JPS58213767A - 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法Info
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- JPS58213767A JPS58213767A JP9699982A JP9699982A JPS58213767A JP S58213767 A JPS58213767 A JP S58213767A JP 9699982 A JP9699982 A JP 9699982A JP 9699982 A JP9699982 A JP 9699982A JP S58213767 A JPS58213767 A JP S58213767A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱、紫外線、イオン化放射線、ラジカル開始
剤の存在下で容易に不飽和基含有樹脂類と共重合しうる
（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法に関する
ものである。
剤の存在下で容易に不飽和基含有樹脂類と共重合しうる
（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法に関する
ものである。
従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。
例えは、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸２−エチルヘキシル等の１官能性モノマー及びト
リメチロール少ロパントリアクリレート、トリメチロー
ルシロパントリメタクリレート、エチレングリコールジ
アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート
等の多官能性モノマーが一般的に知られている。しかし
ながらｌ官能性モノマーは印刷インキおよび塗料に用い
た場合には、硬化後の未反応モノマーの臭気がはなはだ
しく問題となる。また多官能性モノマ−は、粘度が高く
、塗料および印刷インキの希釈剤として用りる場合には
樹脂に対して多量に使用する必要があり、したがって、
樹脂のもつ特性が失われるという欠点を有している。
リル酸２−エチルヘキシル等の１官能性モノマー及びト
リメチロール少ロパントリアクリレート、トリメチロー
ルシロパントリメタクリレート、エチレングリコールジ
アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート
等の多官能性モノマーが一般的に知られている。しかし
ながらｌ官能性モノマーは印刷インキおよび塗料に用い
た場合には、硬化後の未反応モノマーの臭気がはなはだ
しく問題となる。また多官能性モノマ−は、粘度が高く
、塗料および印刷インキの希釈剤として用りる場合には
樹脂に対して多量に使用する必要があり、したがって、
樹脂のもつ特性が失われるという欠点を有している。
本発明者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ臭気が低く
、広範囲にわたる樹脂への溶解性を有する新規な（メタ
）アクリル酸エステルを得るに至った。
、広範囲にわたる樹脂への溶解性を有する新規な（メタ
）アクリル酸エステルを得るに至った。
すなわち、本発明は、
（１） 一般式
（式中、Ｒけ、Ｈ又はＣＨ３，ｎは１〜５の整数を示す
。） で表わされる（メタ）アクリル酸エステル、および（２
） 一般式（１） （但し、式（１）中ｎは１〜５の整数を示す。）で表わ
されるテトラヒドロフルフリルアルコールとニブシロ／
カプロラクトンとの縮合物をアクリル酸もしくはメタク
リル酸でエステル化する事を特徴とする下記一般式（Ｉ
ｔ）で表わされる新規な（メタ）アクリル酸エステルの
製造法に関する。
。） で表わされる（メタ）アクリル酸エステル、および（２
） 一般式（１） （但し、式（１）中ｎは１〜５の整数を示す。）で表わ
されるテトラヒドロフルフリルアルコールとニブシロ／
カプロラクトンとの縮合物をアクリル酸もしくはメタク
リル酸でエステル化する事を特徴とする下記一般式（Ｉ
