JPS60130583A - 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法Info
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- JPS60130583A JPS60130583A JP58238923A JP23892383A JPS60130583A JP S60130583 A JPS60130583 A JP S60130583A JP 58238923 A JP58238923 A JP 58238923A JP 23892383 A JP23892383 A JP 23892383A JP S60130583 A JPS60130583 A JP S60130583A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な不飽和カルボン酸エステル及びその製
造方法に関するものである。
造方法に関するものである。
近年、紫外線硬化型あるいは電子線硬化型印刷インキ及
び塗料には、ビヒクルとして多くの種類のアクリル酸エ
ステルが使用されている。
び塗料には、ビヒクルとして多くの種類のアクリル酸エ
ステルが使用されている。
本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線硬化型あるいは
、電子線硬化型印刷インキ及び途料のビヒクルとして有
用な硬化速度が速い新規な不飽和カルボン酸エステルを
得るに至った。
、電子線硬化型印刷インキ及び途料のビヒクルとして有
用な硬化速度が速い新規な不飽和カルボン酸エステルを
得るに至った。
すなわち本発明は、
（式中、Ｉ（、＋ ハ、Ｉ−１又Ｉｔ’！、 Ｃｌ−１
３： Ｒ２ハ、Ｃ２Ｉ４Ｓ 、 ＣＨａで表わされる不
飽和カルボン酸エステル。
３： Ｒ２ハ、Ｃ２Ｉ４Ｓ 、 ＣＨａで表わされる不
飽和カルボン酸エステル。
（２）下記構造式〔１〕
（式〔１〕中、Ｔ％ ハＣ２Ｉ−１５又ハＣＨ２（Ｍ−
１ヲ示ス。）で表わされる化合物をアクリル酸もしくは
メタクリル酸でエステル化する事を特徴とする下記式［
ＪＩ〕で表わされを不飽和カルボン酸二（但し、式〔■
〕中、Ｉも、は−、Ｉ−１又ハＣＨ３： ＩＬ２ハを示
す。）。
１ヲ示ス。）で表わされる化合物をアクリル酸もしくは
メタクリル酸でエステル化する事を特徴とする下記式［
ＪＩ〕で表わされを不飽和カルボン酸二（但し、式〔■
〕中、Ｉも、は−、Ｉ−１又ハＣＨ３： ＩＬ２ハを示
す。）。
更に詳しく説明するならば、本発明に用いる一般式ＣＴ
Ｉを有する化合物は、２，２−ジメチル−３−オキシプ
ロパナールとジペンタエリスリトール又は、ジトリメチ
ロールプロパンとの縮合によって得られたものである。
Ｉを有する化合物は、２，２−ジメチル−３−オキシプ
ロパナールとジペンタエリスリトール又は、ジトリメチ
ロールプロパンとの縮合によって得られたものである。
またアクリル酸またはメタクリル酸は化学童論比以上に
使用されるのが通常である。一般にアルコールに対する
カルボン酸のモル比は１．０〜２，０であるが好ましく
は１Ｊ〜１，５である。
使用されるのが通常である。一般にアルコールに対する
カルボン酸のモル比は１．０〜２，０であるが好ましく
は１Ｊ〜１，５である。
反応は触媒を使用し生成する水は蒸留する事によって促
進される。この様な触媒は、硫酸、ｐ −）ルエンスル
ホン酸等の酸性触媒でありその使用量はアクリル酸また
はメタクリル酸に対して０１〜１０モル％、好ましくは
１〜５モル％使用される。反応により生成した水を蒸留
するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。このよう
な共沸溶剤は、６０°Ｃ〜１３０℃の沸点を有し、水と
分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ベキサン、１］
−ベプクンのような脂肪族炭化水素ベンゼン、トルエン
のような芳番族炭化水素、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反応混
