RU2015134778A - Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний - Google Patents

Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2015134778A
RU2015134778A RU2015134778A RU2015134778A RU2015134778A RU 2015134778 A RU2015134778 A RU 2015134778A RU 2015134778 A RU2015134778 A RU 2015134778A RU 2015134778 A RU2015134778 A RU 2015134778A RU 2015134778 A RU2015134778 A RU 2015134778A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
bromophenyl
carbamoyl
optionally substituted
alkyl
Prior art date
Application number
RU2015134778A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2696487C2 (ru
Inventor
Веена ВИСВАНАТ
Ричард Л. БИРД
Джон Е. ДОНЕЛЛО
Эдвард К. ХСИА
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2015134778A publication Critical patent/RU2015134778A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2696487C2 publication Critical patent/RU2696487C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/196—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/683—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/405—Indole-alkanecarboxylic acids; Derivatives thereof, e.g. tryptophan, indomethacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66—Phosphorus compounds
    • A61K31/662—Phosphorus acids or esters thereof having P—C bonds, e.g. foscarnet, trichlorfon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/82—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/80—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with hetero atoms or acyl radicals directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Claims (245)

1. Способ лечения воспаления кожи и кожных заболеваний путем локальной или системной доставки у субъекта, нуждающегося в таком лечении, который включает введение фармацевтической композиции, содержащей терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного агониста формилпептидного рецептора 2.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что воспаление кожи и кожные заболевания выбраны из: заживления ран кожи, гипертрофических рубцов, келоидов, ожогов, розацеа, атопического дерматита, угрей, псориаза, себоррейного дерматита, актинического кератоза, базальноклеточной карциномы, плоскоклеточной карциномы, меланомы, обыкновенных бородавок, солнечной геродермии, фотоповреждения, мелазмы, послевоспалительной гиперпигментации, расстройств пигментации, алопеции в рубцовой и нерубцовой формах.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что агонист FPR2 представлен Формулой I:
Figure 00000001
где:
R1 представляет собой втор-бутил, С6-10 арил, -СН2- (С6-10)арил, -СН2-гетероцикл, С4-8 циклоалкил или С3-8 циклоалкенил или гетероцикл;
R2 представляет собой галоген или метил;
R3 представляет собой галоген;
R4 представляет собой Н, метил или галоген;
R5 представляет собой OR6 или NH2; и
R6 представляет собой Н или С2-4 алкил.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что агонист FPR2 выбран из:
(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентановой кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентановой кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентановой кислоты;
(2S)-2-{[(4-йодфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентановой кислоты; и
(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентановой кислоты.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что агонист FPR2 представлен Формулой II:
Figure 00000002
где:
а равен 1, и b равен 0;
а равен 0, и b равен 1;
а равен 1, и b равен 1;
R1 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, -NR11R12 или -OR13;
R2 представляет собой необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R5 представляет собой галоген, -CF3 или -S(O)nR14;
n равен 0, 1 или 2;
R6 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R7 представляет собой водород необязательно замещенный C1-8 алкил, галоген, -COOR15, -OR13, -NR11R12, NO2, необязательно замещенный гетероцикл, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил;
R8 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R9 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R9a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R10a представляет собой водород, необязательно замещенный C1-8 алкил или необязательно замещенный С6-10 арил;
R11 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R12 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R13 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил;
R14 представляет собой водород, CF3 или необязательно замещенный C1-8 алкил; и
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный C1-8 алкил.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что агонист FPR2 выбран из:
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентановой кислоты;
2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-2-метилпропановой кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксоазепан-3-ил)-3-фенилпропанамида;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}уксусной кислоты;
3-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}пропановой кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-фенилпропанамида;
