JPH0372219B2 - - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Description
本発明は、新規な不飽和カルボン酸エステル及
びその製造方法に関するものである。 近年、紫外線硬化型あるいは電子線硬化型印刷
インキ及び塗料には、ビヒクルとして多くの種類
のアクリル酸エステルが使用されている。 本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線硬化型
あるいは、電子線硬化型印刷インキ及び途料のビ
ヒクルとして有用な硬化速度が速い新規な不飽和
カルボン酸エステルを得るに至つた。 すなわち本発明は、 (1) 一般式 （式中、R1は、Ｈ又はCH3；R2は、C2H5，
びその製造方法に関するものである。 近年、紫外線硬化型あるいは電子線硬化型印刷
インキ及び塗料には、ビヒクルとして多くの種類
のアクリル酸エステルが使用されている。 本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線硬化型
あるいは、電子線硬化型印刷インキ及び途料のビ
ヒクルとして有用な硬化速度が速い新規な不飽和
カルボン酸エステルを得るに至つた。 すなわち本発明は、 (1) 一般式 （式中、R1は、Ｈ又はCH3；R2は、C2H5，
【式】又は
【式】を示す。）
で表わされる不飽和カルボン酸エステル。
(2) 下記構造式〔〕
（式〔〕中、ＲはC2H5又はCH2−OHを示
す。）で表わされる化合物をアクリル酸もしく
はメタクリル酸でエステル化する事を特徴とす
る下記式〔〕で表わされを不飽和カルボン酸
エステルの製造方法である。 （但し、式〔〕中、R1はＨ又はCH3；R2
はC2H5，
す。）で表わされる化合物をアクリル酸もしく
はメタクリル酸でエステル化する事を特徴とす
る下記式〔〕で表わされを不飽和カルボン酸
エステルの製造方法である。 （但し、式〔〕中、R1はＨ又はCH3；R2
はC2H5，
【式】又は
【式】を示す。）。
更に詳しく説明するならば、本発明に用いる一
般式〔〕を有する化合物は、２，２−ジメチル
−３−オキシプロパナールとジペンタエリスリト
ール又は、ジトリメチロールプロパンとの縮合に
よつて得られたものである。またアクリル酸また
はメタクリル酸は化学量論比以上に使用されるの
が通常である。一般にアルコールに対するカルボ
ン酸のモル比は1.0〜2.0であるが好ましくは1.1〜
1.5である。反応は触媒を使用し生成する水は蒸
留する事によつて促進される。この様な触媒は、
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒であ
りその使用量はアクリル酸またはメタクリル酸に
対して0.1〜10モル％、好ましくは１〜５モル％
使用される。反応により生成した水を蒸留するの
には共沸溶剤を用いるのが有利である。このよう
な共沸溶剤は、60℃〜130℃の沸点を有し、水と
分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ペプタンのような脂肪族炭化水素ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘ
キサンのような脂環式炭化水素が適している。そ
の使用量は、通常、反応混合物の５〜70重量％で
ある。反応温度は、60〜130℃の範囲でよいが、
反応時間の短縮と重合防止の点から、75〜120℃
で行われるのが有利である。アクリル酸またはメ
タクリル酸には既に重合防止剤が添加されている
のが普通であるが、反応時に改めて重合防止剤を
添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノン、ｐ−メトキシフエノール、２，４
−ジメチル−６−ｔ−ブチルフエノール、３−ヒ
ドロキシチオフエノール、α−ナフトキノン、ｐ
−ベンゾキノン、α−ニトロソ−β−ナフトー
ル、フエノチアジン、Ｎ−ニトロソジフエニルア
ミン、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反
応混合物に対して0.01〜１重量％である。 本発明の不飽和カルボン酸エステルは、必要な
らば、水若しくはアルカル水溶液等で洗浄した
り、減圧蒸留のような方法で溶剤と分離する事に
よつて、工業的用途に使用される。この不飽和カ
ルボン酸エステルは、コーテイング及びインキ組
成物のビヒクルとして有用であり、それらは、放
射線により、または熱的手段により硬化させるこ
とができる。放射硬化はイオン化もしくは電子線
のような微粒子放射により、または紫外線放射の
ような化学線により行うことができる。 化学線により硬化を行う場合には一般的に当業
者に公知の多くの種類の光増感剤または光重合開
始剤を包含させる。放射線硬化技術及び熱硬化技
術は当業者は周知であり、それらのそれぞれによ
り硬化を行うことができる。該不飽和カルボン酸
エステルは、それ自体単独で、または他の単量
体、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリ
レート、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート等、もし
くは、不飽和基含有樹脂、例えば、不飽和ポリエ
ステル、ポリエステルアクリレート、エポキシア
クリレート、ウレタンアクリレート等の樹脂と混
合物してビヒクルとして使用することができる。
この新規な不飽和カルボン酸エステルは、有機過
酸化物の添加によつても重合させることができ
る。 以下実施例を以つて説明する。例中、部とは重
量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分
離器を備えた２反応器に、２，２−ジメチル−
３−オキシプロパナールとジトリメチロールプロ
パンの縮合体である下記の構造を有する化合物
534.6部 アクリル酸415.1部、硫酸14部、ハイドロキノ
ン3.2部、ベンゼン448部、シクロヘキサン112部
を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留し、
凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き溶剤は反
応器に戻す。水が86.4部生成した時点で冷却した
反応温度80〜87℃であつた。反応混合物をベンゼ