ｔ）で表わされる新規な（メタ）アクリル酸エステルの
製造法に関する。
（但し、式（ＩＩ）中の記号は前記式（１）と同様であ
抄、ＲはＨ又はＣＨ３を示す。） 更に詳しく説明するならば、本発明に用いるテトラヒド
ロフルフリルアルコールとニブシロンカプロラクトンと
の縮合物はテトラヒドロフルフリルアルコールとニゲシ
ロンカプロラクトンを付加させ得られたものである。
抄、ＲはＨ又はＣＨ３を示す。） 更に詳しく説明するならば、本発明に用いるテトラヒド
ロフルフリルアルコールとニブシロンカプロラクトンと
の縮合物はテトラヒドロフルフリルアルコールとニゲシ
ロンカプロラクトンを付加させ得られたものである。
したがって、式中のｎはニゲシロンカプロラクトンの平
均的付加量である。またアクリル酸またはメタクリル酸
は化学量論比以上に′使用されるのが通常である。
均的付加量である。またアクリル酸またはメタクリル酸
は化学量論比以上に′使用されるのが通常である。
一般にアルコールに対するカルボン酸のモル比は１．０
〜２−０であるが好ましくは工１−Ｌ５である。反応は
触媒を使用し生成する水は蒸留する事によし促進される
。仁のような触媒は、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸またはメタ
クリル酸に対して０．１〜１０モルチ、好ましく４１〜
５モルチ使用される。反応により生成した水を蒸留する
のＫは共沸溶剤を用いるのが有利である。
〜２−０であるが好ましくは工１−Ｌ５である。反応は
触媒を使用し生成する水は蒸留する事によし促進される
。仁のような触媒は、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸またはメタ
クリル酸に対して０．１〜１０モルチ、好ましく４１〜
５モルチ使用される。反応により生成した水を蒸留する
のＫは共沸溶剤を用いるのが有利である。
このような共沸溶剤は６０℃〜１３０℃の沸点を有し、
水と分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのような
脂環式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反
応混合物の５〜７０重量パーセントである。
水と分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのような
脂環式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反
応混合物の５〜７０重量パーセントである。
反応温度は、６０−１３０℃の範囲でよいが、反応時間
の短縮と重合防止の点から、７５〜１２０℃で行われる
のが有利である。
の短縮と重合防止の点から、７５〜１２０℃で行われる
のが有利である。
アクリル酸またはメタクリル酸には既に重合防止剤が添
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオ
フェノール、α−ニトロソ−β−ナフトールｓｐ−ベン
ゾキノン、２．５−ジヒドロキシ−ｐ−キノン、フェノ
チアジン、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、 銅ａ等が
挙げられる。その使用量は通常反応混合物に対して０、
Ｏ１〜１重景パーセントである。
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。そのような重合防止剤には、ハ
イドロキノン、ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオ
フェノール、α−ニトロソ−β−ナフトールｓｐ−ベン
ゾキノン、２．５−ジヒドロキシ−ｐ−キノン、フェノ
チアジン、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、 銅ａ等が
挙げられる。その使用量は通常反応混合物に対して０、
Ｏ１〜１重景パーセントである。
本発明の（メタ）アクリル酸エステルは、必要力らば水
若しくはアルカリ水溶液等で洗滌したり、減圧蒸留のよ
