bs, 1H), 6.51-7.12 (m, 3H), 7.60 (s, 1H).
실시예 277. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.00 (s, 9H), 1.21 (m, 2H), 1.52-1.68 (m, 12H), 1.91 (m, 4H), 2.17 (m, 1H), 2.90 (m, 4H), 3.50-4.72 (m, 5H), 6.27 (bs, 1H), 6.76-7.18 (m, 3H), 7.84(s, 1H).
실시예 278. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.01 (s, 9H), 1.21 (m, 2H), 1.28-1.64 (m, 6H), 2.18 (m, 1H), 2.98 (m, 4H), 3.55-4.70 (m, 9H), 6.20 (m, 1H), 6.78-7.54 (m, 3H).
실시예 279. 2S-[3-(5-클로로-퀴놀린-8-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04-1.28 (m, 17H), 2.25 (m, 1H), 3.64-4.81 (m, 5H), 6.8-9.19 (m, 1H), 6.76-7.18 (m, 7H).
실시예 280. 2S-[3-(2-클로로-4-메틴술폰일-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.04 (s, 9H), 1.26 (m, 2H), 1.55 - 1.68 (m, 6H), 2.18 (m, 1H), 3.43 - 4.15 (m, 4H), 4.60 - 4.80 (m, 1H), 7.74 (m, 2H), 8.03 - 8.49 (m, 2H).
실시예 281. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (s, 9H), 1.68 - 2.04 (m, 7H), 2.25 (s, 3H), 2.45 - 4.67 (m, 8H), 6.50 (m, 1H), 6.76 (s, 1H), 7.57 (m, 1H), 7.98 (s, 1H).
실시예 282. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.02 (s, 9H), 1.72 - 2.08 (m, 11H), 2.62 (m, 1H), 3.00 (m, 4H), 3.54 - 4.66 (m, 4H), 6.31 (m, 1H), 6.66 (m, 1H), 6.94 (m, 1H), 7.38 - 7.90 (m, 2H).
실시예 283. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.08 (s, 9H), 1.70 - 2.09 (m, 7H), 2.54 - 4.81 (m, 5H), 6.65 (m, 1H), 7.34 (m, 2H), 7.47 (m, 1H), 8.05 (m, 1H), 8.45 (m, 1H), 8.64 (m, 1H), 9.15 (m, 1H).
실시예 284. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.83 - 1.04 (m, 15H), 1.25 - 1.65 (m, 3H), 2.27 (s, 3H), 3.00 - 4.62 (m, 8H), 6.14 (m, 1H), 6.78 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.98 (m, 1H).
실시예 285. N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.80 - 1.10 (m, 15H), 1.25 - 1.69 (m, 3H), 3.00 - 4.77 (m, 5H), 6.66 (m, 1H), 7.31 (m, 3H), 8.04 (m, 1H), 8.47 (m, 1H), 8.63 (m, 1H), 9.15 (m, 1H).
실시예 286. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.03 (m, 11H), 1.42 - 1.75 (m, 7H), 2.21 (s, 3H), 3.00 - 4.64 (m, 8H), 6.52 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 7.62 (s, 1H), 8.00 (s, 1H).
실시예 287. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.88 - 1.13 (m, 11H), 1.53 - 1.95 (m, 7H), 3.05 (m, 4H), 3.55 - 4.60 (m, 5H), 6.13 (m, 1H), 6.68 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 7.46 - 7.87 (m, 2H).
실시예 288. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.89 - 1.03 (m, 11H), 1.38 - 1.73 (m, 7H), 3.00 - 4.74 (m, 5H), 7.03 - 7.45 (m, 4H), 7.98 (m, 1H), 8.47 (m, 2H), 9.37 (m, 1H).
실시예 289. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.01 (m, 6H), 1.67 - 2.22 (m, 8H), 2.62 - 4.44 (8H), 6.68 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.89 (m, 1H).
실시예 290. N-시클로부틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96 (m, 6H), 1.84 (m, 12H), 2.62 - 4.47 (m, 9H), 6.46 (m, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.99 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.94 (m, 1H).
실시예 291. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.88 (m, 3H), 1.12 (m, 3H), 1.80 - 2.16 (m, 7H), 2.62 (m, 1H), 3.61 (m, 2H), 4.09 (m, 1H), 4.80 (m, 2H), 7.43 (m, 2H), 7.56 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.71 (m, 2H).