合物の５〜７０重量％である。反応温度は、６０〜１３
０℃の範囲でよいが、反応時間の短縮と重合防止の点か
ら、７５〜１２０℃で行われるのが有利である。アクリ
ル酸またはメタクリル酸には既に重合防止剤が添加され
ているのが普通であるが、反応時に改めて重合防止剤を
添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハイドロ
キノン、ｌ）−メトキシフェノール、２．４−ジメチル
−６−１−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオフェ
ノール、α−ナフトキノン、ｐ−ベンゾキノン、α−ニ
トロソ−β−ナフトール、フェノチアジン、Ｎ−ニトロ
ンジフェニルアミン、銅塩等が挙げられる。
進される。この様な触媒は、硫酸、ｐ −）ルエンスル
ホン酸等の酸性触媒でありその使用量はアクリル酸また
はメタクリル酸に対して０１〜１０モル％、好ましくは
１〜５モル％使用される。反応により生成した水を蒸留
するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。このよう
な共沸溶剤は、６０°Ｃ〜１３０℃の沸点を有し、水と
分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ベキサン、１］
−ベプクンのような脂肪族炭化水素ベンゼン、トルエン
のような芳番族炭化水素、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反応混
合物の５〜７０重量％である。反応温度は、６０〜１３
０℃の範囲でよいが、反応時間の短縮と重合防止の点か
ら、７５〜１２０℃で行われるのが有利である。アクリ
ル酸またはメタクリル酸には既に重合防止剤が添加され
ているのが普通であるが、反応時に改めて重合防止剤を
添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハイドロ
キノン、ｌ）−メトキシフェノール、２．４−ジメチル
−６−１−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオフェ
ノール、α−ナフトキノン、ｐ−ベンゾキノン、α−ニ
トロソ−β−ナフトール、フェノチアジン、Ｎ−ニトロ
ンジフェニルアミン、銅塩等が挙げられる。
その使用量は通常反応混合物に対してて）０１〜１重量
％である。
％である。
本発明の不飽和カルボン酸エステルは、必要ならば、水
若しくはアルカリ水溶液等で洗浄したり、減圧蒸留のよ
うな方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に使
用される。
若しくはアルカリ水溶液等で洗浄したり、減圧蒸留のよ
うな方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に使
用される。
この不飽和カルボン酸エステルは、コーティング及びイ
ンキ組成物のビヒクルとして有用であり、それらは、放
射線処より、または熱的手段により硬化させることがで
きる。放射硬化はイオン化もしくは電子線のような微粒
子放射により、または紫外線放射のような化学線により
行うことができる。
ンキ組成物のビヒクルとして有用であり、それらは、放
射線処より、または熱的手段により硬化させることがで
きる。放射硬化はイオン化もしくは電子線のような微粒
子放射により、または紫外線放射のような化学線により
行うことができる。
化学線により硬化を行う場合には一般的に当業者に公知
の多くの種類の光増感剤または光重合開始剤を包含させ
る。放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周知であ
り、それらのそれぞれにより硬化を行うことができる。
の多くの種類の光増感剤または光重合開始剤を包含させ
る。放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周知であ
り、それらのそれぞれにより硬化を行うことができる。
該不飽和カルボン酸エステルは、それ自体単独で、また