ン1040部及びシクロヘキサン260部に溶解し、20
％NaOH水溶液で中和した後、20％NaCl水300
部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体
643.2部を得た。このものは下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.090 粘 度（25℃） 2178 CPS 鹸化価 335.5 mgKOH／ｇ 酸 価 0.03 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4750 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 62.79 8.10 得られた生成物の高分解能磁気共鳴（NMR）
による吸収周波数の測定を行つた結果を下記に示
す。 No. 吸収周波数（Hz） １ 11241.6 ２ 11226.2 ３ 11219.6 ４ 8857.5 ５ 8853.1 ６ 8822.3 ７ 8712.1 ８ 8683.5 ９ 7081.6 10 7072.8 11 5261.6 12 5228.6 13 5197.7 14 4928.9 15 4917.9 16 4895.9 17 4878.3 18 4860.6 19 4829.8 20 4816.6 21 4783.5 22 4697.6 23 4382.5 24 4364.9 25 4054.2 26 2831.3 27 2617.6 28 2509.6 29 2489.8 30 2291.5 31 1650.3 32 1637.1 33 1584.2 34 1571.0 35 1324.2 36 1317.6 37 542.0 38 511.2 39 506.8 40 469.3 41 464.9 42 2.2 猶、上記測定には、基準物質としてテトラメチ
ルシランを用い、溶媒としてクロロホルムを用い
H1，C13−Ｈのカツプリングさせた測定をして最
終的にC13のＤカツプルの同定結果を示した。上
記吸収のうちNo.11，12，13は溶媒の吸収ピーク位
置を示す。 実施例 ２ 実施例１と同一の反応器に２，２−ジメチル−
３−オキシプロパナールとジトリチロールプロパ
ンの縮合体である下記の構造式を有する化合物
534.6部、 メタクリル酸486.4部、ｐ−トルエンスルホン
酸30部、ハイドロキノン５部、トルエン560部を
仕込み、生成水が86.4部になるまで、実施例１と
同様に反応を行つた。反応温度は105〜115℃であ
つた。反応混合物をトルエン1500部に溶解し、20
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、20％NaCl水
400部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体
709部を得た。このものは下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.063 粘 度（25℃） 1432 CPS 鹸化価 3095 mgKOH／ｇ 酸 価 0.02 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4740 元素分折値 Ｃ（％） Ｈ（％） 65.21 7.93 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11318.7 ２ 11305.5 ３ 11294.5 ４ 9247.5 ５ 9218.9 ６ 8498.4 ７ 8465.3 ８ 7090.4 ９ 7079.4 10 5261.6 11 5228.6 12 5197.7 13 4931.1 14 4898.1 15 4878.3 16 4862.8 17 4825.4 18 4783.5 19 4719.6 20 4710.8 21 4389.1 22 4371.5 23 2844.5 24 2622.0 25 2509.6 26 2489.8 27 1650.3 28 1634.9 29 1595.2 30 1582.0 31 1330.8 32 1326.4 33 1238.3 34 542.0 35 513.4 36 506.8 37 469.3 38 460.5 39 0.0 上記の吸収のうち、No.10，11，12は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 実施例 ３ 実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル
−３−オキシプロパナールとジペンタエリスリト
ールの縮合体である下記の構造を有する化合物
338.1部、 アクリル酸432.4部、ｐ−トルエンスルホン酸
20部、ハイドロキノン５部、ベンゼン320部、シ
クロヘキサン80部を仕込み、加熱し、生成水が90
部になるまで実施例１と同様に反応を行つた。反
応温度は81〜88℃であつた。反応混合物をベンゼ
ン1120部及びシクロヘキサン280部に溶解し、20
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、20％NaCl水
300部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体
517部を得た。このものは下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.1670 粘 度（25℃） 22500 CPS 鹸化価 459.2 mgKOH／ｇ 酸 価 0.07 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4865 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 59.03 6.59 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 3283.203 ２ 2824.218 ３ 2494.140 ４ 2486.328 ５ 1972.656 ６ 1958.984 ７ 1929.687 ８ 1919.921 ９ 1572.265 10 1451.171 11 1189.453 12 1158.203 13 1126.953 14 1066.406 15 1048.828 16 1039.062 17 1027.343 18 955.078 19 941.406 20 900.390 21 669.921 22 646.484 23 580.078 24 574.218 25 289.062 26 269.531 27 66.406 28 54.687 29 −1.553 上記の吸収のうち、No.11，12，13は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 実施例 ４ 実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル
−３−オキシプロパナールとジペンタエリスリト
ールの縮合体である下記の構造を有する化合物
338.1部、 メタクリル酸516.6部、硫酸14.3部、ハイドロ
キノン３部、トルエン400部を仕込み、加熱し、
生成水が90部になるまで実施例１と同様に反応を
行つた。反応温度は106〜117℃であつた。反応混
合物をトルエン1500部に溶解し、20％苛性ソーダ
水溶液で中和した後、20％NaCl300部で３回洗浄
する。溶剤を減圧留去して液体587部を得た。こ
のものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.1250 粘 度（25℃） 23700 CPS 鹸化価 409.7 mgKOH／ｇ 酸 価 0.03 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4845 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 61.51 7.59 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2511.718 ２ 2503.906 ３ 2500.000 ４ 2048.828 ５ 2046.875 ６ 2044.921 ７ 2042.968 ８ 2039.062 ９ 1892.578 10 1878.906 11 1572.265 12 1189.453 13 1158.203 14 1126.953 15 1041.015 16 943.359 17 671.875 18 650.390 19 580.078 20 574.218 21 289.062 22 271.484 23 250.953 上記の吸収のうち、No.12，13，14は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 応用例 １〜４ 実施例１〜４でで得られた新規な不飽和カルボ
ン酸エステル70部に対して、エポキシアクリレー
ト樹脂（エピコート828（シエル石油化学社製ビス
フエノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエス
テル化して得られた樹脂）30部、光増感剤として
ダロキユーアー1173（メルク社製）を３部加え、
鋼製パネル上に塗布し、高圧水銀灯（東芝社製、
2KW）により紫外線硬化させた。結果を下表に
示す。
般式〔〕を有する化合物は、２，２−ジメチル
−３−オキシプロパナールとジペンタエリスリト
ール又は、ジトリメチロールプロパンとの縮合に
よつて得られたものである。またアクリル酸また
はメタクリル酸は化学量論比以上に使用されるの
が通常である。一般にアルコールに対するカルボ
ン酸のモル比は1.0〜2.0であるが好ましくは1.1〜
1.5である。反応は触媒を使用し生成する水は蒸
留する事によつて促進される。この様な触媒は、
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒であ
りその使用量はアクリル酸またはメタクリル酸に
対して0.1〜10モル％、好ましくは１〜５モル％
使用される。反応により生成した水を蒸留するの
には共沸溶剤を用いるのが有利である。このよう
な共沸溶剤は、60℃〜130℃の沸点を有し、水と
分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ペプタンのような脂肪族炭化水素ベンゼ
ン、トルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘ
キサンのような脂環式炭化水素が適している。そ
の使用量は、通常、反応混合物の５〜70重量％で
ある。反応温度は、60〜130℃の範囲でよいが、
反応時間の短縮と重合防止の点から、75〜120℃
で行われるのが有利である。アクリル酸またはメ
タクリル酸には既に重合防止剤が添加されている
のが普通であるが、反応時に改めて重合防止剤を
添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノン、ｐ−メトキシフエノール、２，４
−ジメチル−６−ｔ−ブチルフエノール、３−ヒ
ドロキシチオフエノール、α−ナフトキノン、ｐ
−ベンゾキノン、α−ニトロソ−β−ナフトー
ル、フエノチアジン、Ｎ−ニトロソジフエニルア
ミン、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反
応混合物に対して0.01〜１重量％である。 本発明の不飽和カルボン酸エステルは、必要な
らば、水若しくはアルカル水溶液等で洗浄した
り、減圧蒸留のような方法で溶剤と分離する事に
よつて、工業的用途に使用される。この不飽和カ
ルボン酸エステルは、コーテイング及びインキ組
成物のビヒクルとして有用であり、それらは、放
射線により、または熱的手段により硬化させるこ
とができる。放射硬化はイオン化もしくは電子線
のような微粒子放射により、または紫外線放射の
ような化学線により行うことができる。 化学線により硬化を行う場合には一般的に当業
者に公知の多くの種類の光増感剤または光重合開
始剤を包含させる。放射線硬化技術及び熱硬化技
術は当業者は周知であり、それらのそれぞれによ
り硬化を行うことができる。該不飽和カルボン酸
エステルは、それ自体単独で、または他の単量
体、例えば、１，６−ヘキサンジオールジアクリ
レート、ポリエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレート等、もし
くは、不飽和基含有樹脂、例えば、不飽和ポリエ
ステル、ポリエステルアクリレート、エポキシア
クリレート、ウレタンアクリレート等の樹脂と混
合物してビヒクルとして使用することができる。
この新規な不飽和カルボン酸エステルは、有機過