うな方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に使
用される。
若しくはアルカリ水溶液等で洗滌したり、減圧蒸留のよ
うな方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に使
用される。
本発明においてニブシロンカプロラクトンの付加量は１
〜５モル、特Ｋｌ〜３モルの範囲で用いるのが好ましい
。
〜５モル、特Ｋｌ〜３モルの範囲で用いるのが好ましい
。
ニブシロンカプロ２クトンを６モル以上付加すると、得
られた（メタ）アクリル酸エステルの不飽和度が低くな
り、重合速度が低下し、好ましくない。
られた（メタ）アクリル酸エステルの不飽和度が低くな
り、重合速度が低下し、好ましくない。
本発明によって得られた不飽和化合物は、熱、紫外線、
イオン化放射線、ラジカル開始剤の存在下で不飽和基含
有樹脂、たとえば、不飽和ポリエステル、エポキシアク
リレート、ウレタンアクリレート等の樹脂と容易に共重
合し、優れた耐性を有する硬化皮膜を得る事が出来る。
イオン化放射線、ラジカル開始剤の存在下で不飽和基含
有樹脂、たとえば、不飽和ポリエステル、エポキシアク
リレート、ウレタンアクリレート等の樹脂と容易に共重
合し、優れた耐性を有する硬化皮膜を得る事が出来る。
１以下実施例を以って説明する。例中、部とは重量部を
示す。
示す。
実施例１
攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を備
えた２を反応器に、テトラヒドロフルフリルアルコール
とニゲシロンカプロラクトンの付加体である下記の構造
を有する化合物４３２部、アクリル酸１フ３−０部、硫
酸５−２部、ハイドロキノン１．３部、ベンゼン４００
部、シクロヘキサン１００部を仕込み、加熱し、生成水
は溶剤と共に蒸留、凝縮でせ分＃器で水のみ系外に取り
除き、溶剤は反応器に戻す。水が３６部生成した時点で
冷却した。反応温度は８１〜８６℃であった。
えた２を反応器に、テトラヒドロフルフリルアルコール
とニゲシロンカプロラクトンの付加体である下記の構造
を有する化合物４３２部、アクリル酸１フ３−０部、硫
酸５−２部、ハイドロキノン１．３部、ベンゼン４００
部、シクロヘキサン１００部を仕込み、加熱し、生成水
は溶剤と共に蒸留、凝縮でせ分＃器で水のみ系外に取り
除き、溶剤は反応器に戻す。水が３６部生成した時点で
冷却した。反応温度は８１〜８６℃であった。
反応混合物をベンゼン６００部及びシクロヘキサン１５
０部に溶解し、２０チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０−食塩水５００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して淡黄色の液体３５２．３部を得た。このものは低い
臭気であり、下記の性質を有する。
０部に溶解し、２０チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０−食塩水５００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して淡黄色の液体３５２．３部を得た。このものは低い
臭気であり、下記の性質を有する。
比 重 （２５℃） １０８０５粘 度
（２５℃） ２９．６ ＣＰ８鹸化価
４１３．ＯｑＫＯＨ／ｆ酸 １ｄ［ｉ
０．０９ ｗｑＫｏ′Ｈ
７ｙ屈折率 ユ４６６５ （２０℃
で測定）元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（チ） ６２．２３８．１２ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）Ｋよる
吸収。周波数の測定を行った結果を下記に示す。
（２５℃） ２９．６ ＣＰ８鹸化価
４１３．ＯｑＫＯＨ／ｆ酸 １ｄ［ｉ
０．０９ ｗｑＫｏ′Ｈ
７ｙ屈折率 ユ４６６５ （２０℃
で測定）元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（チ） ６２．２３８．１２ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）Ｋよる