は他の単量体、引責げ、１６−へキサンジオールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ト
リメチロ・−／Ｉ／ フロパントリアクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート等、もしくは、不飽
和基含有樹脂、例えば、不飽和ポリエステル、ポリエス
テルアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンア
クリレート等ノｍ 脂と混合してビヒクルとして使用す
ることができる。この新規な不飽和カルボン酸エステル
は、有機過酸化物の添加によっても重合させることがで
きる。
は他の単量体、引責げ、１６−へキサンジオールジアク
リレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ト
リメチロ・−／Ｉ／ フロパントリアクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート等、もしくは、不飽
和基含有樹脂、例えば、不飽和ポリエステル、ポリエス
テルアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンア
クリレート等ノｍ 脂と混合してビヒクルとして使用す
ることができる。この新規な不飽和カルボン酸エステル
は、有機過酸化物の添加によっても重合させることがで
きる。
以下実施例を以って説明する。例中、部とは重量部を示
す。
す。
実施例１
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を備
えた２石反応器に、２，２−ジメチル−３７−オキシプ
ロパナールとジトリメチロールプロパンの縮合体である
下記の構造を有する化合物５３４６部 アクリル酸４１５１部、硫酸１４部、ハイドロキノン３
２部、ベンゼン４４８部、シクロヘキサン１１２部を仕
込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分
離器で水のみ系外に取り除き溶剤は反応器に戻す。水が
８６４部生成した時点で冷却した。反応温度８０〜８７
℃であった。反応混合物をベンゼン１０４０部及びシク
ロヘキサン２６０部に溶解し、２０％ＮａＯＨ水溶液で
中和した後、２０％Ｎａ Ｃ１水３００部で３回洗浄す
る。溶剤を減圧留去して液体６４３２部を得た。このも
のは、下記の性質を有する。
えた２石反応器に、２，２−ジメチル−３７−オキシプ
ロパナールとジトリメチロールプロパンの縮合体である
下記の構造を有する化合物５３４６部 アクリル酸４１５１部、硫酸１４部、ハイドロキノン３
２部、ベンゼン４４８部、シクロヘキサン１１２部を仕
込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留し、凝縮させ分
離器で水のみ系外に取り除き溶剤は反応器に戻す。水が
８６４部生成した時点で冷却した。反応温度８０〜８７
℃であった。反応混合物をベンゼン１０４０部及びシク
ロヘキサン２６０部に溶解し、２０％ＮａＯＨ水溶液で
中和した後、２０％Ｎａ Ｃ１水３００部で３回洗浄す
る。溶剤を減圧留去して液体６４３２部を得た。このも
のは、下記の性質を有する。
比 重 （２５℃） １．０９０
粘 度 （２５℃） ２１７８ ＣＰＳ鹸化価 ３３５
．５ ｍｔ２ＫＯＨ／Ｐ酸 価 ０．０３ ｍｇＫＯＪ
（／ｇ。
．５ ｍｔ２ＫＯＨ／Ｐ酸 価 ０．０３ ｍｇＫＯＪ
（／ｇ。
屈折率（２０°Ｃ） ’１．４７５０
元素分析値 ０（％）■■（％）
６２．７９ 、 ８．１０
得られた生盛物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
Ｎ 吸収周波数（Ｉ−ＩＺ ）
１ １１２４１．６
２ １１２２６．２
３ １１２１９．６
４ ８８５７、５
５ ８８５３、１
６ ８８２２．３
７ ８７１２．１
８ ８６８３．５
９ ７０８１、６
１０ ７０７２．８
１１ ５２６１．６
１２ ５２２８．６
１３ ５１９７．７
