JPS58225085A - アセタ−ルグリコ−ルジアクリレ−トおよびその製造法 - Google Patents
アセタ−ルグリコ−ルジアクリレ−トおよびその製造法Info
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- JPS58225085A JPS58225085A JP57107575A JP10757582A JPS58225085A JP S58225085 A JPS58225085 A JP S58225085A JP 57107575 A JP57107575 A JP 57107575A JP 10757582 A JP10757582 A JP 10757582A JP S58225085 A JPS58225085 A JP S58225085A
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- formula
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- glycol diacrylate
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F20/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアセタールグリコールジアクリレート
およびその製造方法に関するものである。
およびその製造方法に関するものである。
各種のアルデヒドとアルコールとよりアセタールのよう
々、相当する、それらの誘導体を製造する反応は、当業
者に公知である。また従来より、各種のアクリレートエ
ステル類が合成されている。
々、相当する、それらの誘導体を製造する反応は、当業
者に公知である。また従来より、各種のアクリレートエ
ステル類が合成されている。
しかしながら、一般式〔Ｉ〕
（弐［１）中、Ｒ２はＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，又はＣ３Ｈ，
７を示す。） を有するアセタールグリコールのアクリレート工ステル
まだはそれらの予想外の性質のいずれについても先行技
術において示唆亭れ、あるいは開示された事はなかった
。
７を示す。） を有するアセタールグリコールのアクリレート工ステル
まだはそれらの予想外の性質のいずれについても先行技
術において示唆亭れ、あるいは開示された事はなかった
。
本発明の新規なアセタールグリコール４３６部１）レー
トは下記構造式により定義されるものである。
トは下記構造式により定義されるものである。
（式〔■〕中、Ｒ□はＲ２又はＣＨ３； Ｒ２はＣＨ３
＋０２１（５＋又はＣ３Ｈ７であって好ましくはＣ２Ｈ
５である。） この新規なアセタールグリコールジアクリレート（■）
は、前記一般式ＣＩ）を有するアセタールグリコールと
アクリル酸まだはメタクリル酸でエステル化する事によ
って製造する事を特徴とする。
＋０２１（５＋又はＣ３Ｈ７であって好ましくはＣ２Ｈ
５である。） この新規なアセタールグリコールジアクリレート（■）
は、前記一般式ＣＩ）を有するアセタールグリコールと
アクリル酸まだはメタクリル酸でエステル化する事によ
って製造する事を特徴とする。
更に詳しく説明するならば、本発明に用いるアセタール
グリコールは２，２−ジメチル−３−オキシプロパナー
ルとトリメチロールアルカンとの縮合によって得られた
ものである。本発明の特に好ましいトリメチロールアル
カンはトリメチロールプロパンである。またアクリル酸
またはメタクリル酸は化学量論比以上に使用されるのが
通常である。
グリコールは２，２−ジメチル−３−オキシプロパナー
ルとトリメチロールアルカンとの縮合によって得られた
ものである。本発明の特に好ましいトリメチロールアル
カンはトリメチロールプロパンである。またアクリル酸
またはメタクリル酸は化学量論比以上に使用されるのが
通常である。
一般ニアルコールに対するカルボン酸のモル比は１−０
〜２．０であるが好ましくは１．１〜１．５である。
〜２．０であるが好ましくは１．１〜１．５である。
反応は触媒を使用し生成する水は蒸留する事により促進
されるこのような触媒は、硫酸、Ｐ−）ルエンスルホン
酸等の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸または
メタクリル酸に対して０．１〜１０モル％、好ましくは
１〜５モル％使用される。
