RU2014111254A - Способ снижения содержания галогенов в полимере - Google Patents
Способ снижения содержания галогенов в полимере Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014111254A RU2014111254A RU2014111254/04A RU2014111254A RU2014111254A RU 2014111254 A RU2014111254 A RU 2014111254A RU 2014111254/04 A RU2014111254/04 A RU 2014111254/04A RU 2014111254 A RU2014111254 A RU 2014111254A RU 2014111254 A RU2014111254 A RU 2014111254A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- polymer
- oxyl
- group
- meth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/26—Removing halogen atoms or halogen-containing groups from the molecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
1. Способ снижения содержания галогенов в полимере, отличающийся тем, что полимер вводят в реакцию с ингибитором полимеризации, где указанный полимер представляет собой продукт процесса контролируемой радикальной полимеризации с применением галогенсодержащих соединений, и ингибитор полимеризации последовательно добавляют в конце указанного процесса контролируемой радикальной полимеризации в тот же реактор для проведения реакции в одном реакционном сосуде для удаления терминального галогена из полимерного продукта.2. Способ по п. 1, в котором указанный полимер представляет собой продукт процесса ATRP (радикальной полимеризации с переносом атома).3. Способ по п. 2, в котором указанный процесс ATRP катализируется соединением переходного металла, выбранным из соединений меди, соединений железа, соединений кобальта, соединений хрома, соединений марганца, соединений молибдена, соединений серебра, соединений цинка, соединений палладия, соединений родия, соединений платины, соединений рутения, соединений иридия, соединений иттербия, соединений самария, соединений рения и/или соединений никеля.4. Способ по п. 3, в котором указанное соединение меди добавляют в систему в форме CuO, CuBr, CuCl, Cul, CuN, CuSCN, CuCN, CuNO, CuNO, CuBF, Cu(CHCOO) и/или Cu(CFCOO) перед началом полимеризации.5. Способ по п. 1, в котором применяют инициатор, содержащий Cl, Br и/или I.6. Способ по п. 5, в котором инициатор представляет собой бензил галогенид, производное карбоновой кислоты, галогенированное по α-положению, и/или тозил галогенид.7. Способ по п. 6, в котором итоговый полимер содержит терминальный галоген, полученный в результате контролируемого радикального процесса, прим
Claims (20)
1. Способ снижения содержания галогенов в полимере, отличающийся тем, что полимер вводят в реакцию с ингибитором полимеризации, где указанный полимер представляет собой продукт процесса контролируемой радикальной полимеризации с применением галогенсодержащих соединений, и ингибитор полимеризации последовательно добавляют в конце указанного процесса контролируемой радикальной полимеризации в тот же реактор для проведения реакции в одном реакционном сосуде для удаления терминального галогена из полимерного продукта.
2. Способ по п. 1, в котором указанный полимер представляет собой продукт процесса ATRP (радикальной полимеризации с переносом атома).
3. Способ по п. 2, в котором указанный процесс ATRP катализируется соединением переходного металла, выбранным из соединений меди, соединений железа, соединений кобальта, соединений хрома, соединений марганца, соединений молибдена, соединений серебра, соединений цинка, соединений палладия, соединений родия, соединений платины, соединений рутения, соединений иридия, соединений иттербия, соединений самария, соединений рения и/или соединений никеля.
4. Способ по п. 3, в котором указанное соединение меди добавляют в систему в форме Cu2O, CuBr, CuCl, Cul, CuN3, CuSCN, CuCN, CuNO2, CuNO3, CuBF4, Cu(CH3COO) и/или Cu(CF3COO) перед началом полимеризации.
5. Способ по п. 1, в котором применяют инициатор, содержащий Cl, Br и/или I.
6. Способ по п. 5, в котором инициатор представляет собой бензил галогенид, производное карбоновой кислоты, галогенированное по α-положению, и/или тозил галогенид.
7. Способ по п. 6, в котором итоговый полимер содержит терминальный галоген, полученный в результате контролируемого радикального процесса, применяемого для производства указанного полимера.
8. Способ по п. 1, в котором указанный ингибитор полимеризации представляет собой ароматическое соединение, предпочтительно фенольное соединение.