吸収。周波数の測定を行った結果を下記に示す。
雇 吸収周波数 （Ｈ２）
１ ２６０５ ４６Ｂ２
２４９６．０９６ ３ １９５８ ９８４４
１９ｓ−９６８７ ５１１９１４０６ ６１１６０１５６ ’７ １１４６ ４８４８
１１ｓａ６．９５３ ９ １０２５ ３９０１０
９９４ １４０１１
９６０ ９３’７１２
５０９ ’７６５１３
４２３ ８２Ｂ１４
４１７ ９６Ｂ１５
３８０ ８５９１６
３６’７ １Ｂ？猶上記測定には基準
物質としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてクロ
ロホルム’に用イＨ”＊ｃ １３ ａのカップリング
させた測定をして最終的にＣ１３のＤカップルの同定結
果を示した。上記の吸収のうち、Ｊｉ５，６．８は溶媒
のピーク位置を示す。
２４９６．０９６ ３ １９５８ ９８４４
１９ｓ−９６８７ ５１１９１４０６ ６１１６０１５６ ’７ １１４６ ４８４８
１１ｓａ６．９５３ ９ １０２５ ３９０１０
９９４ １４０１１
９６０ ９３’７１２
５０９ ’７６５１３
４２３ ８２Ｂ１４
４１７ ９６Ｂ１５
３８０ ８５９１６
３６’７ １Ｂ？猶上記測定には基準
物質としてテトラメチルシランを用い、溶媒としてクロ
ロホルム’に用イＨ”＊ｃ １３ ａのカップリング
させた測定をして最終的にＣ１３のＤカップルの同定結
果を示した。上記の吸収のうち、Ｊｉ５，６．８は溶媒
のピーク位置を示す。
実施例２
実施例１と同一の反応器に、テトラヒドロフルフリルア
ルコールとニブシロンカプロラクトンの付加体である下
記の構造を有する化合物６６０．０部アクリル酸１マ３
−０部、ｐ−’）ルエンスルホン酸１１・０部、ハイド
ロキノン１．６部、）シェフ６００部仕込み生成水が３
６部になるまで実施例１と同様に反応を行った。
ルコールとニブシロンカプロラクトンの付加体である下
記の構造を有する化合物６６０．０部アクリル酸１マ３
−０部、ｐ−’）ルエンスルホン酸１１・０部、ハイド
ロキノン１．６部、）シェフ６００部仕込み生成水が３
６部になるまで実施例１と同様に反応を行った。
反応温度は、１１０，１１６℃であった。反応混合物を
トルエン１２００部に溶解し、２０チ苛性ソーダ水溶液
で中和した後、２０％ＮａＣ１水溶液５００部で３回洗
滌する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体５３６．３部
を得た二但し、１０℃以下にすると結晶析出する。この
ものはほとんど臭いが感じられなく、下記の性質を有す
る。
トルエン１２００部に溶解し、２０チ苛性ソーダ水溶液
で中和した後、２０％ＮａＣ１水溶液５００部で３回洗
滌する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体５３６．３部
を得た二但し、１０℃以下にすると結晶析出する。この
ものはほとんど臭いが感じられなく、下記の性質を有す
る。
比 重 （２５℃） １・０８４０粘 度
（２５℃）８８・５ 鹸化価 ４３６・９ ＋ＩｖＫＯＨ／ｙ
酸 価 ０．０４ ｒ
ｑＫＯＨ／ｇ屈折率 １．４’ｉ’ｏＯ
（２０℃で測定）元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） ６２．５” ８．３１ ＮＭＲによる測定結果 扁 吸収周波数 （Ｈ２） １ ２６０５ ４６Ｂ２
２４９４ １４０３
１９５８ ９Ｂ４４
’ １９２９ （３Ｂ”？５
１１９１ ４０６６
１１５Ｂ、２０３ ’ｉ’ １１４６ ４
８４８ １１２６ ９５３
９ １０２５ ３９０１
０ ９９４ １４０
１１ ９６０ ９３’７
１２ ５０９ ’ｉ’６
５１３ ４２３ ８２Ｂ１
４ ４１’７ ９６Ｂ１５
３８０ ８５９１６
３６’７ １Ｂ’７１７
−１，９５３上記吸収のう
ち、Ａ５，６．８は溶媒の煮１７はテトラメチルシラン
の吸収のピーク位置を示す。
（２５℃）８８・５ 鹸化価 ４３６・９ ＋ＩｖＫＯＨ／ｙ
酸 価 ０．０４ ｒ
ｑＫＯＨ／ｇ屈折率 １．４’ｉ’ｏＯ
（２０℃で測定）元素分析 Ｃ（％） Ｈ（％） ６２．５” ８．３１ ＮＭＲによる測定結果 扁 吸収周波数 （Ｈ２） １ ２６０５ ４６Ｂ２
２４９４ １４０３
１９５８ ９Ｂ４４
’ １９２９ （３Ｂ”？５