されるこのような触媒は、硫酸、Ｐ−）ルエンスルホン
酸等の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸または
メタクリル酸に対して０．１〜１０モル％、好ましくは
１〜５モル％使用される。
反応により生成した水を蒸留するのに４共沸浴剤を用い
るのが有利である。このようガ共沸溶剤は６０°Ｃ〜１
３０°Ｃの沸点を有し、水と分離し易いものなら使用で
きるが、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンのような脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、
シクロヘキサンのような脂環式炭化水素が適している。
るのが有利である。このようガ共沸溶剤は６０°Ｃ〜１
３０°Ｃの沸点を有し、水と分離し易いものなら使用で
きるが、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタンのような脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、
シクロヘキサンのような脂環式炭化水素が適している。
その使用量は、通常、反応混合物の５〜７０重量パーセ
ントである。反応温度は、６０〜１３０”Ｃの範囲でよ
いが、パ反応時間の短縮と重合防止の点から、７５〜１
２０°Ｃで行われるのが有利である。
ントである。反応温度は、６０〜１３０”Ｃの範囲でよ
いが、パ反応時間の短縮と重合防止の点から、７５〜１
２０°Ｃで行われるのが有利である。
アクリル酸まだはメタクリル酸には既に重合防止剤が例
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。
そのような重合防止剤には、ハイドロキノン、ｐ−メト
キンフェノール、２．４−ジメチル−６−１−ブチルフ
ェノール、３−ヒドロキシチオール、α−ニトロソ−β
−す７トール、ｐ−ベンゾキノン、２．５−ジヒドロキ
シ−ｐ−キノン、フェッチアシン、Ｎ−ニトロンジフェ
ニルアミン、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反
応混合物に対して０．０１〜１重量％である。
キンフェノール、２．４−ジメチル−６−１−ブチルフ
ェノール、３−ヒドロキシチオール、α−ニトロソ−β
−す７トール、ｐ−ベンゾキノン、２．５−ジヒドロキ
シ−ｐ−キノン、フェッチアシン、Ｎ−ニトロンジフェ
ニルアミン、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反
応混合物に対して０．０１〜１重量％である。
本発明のアセタールグリコールジアクリレートは、必要
ならば水若しくはアルカリ水溶液等で洗滌したり、減圧
蒸留のような方法で溶剤と分離する事によって、工業的
用途に使用される。このアセタールグリコールジアクリ
レート（ＩＩ）は、コーティング及びインキ組成物のビ
ヒクルとして有用であり、それらは放射線により、また
は熱的手段により硬化させることができる。放射線硬化
はイオン化もしくは電子線のような微粒子放射により、
または紫外線放射のような化学線により行うことができ
る。化学線により硬化を行う場合には一般的に当業界に
公知の多くの種類の光増感剤まだは光重合開始剤を包含
させる。
ならば水若しくはアルカリ水溶液等で洗滌したり、減圧
蒸留のような方法で溶剤と分離する事によって、工業的
用途に使用される。このアセタールグリコールジアクリ
レート（ＩＩ）は、コーティング及びインキ組成物のビ
ヒクルとして有用であり、それらは放射線により、また
は熱的手段により硬化させることができる。放射線硬化
はイオン化もしくは電子線のような微粒子放射により、
または紫外線放射のような化学線により行うことができ
る。化学線により硬化を行う場合には一般的に当業界に
公知の多くの種類の光増感剤まだは光重合開始剤を包含
させる。
放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周知であり、
それらのそれぞれにより硬化を行うことができるように
することに何も苦労はない。
それらのそれぞれにより硬化を行うことができるように
することに何も苦労はない。
該アセタールグリコールジアクリレートはそれ自体単独
で、または他の単量体もしくは重合体と混合して使用す
ることができる。この新規なアセタールグリコールジア
クリレートは有機過酸化物の添加によっても重合させる
