JPH0372075B2 - - Google Patents
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- JPH0372075B2 JPH0372075B2 JP1367583A JP1367583A JPH0372075B2 JP H0372075 B2 JPH0372075 B2 JP H0372075B2 JP 1367583 A JP1367583 A JP 1367583A JP 1367583 A JP1367583 A JP 1367583A JP H0372075 B2 JPH0372075 B2 JP H0372075B2
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は新規な有機リン酸エステルおよびその
製造方法に関するものである。 無水リン酸と水酸基を有する化合物とより有機
リン酸エステルのような、相当するそれらの誘導
体を製造する反応は、当業者に公知である。しか
しながら、式〔〕 （但し、式〔〕中、R1及びR2は、Ｈ又は
CH3であり、ｍは１〜５の数である。） を無水リン酸でエステル化した有機リン酸エステ
ルは、先行技術において示唆され、あるいは開示
された事はなかつた。 本発明の新規な有機リン酸エステルは下記構造
式により定義されるものである。 （但し、式〔〕中、R1及びR2は、Ｈ又は
CH3であり、ｍは１〜５の数であり、ｎは１〜２
の数である。） この新規な有機リン酸エステル〔〕は、前記
式〔〕を有する化合物を無水リン酸でエステル
化する事によつて製造する事を特徴とする。 更に詳しく説明するならば、本発明に用いる式
〔〕を有する化合物は、ヒドロキシアルキルア
クリレートとエプシロンカプロラクトンとの縮合
によつて得られたものである。したがつて式
〔〕中のｍは、エプシロンカプロラクトンの平
均的付加量である。その製造法は、特開昭57−
185236に開示されている。本発明の特に好ましい
ヒドロキシアルキルアクリレートは、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート及び２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートである。また無水リン酸はヒド
ロキシアルキルアクリレート３モルに対して、
0.95〜1.05モル使用されるが、好ましくは1.0モル
である。反応は、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト中に無水リン酸をゆつくり添加する事によつて
容易に進行する。反応温度は、0゜〜100℃の範囲
でよいが、反応時間の短縮と重合防止の点から、
30〜70℃で行われるのが有利である。該反応は、
アクリル二重結合の重合を最小化または、遅延さ
せるために、重合防止剤を添加する事が好まし
い。上記重合防止剤は当業者に周知であり、それ
らは該反応液に対して0.01〜１重量％の濃度で使
用する。それら重合防止剤の例としてハイドロキ
ノン、ｐ−メトキシフエノール、２，４−ジメチ
ル−６−ｔ−ブチルフエノール、ｐ−ベンゾキノ
ンなどを挙げることができる。 本発明の有機リン酸エステル〔〕は、塗料及
びインキ組成物の金属に対する密着改良剤として
有用であり、それらは適当な重合開始方法、例え
ば有機過酸物の添加、紫外線又は電子線の照射等
により、ホモポリマー又はコポリマーを生成可能
である。 以下実施例を以つて説明する。例中、部とは重
量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器を備え
た１反応器に、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１モルとエプシロンカプロラクトン１モル
の縮合体である下記の構造を有する化合物 439.2部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.131部を仕込み、次に無水リン酸85.17部を徐々
に、反応液の温度を40〜60℃に保ちながら、反応
液中に添加し、添加後、反応液を50℃に維持しな
がら、２時間反応をつづけ淡黄色粘稠液体524部
を得た。このものは、下記の性質を有する。 比重（25℃） 1.1940 粘度（25℃） 558.0 CPS 酸価 218.3 mgKOH／ｇ 屑折率（20℃） 1.4650 元素分析値 Ｃ（％），Ｈ（％），Ｐ（％） 49.21 6.89 7.03 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴
（NMR）による吸収周波数の側定を行つた結果
を下記に示す。 No. 吸収周波数（Hz） １ 2710.937 ２ 2646.484 ３ 2638.671 ４ 2601.562 ５ 2556.640 ６ 2554.687 ７ 2550.781 ８ 2546.875 ９ 2082.031 10 2076.171 11 1943.359 12 1929.687 13 1917.968 14 1226.562 15 1193.359 16 1162.109 17 1128.906 18 1070.312 19 1044.921 20 1039.062 21 1023.437 22 1017.578 23 1009.765 24 998.046 25 992.187 26 984.375 27 970.703 28 966.796 29 945.312 30 568.359 31 544.921 32 505.859 33 482.421 34 474.609 35 457.031 36 416.015 37 406.250 38 400.390 39 335.937 40 306.640 猶上記測定には基準物質としてテトラメチルシ
ランを用い、溶媒として、クロロホルムを用いて
H1，C13−Ｈのカツプリングさせた測定をして最
終的にC13のＤカツプルの同定結果を示した。上
記吸収のうち、No.15，16，17は溶媒の吸収のピー
ク位置を示す。 実施例 ２ 実施例１と同一の反応器に、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート１モルとエプシロンカプロラ
クトン２モルの縮合体である下記の構造を有する
化合物 429.6部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.12部を仕込み、次に無水リン酸56.78部を実施
例１と同様に添加し、その後反応温度を50℃にし