酸化物の添加によつても重合させることができ
る。 以下実施例を以つて説明する。例中、部とは重
量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分
離器を備えた２反応器に、２，２−ジメチル−
３−オキシプロパナールとジトリメチロールプロ
パンの縮合体である下記の構造を有する化合物
534.6部 アクリル酸415.1部、硫酸14部、ハイドロキノ
ン3.2部、ベンゼン448部、シクロヘキサン112部
を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に蒸留し、
凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き溶剤は反
応器に戻す。水が86.4部生成した時点で冷却した
反応温度80〜87℃であつた。反応混合物をベンゼ
ン1040部及びシクロヘキサン260部に溶解し、20
％NaOH水溶液で中和した後、20％NaCl水300
部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体
643.2部を得た。このものは下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.090 粘 度（25℃） 2178 CPS 鹸化価 335.5 mgKOH／ｇ 酸 価 0.03 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4750 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 62.79 8.10 得られた生成物の高分解能磁気共鳴（NMR）
による吸収周波数の測定を行つた結果を下記に示
す。 No. 吸収周波数（Hz） １ 11241.6 ２ 11226.2 ３ 11219.6 ４ 8857.5 ５ 8853.1 ６ 8822.3 ７ 8712.1 ８ 8683.5 ９ 7081.6 10 7072.8 11 5261.6 12 5228.6 13 5197.7 14 4928.9 15 4917.9 16 4895.9 17 4878.3 18 4860.6 19 4829.8 20 4816.6 21 4783.5 22 4697.6 23 4382.5 24 4364.9 25 4054.2 26 2831.3 27 2617.6 28 2509.6 29 2489.8 30 2291.5 31 1650.3 32 1637.1 33 1584.2 34 1571.0 35 1324.2 36 1317.6 37 542.0 38 511.2 39 506.8 40 469.3 41 464.9 42 2.2 猶、上記測定には、基準物質としてテトラメチ
ルシランを用い、溶媒としてクロロホルムを用い
H1，C13−Ｈのカツプリングさせた測定をして最
終的にC13のＤカツプルの同定結果を示した。上
記吸収のうちNo.11，12，13は溶媒の吸収ピーク位
置を示す。 実施例 ２ 実施例１と同一の反応器に２，２−ジメチル−
３−オキシプロパナールとジトリチロールプロパ
ンの縮合体である下記の構造式を有する化合物
534.6部、 メタクリル酸486.4部、ｐ−トルエンスルホン
酸30部、ハイドロキノン５部、トルエン560部を
仕込み、生成水が86.4部になるまで、実施例１と
同様に反応を行つた。反応温度は105〜115℃であ
つた。反応混合物をトルエン1500部に溶解し、20
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、20％NaCl水
400部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体
709部を得た。このものは下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.063 粘 度（25℃） 1432 CPS 鹸化価 3095 mgKOH／ｇ 酸 価 0.02 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4740 元素分折値 Ｃ（％） Ｈ（％） 65.21 7.93 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 11318.7 ２ 11305.5 ３ 11294.5 ４ 9247.5 ５ 9218.9 ６ 8498.4 ７ 8465.3 ８ 7090.4 ９ 7079.4 10 5261.6 11 5228.6 12 5197.7 13 4931.1 14 4898.1 15 4878.3 16 4862.8 17 4825.4 18 4783.5 19 4719.6 20 4710.8 21 4389.1 22 4371.5 23 2844.5 24 2622.0 25 2509.6 26 2489.8 27 1650.3 28 1634.9 29 1595.2 30 1582.0 31 1330.8 32 1326.4 33 1238.3 34 542.0 35 513.4 36 506.8 37 469.3 38 460.5 39 0.0 上記の吸収のうち、No.10，11，12は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 実施例 ３ 実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル
−３−オキシプロパナールとジペンタエリスリト
ールの縮合体である下記の構造を有する化合物
338.1部、 アクリル酸432.4部、ｐ−トルエンスルホン酸
20部、ハイドロキノン５部、ベンゼン320部、シ
クロヘキサン80部を仕込み、加熱し、生成水が90
部になるまで実施例１と同様に反応を行つた。反
応温度は81〜88℃であつた。反応混合物をベンゼ
ン1120部及びシクロヘキサン280部に溶解し、20
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、20％NaCl水
300部で３回洗浄する。溶剤を減圧留去して液体