１４、 ４９２８．９
１５ ４．９１７．９
１６ ４８９５．９
１７ ４８７８．３
Ｎｕ 吸収周波数（Ｉｌｚ ）
１８ ４８６０．６
１９ ４８２９．８
２０ ４８１６．６
２１ ４７８３．５
２２ ４６９７、 ６
２３ ４３８２．５
２４、 ４３６４．９
２５ ４０５４、 ２
２６ ２８３１、 ３
２７ ２６１７．６
２８ ２５０９．６
２９ ２４８９．８
３０ ２２９１．５
３１ ’ １６５０．３
３２ １６３７．１
３３ １５８４、 ２
３４ １５７１．０
３５ １３２４、 ２
３６ １３１’７．６
先 吸収周波数（１−１ｚ ）
３７ ５４２．０
３８ ５１１．２
３９ ５０６、８
４０ ４６９、３
４．１ ４６４．９
４２ ’ ２．２
猶、上記測定には、基準物質としてテトラメチルシラン
を用い、溶媒としてクロロホルムを用い１−１１・Ｃｌ
３−１−１のカップリングさせた測定をして最終的にＣ
ｌ３のＤカップルの同定結果を示した。上記吸収のうち
Ｎｎ１１．１２．１３は溶媒の吸収ピーク位置を示す。
を用い、溶媒としてクロロホルムを用い１−１１・Ｃｌ
３−１−１のカップリングさせた測定をして最終的にＣ
ｌ３のＤカップルの同定結果を示した。上記吸収のうち
Ｎｎ１１．１２．１３は溶媒の吸収ピーク位置を示す。
実施例２゜
実施例１と同一の反応器に２，２−ジメチル−３−オキ
シプロパナールとジトリチロールプロノくンの縮合体で
ある下記の構造式を有する化合物５３４．６部、 メタクリル酸４８６．４部、ｐ −）ルエンスルホン酸
３０部、ハイドロキノン５部、トルエン５６０部を仕込
み、生成水が８６．４部になるまで、実施例１と同様に
反応を行った。反応温度は１０５〜１１５℃であった。
シプロパナールとジトリチロールプロノくンの縮合体で
ある下記の構造式を有する化合物５３４．６部、 メタクリル酸４８６．４部、ｐ −）ルエンスルホン酸
３０部、ハイドロキノン５部、トルエン５６０部を仕込
み、生成水が８６．４部になるまで、実施例１と同様に
反応を行った。反応温度は１０５〜１１５℃であった。
反応混合物をトルエン１５００部に溶解し、２０％苛性
ソーダ水溶液で中和した後、２０％ＮａＣｌ水４００部
で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体７０９部を得
た。このものは下記の性質を有する。
ソーダ水溶液で中和した後、２０％ＮａＣｌ水４００部
で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体７０９部を得
た。このものは下記の性質を有する。
比 重 （２５℃） １．０６３
粘 度 （２５℃） １４３２ ＣＰ８鹸化価 ３０９
５ ｎ碇Ｊ＜０ｆ−１部ｇ、酸 価 ０．０２ ｍ９Ｋ
ＯＩ−１７’７’屈折率（２０℃） １．４７／Ｉ０ 元素分析値 Ｃ（％） ｌ−１（％） ６５．２１ ７．９３ ＮＭＩ’（による測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｉｌｚ ） １ １１３１８．７ ２ １１３０５．５ 隔 吸収周波数（ｌ−１ｚ ） ３ 、．１１２９４．５ ４ ９２４７．５ ５ ９２１８．９ ６ ８４９８．４ ７ ’ ８４６５．３ ８ ７０９０、４ ９ ７０７９、４ １０ ５２６１．６ １１ ．５２２８．６ １２ ５１９７．７ １３ ４９３１．１ １４ ４８９８．１ １５ ４８７８．３ １６ ４８６２．８ １７ ４８２５．４ １８ ４７８３．５ １９ ／１７１９．６ ２０ ４７１０．８ Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ） ２２ ４３７１．５ ２３ ２８／Ｉ４．５ ２４ ２６２２．０ ２５ ２５（＋９．６ ２６ ２４８９．８ ２７ １６５０．３ ２８ １６３４．９ ２９ １５９５．２ ３０ １５８２．０ ３１ １３３０．８ ３２ １３２６．４ ３３ １２３８、：３ ３４ ５イ２．０ ３５ ５１３．４ ３６ ５０６、８ ３７ ４６９、３ ３８ ４（５（１，５ ３９Ｑ、Ｑ ピーク位置を示す。
５ ｎ碇Ｊ＜０ｆ−１部ｇ、酸 価 ０．０２ ｍ９Ｋ