{[(2S,3S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S,3S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентанамида;
(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксопропил)-3-фенилпропанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-3-фенилпропанамида;
метил{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
пропан-2-ил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}ацетата;
{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилпентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}пентанамида;
(2S)-N-(2-амино-2-оксоэтил)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(2-оксопропил)пентанамида;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропановой кислоты;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пропановой кислоты;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}-3-метилбутановой кислоты;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-3-метил-1-оксобутан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-гидрокси-2-метилпропил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2,3-дигадроксипропил)-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[(2R)-1-гидроксипропан-2-ил]-4-метилпентанамида;
трет-бутил (2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пентаноата;
(2S)-2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}пентановой кислоты;
(2S)-N-[(2S)-1-амино-1-оксопентан-2-ил]-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентанамида;
(2S)-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}(фенил)этановой кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метил-N-(1Н-тетразол-5-илметил)пентанамида;
[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,4-диметилпентаноил)амино]уксусной кислоты;
(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2-этилбутаноил)амино]уксусной кислоты;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[(3-гидрокси-1,2-оксазол-5-ил)метил]-4-метилпентанамида;
(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-[2-(диметиламино)-2-оксоэтил]-4-метилпентанамида;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}уксусной кислоты;
(2S)-4-метил-N-(1Н-тетразол-5-илметил)-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентанамида;
2-метил-2-{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}пропановой кислоты;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-(метилсульфанил)бутаноил]амино}уксусной кислоты;
{[2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-(1Н-индол-3-ил)пропаноил]амино}уксусной кислоты;
трет-бутил {[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}ацетата и
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил](метил)амино}уксусной кислоты.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что агонист FPR2 представлен Формулой III:
Figure 00000003
R1 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R2 представляет собой галоген, необязательно замещенный С1-8 алкил, CF3, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R3 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с R5 образует 10- или 11-членное полициклическое кольцо, которое является необязательно замещенным;
R4 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8 алкил,
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с R5 образует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R5 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкил, необязательно замещенный С3-8 циклоалкенил, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный гетероцикл, или вместе с R4 образует спиро-моноциклическое или полициклическое, карбоциклическое или гетероциклическое, насыщенное или ненасыщенное 5-10-членное кольцо, которое является необязательно замещенным, или вместе с R3 образует 5-6-членное кольцо, которое является необязательно замещенным;
R6 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R7 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R8 представляет собой галоген, водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, OR9, C(O)R10, NO2, NR13R14, CN, SR15 или SO2R16;
R9 представляет собой водород, C(O)(С1-8 алкил) или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R10 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8 алкил, O(С1-8 алкил), NR11R12 или OH;
R11 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R12 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R13 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R14 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил, необязательно замещенный С1-8 алкил, C(O)(С1-8 алкил) или SO2(С1-8 алкил);
R15 представляет собой водород, необязательно замещенный С1-8 алкил или O(С1-8 алкил);
R16 представляет собой ОН, O(С1-8 алкил), (С1-8 алкил) или NR11R12;
R17 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R18 представляет собой водород, C(O)(С1-8 алкил), необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R19 представляет собой водород, C(O)(С1-8 алкил), необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R20 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
R21 представляет собой водород, необязательно замещенный С6-10 арил или необязательно замещенный С1-8 алкил;
n равен 1, 2, 3,4 или 5;