517部を得た。このものは下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.1670 粘 度（25℃） 22500 CPS 鹸化価 459.2 mgKOH／ｇ 酸 価 0.07 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4865 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 59.03 6.59 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 3283.203 ２ 2824.218 ３ 2494.140 ４ 2486.328 ５ 1972.656 ６ 1958.984 ７ 1929.687 ８ 1919.921 ９ 1572.265 10 1451.171 11 1189.453 12 1158.203 13 1126.953 14 1066.406 15 1048.828 16 1039.062 17 1027.343 18 955.078 19 941.406 20 900.390 21 669.921 22 646.484 23 580.078 24 574.218 25 289.062 26 269.531 27 66.406 28 54.687 29 −1.553 上記の吸収のうち、No.11，12，13は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 実施例 ４ 実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル
−３−オキシプロパナールとジペンタエリスリト
ールの縮合体である下記の構造を有する化合物
338.1部、 メタクリル酸516.6部、硫酸14.3部、ハイドロ
キノン３部、トルエン400部を仕込み、加熱し、
生成水が90部になるまで実施例１と同様に反応を
行つた。反応温度は106〜117℃であつた。反応混
合物をトルエン1500部に溶解し、20％苛性ソーダ
水溶液で中和した後、20％NaCl300部で３回洗浄
する。溶剤を減圧留去して液体587部を得た。こ
のものは、下記の性質を有する。 比 重（25℃） 1.1250 粘 度（25℃） 23700 CPS 鹸化価 409.7 mgKOH／ｇ 酸 価 0.03 mgKOH／ｇ 屈折率（20℃） 1.4845 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） 61.51 7.59 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2511.718 ２ 2503.906 ３ 2500.000 ４ 2048.828 ５ 2046.875 ６ 2044.921 ７ 2042.968 ８ 2039.062 ９ 1892.578 10 1878.906 11 1572.265 12 1189.453 13 1158.203 14 1126.953 15 1041.015 16 943.359 17 671.875 18 650.390 19 580.078 20 574.218 21 289.062 22 271.484 23 250.953 上記の吸収のうち、No.12，13，14は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 応用例 １〜４ 実施例１〜４でで得られた新規な不飽和カルボ
ン酸エステル70部に対して、エポキシアクリレー
ト樹脂（エピコート828（シエル石油化学社製ビス
フエノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエス
テル化して得られた樹脂）30部、光増感剤として
ダロキユーアー1173（メルク社製）を３部加え、
鋼製パネル上に塗布し、高圧水銀灯（東芝社製、
2KW）により紫外線硬化させた。結果を下表に
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はＨ又はCH3；R2はC2H5，
【式】又は 【式】を示す。） で表わされる不飽和カルボン酸エステル。 ２ 下記一般式〔〕 （式〔〕中、ＲはC2H5又はCH2−OHを示
す。）で表わされる化合物をアクリル酸もしくは
メタクリル酸でエステル化する事を特徴とする 下記一般式〔〕で表わされる不飽和カルボン
酸エステルの製造方法。 （但し、式〔〕中、R1はＨ又はCH3；R2は
C2H5，【式】又は 【式】を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238923A JPS60130583A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238923A JPS60130583A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130583A JPS60130583A (ja) | 1985-07-12 |
| JPH0372219B2 true JPH0372219B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=17037278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58238923A Granted JPS60130583A (ja) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | 不飽和カルボン酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130583A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6534618B1 (en) | 2000-11-27 | 2003-03-18 | Corning Incorporated | Methods of drying optical fiber coatings |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58238923A patent/JPS60130583A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60130583A (ja) | 1985-07-12 |
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