ＯＩ−１７’７’屈折率（２０℃） １．４７／Ｉ０ 元素分析値 Ｃ（％） ｌ−１（％） ６５．２１ ７．９３ ＮＭＩ’（による測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｉｌｚ ） １ １１３１８．７ ２ １１３０５．５ 隔 吸収周波数（ｌ−１ｚ ） ３ 、．１１２９４．５ ４ ９２４７．５ ５ ９２１８．９ ６ ８４９８．４ ７ ’ ８４６５．３ ８ ７０９０、４ ９ ７０７９、４ １０ ５２６１．６ １１ ．５２２８．６ １２ ５１９７．７ １３ ４９３１．１ １４ ４８９８．１ １５ ４８７８．３ １６ ４８６２．８ １７ ４８２５．４ １８ ４７８３．５ １９ ／１７１９．６ ２０ ４７１０．８ Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ） ２２ ４３７１．５ ２３ ２８／Ｉ４．５ ２４ ２６２２．０ ２５ ２５（＋９．６ ２６ ２４８９．８ ２７ １６５０．３ ２８ １６３４．９ ２９ １５９５．２ ３０ １５８２．０ ３１ １３３０．８ ３２ １３２６．４ ３３ １２３８、：３ ３４ ５イ２．０ ３５ ５１３．４ ３６ ５０６、８ ３７ ４６９、３ ３８ ４（５（１，５ ３９Ｑ、Ｑ ピーク位置を示す。
実施例３
実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールとジペンタエリスリトールの縮合体で
ある下記の構造を有する化合物３３８１部、 アクリル酸４３２．４＠Ｌ ｐ−トルエンスルホン酸２
０部、ハイドロキノン５部、ベンゼン３２０部、シクロ
ヘキサン８０部を仕込み、加熱し、生成水が９０部にな
るまで実施例１と同様に反応を行った。反応温度は８１
〜８８℃であった。反応混合物をベンゼン１１２０部及
びシクロ−＼キサ７２８０部に溶解し、２０％苛性ソー
ダ水溶液で中和した後、２０％Ｎａ Ｃ１水３００部で
３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体５１７部を得た
。このものは下記の性質を有する。
キシプロパナールとジペンタエリスリトールの縮合体で
ある下記の構造を有する化合物３３８１部、 アクリル酸４３２．４＠Ｌ ｐ−トルエンスルホン酸２
０部、ハイドロキノン５部、ベンゼン３２０部、シクロ
ヘキサン８０部を仕込み、加熱し、生成水が９０部にな
るまで実施例１と同様に反応を行った。反応温度は８１
〜８８℃であった。反応混合物をベンゼン１１２０部及
びシクロ−＼キサ７２８０部に溶解し、２０％苛性ソー
ダ水溶液で中和した後、２０％Ｎａ Ｃ１水３００部で
３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体５１７部を得た
。このものは下記の性質を有する。
比 −重 （２５６Ｃ） １．１６７０粘 度 （２５
°Ｇ） ２２５００ ＣＰＳ鹸化価 ４５９．２ ｍ９
ＫＯ１１，／！７−酸 価 ０． （１７ｍ２ＫＯｆ−
１／ Ｐ屈折率（２０℃） １．４８６５ 元素分析値 Ｃ（％）１［（％） ５９．０３ ６．５９ 部Ｍ几による測定結果 Ｎ 吸収周波数（１−１ｚ ） １ ’ ３２８３．２０３ ２ ２８２４．２１８ ３ ２４９４．１４０ ４ ２４８６．３２８ ５ １９７２．６５６ ６ Ｈ１５８，９８４ ７１９２！□）、６８７ ８ １９１９．９２１ ９ １５７２．２６５ １０ １４５１．１７１ １１ １１８！Ｊ、４５３ １２ １１５８．２０３ １Ｉ！Ｉ 吸収周波数（１−（ｚ ） １３ １１２６゜９５３ １４ １０６６．４０６ １５ １０４８．８２８ １１３ １．０３９．０６２ １７ １０２７．３４３ １８ ９５５．０７８ １９ ９４１．４０６ ２０ ９００．３９０ ２１ ６６９．９２１ ２２ ６４６．４８４ ２３ ５８Ｏ０ｏ７８ ２４ ５７４．２１８ ２５ ２８９．０６２ ２６ ２６９．５３１ ２７ ６６．４０６ ２８ ５４．６８７ ２９ −１．５５３ 上記の吸収のうち、ｆｆ１ｌｌ、１２．１３は溶媒の吸
収ピーク位置を示す。
°Ｇ） ２２５００ ＣＰＳ鹸化価 ４５９．２ ｍ９
ＫＯ１１，／！７−酸 価 ０． （１７ｍ２ＫＯｆ−