9. Способ по п. 8, в котором указанное ароматическое соединение представляет собой фенольное соединение, выбранное из группы, состоящей из 2,4-диметил-6-трет-бутилфенола, 2,6-дитрет-бутил-4-метилфенола, α-токоферола, трет-бутилгидрохинона, 2,6-ди-трет-бутилгидрохинона, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинона, 2,4-диметил-6-трет-бутилфенола, ди-трет-бутилбензкатехина и монометилового эфира гидрохинона.
10. Способ по п. 1, в котором ингибитор полимеризации представляет собой азотсодержащее соединение, предпочтительно выбранное из группы, состоящей из аминов, нитрозо-соединений и N-оксильных соединений.
11. Способ по п. 10, в котором указанное азотсодержащее соединение представляет собой нитрозо-соединение, которое выбрано из группы, состоящей из нитрозодифениламина, изоамилнитрита, N-нитрозоциклогексилгидроксиламина, N-нитрозо-N-фенил-N-гидроксиламина и их солей, особенно солей щелочных металлов и аммония.
12. Способ по п. 10, в котором указанное азотсодержащее соединение представляет собой N-оксильное соединение, выбранное из группы, состоящей из 2,2,4,4-тетраметилазетидин-1-оксила, 2,2-диметил-4,4-дипропилазетидин-1-оксила, 2,2,5,5-тетраметилпирролидин-1-оксила, 2,2,5,5-тетраметил-3-оксопирролидин-1-оксила, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила (TEMPO), 4-гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила (4-Гидрокси-ТЕМРО), 6-Аза-7,7-диметил-спиро[4,5]декан-6-оксила, 2,2,6,6-тетраметил-4-ацетоксипиперидин-1-оксила и 2,2,6,6-тетраметил-4-бензоилоксипиперидин-1-окси.
13. Способ по п. 1, в котором указанный полимер вводят в реакцию при температуре в диапазоне от 30 до 200°C.
14. Способ по п. 1, в котором указанный полимер реагирует с указанным ингибитором полимеризации в течение по меньшей мере 1 ч.
15. Способ по п. 1, в котором указанный полимер вводят в реакцию с указанным ингибитором полимеризации в растворителе, предпочтительно в неполярном растворителе.
16. Способ по п. 1, в котором молярное соотношение ингибитора полимеризации и галогена, являющегося частью полимера, находится в диапазоне от 0,1:1 до 1:1.
17. Способ по п. 1, в котором полимер, прореагировавший с ингибитором полимеризации, очищают фильтрованием через адсорбент или ионообменную смолу для снижения содержания галогенов в полимере.
18. Способ по п. 1, в котором полимер представляет собой полимер, содержащий сложноэфирную группу, который получают из смеси, содержащей:
0-40 мас.% одного или более ненасыщенных по этиленовому типу сложноэфирных соединений формулы (I)
где R представляет собой атом водорода или метил, R1 представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 1-6 атомов углерода, каждый из R2 и R3 независимо представляет собой атом водорода или группу формулы -COOR′, в которой R′ представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода;
0-100мас.% одного или более ненасыщенных по этиленовому типу сложноэфирных соединений формулы (II)
где R представляет собой атом водорода или метил, R4 представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 7-15 атомов углерода, каждый из R5 и R6 независимо представляет собой атом водорода или группу формулы -COOR′′, в которой R′′ представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 7-15 атомов углерода; и
0-100 мас.% одного или более ненасыщенных по этиленовому типу сложноэфирных соединений формулы (III)
где R представляет собой атом водорода или метил, R7 представляет собой линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий 16-4000 атомов углерода, каждый из R8 и R9 независимо представляет собой атом водорода или группу формулы -COOR′′′, в которой R′′′ представляет собой атом водорода или алкильную группу, содержащую 16-4000, предпочтительно 16-400 и более предпочтительно 16-30 атомов углерода.
19. Способ по п. 1, в котором полимер необязательно дополнительно содержит сомономеры, выбранные из группы, состоящей из арил(мет)акрилатов, где акрильный остаток в каждом случае может быть незамещенным или иметь до 4 заместителей; нитрилов (мет)акриловой кислоты и других азотсодержащих (мет)акрилатов; виниловых сложных эфиров; виниловых мономеров, содержащих ароматические группы; виниловых и изопрениловых простых эфиров; малеиновой кислоты и производных малеиновой кислоты; фумаровой кислоты и производных фумаровой кислоты; метакриловой кислоты и акриловой кислоты.
