JPS58140044A - 不飽和化合物およびその製造法 - Google Patents
不飽和化合物およびその製造法Info
- Publication number
- JPS58140044A JPS58140044A JP57020687A JP2068782A JPS58140044A JP S58140044 A JPS58140044 A JP S58140044A JP 57020687 A JP57020687 A JP 57020687A JP 2068782 A JP2068782 A JP 2068782A JP S58140044 A JPS58140044 A JP S58140044A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- formula
- compound
- unsaturated compound
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/38—Ink
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱、紫外線、イオン化放射線、ラジカル開始剤
の存在下で容易に不飽和基含有樹脂類と共重合しうる新
規な不飽和化合物およびその製造方法に関するものであ
る。
の存在下で容易に不飽和基含有樹脂類と共重合しうる新
規な不飽和化合物およびその製造方法に関するものであ
る。
従来より、各種のアクリル酸エステル類が合成されてい
るが、これらのエステル類は、悪臭を有していたり、粘
度が高いなどの問題がある。
るが、これらのエステル類は、悪臭を有していたり、粘
度が高いなどの問題がある。
例えば、ネオペンチルグリコールジアクリレートや１．
６−ヘキサンジオールジアクリレートなどは強い悪臭を
有するためビニルモノマーとしては実用的なものとは言
えない。またペンタエリスリトールトリメタクリレート
、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペン
タエリスリトールペンタアクリレートなどは粘度が高く
、塗料および印刷インキの希釈剤として用いる場合には
、樹脂に対して多量に使用する必要があり、したがって
、樹脂のもつ特性が失われるという欠点も有している。
６−ヘキサンジオールジアクリレートなどは強い悪臭を
有するためビニルモノマーとしては実用的なものとは言
えない。またペンタエリスリトールトリメタクリレート
、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびジペン
タエリスリトールペンタアクリレートなどは粘度が高く
、塗料および印刷インキの希釈剤として用いる場合には
、樹脂に対して多量に使用する必要があり、したがって
、樹脂のもつ特性が失われるという欠点も有している。
本発明者らは、鋭意研究の結果、低臭気かつ低粘度を有
する新規な不飽和化合物を得るに至った。すなわち１本
発明は （１）一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基１ｍは０または１
〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示す。） で表わされる不飽和化合物、および （２）一般式［Ｉ） １ （）（−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２
−Ｃ）＋Ｈ〔Ｉ〕（但し１式〔Ｉ〕中ｍはＯまたは１〜
３の整数、およびｎは１〜３の整数を示す。）で表わさ
れるヒドロオキシピバリルヒドロオキシピパレートとニ
ブシロンカプロラクトンとの縮合物をアクリル酸もしく
はメタクリル酸でエステル化する事を特徴とする下記一
般式［ＩＩ］で表わされる新規な不飽和化合物の製造法
に関する。
する新規な不飽和化合物を得るに至った。すなわち１本
発明は （１）一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基１ｍは０または１
〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示す。） で表わされる不飽和化合物、および （２）一般式［Ｉ） １ （）（−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２
−Ｃ）＋Ｈ〔Ｉ〕（但し１式〔Ｉ〕中ｍはＯまたは１〜
３の整数、およびｎは１〜３の整数を示す。）で表わさ
れるヒドロオキシピバリルヒドロオキシピパレートとニ
ブシロンカプロラクトンとの縮合物をアクリル酸もしく
はメタクリル酸でエステル化する事を特徴とする下記一
般式［ＩＩ］で表わされる新規な不飽和化合物の製造法
に関する。
しｎ３１′ｃ
（但し５式〔■〕中の各記号は前記式〔Ｉ〕と同様であ
り、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わす。） 更に詳しく説明するならば１本発明に用いるヒドロオキ
シピバリルヒドロオキシピパレートとニブシロンカプロ
ラクトンとの縮合物はヒドロオキシピバリルヒドロオキ
シピパレートとニブシロンカプロラクトンを付加させ得
られたものである。したがって１式中のｍおよびｎはニ
ブシロンカプロラクトンの平均的付加量である。またア
クリル酸またはメタクリル酸は化学量論比以上に使用さ
れるのが通常である。一般にアルコールに対するカルボ
ン酸のモル比は１．０〜２．０であるが好ましくは１．
１〜１．５である。反応は触媒を使用し生成する水は蒸
留する事により促進される。このような触媒は、硫酸、
ｐ−トｓエンスルホン酸等の酸性触媒であり、その使用
量はアクリル酸またはメタクリル酸に対して０．１−１
０モル％、好１しくけ１〜５モル％使用される。反応に
より生成した水を蒸留するのには共沸溶剤を用いるのが
有利である。このような共沸溶剤は６０Ｃ〜１３０Ｃの
沸点を有し。
り、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わす。） 更に詳しく説明するならば１本発明に用いるヒドロオキ
シピバリルヒドロオキシピパレートとニブシロンカプロ
ラクトンとの縮合物はヒドロオキシピバリルヒドロオキ