こともできる。
で、または他の単量体もしくは重合体と混合して使用す
ることができる。この新規なアセタールグリコールジア
クリレートは有機過酸化物の添加によっても重合させる
こともできる。
以下実施例を以って説明する。例中、部上は重量部を示
す。
す。
実施例１
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を備
えた２を反応器に、２，２−ジメチル−３−オキンフロ
ハナールトトリメチロールプロパンの縮合体である下記
の構造を有するアセタールグリコール４３６部、 アクリル酸３４５．８部、硫酸１１．８部、ハイドロキ
ノン３部、ベンゼン４００ｇ、シクロヘキサン１００部
を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ
分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。
えた２を反応器に、２，２−ジメチル−３−オキンフロ
ハナールトトリメチロールプロパンの縮合体である下記
の構造を有するアセタールグリコール４３６部、 アクリル酸３４５．８部、硫酸１１．８部、ハイドロキ
ノン３部、ベンゼン４００ｇ、シクロヘキサン１００部
を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ
分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。
水が７２部生成した時点で冷却した。反応温度は８２°
Ｃ〜９０’ｃであった。
Ｃ〜９０’ｃであった。
反応混合物をベンゼン８００部及びシクロヘキサン２０
０部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０％食塩水４００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して下記の構造を有する淡黄色の液体４９８．３部を得
た。
０部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０％食塩水４００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して下記の構造を有する淡黄色の液体４９８．３部を得
た。
このものは、下記の性質を有する。
比 重（２５°Ｃ） １．０８３粘 度
（２５°Ｃ） ３０４．５ ｃｐｓ鹸化価 ３
３４．７ ＋＋ｙＫＯＨ／ｆ酸化価 ０．０６ ｍ
ｇＫ ＯＨ／ ｆ屈折率 １．４７１５（２０’ｃ
）６３、Ｏｌ ８．１０得られた生
成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による吸収周波数
の測定を行った結果を下記に示す。
（２５°Ｃ） ３０４．５ ｃｐｓ鹸化価 ３
３４．７ ＋＋ｙＫＯＨ／ｆ酸化価 ０．０６ ｍ
ｇＫ ＯＨ／ ｆ屈折率 １．４７１５（２０’ｃ
）６３、Ｏｌ ８．１０得られた生
成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による吸収周波数
の測定を行った結果を下記に示す。
扁 吸収周波数（Ｈｚ ）
１ ２４９４、 １４０２
１９’７０． ’ｉ’０３３
１９６２、 ８９０４
１９５８、 ９８４５
１９３３、 ５９３６
１９２９、 ６８’ｉ’’７
１９２３． ８２８８
１６１５、 ２３４９ １５
７２、 ２６５１０ １１９３
、 ３５９１１ １１６０、
１５６１２ 、 １１２８．９０６ １３ ” １０８２． ０３１
１４ １０７２、 ２６５１５
１０４２．９６８ １６ ９７６、５６２ １７ ９６２、 ８９０１８
９ ５５、０７８１９
９３３、 ５９３２０
５８０、 ０７８２１
５４２．９６８２２
５３９、 ０６２２３
３５’ｉ’、４２１２４
３４５．７０３２５
２９１、 ０１５２６
１５４、 ２９６２７
１１７、 １８７２８
１０１、 ５６２２９
４４．９２１３０
０．０００猶上記測定には基準物質とし
てテトラメチルシランを用い、溶媒としてクロロホルム
を用いＨ。
１９’７０． ’ｉ’０３３
１９６２、 ８９０４
１９５８、 ９８４５
１９３３、 ５９３６
１９２９、 ６８’ｉ’’７
１９２３． ８２８８
１６１５、 ２３４９ １５
７２、 ２６５１０ １１９３
、 ３５９１１ １１６０、
１５６１２ 、 １１２８．９０６ １３ ” １０８２． ０３１
１４ １０７２、 ２６５１５