실시예 292. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3/CD3OD) δ 1.00 (m, 6H), 1.22 (m, 2H), 1.55 (m, 6H), 2.01 (m, 1H), 2.14 (m, 4H), 3.05 - 4.41 (m, 8H), 6.80 (s, 1H), 7.95 (s, 1H).
실시예 293. N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.98 (m, 6H), 1.18 (m, 2H), 1.59 (m, 6H), 1.92 (m, 5H), 2.18 (m, 1H), 3.04 (m, 4H), 3.34 - 4.49 (m, 5H), 6.55 (m, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.96 (m, 1H).
실시예 294. N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.88-1.31 (m, 8H), 1.57-1.80 (m, 6H), 2.18 (m, 2H), 3.44-3.65 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 4.73-4.87 (m, 2H), 7.43-7.59 (m, 3H), 7.94-8.22 (m, 2H), 8.56-8.77 (m, 3H).
실시예 295. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.83-1.05 (m, 12H), 1.26-1.60 (m, 3H), 1.99 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 3.10-4.38 (m, 8H), 6.71-6.99 (m, 2H), 7.50-7.91 (m,2H).
실시예 296. N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.86-1.14 (m, 12H), 1.40-1.70 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 3.55 (m, 2H), 4.12 (m, 1H), 4.62-4.87 (m, 2H), 7.43-7.59 (m, 3H), 7.99-8.23 (m, 2H), 8.55-8.79 (m, 3H).
실시예 297. 2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.04 (m, 8H), 1.52-7.79 (m, 9H), 1.98 (m, 1H), 2.21 (s, 3H), 3.03-4.39 (m, 8H), 6.72-7.00 (m, 2H), 7.53-7.91 (m, 2 H).
실시예 298. N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.96-1.19 (m, 8H), 1.55-1.96 (m, 14H), 2.99 (m, 4H), 3.38-4.45 (m, 5H), 6.44-7.00 (m, 3H), 7.71-7.85 (m, 2 H).
실시예 299. N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.88-1.14 (m, 8H), 1.51-1.82 (m, 9H), 2.15 (m, 1H), 3.53 (m, 2H), 4.11 (m, 1H), 4.64-4.46 (m, 2H), 7.43-7.59 (m, 3H), 7.99-8.21 (m, 2H), 8.55-8.79 (m, 3H).
실시예 300. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 1.09 (s, 9H), 1.75-1.89 (m, 6H), 2.50 (m, 1H), 3.50-4.80 (m, 8H), 6.58-6.76 (m, 2H), 7.62-9.18 (m, 5H).
실시예 301. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.92-1.23 (m, 6H), 1.80-1.93 (m, 6H), 2.63 (m, 1H), 3.57-4.84 (m, 8H), 6.73 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 8.04-8.76 (m, 5H).
실시예 302. N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-히드록시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드
1H-NMR(CDCl3) δ 0.99 (s, 9H), 1.63-2.04 (m, 6H), 2.57 (m, 1H), 3.40-4.70 (m, 5H), 6.74-7.06 (m, 5H), 7.89 (bs, 1H).
실시예 303. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-1-메틸-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
상기 표제 화합물을 하기 반응식 3에 따라 제조하였다.
단계 1. 2S-(t-부톡시카르보닐-메틸-아미노)-3,3-디메틸-부틸산 메틸 에스터
NaH (60% dispersion in mineral oil, 0.4 g, 10.0 mmol)의 테드라히드로푸란 현탁액 (7 ml)에 L-N-t-부톡시카르보닐-t-부틸류신 (0.5 g, 2.2 mmol)을 천천히 가하였다. 반응액을 10 분간 교반한 후, 디메틸설페이트 (0.63 ml, 6.7 mmol)을 천천히 적가하고 상온에서 5 시간동안 교반하였다. 반응액에 물을 가한 후 1 시간 동안 교반하고, n-헥산으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.49 g, 87%)을 얻었다
1H-NMR(CDCl3)δ 1.06 (s, 9H), 1.44 (s, 9H), 2.92 (s, 3H), 3.72 (s, 3H).