シピパレートとニブシロンカプロラクトンを付加させ得
られたものである。したがって１式中のｍおよびｎはニ
ブシロンカプロラクトンの平均的付加量である。またア
クリル酸またはメタクリル酸は化学量論比以上に使用さ
れるのが通常である。一般にアルコールに対するカルボ
ン酸のモル比は１．０〜２．０であるが好ましくは１．
１〜１．５である。反応は触媒を使用し生成する水は蒸
留する事により促進される。このような触媒は、硫酸、
ｐ−トｓエンスルホン酸等の酸性触媒であり、その使用
量はアクリル酸またはメタクリル酸に対して０．１−１
０モル％、好１しくけ１〜５モル％使用される。反応に
より生成した水を蒸留するのには共沸溶剤を用いるのが
有利である。このような共沸溶剤は６０Ｃ〜１３０Ｃの
沸点を有し。
水と分離し易いものなら使用できるが、 ｎ −ヘキサ
ン、ｎ−へブタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのよ
うな脂環式炭化水素が適している。その使用量は１通常
１反応混合物の５〜７０重量パーセントである。
ン、ｎ−へブタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、
トルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのよ
うな脂環式炭化水素が適している。その使用量は１通常
１反応混合物の５〜７０重量パーセントである。
反応温度は、６０〜１３０Ｃの範囲でよいが１反応時間
の短縮と重合防止の点から。
の短縮と重合防止の点から。
７５〜１２０Ｃで行われるのが有利である。
アクリル酸またはメタクリル酸には既に重合防止剤が添
加されているのが普通であるが。
加されているのが普通であるが。
反応時に改めて重合防止剤を添加してもよい。
そのような重合防止剤には、ハイドロキノン。
ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔ−
ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオール、α−ニト
ロソ−β−ナフトール。
ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオール、α−ニト
ロソ−β−ナフトール。
ｐ−ベンゾキノン、２．５−ジヒドロキシ−ｐ−キノン
、フェッチアシン＋ Ｎ、−ニトロソジフェニルアミン
、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反応混合物に
対して０．０１〜１重量パーセントである。
、フェッチアシン＋ Ｎ、−ニトロソジフェニルアミン
、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反応混合物に
対して０．０１〜１重量パーセントである。
本発明の不飽和化合物は、必要ならば水若しくはアルカ
ル水溶液等で洗滌したり、減圧蒸留のような方法で溶剤
と分離する事によって、工業的用途に使用される。
ル水溶液等で洗滌したり、減圧蒸留のような方法で溶剤
と分離する事によって、工業的用途に使用される。
本発明においてニブシロンカプロラクトンが７モル以上
付加すると、得られた不飽和化合物の不飽和度が低くな
り１重合速度が低下し、好ましくない。
付加すると、得られた不飽和化合物の不飽和度が低くな
り１重合速度が低下し、好ましくない。
本発明によって得られた不飽和化合物は。
熱、紫外線、イオン化放射線、ラジカル開始剤の存在下
で不飽和基含有樹脂、たとえば。
で不飽和基含有樹脂、たとえば。
不飽和ポリエステル、エポキシアクリレート。
ウレタンアクリレート等の樹脂と容易に共重合し、優れ
た耐性を有する硬化皮膜を得る事が出来る。
た耐性を有する硬化皮膜を得る事が出来る。
以下実施例を以って説明する。例中１部とは重量部を示
す。
す。
実施例１゜
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を備
えた２形反応器に、ヒドロオキシビバリルヒドロオキシ
ピパレートトエプシロンカブロラクトンの付加体である
下記の構造を有する化合物４３２．３部。
えた２形反応器に、ヒドロオキシビバリルヒドロオキシ
ピパレートトエプシロンカブロラクトンの付加体である
下記の構造を有する化合物４３２．３部。
アク′リル酸１７２．９部、硫酸５．２部、ハイドロキ
シ ノン１．３部、ベンゼン３２０部・、ダクロヘキサン８
０部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮
させ１分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に
戻す。水が３６部生成した時点で冷却した。反応温度は
８４〜９０Ｃであった。
シ ノン１．３部、ベンゼン３２０部・、ダクロヘキサン８
０部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮
させ１分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は反応器に
戻す。水が３６部生成した時点で冷却した。反応温度は
８４〜９０Ｃであった。
反応混合物をベンゼン８００部及びミクロヘキサン２０
０部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０％食塩水５００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して淡黄色の液体５１２部を得た。このものは、下記の
性質を有する。
０部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０％食塩水５００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して淡黄色の液体５１２部を得た。このものは、下記の
性質を有する。
比 重（２５Ｃ） １．０６８粘
度（２５Ｃ） １０３．１ ｃｐｓ鹸化価 ５０
９．３ ■ＫＯＨ／ｇ酸 価
０．０１ ｍｇＫＯＨ／ ｇ屈折率 １．４