１１９１ ４０６６
１１５Ｂ、２０３ ’ｉ’ １１４６ ４
８４８ １１２６ ９５３
９ １０２５ ３９０１
０ ９９４ １４０
１１ ９６０ ９３’７
１２ ５０９ ’ｉ’６
５１３ ４２３ ８２Ｂ１
４ ４１’７ ９６Ｂ１５
３８０ ８５９１６
３６’７ １Ｂ’７１７
−１，９５３上記吸収のう
ち、Ａ５，６．８は溶媒の煮１７はテトラメチルシラン
の吸収のピーク位置を示す。
実施例３
実施例１と同一の反応器にテトラヒドロフルフリルアル
コールとニブシロンカプロラクトンの付加体である下記
の構造を有”する化合物４４３．９部〜 アクリル酸８６．５部、硫酸２．６５部、）・イドロキ
ノン０．６５部、ベンゼン４００部、シクロヘキサン５
００部を仕込み生成水が１８部になるまで実施例１と同
様に反応を行った。
コールとニブシロンカプロラクトンの付加体である下記
の構造を有”する化合物４４３．９部〜 アクリル酸８６．５部、硫酸２．６５部、）・イドロキ
ノン０．６５部、ベンゼン４００部、シクロヘキサン５
００部を仕込み生成水が１８部になるまで実施例１と同
様に反応を行った。
反応温度は、８２〜８４℃であった。反応混合物をベン
ゼン６００部、シクロヘキサン１５０部に溶解し、２０
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０ ％ ＮａＣ１
水溶液５００部で３回洗滌する。
ゼン６００部、シクロヘキサン１５０部に溶解し、２０
％苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０ ％ ＮａＣ１
水溶液５００部で３回洗滌する。
溶剤を減圧留去して淡黄色の液体３Ｂ４．’７部を得た
。但し、２６℃以下にすると結晶析出する。
。但し、２６℃以下にすると結晶析出する。
このものはほとんど臭いが感じられなく下記の性質を有
する。
する。
比 重 （４０℃） １．０７４０粘 度
（４０℃） ８３．２ ＣＰＳ鹸化価
４５３．２ 岬ＫＯＨ／ｆ酸 １ｉｔｔｉ
１．Ｅ］３ ■ＫＯＨ／ｆ屈
折率 １．４６７０（３０℃で測定）元
素分析 Ｃ（％） Ｈ（チ） ６ ２、’ｉ’ ４ ８．４２部ＭＲ
による測定結果 屋 吸収周波数 （Ｈ２） １ ２６０３．５１５ ２ ２４．９４．１４０ ３ １９５８ ９８４４
１９２９．６８７５
１１９１ ４０６６
１１６０ １５６７ １
１４６．４８４８ １１２６
９５３９ １０２５ ３９
０１０ ９９４ １４０
１１ ９５８ ９８４１
２ ９４３ ３５９１３
５０９ ７６５１４
４２１ Ｂ’７５１５
４１’ｉ’ ９６Ｂ１６
３８０．８５９１’７
３６５，２３４上記吸収のうち、Ａ ５
＋ ６ ＋ ８は溶媒の吸収のピーク位置を示す。
（４０℃） ８３．２ ＣＰＳ鹸化価
４５３．２ 岬ＫＯＨ／ｆ酸 １ｉｔｔｉ
１．Ｅ］３ ■ＫＯＨ／ｆ屈
折率 １．４６７０（３０℃で測定）元
素分析 Ｃ（％） Ｈ（チ） ６ ２、’ｉ’ ４ ８．４２部ＭＲ
による測定結果 屋 吸収周波数 （Ｈ２） １ ２６０３．５１５ ２ ２４．９４．１４０ ３ １９５８ ９８４４
１９２９．６８７５
１１９１ ４０６６
１１６０ １５６７ １
１４６．４８４８ １１２６
９５３９ １０２５ ３９
０１０ ９９４ １４０
１１ ９５８ ９８４１
２ ９４３ ３５９１３
５０９ ７６５１４
４２１ Ｂ’７５１５
４１’ｉ’ ９６Ｂ１６
３８０．８５９１’７
３６５，２３４上記吸収のうち、Ａ ５
＋ ６ ＋ ８は溶媒の吸収のピーク位置を示す。
実施例４
実施例１と同一の反応器に、テトラヒドロフルフリルア
ルコールとニブシロンカプロラクトンの付加体である下
記の構造を有する化合物６６０部、メタクリルＩＩ！
２． ” ６１Ｈ３、ｐ−トルエンスルホン酸１．１０
部、ハイドロキノン１６部、トルエン６００部を仕込み
、生成水が３６部になるまで、実施例１と同様に反応を
行った。
ルコールとニブシロンカプロラクトンの付加体である下
記の構造を有する化合物６６０部、メタクリルＩＩ！
２． ” ６１Ｈ３、ｐ−トルエンスルホン酸１．１０
部、ハイドロキノン１６部、トルエン６００部を仕込み
、生成水が３６部になるまで、実施例１と同様に反応を
行った。
反応温度は、ｌ１ｌ−１１６℃であった。反応混合物を