단계 2. 2S-(t-부톡시카르보닐-메틸-아미노)-3,3-디메틸-부틸산
2S-(t-부톡시카르보닐-메틸-아미노)-3,3-디메틸-부틸산 메틸 에스터 (0.49 g, 1.9 mmol)의 메탄올 (7.5 ml) 용액에 KOH (0.21 g, 3.8 mmol)을 가하였다. 반응액을 70 ℃에서 3 일동안 교반한 다음 농축하고 물로 희석한 후 n-헥산으로 세척하였다. 수용액층을 1N 염산 용액을 사용하여 산성화하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하여 표제 화합물 (0.44 g, 96%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 1.03 (s, 9H), 1.45 (s, 9H), 2.91 (s, 3H), 4.74 (s, 1H).
단계 3. {[2S-(t-부톡시카르보닐-메틸-아미노)-3,3-디메틸-부티릴]-(3-메틸-부틸)-아미노}-아세트산 에틸 에스터
3-메틸-부틸아미노-아세트산 에틸 에스터 (0.28 g, 1.6 mmol)의 디클로로메탄 (9 ml) 용액에 1-히드록시벤조트리아졸 (0.29 g, 2.2 mmol), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 염산염 (0.42 g, 2.2 mmol), 디이소프로필에틸아민 (0.71 ml, 4.2 mmol), 및 2S-(t-부톡시카르보닐-메틸-아미노)-3,3-디메틸-부틸산 (0.44 g, 1.8 mmol)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18 시간동안 교반한 다음 증류수 및 1N 염산 용액으로 세척하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.29 g, 44%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90 (d, J=4.6Hz, 6H), 1.06 (s, 9H), 1.26 (t, J=7.2Hz, 3H), 1.47 (m, 12H), 2.89 (m, 3H), 3.70 - 4.84 (m, 7H).
단계 4. [(3,3-디메틸-2S-메틸아미노-부티릴)-(3-메틸-부틸)-아미노]-아세트산 에틸 에스터 염산염
{[2S-(t-부톡시카르보닐-메틸-아미노)-3,3-디메틸-부티릴]-(3-메틸-부틸)-아미노}-아세트산 에틸 에스터 (0.3 g, 0.73 mmol)에 4N HCl의 1,4-디옥산 용액 (0.9 ml)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18시간 동안 교반 한 후 진공 농축하였다. 농축액을 별다른 정제 과정 없이 다음 반응에 사용하였다.
단계 5. ({2S-[3-(3-클로로-페닐)-1-메틸-유레이도]-3,3-디메틸-부티릴}-(3-메틸-부틸)-아미노)-아세트산 에틸 에스터
[(3,3-디메틸-2S-메틸아미노-부티릴)-(3-메틸-부틸)-아미노]-아세트산 에틸 에스터 염산염 (0.1 g, 0.3 mmol)의 디클로로메탄 용액 (0.9 ml)에 3-클로로페닐이소시아네이트 (0.033 ml, 0.27 mmol)과 트리에틸아민 (0.041 ml, 0.3 mmol)을 가하였다. 반응액을 상온에서 18 시간동안 교반하고, 물로 세척하였다. 유기층을 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축하였다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.1 g, 76%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.92 (m, 6H), 1.09 (s, 9H), 1.25 (t, J=7.1Hz, 3H), 1.37 (m, 2H), 1.58 (m, 1H), 3.14 (m, 3H), 3.25 - 4.46 (m, 7H), 7.00 (m, 1H), 7.19 (m, 2H), 7.58 (m, 1H).
단계 6. 2S-[3-(3-클로로-페닐)-1-메틸-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
2 M NH2OH HCl의 메탄올 용액 (0.6 ml)에 3 M KOH의 메탄올 용액 (0.6 ml)을 천천히 적가한 후 30 분 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 여과하여 제거하였다. 이 용액에 ({2S-[3-(3-클로로-페닐)-1-메틸-유레이도]-3,3-디메틸-부티릴}-(3-메틸-부틸)-아미노)-아세트산 에틸 에스터 (0.1 g, 0.23 mmol)를 용해시키고 2 시간 동안 교반하였다. 반응액을 농축한 후 물을 가하고 1 N HCl 용액으로 중화하였다. 디클로로메탄으로 추출한 후 무수 황산 나트륨에서 건조하고 진공 농축한다. 농축액을 실리카겔 크로마토그라피로 정제하여 표제 화합물 (0.044 g, 44%)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.89 (m, 6H), 1.07 (s, 9H), 1.23-1.42 (m, 3H), 3.06 (m, 3H), 3.31-3.61 (m, 2H), 4.11 (m, 3H), 6.99-7.56 (m, 4H).