て、２時間反応をつづけ淡黄色粘稠液体486部を
得た。このものは、下記の性質を有する。 比重（25℃） 1.1660 粘度（25℃） 1358.4 CPS 酸価 125.8 mgKOH／ｇ 屈折率 1.4700（20℃） 元素分析値 Ｃ（％），Ｈ（％），Ｐ（％） 52.89 7.45 5.02 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2609.375 ２ 2605.468 ３ 2599.609 ４ 2507.812 ５ 2037.109 ６ 1894.531 ７ 1890.625 ８ 1878.906 ９ 1718.750 10 1189.453 11 1158.203 12 1125.000 13 1033.203 14 1011.718 15 1007.812 16 1001.953 17 986.328 18 960.937 19 953.125 20 933.593 21 927.734 22 507.812 23 503.906 24 445.312 25 439.453 26 419.921 27 378.906 28 369.140 29 363.281 30 269.531 上記の吸収のうち、No.10，11，12は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 実施例 ３ 実施例１と同一の反応器に、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１モルとエプシロンカプロラク
トン２モルの縮合体である下記の構造を有する化
合物 443.8部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.25部を仕込み、次に無水リン酸61.0部を実施例
１と同様に添加し、その後反応温度を50℃にし
て、２時間反応をつづけ淡黄色粘稠液体部を得
た。このものは、下記の性質を有する。 比重（25℃） 1.1860 粘度（25℃） 2090 酸価 130.0 mgKOH／ｇ 屈折率 1.4730（20℃） 元素分析値 Ｃ（％），Ｈ（％），Ｐ（％） 51.98 7.18 5.26 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2605.468 ２ 2599.609 ３ 2572.265 ４ 2492.187 ５ 2488.281 ６ 1970.703 ７ 1958.984 ８ 1927.734 ９ 1917.968 10 1718.750 11 1189.453 12 1158.203 13 1125.000 14 1060.546 15 1009.765 16 1003.906 17 986.328 18 958.984 19 951.171 20 931.640 21 927.734 22 519.531 23 507.812 24 503.906 25 445.312 26 439.453 27 419.921 28 378.906 29 369.140 30 363.281 上記の吸収のうち、No.11，12，13は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 応用例１，２，３、比較応用例１ 実施例１〜３で得られた新規な有機リン酸エス
テル５部に対して、ビスフエノールＡのエチレン
オキサイド４モル付加物にアクリル酸２モルをエ
ステル化反応して得たジアクリレート（日本化薬
社製、商品名Ｒ−551）40部、ヘキサヒドロ無水
フタル酸と２−ヒドロキシエチルアクリレートを
等モルエステル化反応させ得られるカルボキシル
基を有するアクリレート60部、ポリブタジエンジ
アクリレート〔日曹ポリブタジエン製、
NISSOPB.TE−2000（商品名）〕10部、光増感剤
として、２−エチル・アンスラキノンを５部加
え、トルエンで脱脂処理、更に＃240のサンドペ
ーパーで表面を磨いた軟質鋼板上に塗布した後、
高圧水銀灯（東芝社製、2KW）により紫外線硬
化させた。比較例として上記組成の内、新規な有
機リン酸エステルをのぞいた組成で、同様に塗布
した後、硬化させた。その結果を下表１に示す。
製造方法に関するものである。 無水リン酸と水酸基を有する化合物とより有機
リン酸エステルのような、相当するそれらの誘導
体を製造する反応は、当業者に公知である。しか
しながら、式〔〕 （但し、式〔〕中、R1及びR2は、Ｈ又は
CH3であり、ｍは１〜５の数である。） を無水リン酸でエステル化した有機リン酸エステ
ルは、先行技術において示唆され、あるいは開示
された事はなかつた。 本発明の新規な有機リン酸エステルは下記構造
式により定義されるものである。 （但し、式〔〕中、R1及びR2は、Ｈ又は
CH3であり、ｍは１〜５の数であり、ｎは１〜２
の数である。） この新規な有機リン酸エステル〔〕は、前記
式〔〕を有する化合物を無水リン酸でエステル
化する事によつて製造する事を特徴とする。 更に詳しく説明するならば、本発明に用いる式
〔〕を有する化合物は、ヒドロキシアルキルア
クリレートとエプシロンカプロラクトンとの縮合
によつて得られたものである。したがつて式
〔〕中のｍは、エプシロンカプロラクトンの平
均的付加量である。その製造法は、特開昭57−
185236に開示されている。本発明の特に好ましい
ヒドロキシアルキルアクリレートは、２−ヒドロ
キシエチルアクリレート及び２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレートである。また無水リン酸はヒド
ロキシアルキルアクリレート３モルに対して、
0.95〜1.05モル使用されるが、好ましくは1.0モル
である。反応は、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト中に無水リン酸をゆつくり添加する事によつて
容易に進行する。反応温度は、0゜〜100℃の範囲
でよいが、反応時間の短縮と重合防止の点から、
30〜70℃で行われるのが有利である。該反応は、
アクリル二重結合の重合を最小化または、遅延さ
せるために、重合防止剤を添加する事が好まし
い。上記重合防止剤は当業者に周知であり、それ
らは該反応液に対して0.01〜１重量％の濃度で使
用する。それら重合防止剤の例としてハイドロキ
ノン、ｐ−メトキシフエノール、２，４−ジメチ
ル−６−ｔ−ブチルフエノール、ｐ−ベンゾキノ
ンなどを挙げることができる。 本発明の有機リン酸エステル〔〕は、塗料及
びインキ組成物の金属に対する密着改良剤として
有用であり、それらは適当な重合開始方法、例え
ば有機過酸物の添加、紫外線又は電子線の照射等