m равен 1, 2, 3, 4 или 5.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что агонист FPR2 выбран из:
1-(4-бромфенил)-3-[4-этил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[4-этил-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.5]дец-3-ил)мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[4-метил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[4-метил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-[4-этил-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[2,5-диоксо-4,4-ди(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-(4,4-дициклопропил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[4-этил-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[4-этил-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-[4-этил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(фуран-2-ил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(4-фторфенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(3-фторфенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(4-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-метил-2,5-диоксо-4-[2-(тиофен-2-ил)этил]имидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-{4-[2-(4-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-метил-4-[2-(5-метилфуран-2-ил)этил]-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-{4-[2-(3-фтор-4-гадроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(3-фтор-4-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-{4-[2-(2-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бром-2-фторфенил)-3-{4-[2-(3-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(3-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(2-гидроксифенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины;
1-(4-бромфенил)-3-[4-(гидроксиметил)-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
2-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
метил 2-[2-(1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил]бензоата;
2-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]-N-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)ацетамида;
2-[2-(1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил]бензойной кислоты;
2-[2-(1-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-4-этил-2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)этил]бензойной кислоты;
3-({[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]ацетил}амино)пропановой кислоты;
2-[1-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
2-{2-[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]этил}бензойной кислоты;
диэтил [2-({[1-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]ацетил}амино)этил]фосфоната;
этил 3-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4.5]декан-8-карбоксилата;
1-(4-бромфенил)-3-{4-[2-(2-фторфенил)этил]-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил}мочевины; и
3-({[1-{[(4-бром-2-фторфенил)карбамоил]амино}-2,5-диоксо-4-(пропан-2-ил)имидазолидин-4-ил]ацетил}амино)пропановой кислоты.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что агонист FPR2 представлен Формулой VII:
Figure 00000010
где:
n равен 0 или 1;
R1 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, галоген, -NR8R9, -NC(O)R20, -OR10, -OC(O)R21, -SR11, -C(O)R12, CN или NO2;
R2 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, галоген, -NR8R9, -NC(O)R20, -OR10, -OC(O)R21, -SR11, -C(O)R12, CN или NO2;
R3 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, галоген, -NR8R9, -NC(O)R20, -OR10, -OC(O)R21, -SR11, -C(O)R12, CN, NO2, CF3, S(O)R15 или S(O)2R16;
R4 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, галоген, -NR8R9, -NC(O)R20, -OR10, -OC(O)R21, -SR11, -C(O)R12, CN или NO2;
R5 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, галоген, -NR8R9, -NC(O)R20, -OR10, -OC(O)R21, SR11, -C(O)R12, CN или NO2;
R6 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный С6-10 арил, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкенил или -CH2R19;
R7 представляет собой замещенный или незамещенный гетероцикл, -SR11, -NR8R9, -N(H)C(O)N(H)S(O)2R19, -BR13R14, -S(O)R15, -C(O)N(H)(CN), -C(O)N(H)S(O)2R19, -S(O)(N)(PO3H2)-, -S(O)2R16 или -P(O)R17R18;
R8 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл или замещенный или незамещенный С6-10 арил;
R9 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл или замещенный или незамещенный С6-10 арил;
R10 представляет собой водород или замещенный или незамещенный С1-8 алкил;
R11 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил или -CF3;
R12 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, гидроксил, -OR24 или -NR8R9;
R13 представляет собой -OR22;
R14 представляет собой -OR23;
R15 представляет собой замещенный или незамещенный С1-8 алкил;
R16 представляет собой замещенный или незамещенный С1-8 алкил, -NR8R9, -NHS(O)2R19 или гидроксил;
R17 представляет собой OR10 или NR8R9;
R18 представляет собой OR10 или NR8R9;
R19 представляет собой замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный С6-10 арил или замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкенил;
R20 представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-8 алкил, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл или замещенный или незамещенный С6-10 арил;