실시예 304. N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-1-메틸-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드
실시예 303의 단계5에서 3-클로로페닐이소시아네이트 대신 3-메톡시페닐이소시아네이트를 사용하여 상기 표제화합물을 제조하였다.
1H-NMR(CDCl3)δ 0.90 (m, 6H), 1.07 (s, 9H), 1.23-1.41 (m, 3H), 3.06 (m, 3H), 3.31-3.60 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.87-4.13 (m, 3H), 6.57-7.27 (m, 4H).
시험예 1. 데포르밀라제 저해능 측정
(1) 데포르밀라제의 생산 및 정제
데포르밀라제을 생산하는 균주(Novagen사, 미국, cat. no. 69041)을 50℃의 암피실린이 첨가된 30ml LB 배지(트립톤 8g/l, 효모 추출액 5g/l, NaCl 5g/l, 1N NaOH 2.5ml)에 접종하여, 37℃에서 배양하였다. 이 배양액을 3L의 동일 LB배지에 접종하고 O.D(660nm)가 0.5에 도달시 1mM 이소프로필-β-D-씨오갈락토피라노사이드를 배지에 주입하여 발현을 유도하였다. 원심 분리하여 세포 펠릿를 수확하고, 30분간 영하 80℃에 보관 후 인산염 완충용액에 재현탁하고, 펄스 1초 대 휴지 8초의 간격의 초음파로 세포 파쇄를 하였다. 이 후 초원심분리를 하여 상등액을 얻고, 흡착 컬럼에 부착시켜 용리 완충액으로 분리하였다. 분리된 분획중 펩타이드 데포르밀라제가 포함된 분획을 SDS-PAGE로 확인하고, 겔 크로마토그래피를 이용하여 용출하였다. 이 때 효소원 안정화제로서 5mM NiCl2가 첨가된 완충액을 이용하였으며, 정제 여부는 SDS-PAGE와 Dynamic Light Scattering으로 확인하였다. 정제된 효소원은 영하 80℃에서 보관하여 사용하였다.
(2) 데포르밀라제 억제 시험
실시예에서 제조한 화합물을 2mM이 되도록 디메틸설폭사이드에 녹인 뒤 7㎕를 미세역가판에 분주하고, 완충용액(50mM HEPES,pH7.0, 10mM NaCl, 5mM NiCl2, 0.1% Triton X-100)에 데포르밀라제를 250nM이 되게 희석하여 미세역가판에 분주하였다. 분주 후, 연속 희석법으로 실시예에서 제조한 화합물을 7/2의 희석비로 희석하고 웰간의 최종 양이 50㎕이 되게 하였다. 이를 5분간 실온에 방치한 후, 기질원으로 사용한 50㎕의 5mM 포르밀-Met-Ala-Ser를 각 웰에 분주하여 10분간 30℃하에서 효소 반응을 하였다. 반응 종료 후 50㎕의 플루오레스카민과 50㎕의 50mM 보레이트-소듐하이드록사이드 완충용액(pH9.5)를 가한 후 여기 파장 390nm, 방출 파장 465nm의 조건으로 형광도을 측정하였다. 이 값으로 부터 효소의 활성을 50% 억제하는 농도(IC50)를 구하였으며, 그 결과는 표1과 같다.