１０４２．９６８ １６ ９７６、５６２ １７ ９６２、 ８９０１８
９ ５５、０７８１９
９３３、 ５９３２０
５８０、 ０７８２１
５４２．９６８２２
５３９、 ０６２２３
３５’ｉ’、４２１２４
３４５．７０３２５
２９１、 ０１５２６
１５４、 ２９６２７
１１７、 １８７２８
１０１、 ５６２２９
４４．９２１３０
０．０００猶上記測定には基準物質とし
てテトラメチルシランを用い、溶媒としてクロロホルム
を用いＨ。
Ｃ１３−Ｈのカップリングさせた測定をして最終的にｃ
１３のＤカップルの同定結果を示した。上記吸収のう
ち、扁１０，１１．１２は溶媒の扁３０はテトラメチル
シラシンの吸収のピーク位置を示す。
１３のＤカップルの同定結果を示した。上記吸収のう
ち、扁１０，１１．１２は溶媒の扁３０はテトラメチル
シラシンの吸収のピーク位置を示す。
２−エチルアンスラキノン（光増感剤）５．０重量％を
生成物の一部に添加し、次いで生成した増感された透明
なコーティング組成物を鋼製パネル上に塗布し、次いで
該コーティングを紫外線に露出して透明な乾燥した膜状
コーティングを得た。
生成物の一部に添加し、次いで生成した増感された透明
なコーティング組成物を鋼製パネル上に塗布し、次いで
該コーティングを紫外線に露出して透明な乾燥した膜状
コーティングを得た。
実施例２
実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールとトリメチロールプロパンの縮合体で
ある下記の構造を有するアセタールグリコール４３６部 メタクリル酸４１２．８部、 ｐ −）ルエンスルホン
酸２．２０部、ハイドロキノン３．１４１ｉ、トルエン
５００部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、
凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は反応器
に戻す。水が７２部生成した時点で冷却した。反応温度
けｌｌｌｏｃ−１１８°Ｃであった。反応混合物をトル
エン１０００部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中
和した後、２０％ＮａＣ１水溶液４００部で３回洗滌す
る。溶剤を減圧留去して、下記の構造を有する淡黄色の
液体５７３部を得た。
キシプロパナールとトリメチロールプロパンの縮合体で
ある下記の構造を有するアセタールグリコール４３６部 メタクリル酸４１２．８部、 ｐ −）ルエンスルホン
酸２．２０部、ハイドロキノン３．１４１ｉ、トルエン
５００部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、
凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は反応器
に戻す。水が７２部生成した時点で冷却した。反応温度
けｌｌｌｏｃ−１１８°Ｃであった。反応混合物をトル
エン１０００部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中
和した後、２０％ＮａＣ１水溶液４００部で３回洗滌す
る。溶剤を減圧留去して、下記の構造を有する淡黄色の
液体５７３部を得た。
このものは下記の性質を有する。
比 重（２５℃） １．０６０粘
度（２５℃） ２１’７．６ ｃｐｓ鹸化価
２８８．２ ｍｙＫ ＯＨ／ ’１酸 価
０．０２ ｍｇＫ ＯＨ／ ？屈
折率１．４’ｉ’ｌｏ（２０℃） 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６ ５．０３ ８．９ ２部ＭＲによ
る測定結果 扁 吸収周波数（、Ｈｚ） １ ２５１１、 ’ｉ’
１Ｂ２ ２０５２、７３４３
２０４８、 ８２８４
１８９０、 ６２５５
１８８０、 ８５９６
１５’７４． ２１８’７
１４１６． ０１５８
１１９３、 ３５９９
１１６０、 １５６１０ １
１２８、 ９０６１１ １０Ｅ
］３． ９８４１２ １０７４
、 ２１８１３ １０４４、
９２１１４ ９７８、
５１５１５ ９５’７．０
３１１６ ５８２．０３
１１７ ５４４、 ９２１
１８ ５３９．０６２１’
９ ４８８．２８１２０
３５９．３７５２１
３４７、 ６５６２２
２９２．９６８２３
２７５、 ３９０２４
２５１．９５３２５
１１’７． １８’７２６
１０１．５６２２’７
４２．９６８上記吸収のうち、Ｊ８
，９．１０は溶媒の吸収のピーク位置を示す。２−エチ