20. Способ по любому из пп. 1-19, в котором полимер необязательно дополнительно содержит диспергирующие мономеры, выбранные из группы, состоящей из 2-гидроксипропил(мет)акрилата, 3,4-дигидроксибутил(мет)акрилата, 2-гидроксиэтил(мет)акрилата, 3-гидроксипропил(мет)акрилата, 2,5-диметил-1,6-гександиол(мет)акрилата и 1,10-декандиол(мет)акрилата.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161527800P | 2011-08-26 | 2011-08-26 | |
US61/527,800 | 2011-08-26 | ||
PCT/EP2012/062885 WO2013029837A1 (en) | 2011-08-26 | 2012-07-03 | Method for reducing the halogen content of a polymer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014111254A true RU2014111254A (ru) | 2015-10-10 |
Family
ID=46420215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014111254/04A RU2014111254A (ru) | 2011-08-26 | 2012-07-03 | Способ снижения содержания галогенов в полимере |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140206823A1 (ru) |
EP (1) | EP2748209A1 (ru) |
JP (1) | JP2014525484A (ru) |
KR (1) | KR20140051340A (ru) |
CN (1) | CN103732633A (ru) |
BR (1) | BR112014001355A2 (ru) |
CA (1) | CA2846371A1 (ru) |
IN (1) | IN2014CN02026A (ru) |
MX (1) | MX2014002143A (ru) |
RU (1) | RU2014111254A (ru) |
WO (1) | WO2013029837A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105273707A (zh) * | 2014-11-07 | 2016-01-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种具有荧光特性的粘弹性颗粒驱油剂及其制备方法 |
EP3475319A1 (en) * | 2016-06-22 | 2019-05-01 | Dow Global Technologies LLC | Treating vinyl aromatic resin |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58225085A (ja) * | 1982-06-24 | 1983-12-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | アセタ−ルグリコ−ルジアクリレ−トおよびその製造法 |
GB9213904D0 (en) | 1992-06-30 | 1992-08-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Oil additives and compositions |
GB9315205D0 (en) | 1993-07-22 | 1993-09-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and fuel compositions |
US5807937A (en) | 1995-11-15 | 1998-09-15 | Carnegie Mellon University | Processes based on atom (or group) transfer radical polymerization and novel (co) polymers having useful structures and properties |
DE69707452T3 (de) | 1996-06-12 | 2015-07-23 | Warwick Effect Polymers Ltd. | Polymerisation-katalysator und -verfahren |
EP0845479B1 (en) * | 1996-11-28 | 2004-07-14 | Kaneka Corporation | Method for producing a hydroxyl-terminated (meth)acrylic polymer, the said polymer |
TW593347B (en) | 1997-03-11 | 2004-06-21 | Univ Carnegie Mellon | Improvements in atom or group transfer radical polymerization |
US7157537B2 (en) * | 1999-01-21 | 2007-01-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | α-Halogenated acid esters with polyvalent alcohols as atom transfer radical polymerization initiators |
DE60026828T2 (de) * | 1999-04-02 | 2006-11-23 | Kaneka Corp. | Verfahren zur behandlung von polymeren |
CN1186769C (zh) | 2000-07-24 | 2005-01-26 | 松下电器产业株式会社 | 物镜驱动装置及其制造方法 |
US6746993B2 (en) | 2001-04-06 | 2004-06-08 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Viscosity index improver and lube oil containing the same |
US6689844B2 (en) * | 2001-05-29 | 2004-02-10 | Rohmax Additives Gmbh | Process for synthesis of polymer compositions with reduced halogen content, polymer composition with reduced halogen content as well as use of this composition |
US20040077509A1 (en) | 2002-08-02 | 2004-04-22 | Tsuyoshi Yuki | Viscosity index improver and lube oil containing the same |
JP4543178B2 (ja) | 2005-09-01 | 2010-09-15 | 国立大学法人京都大学 | 新規リビングラジカル重合法 |
DE102006037350A1 (de) * | 2006-08-09 | 2008-02-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von halogenfreien ATRP-Produkten |