화합물 IC50 (nM) 화합물 IC50 (nM)
실시예 45 27 실시예 217 57
실시예 49 18 실시예 223 26
실시예 55 8 실시예 230 44
실시예 58 7 실시예 234 35
실시예 62 27 실시예 235 42
실시예 88 25 실시예 237 24
실시예 92 82 실시예 238 37
실시예 93 224 실시예 239 31
실시예 94 29 실시예 240 35
실시예 95 52 실시예 241 26
실시예 96 54 실시예 244 25
실시예 97 60 실시예 245 23
실시예 98 31 실시예 246 28
실시예 99 43 실시예 247 32
실시예 100 26 실시예 264 38
실시예 101 51 실시예 266 72
실시예 102 12 실시예 269 32
실시예 103 60 실시예 273 23
실시예 104 52 실시예 274 24
실시예 105 46 실시예 279 72
실시예 107 35 실시예 280 66
실시예 108 68 실시예 281 34
실시예 114 44 실시예 282 26
실시예 117 16 실시예 283 27
실시예 118 16 실시예 284 24
실시예 130 20 실시예 285 31
실시예 131 24 실시예 286 32
실시예 132 22 실시예 288 30
실시예 133 21 실시예 289 31
실시예 135 30 실시예 291 16
실시예 137 38 실시예 292 35
실시예 139 27 실시예 294 29
실시예 140 50 실시예 295 25
실시예 141 62 실시예 296 17
실시예 143 31 실시예 297 15
시험예 2. 항균효과 시험
헤모필루스 인플루엔자 (ATCC 51907), 스트렙토코커스 뉴모니아에 (ATCC 6305), 모락셀라 카타르할리스 (ATCC 43617)에 대한 본 발명 화합물의 최소억제농도 (MIC)를 측정하였다.
실시예에서 제조한 화합물을 디메틸술폭사이드에 용해시켜 2mg/ml의 농도로 제조하여 사용하였다. 이 때 표준 항생물질로서 악티노닌(시그마사, 미국), 앰피실린(시그마사, 미국)을 사용하였고 2mg/ml의 농도로 제조하여 사용하였다.
피검균의 배양은 헤모필루스 인플루엔자, 모락셀라 카타르할리스의 경우 브레인 하트 인퓨젼(다이프코사, 미국) 37g/l, NAD 10mg/l, 헤민 5mg/l으로 조합된 배양액에 접종하여 각기 24시간, 48시간 배양하였고, 스트렙토코커스 뉴모니아에의 경우 5% 말혈청이 포함된 GC배양액에 접종하여 48시간 배양하였다. 배양 후 1 x 106CFU/ml의 양으로 희석하여 미세역가판에 접종하였고, 각기 헤모필루스 인플루엔자는 24시간 후, 모락셀라 카타르할리스와 스트렙토코커스 뉴모니아에는 48시간 이후에 가시적 생장을 억제하는 최저억제농도 (MIC)값을 결정하였다. 모든 배양은 37℃, 5% CO2하에서 이루어졌다. 본 발명의 화합물에 대한 최소억제농도는 다음 표 2a 및 2b와 같다.
화합물 MIC (㎍/ml)
스트렙토코커스 슈모니아에 헤모필루스 이플루엔자 모락셀라 카타르할리스
실시예 45 0.8 0.8 0.1
실시예 49 0.8 1.6 0.1
실시예 55 0.4 0.4 0.1
실시예 58 0.2 0.4 0.1
실시예 62 0.8 0.4 0.1
실시예 88 0.8 0.2 0.1
실시예 92 0.4 3.2 0.1
실시예 93 0.4 0.1 0.1
실시예 94 0.2 0.2 0.1
실시예 95 0.2 0.8 0.1
실시예 96 0.8 0.4 0.1
실시예 97 0.8 0.4 0.1
실시예 98 0.8 0.2 0.1
실시예 99 0.8 0.4 0.1
실시예 100 0.8 0.4 0.1
실시예 101 0.4 0.8 0.1
실시예 102 0.8 0.2 0.1
실시예 103 0.8 0.2 0.1
실시예 104 0.1 0.1 0.1
실시예 105 0.4 0.2 0.1
실시예 107 0.4 0.1 0.1
실시예 108 0.8 0.2 0.1
실시예 114 0.8 0.1 0.1
실시예 117 0.8 1.6 0.1
실시예 118 0.4 0.2 0.1
실시예 130 0.8 1.6 0.1
실시예 131 0.2 0.8 0.1
실시예 132 0.8 0.4 0.1
실시예 133 0.8 0.8 0.1
실시예 135 0.8 0.8 0.1
실시예 137 0.8 1.6 0.1
실시예 139 0.4 1.6 0.1
실시예 140 0.4 0.2 0.1
실시예 141 0.2 0.1 0.1
실시예 143 0.4 0.8 0.1
화합물 MIC (㎍/ml)
스트렙토코커스 슈모니아에 헤모필루스 이플루엔자 모락셀라 카타르할리스
실시예 217 0.4 0.1 0.1
실시예 223 0.2 0.2 0.1
실시예 230 0.2 0.1 0.1
실시예 234 0.1 0.1 0.1
실시예 235 0.1 0.1 0.1
실시예 237 0.2 0.2 0.1
실시예 238 0.1 0.1 0.1
실시예 239 0.1 0.2 0.1
실시예 240 0.1 0.1 0.1
실시예 241 0.1 0.2 0.1
실시예 244 0.2 0.1 0.1
실시예 245 0.2 0.1 0.1
실시예 246 0.1 0.1 0.2
실시예 247 0.2 0.2 0.4
실시예 264 0.1 0.1 0.1
실시예 266 0.2 0.1 0.1
실시예 269 0.1 1.6 0.1
실시예 273 0.1 0.2 0.1
실시예 274 0.2 0.8 0.1
실시예 279 0.1 0.1 0.1
실시예 280 0.1 0.8 0.4
실시예 281 0.1 0.1 0.1
실시예 282 0.1 0.8 0.2
실시예 283 0.1 0.1 0.1
실시예 284 0.1 0.2 0.1
실시예 285 0.1 0.4 0.1
실시예 286 0.1 0.1 0.1
실시예 288 0.1 0.1 0.1
실시예 289 0.1 0.1 0.1
실시예 291 0.1 0.4 0.1
실시예 292 0.1 0.2 0.1
실시예 294 0.1 0.2 0.1
실시예 295 0.1 0.4 0.1
실시예 296 0.1 0.8 0.1
실시예 297 0.2 0.1 0.1
본 발명에 따른 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염은 우수한 활성의 데포르밀라제 저해 효과를 가짐으로써, 기존의 항균제에 내성을 갖는 세균에 대해 효과적이고, 광범위한 스펙트럼을 갖는 항균제로서 유용하다.

Claims (9)

  1. 화학식 1의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염:
    상기 식에서, R1 은 직쇄상 또는 분지상 C1∼C6 알킬; 또는 C3 ∼C6 시클로알킬 또는 헤테로아릴로 치환된 C1∼C2 알킬이고,
    R2는 수소; 직쇄상 또는 분지상 C1∼C6 알킬; 또는 벤질이고,
    R3는 수소; C1∼C4 알킬; 또는 인접한 질소원자 및 R2와 함께 피롤리딘 고리를 형성할 수 있고,
    X는 화학식 2 내지 6의 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택된 라디칼이고:
    ,
    R4는 직쇄상 또는 분지상 C1∼C6 알킬; 시클로 C3∼C 6 알킬; C1∼C4 알콕시 C1 ∼C4 알킬; 페닐; C1∼C4 알킬, C1∼C4 알콕시, 히드록시, 할로겐, 시아노, 니트로, 아세틸, 페닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 메탄설포닐, 피페리딘일, 몰포린일, 피롤리딘일, 벤조일, 및 N,N-디메틸아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3의 기로 치환된 페닐; 벤질; 피리딘일; 할로겐으로 치환된 피리딘일; 벤조[d]티아졸일; 퀴놀린일; 할로겐 또는 C1∼C4 알콕시로 치환된 퀴놀린일; 티오페닐(thiophenyl); 티오페닐메틸; 티아졸일; 메틸티아졸일; 디히드로티아졸일; C1∼C4 알킬-[1,3,4]티아디아졸일; 테트라히드로퓨란일; 나프탈렌일; 또는 벤조[1,3]디옥솔일이고,
    R5는 수소; 또는 인접한 질소원자 및 R3와 함께 피페리딘, 페닐피페라진, 몰포린, 또는 아세틸피페라진 고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서,
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-이소부틸아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2-페닐-에틸]-3-메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-페닐아세틸아미노-프로피온아미드;
    N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-이소부틸아미드;
    N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-3-메틸-부틸아미드;
    N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-벤즈아미드;
    N-[(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-메틸]-2-페닐-아세트아미드;