により、ホモポリマー又はコポリマーを生成可能
である。 以下実施例を以つて説明する。例中、部とは重
量部を示す。 実施例 １ 撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器を備え
た１反応器に、２−ヒドロキシエチルメタクリ
レート１モルとエプシロンカプロラクトン１モル
の縮合体である下記の構造を有する化合物 439.2部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.131部を仕込み、次に無水リン酸85.17部を徐々
に、反応液の温度を40〜60℃に保ちながら、反応
液中に添加し、添加後、反応液を50℃に維持しな
がら、２時間反応をつづけ淡黄色粘稠液体524部
を得た。このものは、下記の性質を有する。 比重（25℃） 1.1940 粘度（25℃） 558.0 CPS 酸価 218.3 mgKOH／ｇ 屑折率（20℃） 1.4650 元素分析値 Ｃ（％），Ｈ（％），Ｐ（％） 49.21 6.89 7.03 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴
（NMR）による吸収周波数の側定を行つた結果
を下記に示す。 No. 吸収周波数（Hz） １ 2710.937 ２ 2646.484 ３ 2638.671 ４ 2601.562 ５ 2556.640 ６ 2554.687 ７ 2550.781 ８ 2546.875 ９ 2082.031 10 2076.171 11 1943.359 12 1929.687 13 1917.968 14 1226.562 15 1193.359 16 1162.109 17 1128.906 18 1070.312 19 1044.921 20 1039.062 21 1023.437 22 1017.578 23 1009.765 24 998.046 25 992.187 26 984.375 27 970.703 28 966.796 29 945.312 30 568.359 31 544.921 32 505.859 33 482.421 34 474.609 35 457.031 36 416.015 37 406.250 38 400.390 39 335.937 40 306.640 猶上記測定には基準物質としてテトラメチルシ
ランを用い、溶媒として、クロロホルムを用いて
H1，C13−Ｈのカツプリングさせた測定をして最
終的にC13のＤカツプルの同定結果を示した。上
記吸収のうち、No.15，16，17は溶媒の吸収のピー
ク位置を示す。 実施例 ２ 実施例１と同一の反応器に、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート１モルとエプシロンカプロラ
クトン２モルの縮合体である下記の構造を有する
化合物 429.6部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.12部を仕込み、次に無水リン酸56.78部を実施
例１と同様に添加し、その後反応温度を50℃にし
て、２時間反応をつづけ淡黄色粘稠液体486部を
得た。このものは、下記の性質を有する。 比重（25℃） 1.1660 粘度（25℃） 1358.4 CPS 酸価 125.8 mgKOH／ｇ 屈折率 1.4700（20℃） 元素分析値 Ｃ（％），Ｈ（％），Ｐ（％） 52.89 7.45 5.02 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2609.375 ２ 2605.468 ３ 2599.609 ４ 2507.812 ５ 2037.109 ６ 1894.531 ７ 1890.625 ８ 1878.906 ９ 1718.750 10 1189.453 11 1158.203 12 1125.000 13 1033.203 14 1011.718 15 1007.812 16 1001.953 17 986.328 18 960.937 19 953.125 20 933.593 21 927.734 22 507.812 23 503.906 24 445.312 25 439.453 26 419.921 27 378.906 28 369.140 29 363.281 30 269.531 上記の吸収のうち、No.10，11，12は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 実施例 ３ 実施例１と同一の反応器に、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１モルとエプシロンカプロラク
トン２モルの縮合体である下記の構造を有する化
合物 443.8部、ハイドロキノンモノメチルエーテル
0.25部を仕込み、次に無水リン酸61.0部を実施例
１と同様に添加し、その後反応温度を50℃にし
て、２時間反応をつづけ淡黄色粘稠液体部を得
た。このものは、下記の性質を有する。 比重（25℃） 1.1860 粘度（25℃） 2090 酸価 130.0 mgKOH／ｇ 屈折率 1.4730（20℃） 元素分析値 Ｃ（％），Ｈ（％），Ｐ（％） 51.98 7.18 5.26 NMRによる測定結果 No. 吸収周波数（Hz） １ 2605.468 ２ 2599.609 ３ 2572.265 ４ 2492.187 ５ 2488.281 ６ 1970.703 ７ 1958.984 ８ 1927.734 ９ 1917.968 10 1718.750 11 1189.453 12 1158.203 13 1125.000 14 1060.546 15 1009.765 16 1003.906 17 986.328 18 958.984 19 951.171 20 931.640 21 927.734 22 519.531 23 507.812 24 503.906 25 445.312 26 439.453 27 419.921 28 378.906 29 369.140 30 363.281 上記の吸収のうち、No.11，12，13は溶媒の吸収
ピーク位置を示す。 応用例１，２，３、比較応用例１ 実施例１〜３で得られた新規な有機リン酸エス
テル５部に対して、ビスフエノールＡのエチレン
オキサイド４モル付加物にアクリル酸２モルをエ
ステル化反応して得たジアクリレート（日本化薬
社製、商品名Ｒ−551）40部、ヘキサヒドロ無水
フタル酸と２−ヒドロキシエチルアクリレートを
等モルエステル化反応させ得られるカルボキシル
基を有するアクリレート60部、ポリブタジエンジ