１／ Ｐ屈折率（２０℃） １．４８６５ 元素分析値 Ｃ（％）１［（％） ５９．０３ ６．５９ 部Ｍ几による測定結果 Ｎ 吸収周波数（１−１ｚ ） １ ’ ３２８３．２０３ ２ ２８２４．２１８ ３ ２４９４．１４０ ４ ２４８６．３２８ ５ １９７２．６５６ ６ Ｈ１５８，９８４ ７１９２！□）、６８７ ８ １９１９．９２１ ９ １５７２．２６５ １０ １４５１．１７１ １１ １１８！Ｊ、４５３ １２ １１５８．２０３ １Ｉ！Ｉ 吸収周波数（１−（ｚ ） １３ １１２６゜９５３ １４ １０６６．４０６ １５ １０４８．８２８ １１３ １．０３９．０６２ １７ １０２７．３４３ １８ ９５５．０７８ １９ ９４１．４０６ ２０ ９００．３９０ ２１ ６６９．９２１ ２２ ６４６．４８４ ２３ ５８Ｏ０ｏ７８ ２４ ５７４．２１８ ２５ ２８９．０６２ ２６ ２６９．５３１ ２７ ６６．４０６ ２８ ５４．６８７ ２９ −１．５５３ 上記の吸収のうち、ｆｆ１ｌｌ、１２．１３は溶媒の吸
収ピーク位置を示す。
実施例４゜
実施例１と同一の反応器に、２．２−ジメチル−３−オ
キジグロバナールとジペンタエリスリトールの縮合体で
ある下記の構造を有する化合物３３８．１部、 メタクリル酸５Ｊ６６部、硫酸１４．３部、ハイドロキ
ノン３部、トルエン／ｌ ００部を仕込み、加熱し、生
成水が９０部になるまで実ＶＸ［ｉ例１と同様に反応を
行った。反応温度は１０６〜１１７℃であった。反応混
合物をトルエン１５０ （１部に溶解し。
キジグロバナールとジペンタエリスリトールの縮合体で
ある下記の構造を有する化合物３３８．１部、 メタクリル酸５Ｊ６６部、硫酸１４．３部、ハイドロキ
ノン３部、トルエン／ｌ ００部を仕込み、加熱し、生
成水が９０部になるまで実ＶＸ［ｉ例１と同様に反応を
行った。反応温度は１０６〜１１７℃であった。反応混
合物をトルエン１５０ （１部に溶解し。
２０部苛（＜１ｇソーダ水浴液で中和した後、２０％Ｎ
ａＣ１３００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液
体５８７部を得た。このものは、下記の性質を有する。
ａＣ１３００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液
体５８７部を得た。このものは、下記の性質を有する。
比 重 （２５℃） １．１２５０
粘 度 （２５℃） ２３７（１０ＣＰＳ鹸化価 ４０
９．７ ｍ９ＫＯ１（／ｇ−酸 価 ０．０３ ｍｙＫ
ＯＨ／Ｐ 屈折率（２０°Ｃ） １．．４８４５ 元素分析値 Ｃ（％）、 ｌ−１（係）６１．５１ ７
．５９ 部Ｍ几による測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ ） １ ２５１１．７１８ ２ ２５０３、 ９（’１６ ３ ．２５００．０００ ４ ２０４８．８２８ ５ ２０４６、 ８７５ ６ ２０４４．９２１ ７ ２０４２、 ９６８ ８ ２Ｏ３９，０６２ ９１８９２，５７８ １０１８７８、９０６ ＩＩ １５７２． ２６５ １．２ １１８９．４５３ １３ １１５８．２０３ １４ １１２６、 ９５３ Ｎ 吸収周波数（１−ＩＺ ） １５ １０４１、．０１５ １６ ９４３．３５９ １７ ６７１．８７５ １８ ６５０．３９０ １９ ５８０、（１７８ ２０５７４，２１８ ２１２ｉ’１９．０６２ ２２ ２７１．４８４ ２３ ２５１．９５３ 上記の吸収のうち、Ｎ１１２，１３．１４は溶謀の吸収
ピーク位置を示す。
９．７ ｍ９ＫＯ１（／ｇ−酸 価 ０．０３ ｍｙＫ
ＯＨ／Ｐ 屈折率（２０°Ｃ） １．．４８４５ 元素分析値 Ｃ（％）、 ｌ−１（係）６１．５１ ７
．５９ 部Ｍ几による測定結果 Ｎ 吸収周波数（Ｈｚ ） １ ２５１１．７１８ ２ ２５０３、 ９（’１６ ３ ．２５００．０００ ４ ２０４８．８２８ ５ ２０４６、 ８７５ ６ ２０４４．９２１ ７ ２０４２、 ９６８ ８ ２Ｏ３９，０６２ ９１８９２，５７８ １０１８７８、９０６ ＩＩ １５７２． ２６５ １．２ １１８９．４５３ １３ １１５８．２０３ １４ １１２６、 ９５３ Ｎ 吸収周波数（１−ＩＺ ） １５ １０４１、．０１５ １６ ９４３．３５９ １７ ６７１．８７５ １８ ６５０．３９０ １９ ５８０、（１７８ ２０５７４，２１８ ２１２ｉ’１９．０６２ ２２ ２７１．４８４ ２３ ２５１．９５３ 上記の吸収のうち、Ｎ１１２，１３．１４は溶謀の吸収