    2S-이소부티릴아미노-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    4-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    4-메틸-2S-페닐아세틸아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3-메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-페닐아세틸아미노-부틸아미드;
    2S-이소부티릴아미노-3-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    3-메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    3-메틸-2S-페닐아세틸아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-에틸]-이소부틸아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-에틸]-3-메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-페닐아세틸아미노-프로피온아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-메틸-부티릴아미노)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-페닐아세틸아미노-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(2-티오펜-2-일-아세틸아미노)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(2-티오펜-3-일-아세틸아미노)-부틸아미드;
    티오펜-2-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    티오펜-3-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    테트라히드로-푸란-2-카르복실산[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    2S-아세틸아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-프로피오닐아미노-부틸아미드;
    N-부틸-2S-부티릴아미노-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-2S-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-2S-(3,3-디메틸-부티릴아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    시클로헥실카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메틸-벤즈아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-클로로-벤즈아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-클로로-벤즈아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메톡시-벤즈아미드;
    N-[1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메톡시-벤즈아미드;
    나프탈렌-1-일-카르복실산 [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메틸-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-4-메톡시-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메톡시-벤즈아미드;
    4-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    3-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    티오펜-2-일-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    2-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-플루오로-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-메틸-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2-메톡시-벤즈아미드;
    3,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    2,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    2,6-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    3,5-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-2,6-디메톡시-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,4-디메톡시-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,5-디메톡시-벤즈아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-이소부티릴아미노-3,3-디메틸-N-(2-티오펜-2-일-에틸)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-나프탈렌-1-일-유레이도)-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-아세트아미드;
    N-부틸-2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
    N-부틸-2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
    2S-(3-벤질-유레이도)-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(4-메톡시-페닐)-유레이도]-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(3-이소프로필-유레이도)-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
    N-부틸-2S-(3-부틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-2S-(3-t-부틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-나프탈렌-1-일-유레이도)-부틸아미드;
    N-부틸-2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-(3-벤질-유레이도)-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(4-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-디메틸아미노-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-(3-바이페닐-4-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,3-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,6-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    2S-[3-(4-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-트리플루오로메톡시-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,6-디메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-트리플루오로메틸-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로헥실메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-p-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-페닐-티오유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-m-톨릴-티오유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-티오유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-티오유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-프로피온아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-프로피온아미드;
    N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-프로피온아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-페닐-프로피온아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3-페닐-2S-페닐메탄설포닐아미노-프로피온아미드;