R21 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл или замещенный или незамещенный С6-10 арил;
R22 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил или вместе c R23 может образовывать цикл;
R23 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил или вместе c R22 может образовывать цикл;
R24 представляет собой водород, замещенный или незамещенный С1-8 алкил, замещенный или незамещенный С3-8 циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл или замещенный или незамещенный С6-10 арил.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что агонист FPR2 выбран из:
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}уксусной кислоты;
2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-N-(2-оксоазепан-3-ил)-3-фенилпропанамида;
этилгидро ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
диэтил ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
диэтил ({[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
этилгидро ({[(2S,3S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
диэтил ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}метил)фосфоната;
диэтил ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}метил)фосфоната;
диэтил (2-{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}этил)фосфоната;
этилгидро ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}метил)фосфоната;
дипропан-2-ил ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил]амино}метил)фосфоната;
этилгидро ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-3-фенилпропаноил]амино}метил)фосфоната;
{[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}метансульфоновой кислоты;
пропан-2-илгидро {[(2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}пентаноил)амино]метил}фосфоната;
дипропан-2-ил ({[(2S)-2-{[(4-бромфенил)карбамоил]амино}-4-метилпентаноил]амино}метил)фосфоната;
диэтил ({[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}метил)фосфоната;
этилгидро ({[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}метил)фосфоната;
{[(2S)-4-метил-2-({[4-(трифторметил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}метансульфоновой кислоты; и
диэтил ({[(2S)-4-метил-2-({[4-(метилсульфанил)фенил]карбамоил}амино)пентаноил]амино}метил)-фосфоната.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что агонист FPR2 выбран из:
2-({[(4-хлорфенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
(2S)-2-({[(4-метоксифенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
(2S)-3-фенил-2-[({[4-(трифторметил)фенил]амино}карбонил)амино]пропановой кислоты;
(2S)-2-({[(3,4-дихлорфенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
(2S)-2-({[(4-нитрофенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
3-фенил-2-[({[4-(трифторметокси)фенил]амино}карбонил)амино]пропановой кислоты;
2-({[(3,4-диметоксифенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
метил 2-({[(4-йодфенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропаноата;
(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
(2R)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}амино)-3-фенилпропановой кислоты;
3-фенил-2-{[(пиридин-3-иламино)карбонил]амино}пропановой кислоты;
(2S,3S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}амино)-3-метилпентановой кислоты;
(2S)-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}амино)(фенил)уксусной кислоты;
2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}амино)-3-(1Н-индол-3-ил)пропановой кислоты;
(2S)-2-({[(4-бромфенил)амино]карбонил}амино)-3-метилбутановой кислоты;
(2S)-2-({[(4-бром-2-фторфенил)амино]карбонил}амино)-3-метилбутановой кислоты;
1-(4-хлорфенил)-3-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4,5]декан-3-ил)мочевины;
1-(4-хлорфенил)-3-(4-этил-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)мочевины;
1-[4-метил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]-3-фенилмочевины;
1-(8-метил-2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4,5]декан-3-ил)-3-(п-толил)мочевины;
1-(2-фторфенил)-3-[4-метил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]мочевины;
N-(4-бромфенил)-2-(4,4-диметил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)ацетамида;
N-(4-бромфенил)-2-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)ацетамида;
N-(4-бромфенил)-2-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4N-(4-бромфенил)-2-(2,5-диоксо-4,4-дипропилимидазолидин-1-ил)ацетамида;
N-(4-бромфенил)-2-(4-этил-2,5-диоксо-4-фенилимидазолидин-1-ил)ацетамида;
N-(4-бромфенил)-2-(4-циклопропил-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)ацетамида;
N-(4-бромфенил)-2-(2,4-диоксо-1,3-диазаспиро[4N-(4-бромфенил)-2-(4-этил-4-метил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)ацетамида;
N-(4-хлорфенил)-2-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)ацетамида;
2-(4,4-диэтил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил)-N-(4-фторфенил)ацетамида;
N-(4-бромфенил)-2-[4-метил-2,5-диоксо-4-(2-фенилэтил)имидазолидин-1-ил]ацетамида;
N-(4-бромфенил)-1,3,3а,4,7,7а-гексагидро-1,3-диоксо-4,7-метано-2Н-изоиндол-2-ацетамида и
N-(4-бромфенил)-1,3,3а,4,7,7а-гексагидро-1,3-диоксо-2Н-изоиндол-2-ацетамида.