ルアンスラキノン（光増感剤）５．０重量％を生成物の
一部に添加し、実施例１に記載のようにして硬化を行な
い透明な乾燥した膜状コーティングを得た。
度（２５℃） ２１’７．６ ｃｐｓ鹸化価
２８８．２ ｍｙＫ ＯＨ／ ’１酸 価
０．０２ ｍｇＫ ＯＨ／ ？屈
折率１．４’ｉ’ｌｏ（２０℃） 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６ ５．０３ ８．９ ２部ＭＲによ
る測定結果 扁 吸収周波数（、Ｈｚ） １ ２５１１、 ’ｉ’
１Ｂ２ ２０５２、７３４３
２０４８、 ８２８４
１８９０、 ６２５５
１８８０、 ８５９６
１５’７４． ２１８’７
１４１６． ０１５８
１１９３、 ３５９９
１１６０、 １５６１０ １
１２８、 ９０６１１ １０Ｅ
］３． ９８４１２ １０７４
、 ２１８１３ １０４４、
９２１１４ ９７８、
５１５１５ ９５’７．０
３１１６ ５８２．０３
１１７ ５４４、 ９２１
１８ ５３９．０６２１’
９ ４８８．２８１２０
３５９．３７５２１
３４７、 ６５６２２
２９２．９６８２３
２７５、 ３９０２４
２５１．９５３２５
１１’７． １８’７２６
１０１．５６２２’７
４２．９６８上記吸収のうち、Ｊ８
，９．１０は溶媒の吸収のピーク位置を示す。２−エチ
ルアンスラキノン（光増感剤）５．０重量％を生成物の
一部に添加し、実施例１に記載のようにして硬化を行な
い透明な乾燥した膜状コーティングを得た。
応用例１，２．比較応用例１〜３
実施例１． ２で得られた新規なアセタールグリコール
ジアクリレート５０部に対して、エポキシアクリレート
樹脂（エピコート８２８（シェル石油化学社製ビスフェ
ノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して
得られた樹脂）５０部、光増感剤としてイルガキュアー
６５１（チバガイギー社製）を５部加え、鋼製パネル上
に塗布し、高圧水銀灯〔東芝社製、２ＫＷ）により紫外
線硬化させた。結果を下表１に示す。比較例として上記
と同一組成で、アセタールグリコールジアクリレートの
所をネオペンチルグリコールジアクリレート（日本化薬
社製、品名ＮＰＧＤＡ）１．６−ヘキサンジオールジア
クリレート（日本化薬社製、品名ＭＡＮＤＡ）の各々に
変えたものの硬化結果も併せて下表１に示す。
ジアクリレート５０部に対して、エポキシアクリレート
樹脂（エピコート８２８（シェル石油化学社製ビスフェ
ノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して
得られた樹脂）５０部、光増感剤としてイルガキュアー
６５１（チバガイギー社製）を５部加え、鋼製パネル上
に塗布し、高圧水銀灯〔東芝社製、２ＫＷ）により紫外
線硬化させた。結果を下表１に示す。比較例として上記
と同一組成で、アセタールグリコールジアクリレートの
所をネオペンチルグリコールジアクリレート（日本化薬
社製、品名ＮＰＧＤＡ）１．６−ヘキサンジオールジア
クリレート（日本化薬社製、品名ＭＡＮＤＡ）の各々に
変えたものの硬化結果も併せて下表１に示す。
表 １
注■高圧水銀灯ＢＣｒｎ下を１８ｍ／分の速度で通過さ
せた時の指触乾燥するまでの水銀灯の通過回数。
せた時の指触乾燥するまでの水銀灯の通過回数。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１） 一般式 （式中、Ｒ□はＨｌ又けＣＨ３，Ｒ２はＣＨ３＊ Ｃ２
Ｈ５＊又はＣ３Ｈ７を示す。） で表わされるアセタールグリコールジアクリレート。 - （２） 下記一般式〔■〕 （式〔１〕中、Ｒ２はＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，又はＣ３Ｈ７
を示す。）で表わされる化合物をアクリル酸もしくはメ
タクリル酸でエステル化する事を特徴とする下記一般式
［［１］で表わされるアセタールグリコールジアクリレ
ートの製造方法。 Ｘ１ （但し、式ＣＩＤ中、Ｒ１はＨｌ又はＣＨ３，Ｒ３はＣ
Ｈ３，Ｃ２Ｈ５，又はＣ３Ｈ７を示す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57107575A JPS58225085A (ja) | 1982-06-24 | 1982-06-24 | アセタ−ルグリコ−ルジアクリレ−トおよびその製造法 |
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