６３５ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６２．１２ ８．３０ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
度（２５Ｃ） １０３．１ ｃｐｓ鹸化価 ５０
９．３ ■ＫＯＨ／ｇ酸 価
０．０１ ｍｇＫＯＨ／ ｇ屈折率 １．４
６３５ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６２．１２ ８．３０ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
ｈ ｒ！ｋＩＰ１周波数（Ｈ８）１
２６３２．８１２ ２ ２６０５．４６８ ３ ２６０１．５６２ ４ ２４９６．０９３ ５ ２４８８．２８１ ５ １９６６．７９６ ８ １９３３．５９３９
１９２７．７３４１０ １１９１
．４０６１１ １１６０．１５６１２
１１２６．９５３１３
１０５０．７８１１４ １０４２．
９６８１５ １０３５．１５６１６
９６４．８４３１７
９６０．９３７１８ ６４２．５
７８１９ ５２３．４３７２０
５１１．７１８２１
４２５．７８１２２ ３８２．８１２
２３ ３６９．１４０２４
３３３．９８４２５ ３２６
．１７１２６ −１．９５３ランを
用い、溶媒としてクロロホルムを用いＨｌ。
２６３２．８１２ ２ ２６０５．４６８ ３ ２６０１．５６２ ４ ２４９６．０９３ ５ ２４８８．２８１ ５ １９６６．７９６ ８ １９３３．５９３９
１９２７．７３４１０ １１９１
．４０６１１ １１６０．１５６１２
１１２６．９５３１３
１０５０．７８１１４ １０４２．
９６８１５ １０３５．１５６１６
９６４．８４３１７
９６０．９３７１８ ６４２．５
７８１９ ５２３．４３７２０
５１１．７１８２１
４２５．７８１２２ ３８２．８１２
２３ ３６９．１４０２４
３３３．９８４２５ ３２６
．１７１２６ −１．９５３ランを
用い、溶媒としてクロロホルムを用いＨｌ。
Ｃ１３Ｈのカップリングさせた測定をして最終的にＣ１
０のＤカップルの同定・結果を示した。上記吸収のうち
−ｒＩ＆ｌｌｏ、１１．１２は溶媒のｒｋ２６はテトラ
メチルシランの吸収のピーク位置を示す。
０のＤカップルの同定・結果を示した。上記吸収のうち
−ｒＩ＆ｌｌｏ、１１．１２は溶媒のｒｋ２６はテトラ
メチルシランの吸収のピーク位置を示す。
実施例２゜
実施例１と同一の反応器に、ヒドロオキシピパリルヒド
ロオキシピパレートとニブシロンカプロラクトンの付加
体である下記の構造を有する化合物４３２．３部。
ロオキシピパレートとニブシロンカプロラクトンの付加
体である下記の構造を有する化合物４３２．３部。
メタクリル酸２０６．６部、Ｉ）−）ルエンスルホン酸
１７、３ 部−ハイ）”ロキノン１．６部−）ルエン４
６０部仕込み生成水が３６部になるまで、実施例１と同
様に反応を行った。
１７、３ 部−ハイ）”ロキノン１．６部−）ルエン４
６０部仕込み生成水が３６部になるまで、実施例１と同
様に反応を行った。
反応温度は１０５〜１１３Ｃであった。反応混合物をト
ルエン８６５部に溶解し、２０％苛性ソーダで３回洗滌
する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体６６９．８部を
得た。このものは下記の性質を有する。
ルエン８６５部に溶解し、２０％苛性ソーダで３回洗滌
する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体６６９．８部を
得た。このものは下記の性質を有する。
比 重（２５ｒ） １．０５６粘
度（２５Ｔ：’） １２５．８ ｃｐｓ鹸
化価 ４８１．２ ■ＫＯＨ／ｇ酸 価
０．０４ ■ＫＯＨ／ｇ屈析率
１．４６３５ 元素分析値 Ｃ（匂 Ｈ（％） ６３．４２ ８．４９ ＮＭＲによる測定結果 隨 吸収周波数（Ｈり １ ２６３２．８１２ ２ ２６０５．４６８ ３ ２５９９．６０９ ４ ２５１３．６７１ ５ ２５０５．８５９ ６ ２０５０．７８１ ７ ２０４２．９６８ Ｂ １８８６．７１８ｇ
１８８０．８５９１０ １１９３．
３５９ １１ １１６２．１０９ １２ １１２８．９０６ １３ １０５４．６８７ １４ １０４８．８２８ １５ １０４２．９６８ １６ １０３５．１５６ １７ ９６６．７９６ １８ ９６２．８９０ １ｇ ６４２．５７８２０
５２３．４３７ ２１ ５１１．７１８ ２２ ４２５．７８１ ２３ ３８２．８１２ ２４ ３６９．１４０ ２５ ３３３．９８４ ２６ ３２６．１７１ ２７ ２７３．４３７ 上記吸収のうち−ｒｋｌｏ、１１．１２は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。
度（２５Ｔ：’） １２５．８ ｃｐｓ鹸
化価 ４８１．２ ■ＫＯＨ／ｇ酸 価
０．０４ ■ＫＯＨ／ｇ屈析率
１．４６３５ 元素分析値 Ｃ（匂 Ｈ（％） ６３．４２ ８．４９ ＮＭＲによる測定結果 隨 吸収周波数（Ｈり １ ２６３２．８１２ ２ ２６０５．４６８ ３ ２５９９．６０９ ４ ２５１３．６７１ ５ ２５０５．８５９ ６ ２０５０．７８１ ７ ２０４２．９６８ Ｂ １８８６．７１８ｇ
１８８０．８５９１０ １１９３．
３５９ １１ １１６２．１０９ １２ １１２８．９０６ １３ １０５４．６８７ １４ １０４８．８２８ １５ １０４２．９６８ １６ １０３５．１５６ １７ ９６６．７９６ １８ ９６２．８９０ １ｇ ６４２．５７８２０
５２３．４３７ ２１ ５１１．７１８ ２２ ４２５．７８１ ２３ ３８２．８１２ ２４ ３６９．１４０ ２５ ３３３．９８４ ２６ ３２６．１７１ ２７ ２７３．４３７ 上記吸収のうち−ｒｋｌｏ、１１．１２は溶媒の吸収ピ
ーク位置を示す。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 Ｃ式中、Ｒは水素原子またはメチル基１ｍはＯまたは１
〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示す）で表わされる不
飽和化合物 - （２）下記一般式〔■〕 （但し１式ＣＤ中ｍは０または１〜３の整数、およびｎ
は１〜３の整数を示す。〕で表わされる化合物をアクリ
ル酸もしくは、メタクリル酸でエステル化する事を特徴