RU2015134778A 2013-03-06 2014-03-04 Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний RU2696487C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361773778P 2013-03-06 2013-03-06
US61/773,778 2013-03-06
PCT/US2014/020273 WO2014138046A1 (en) 2013-03-06 2014-03-04 Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating dermatological diseases

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015134778A true RU2015134778A (ru) 2017-04-10
RU2696487C2 RU2696487C2 (ru) 2019-08-02

Family

ID=50389505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015134778A RU2696487C2 (ru) 2013-03-06 2014-03-04 Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний

Country Status (13)

Country Link
US (5) US20140256685A1 (ru)
EP (1) EP2964214A1 (ru)
JP (4) JP6196328B2 (ru)
KR (2) KR20210024691A (ru)
CN (2) CN107714683A (ru)
AR (1) AR095035A1 (ru)
AU (3) AU2014226001B2 (ru)
BR (2) BR122017004256A2 (ru)
CA (3) CA2899804A1 (ru)
HK (2) HK1219661A1 (ru)
RU (1) RU2696487C2 (ru)
TW (1) TW201446241A (ru)
WO (1) WO2014138046A1 (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2770989B1 (en) * 2011-10-26 2018-09-05 Allergan, Inc. Amide derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
AU2013249474A1 (en) * 2012-04-16 2014-11-06 Allergan, Inc. (2-ureidoacetamido)alkyl derivatives as formyl peptide receptor 2 modulators
MA37618B1 (fr) 2012-05-16 2017-08-31 Actelion Pharmaceuticals Ltd Dérivés pontés fluorés de spiro[2.4]heptane en tant qu'agonistes de récepteur alx
CA2871334A1 (en) 2012-05-16 2013-11-21 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1-(p-tolyl)cyclopropyl substituted bridged spiro[2.4]heptane derivatives as alx receptor agonists
CN103665043B (zh) 2012-08-30 2017-11-10 江苏豪森药业集团有限公司 一种替诺福韦前药及其在医药上的应用
CA2899804A1 (en) * 2013-03-06 2014-09-12 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating dermatological diseases
AR096686A1 (es) 2013-06-25 2016-01-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de espiro[2.4]heptano puenteados sustituidos con difluoroetil-oxazol como agonistas del receptor de alx
US9428549B2 (en) * 2013-07-16 2016-08-30 Allegran, Inc. Derivatives of N-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor modulators
EP3022188B1 (en) 2013-07-18 2017-06-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Piperazine substituted bridged spiro[2.4]heptane derivatives as alx receptor agonists
AR097279A1 (es) 2013-08-09 2016-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx
WO2015116566A1 (en) * 2014-01-29 2015-08-06 Allergan, Inc. 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-urea derivatives as formyl peptide modulators
US9663457B2 (en) 2014-04-09 2017-05-30 Allergan, Inc. Carbamoyl hydrazine derivatives as formyl peptide modulators
AU2015264021B2 (en) 2014-05-21 2020-02-27 Allergan, Inc. Imidazole derivatives as formyl peptide receptor modulators
KR20180091876A (ko) * 2015-12-10 2018-08-16 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 피페리디논 포르밀 펩티드 2 수용체 및 포르밀 펩티드 1 수용체 효능제
US11117860B2 (en) 2016-03-28 2021-09-14 Allergan, Inc. Phenyl urea derivatives as n-formyl peptide receptor modulators
US11286234B2 (en) 2016-04-12 2022-03-29 Allergan, Inc. Phenyl urea derivatives as N-formyl peptide receptor modulators
KR102401144B1 (ko) 2016-10-06 2022-05-23 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 우레아 유도체
GB2561540A (en) * 2017-03-13 2018-10-24 Nodthera Ltd Chemical compounds
ES2799098B2 (es) * 2019-06-10 2021-12-10 Univ Madrid Carlos Iii Aptameros agonistas del receptor fpr2 y usos de los mismos