DE102006048154A1 (de) * | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von silyltelechelen Polymeren |
DE102007032120A1 (de) | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs |
DE102007046223A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs |
US8378044B2 (en) | 2008-05-09 | 2013-02-19 | Kyoto University | Living radical polymerization method using alcohol as catalyst |
RU2545078C2 (ru) * | 2009-08-07 | 2015-03-27 | Басф Се | Смазочная композиция, включающая алкилэфиркарбоновую кислоту |
-
2012
- 2012-07-03 CA CA2846371A patent/CA2846371A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-03 EP EP12730987.0A patent/EP2748209A1/en not_active Withdrawn
- 2012-07-03 IN IN2026CHN2014 patent/IN2014CN02026A/en unknown
- 2012-07-03 KR KR1020147004540A patent/KR20140051340A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-07-03 MX MX2014002143A patent/MX2014002143A/es unknown
- 2012-07-03 US US14/131,086 patent/US20140206823A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-03 RU RU2014111254/04A patent/RU2014111254A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-07-03 BR BR112014001355A patent/BR112014001355A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-07-03 JP JP2014527539A patent/JP2014525484A/ja active Pending
- 2012-07-03 WO PCT/EP2012/062885 patent/WO2013029837A1/en active Application Filing
- 2012-07-03 CN CN201280035436.3A patent/CN103732633A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014525484A (ja) | 2014-09-29 |
KR20140051340A (ko) | 2014-04-30 |
CA2846371A1 (en) | 2013-03-07 |
WO2013029837A1 (en) | 2013-03-07 |
CN103732633A (zh) | 2014-04-16 |
EP2748209A1 (en) | 2014-07-02 |
MX2014002143A (es) | 2014-03-27 |
IN2014CN02026A (ru) | 2015-05-29 |
BR112014001355A2 (pt) | 2017-02-21 |
US20140206823A1 (en) | 2014-07-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6740192B2 (ja) | フッ素化有機化合物の製造方法、及びフッ素化試薬 | |
JPWO2012105479A1 (ja) | 2,2−ジメトキシ−1,2−ジ−[4−(メタ)アクリロイルオキシ]フェニルエタン−1−オン、その製造方法及びラジカル重合開始剤並びに光硬化性組成物 | |
BRPI0615874A2 (pt) | processo para preparação de (met)acrilatos de alcoóis tetra- ou poliìdricos | |
US20210179529A1 (en) | Preparation of (meth)acrylic acid esters | |
RU2014111254A (ru) | Способ снижения содержания галогенов в полимере | |
JP5207219B2 (ja) | モノエステルの製造方法 | |
RU2013120385A (ru) | Способ ингибирования нежелательной радикальной полимеризации, имеющейся в жидкой фазе р акриловой кислоты | |
TW528749B (en) | Process for producing methylcyclohexyl (METH) acrylates | |
CN111018711A (zh) | 一种低阻聚剂的丙烯酸酯合成方法 | |
CN105916865B (zh) | 环丁烷四羧酸衍生物的制造方法 | |
WO2009017064A1 (ja) | アルカリ現像性感光性樹脂組成物及びβ-ジケトン化合物 | |
JP5226382B2 (ja) | ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類の製造方法 | |
WO1996007631A1 (fr) | Procede d'inhibition de la polymerisation d'un compose vinylique | |
CN108299197B (zh) | 一种3-烷氧基丙烯酸酯合成方法 | |
JPWO2016035573A1 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル混合物の製造方法 | |
TWI247004B (en) | Purification method of (meth)acrylic acid ester | |
JP2020023456A (ja) | エステル組成物、(メタ)アクリレート組成物、エステル組成物の製造方法、(メタ)アクリレート組成物の製造方法 | |
TWI552991B (zh) | 製備具有減少的雙乙醯含量的甲基丙烯酸甲酯之方法 | |
JP4461431B2 (ja) | ビニルモノマー用重合禁止剤及び重合防止方法 | |
JP6103296B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP3274609B2 (ja) | 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 | |
JP2010143845A (ja) | ジアルコキシチオフェンおよびアルキレンジオキシチオフェンの製造方法 | |
JP4165365B2 (ja) | 2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレ−トの蒸留方法 | |
JP2007261980A (ja) | エキソ体ノルボルネンモノカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP5334390B2 (ja) | ビニル基含有化合物の重合防止剤および重合防止方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20150706 |