とする下記一般式〔■〕で表わされる不飽和化合物の製
造方法。 （但し１式（ＩＩ）中の各記号は前記式〔■〕と同様で
あり、Ｒは水素原子もしくはメチル基を表わす。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57020687A JPS58140044A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 不飽和化合物およびその製造法 |
| DE8383100617T DE3362640D1 (en) | 1982-02-13 | 1983-01-25 | Di(meth)acrylate esters and process for producing the same |
| EP83100617A EP0087580B1 (en) | 1982-02-13 | 1983-01-25 | di(meth)acrylate esters and process for producing the same |
| US06/461,640 US4452996A (en) | 1982-02-13 | 1983-01-27 | Di(meth)acrylate esters of hydroxypivalyl hydroxypivalate ε-caprolactone condensates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57020687A JPS58140044A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 不飽和化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140044A true JPS58140044A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0239495B2 JPH0239495B2 (ja) | 1990-09-05 |
Family
ID=12034069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57020687A Granted JPS58140044A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 不飽和化合物およびその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4452996A (ja) |
| EP (1) | EP0087580B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58140044A (ja) |
| DE (1) | DE3362640D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007011126A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Lg Chem, Ltd. | Hydroxypivalyl hydroxypivalate ester plasticizer composition and method of preparing the same |
| KR100690351B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 하이드록시 피발일 하이드록시 피발레이트 에스테르 가소제조성물 및 이의 제조방법 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5921646A (ja) * | 1982-06-25 | 1984-02-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | エチレン性不飽和化合物およびその製造法 |
| US4906394A (en) * | 1986-10-07 | 1990-03-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified mono-or dicarboxylic acid based adduct dispersant compositions |
| US4950733A (en) * | 1987-11-17 | 1990-08-21 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Capryloyloxyalkyl acrylates, their polymers and copolymers and the method for preparation thereof |
| AU626340B2 (en) * | 1988-11-07 | 1992-07-30 | Nippon Paint Co., Ltd. | A process for preparing a polymerizable compound |
| JP3045422B2 (ja) * | 1991-12-18 | 2000-05-29 | 株式会社日本触媒 | 吸水性樹脂の製造方法 |
| WO2002055473A1 (en) | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the preparation of esters of (meth)acrylic acid |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3645984A (en) * | 1969-04-30 | 1972-02-29 | Ppg Industries Inc | Novel acrylic monomers their preparation and treatment |
| JPS5111122B2 (ja) * | 1971-09-30 | 1976-04-09 | ||