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4521210A (en) 1982-12-27 1985-06-04 Wong Vernon G Eye implant for relieving glaucoma, and device and method for use therewith
JPS63232846A (ja) 1987-03-20 1988-09-28 Haruo Ogura 新規な固定相担体
WO2001014328A2 (en) * 1999-08-20 2001-03-01 Merck & Co., Inc. Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
DE10005275A1 (de) * 2000-02-07 2001-08-09 Bayer Ag Neuartige Glycokonjugate
EP1162194A1 (en) 2000-06-06 2001-12-12 Aventis Pharma Deutschland GmbH Factor VIIa inhibitory (thio)urea derivatives, their preparation and their use
DE10063008A1 (de) 2000-12-16 2002-06-20 Merck Patent Gmbh Carbonsäureamidderivate
CN100497302C (zh) * 2002-09-05 2009-06-10 神经研究公司 二芳基脲衍生物和它们作为氯通道阻滞剂的用途
US7576206B2 (en) 2003-08-14 2009-08-18 Cephalon, Inc. Proteasome inhibitors and methods of using the same
US7820673B2 (en) 2003-12-17 2010-10-26 Takeda Pharmaceutical Company Limited Urea derivative, process for producing the same, and use
WO2006065755A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Glaxo Group Limited Quaternary ammonium salts of fused hetearomatic amines as novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2007076055A2 (en) * 2005-12-22 2007-07-05 Entremed, Inc. Compositions and methods comprising proteinase activated receptor antagonists
KR20090121832A (ko) * 2008-05-23 2009-11-26 인제대학교 산학협력단 2-(2-히드록시벤조일)히드라진카르복시아미드 유도체 또는이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법, 및 이를유효 성분으로 함유하는 선택적 면역 억제용 약학적 조성물
WO2010056778A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-20 Signum Biosciences, Inc. Isoprenyl compounds and methods thereof
KR20100101055A (ko) * 2009-03-07 2010-09-16 주식회사 메디젠텍 세포핵에서 세포질로의 ｇｓｋ３의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 ｇｓｋ３ 이동 관련 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
AU2011270872A1 (en) * 2010-06-24 2013-01-31 Allergan, Inc. Derivatives of cycloalkyl- and cycloalkenyl-1,2-dicarboxylic acid compounds having formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) agonist or antagonist activity
CA2819457A1 (en) * 2010-12-03 2012-06-07 Allergan, Inc. Pharmaceutical compositions comprising 3,4-dihydroisoquinolin-2(1h)-yl-3-phenylurea derivatives having formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) agonist or antagonist activity
EP2673263A1 (en) 2011-02-11 2013-12-18 Allergan, Inc. Novel 1-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)urea derivatives as n-formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
US8653299B2 (en) 2011-03-17 2014-02-18 Allergan, Inc. Dihydronaphthalene and naphthalene derivatives as N-formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
WO2012174243A1 (en) 2011-06-17 2012-12-20 Allergan, Inc. D -serine for the treatment of visual system disorders
CA2841983A1 (en) * 2011-07-11 2013-01-17 Allergan, Inc. Polycyclic pyrrolidine-2,5-dione derivatives as -formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
EP2770989B1 (en) * 2011-10-26 2018-09-05 Allergan, Inc. Amide derivatives of n-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor like-1 (fprl-1) receptor modulators
US8541577B2 (en) * 2011-11-10 2013-09-24 Allergan, Inc. Aryl urea derivatives as N-formyl peptide receptors like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8492556B2 (en) 2011-11-10 2013-07-23 Allergan, Inc. 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