ピーク位置を示す。
応用例１〜４゜
実施例１〜４で得らｈた新規な不飽和カルボン酸エステ
ル７０部に対して、エポキシアクリレート樹脂（エピコ
ート８２８（シェル石油化学社製ビスフェノール型エポ
キシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して得られた樹脂
）３０部、光増感剤としてクロキューア−１１７３（メ
ルク社製）を３部加え、鋼製パネル上に塗布し、高１ｆ
水銀灯（来夏社製、２ＫＷ）により紫外線硬化させた。
ル７０部に対して、エポキシアクリレート樹脂（エピコ
ート８２８（シェル石油化学社製ビスフェノール型エポ
キシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して得られた樹脂
）３０部、光増感剤としてクロキューア−１１７３（メ
ルク社製）を３部加え、鋼製パネル上に塗布し、高１ｆ
水銀灯（来夏社製、２ＫＷ）により紫外線硬化させた。
結果を下表１に示す。
表 １
注）の指触乾燥するまでの秒数
Claims (2)
- （１） 一般式 で表わされる不飽和カルボン酸エステル。
- （２）下記一般式〔１〕 ＣＴＪ＋ （式〔１〕中、几ハＣ２１−１５又ハＣｌ４２ ＯＨヲ
示ス。）で表わされる化合物をアクリル酸もしくはメタ
クリル酸でエステル化する事を特徴とする下記一般式〔
■〕で表わされる不飽和カルボン酸エステルの製造方法
。 （但し、式〔■Ｊ〕中、Ｒ１１ｉ’ｉ、Ｊ−１又ハＣｌ
−１３： Ｌ＋ ハ０ を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238923A JPS60130583A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238923A JPS60130583A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130583A true JPS60130583A (ja) | 1985-07-12 |
| JPH0372219B2 JPH0372219B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=17037278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58238923A Granted JPS60130583A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130583A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6534618B1 (en) | 2000-11-27 | 2003-03-18 | Corning Incorporated | Methods of drying optical fiber coatings |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58238923A patent/JPS60130583A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6534618B1 (en) | 2000-11-27 | 2003-03-18 | Corning Incorporated | Methods of drying optical fiber coatings |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372219B2 (ja) | 1991-11-18 |
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