| US3914177A (en) * | 1972-03-22 | 1975-10-21 | Pvo International Inc | Hydroxy pivalyl hydroxy pivalate esters and method of treating textile filaments therewith |
| US4187382A (en) * | 1976-12-28 | 1980-02-05 | Union Carbide Corporation | Process for producing low color residue acrylate ester monomers |
| US4187383A (en) * | 1976-12-28 | 1980-02-05 | Union Carbide Corporation | Process for producing low color residue acrylate esters |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP57020687A patent/JPS58140044A/ja active Granted
-
1983
- 1983-01-25 EP EP83100617A patent/EP0087580B1/en not_active Expired
- 1983-01-25 DE DE8383100617T patent/DE3362640D1/de not_active Expired
- 1983-01-27 US US06/461,640 patent/US4452996A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007011126A1 (en) | 2005-07-15 | 2007-01-25 | Lg Chem, Ltd. | Hydroxypivalyl hydroxypivalate ester plasticizer composition and method of preparing the same |
| KR100690351B1 (ko) | 2005-07-15 | 2007-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 하이드록시 피발일 하이드록시 피발레이트 에스테르 가소제조성물 및 이의 제조방법 |
| US7524896B2 (en) | 2005-07-15 | 2009-04-28 | Lg Chem, Ltd. | Hydroxypivalyl hydroxypivalate ester plasticizer composition and method of preparing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0239495B2 (ja) | 1990-09-05 |
| DE3362640D1 (en) | 1986-04-30 |
| US4452996A (en) | 1984-06-05 |
| EP0087580A2 (en) | 1983-09-07 |
| EP0087580B1 (en) | 1986-03-26 |
| EP0087580A3 (en) | 1984-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6284119A (ja) | 放射線橋かけ可能な希釈剤 | |
| US4540809A (en) | (Meth) acrylate esters of dipentaerythritol caprolactone condensates | |
| JPS58140044A (ja) | 不飽和化合物およびその製造法 | |
| CA1189869A (en) | Acetal glycol diacrylates and process for producing them | |
| JPS58213767A (ja) | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 | |
| JPS5984844A (ja) | エチレン性不飽和化合物およびその製造法 | |
| JP2515586B2 (ja) | 新規な（メタ）アクリレ―ト化合物 | |
| JPS601178A (ja) | ジ（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 | |
| JPS62178542A (ja) | （メタ）アクリル酸エステル及びコ−テイング又は印刷インキ用反応性化合物 | |
| JPH0376312B2 (ja) | ||
| JPS6391350A (ja) | 不飽和化合物 | |
| JPH0368870B2 (ja) | ||
| JPS6256453A (ja) | ジ（メタ）アクリル酸エステル組成物 | |
| JPH03236349A (ja) | 二官能性（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 | |
| JPS5978193A (ja) | エチレン性不飽和化合物およびその製造法 | |
| JPH0368873B2 (ja) | ||
| JPS5980676A (ja) | 不飽和化合物およびその製造法 | |
| JPS60130583A (ja) | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 | |
| JPS6153242A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 | |
| JPS63270641A (ja) | ジ（メタ）アクリル酸エステル | |
| JPH0368871B2 (ja) | ||
| JPS62108846A (ja) | アクリル酸又はメタクリル酸のエステル及び希釈剤 | |
| JPS6087280A (ja) | エチレン性不飽和化合物およびその製造法 | |
| JPS61210055A (ja) | 新規なメタクリレ−トおよびその製造法 | |
| JPS63250346A (ja) | ジ（メタ）アクリル酸エステル |