US8729096B2 (en) 2012-02-16 2014-05-20 Allergan, Inc. Imidazolidine-2,4-dione derivatives as N-formyl peptide receptor 2 modulators
AU2013249474A1 (en) * 2012-04-16 2014-11-06 Allergan, Inc. (2-ureidoacetamido)alkyl derivatives as formyl peptide receptor 2 modulators
EP3795148A1 (en) * 2013-03-06 2021-03-24 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating ocular inflammatory diseases
CA2899804A1 (en) * 2013-03-06 2014-09-12 Allergan, Inc. Use of agonists of formyl peptide receptor 2 for treating dermatological diseases
US9428549B2 (en) * 2013-07-16 2016-08-30 Allegran, Inc. Derivatives of N-urea substituted amino acids as formyl peptide receptor modulators
WO2015042071A1 (en) 2013-09-19 2015-03-26 Allergan, Inc. Diphenyl urea derivatives as formyl peptide receptor modulators
KR102310615B1 (ko) 2013-11-21 2021-10-08 알러간, 인코포레이티드 페닐카바메이트 유도체로서의 포밀 펩타이드 수용체 조절제
AU2015264021B2 (en) * 2014-05-21 2020-02-27 Allergan, Inc. Imidazole derivatives as formyl peptide receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150123249A (ko) 2015-11-03
BR112015021392A2 (pt) 2017-07-18
US10799518B2 (en) 2020-10-13
KR20210024691A (ko) 2021-03-05
CN107714683A (zh) 2018-02-23
JP2019108391A (ja) 2019-07-04
CA3114347A1 (en) 2014-09-12
US20140256685A1 (en) 2014-09-11
JP2017214418A (ja) 2017-12-07
CA3114477A1 (en) 2014-09-12
RU2696487C2 (ru) 2019-08-02
EP2964214A1 (en) 2016-01-13
AU2021203183A1 (en) 2021-06-10
AU2014226001A1 (en) 2015-09-03
US20210000846A1 (en) 2021-01-07
WO2014138046A1 (en) 2014-09-12
KR102223384B1 (ko) 2021-03-05
JP2016512194A (ja) 2016-04-25
HK1251185A1 (zh) 2019-01-25
JP6496787B2 (ja) 2019-04-03
HK1219661A1 (zh) 2017-04-13
JP6496788B2 (ja) 2019-04-03
JP2017214417A (ja) 2017-12-07
AU2019201538B2 (en) 2021-02-18
JP6672499B2 (ja) 2020-03-25
BR122017004256A2 (pt) 2019-09-10
TW201446241A (zh) 2014-12-16
US20200246360A1 (en) 2020-08-06
BR112015021392B1 (pt) 2021-11-16
CA2899804A1 (en) 2014-09-12
AU2019201538A1 (en) 2019-03-28
US20210008085A1 (en) 2021-01-14
AR095035A1 (es) 2015-09-16
CN105007908A (zh) 2015-10-28
CN105007908B (zh) 2017-10-03
US10434112B2 (en) 2019-10-08
AU2014226001B2 (en) 2018-12-06
US20170216326A1 (en) 2017-08-03
JP6196328B2 (ja) 2017-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015134778A (ru) Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения дерматологических заболеваний
JP2016512194A5 (ru)
RU2015136774A (ru) Применение агонистов формилпептидного рецептора 2 для лечения воспалительных заболеваний глаз
AU2017261559C1 (en) 2,5-dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
RU2014122750A (ru) Производные арилмочевины в качестве модуляторов n-формилпептидного-1 рецептора (fprl-1)
RU2011107227A (ru) Бензоимидазольные производные и ингибиторы гликоген-синтаза-киназы-3 бета, содержащие такие производные
Nakamura et al. Lead optimization of 5-amino-6-(2, 2-dimethyl-5-oxo-4-phenylpiperazin-1-yl)-4-hydroxyhexanamides to reduce a cardiac safety issue: Discovery of DS-8108b, an orally active renin inhibitor
RU2010102899A (ru) Новые замещенные пиперидоны в качестве индукторов hsp
WO2014015137A2 (en) Compositions and methods for treating dysproliferative diseases
MA34142B1 (fr) Procede pour la preparation du 2-(cyclohexylmethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoleine-7-sulfonamide
TH102747B (th) รูปผลึกของเกลือเมธิล ((1s)-1-(((2s)-2-(5-(4&#39;-(2-((2s)-1-((2s)-2-((เมธอกซิคาร์บอนิล)อะมิโน)-3-เมธิลบิวทาโนอิล)-2-ไพร์โรลิดินิล)-1h-อิมิดาโซล-5-อิล)-4-ไบฟีนิลอิล)-1h-อิมิดาโซล-2-อิล)-1-ไพร์โรลิดินิล)คาร์บอนิล)-2-เมธิลโพรพิล)คาร์บาเมต ไดไฮโดรคลอไรด์