    2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-아세트아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-아세트아미드;
    2S-벤젠설포닐아미노-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    4-메틸-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-4-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    4-메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-프로피온아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-프로피온아미드;
    N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐 아미노)-N-히드록시카바모일메틸-프로피온아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-메틸-부틸아미드;
    2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3-메틸-펜탄산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-(4-메톡시-벤젠설포닐아미노)-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-메탄설포닐아미노-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-2S-에탄설포닐아미노-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(프로판-1-설포닐아미노)-부틸아미드;
    2S-벤젠설포닐아미노-N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(톨루엔-4-설포닐아미노)-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-페닐메탄설포닐아미노-부틸아미드;
    N-부틸-2S-(4-클로로-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-2S-(4-t-부틸-벤젠설포닐아미노)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-부틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(나프탈렌-1-설포닐아미노)-부틸아미드;
    [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 이소부틸 에스터;
    [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 벤질 에스터;
    [1S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-카밤산 메틸 에스터;
    피롤리딘-1,2S-디카르복실산 2-(부틸-히드록시카바모일메틸-아미드) 1-페닐아미드;
    1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-페닐아세틸-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 부틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-페닐아세틸-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 (2-시클로펜틸-에틸)-히드록시카바모일메틸-아미드;
    1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
    1-(3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
    1-이소부티릴-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
    1-페닐메탄설포닐-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
    1-(4-클로로-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
    1-(4-메톡시-벤젠설포닐)-피롤리딘-2S-카르복실산 히드록시카바모일메틸-(3-메틸-부틸)-아미드;
    2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 메틸 에스터;
    2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 에틸 에스터;
    2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 이소부틸 에스터;
    2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 페닐 에스터;
    2S-(부틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-피롤리딘-1-카르복실산 벤질 에스터;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-트리플루오로메톡시-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-3-메틸-펜탄산 시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-4-메틸-펜탄산 시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    실시예 243. 2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    몰포린-4-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(4-메틸-티아졸-2-일)-유레이도]-부틸아미드;
    2S-(3-벤조[1,3]디옥솔-5-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-(3-시클로헥실-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-(3-시클로펜틸-유레이도)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-메톡시-에틸)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-티아졸-2-일-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(5-메틸-[1,3,4]티아디아졸-2-일)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4,5-디히드로-티아졸-2-일)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    피페리딘-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-메틸-3-페닐-유레이도)-부틸아미드;
    4-페닐-피페라진-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    4-아세틸-피페라진-1-카르복실산 [1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-아미드;
    2S-[3-(2-클로로-피리딘-3-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-벤조일-5-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-(3-벤조티아졸-6-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-몰포린-4-일-5-트리플루오로메틸-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-4-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-5-일-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-피페리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-4-몰포린-4-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-퀴놀린-8-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-4-메틴술폰일-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-히드록시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-1-메틸-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드; 및
    N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-1-메틸-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염.