アクリレート〔日曹ポリブタジエン製、
NISSOPB.TE−2000（商品名）〕10部、光増感剤
として、２−エチル・アンスラキノンを５部加
え、トルエンで脱脂処理、更に＃240のサンドペ
ーパーで表面を磨いた軟質鋼板上に塗布した後、
高圧水銀灯（東芝社製、2KW）により紫外線硬
化させた。比較例として上記組成の内、新規な有
機リン酸エステルをのぞいた組成で、同様に塗布
した後、硬化させた。その結果を下表１に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、式中、R1及びR2は、Ｈ又はCH3であ
り、ｍは１〜５の数であり、ｎは１〜２の数であ
る。）で表わされる新規な有機リン酸エステル。 ２ 下記一般式〔〕 （但し、式中、R1及びR2は、Ｈ又はCH3であ
り、ｍは１〜５の数である。）で表わされる化合
物を無水リン酸でエステル化する事を特徴とする
下記一般式〔〕で表わされる新規な有機リン酸
エステルの製造方法。 （但し、式〔〕中、R1及びR2は、Ｈ又は
CH3であり、ｍは１〜５の数であり、ｎは１〜２
の数である。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1367583A JPS59141588A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 新規な有機リン酸エステルおよびその製造法 |
| US06/728,944 US4581180A (en) | 1983-02-01 | 1985-04-30 | Phosphates having one to three (meth)acrylate groups |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1367583A JPS59141588A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 新規な有機リン酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141588A JPS59141588A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH0372075B2 true JPH0372075B2 (ja) | 1991-11-15 |
Family
ID=11839757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1367583A Granted JPS59141588A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 新規な有機リン酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141588A (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4581180A (en) * | 1983-02-01 | 1986-04-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phosphates having one to three (meth)acrylate groups |
| JPS61192707A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 硬化性組成物及び接着剤 |
| US5171784A (en) * | 1984-08-02 | 1992-12-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Phosphorylated reaction products and compositions incorporating such products |
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| DE3930687A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-04-11 | Byk Chemie Gmbh | Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel |
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| JP4521307B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2010-08-11 | 花王株式会社 | インクジェット記録用水系インク |
| JP4904733B2 (ja) * | 2005-07-19 | 2012-03-28 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 顔料組成物、顔料分散体およびインキ |
| JP4759366B2 (ja) * | 2005-11-07 | 2011-08-31 | 関西ペイント株式会社 | 顔料分散用樹脂 |
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| JP4678316B2 (ja) * | 2006-02-28 | 2011-04-27 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料組成物、顔料分散体およびインキ |
| US9890264B2 (en) | 2012-04-27 | 2018-02-13 | Osaka Research Institute Of Industrial Science And Technology | Metal oxide dispersion, polymerizable composition comprising the metal oxide dispersion, and polymer thereof |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1367583A patent/JPS59141588A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59141588A (ja) | 1984-08-14 |
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