  3. 제1항에 있어서, N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3-메틸-벤즈아미드;
    3-클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    3,4-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    3,5-디클로로-N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-벤즈아미드;
    N-[1S-(시클로펜틸메틸-히드록시카바모일메틸-카바모일)-2,2-디메틸-프로필]-3,5-디메톡시-벤즈아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-아세틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-(3-바이페닐-4-일-유레이도)-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(2-클로로-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-사이아노-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(4-플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(2-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-[3-(3-나이트로-페닐)-유레이도]-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,3-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(3,5-디플루오로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(2-에톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-2S-[3-(3,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(3-클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-2S-(3-m-톨릴-유레이도)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(3-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-퀴놀린-8-일)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,5-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-2S-[3-(2,4-디클로로-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-(2-시클로펜틸-에틸)-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2-[3-(6-메톡시-퀴놀린-8-일)-유레이도]-3-메틸-부틸아미드;
    N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-2S-[3-(2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-3,3-디메틸-부틸아미드;
    N-시클로펜틸메틸-2S-[3-(5-플루오로-2-피롤리딘-1-일-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-히드록시카바모일메틸-3,3-디메틸-N-(3-메틸-부틸)-부틸아미드;
    2S-[3-(5-클로로-2-메톡시-페닐)-유레이도]-N-시클로부틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드;
    2S-[3-(4-클로로-2-메톡시-5-메틸-페닐)-유레이도]-N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-부틸아미드; 및
    N-시클로펜틸메틸-N-히드록시카바모일메틸-3-메틸-2S-(3-퀴놀린-8-일-유레이도)-부틸아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염.
  4. 화학식 7의 화합물과 히드록실아민을 반응시키는 단계를 포함하는 화학식 1의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염의 제조방법:
    상기 식에서, R1, R2, R3, 및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고, R 6는 C1∼C4 알킬이다.
  5. 제4항에 있어서, 상기 화학식 7의 화합물은 화학식 8의 화합물 또는 그의 염과 ClC(=O)R4, ClC(=O)OR4, ClS(=O)2R4, OCNR4 또는 SCNR4을 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 제조방법:
    상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같고, R6는 C1∼C4 알킬이다.
  6. 제4항에 있어서, 상기 화학식 7의 화합물은 화학식 8의 화합물 또는 그의 염과 트리포스젠(triphosgen) 또는 1,1'-카르보닐디이미다졸(carbonyldiimidazole)을 반응시켜 화학식 9의 화합물을 제조한 다음, 화학식 9의 화합물과 HNR4R5를 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 제조방법:
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고, R6는 C1∼C4 알킬이며, R7은 클로로 또는 이미다졸이다.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 상기 화학식 8의 화합물 또는 그의 염은 화학식 10의 화합물과 화학식 11의 화합물을 반응시킨 다음, 탈-보호시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 제조방법:
    상기 식에서, R1, R2, 및 R3는 제1항에서 정의한 바와 같고, R6 는 C1∼C4 알킬이며, R8은 아미노 보호기이다.
  8. 제7항에 있어서, 상기 화학식 10의 화합물은 화학식 12의 화합물 또는 그의 염과 화학식 13의 화합물을 염기 존재하에서 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 제조방법:
    상기 식에서, R1은 제1항에서 정의한 바와 같고, R6는 C1∼C4 알킬이며, Z는 클로로, p-톨루엔설포닐, 또는 메탄설포닐이다.
  9. 치료학적 유효량의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 염 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 항균성 조성물.
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