トルエン１３００部に溶解し、２０チ苛性ソーダ水溶液
で中和した後、２０ ％ ＮａＣ１水溶液５００部で３
回洗滌する。溶剤を減圧留去し淡黄色の液体６５８．４
部を得た。このものはほとんど臭いが感じられなく下記
の性質を有する。
トルエン１３００部に溶解し、２０チ苛性ソーダ水溶液
で中和した後、２０ ％ ＮａＣ１水溶液５００部で３
回洗滌する。溶剤を減圧留去し淡黄色の液体６５８．４
部を得た。このものはほとんど臭いが感じられなく下記
の性質を有する。
比重 （２５℃）１．０７５０
粘度 （２５℃） ７’ｉ’、８ ＣＰＳ鹸化価
４２４．８ ■ＫＯＨ／＄１酸 価
０．０３ ＋＋ｙＫＯＨ／
ｐ屈折率 １４６８５（２０℃で測定）
６３．４２ ８．５１ 扁 吸収周波数 （Ｈ２） １ ２５９９ ６０９２
２５０７ ８１２３
２０４４ ９２１４ ２０４１．０
１５ ５ １８８０ ８５９６
１８７５ ０００’７
１１９１ ４０６８
１１６０ １５６９ １１４２．
５７８ １ｏ １１２６ ９５３１１
１０２１ ４８４１２
９９６ ０９３１３
９９０ ２３４１４
９６０ ９３７１５
９５５ ０７８１６ ９３９．
４５３ １’ｉ’ ５０５ ８５
９１８ ４１９．９２１ １９ ３７６．９５３２０
３６３ ２８４２１
２６’ｉ’、５７８２２
３９ ０６２上記吸収のうち、Ａ’７
，８．１０は溶媒の吸収のピーク位置を示す。
４２４．８ ■ＫＯＨ／＄１酸 価
０．０３ ＋＋ｙＫＯＨ／
ｐ屈折率 １４６８５（２０℃で測定）
６３．４２ ８．５１ 扁 吸収周波数 （Ｈ２） １ ２５９９ ６０９２
２５０７ ８１２３
２０４４ ９２１４ ２０４１．０
１５ ５ １８８０ ８５９６
１８７５ ０００’７
１１９１ ４０６８
１１６０ １５６９ １１４２．
５７８ １ｏ １１２６ ９５３１１
１０２１ ４８４１２
９９６ ０９３１３
９９０ ２３４１４
９６０ ９３７１５
９５５ ０７８１６ ９３９．
４５３ １’ｉ’ ５０５ ８５
９１８ ４１９．９２１ １９ ３７６．９５３２０
３６３ ２８４２１
２６’ｉ’、５７８２２
３９ ０６２上記吸収のうち、Ａ’７
，８．１０は溶媒の吸収のピーク位置を示す。
実施例５
実施例ト４で得られた新規な（メタ）アクリル酸エステ
ル、アクリル酸２−エテルヘキシル及ヒ＋−リメチロー
ルプロパントリアクリレートのモノマーをエポキシアク
リレート樹脂（エピコート８２Ｂ（シェル石油化学社製
ビスフェノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステ
ル化して得られた樹脂）に溶解し、増感剤としてイルガ
キュアー６５１（チバガイギー社製）をそれぞれの溶解
物に対して５重量％添加したものをポリエチレンフィル
ムをラミネートした紙にロールコータ−で膜厚２５μ塗
布した後、高圧水銀灯（東芝社製、２ＫＷ）により紫外
線硬化芒せた。得られた結果は表１に示される通りであ
る。なお表１におけるＡ１においては未反応モノマーの
臭気でひど（Ａ ２においては樹脂分を４５チ程度以上
とすると非常に粘度が上昇し塗工適性がない。一方／Ｉ
６３〜６においては樹脂分を６０％となっても塗工適性
がある。
ル、アクリル酸２−エテルヘキシル及ヒ＋−リメチロー
ルプロパントリアクリレートのモノマーをエポキシアク
リレート樹脂（エピコート８２Ｂ（シェル石油化学社製
ビスフェノール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステ
ル化して得られた樹脂）に溶解し、増感剤としてイルガ
キュアー６５１（チバガイギー社製）をそれぞれの溶解
物に対して５重量％添加したものをポリエチレンフィル
ムをラミネートした紙にロールコータ−で膜厚２５μ塗
布した後、高圧水銀灯（東芝社製、２ＫＷ）により紫外
線硬化芒せた。得られた結果は表１に示される通りであ
る。なお表１におけるＡ１においては未反応モノマーの
臭気でひど（Ａ ２においては樹脂分を４５チ程度以上
とすると非常に粘度が上昇し塗工適性がない。一方／Ｉ
６３〜６においては樹脂分を６０％となっても塗工適性
がある。
Claims (2)
- （１） 一般式： ′ （式中ＲはＨ又はＣＨ３＋ ｎは１〜５の整数を
示す。） で表わされる新規なアクリル酸エステルモジくハメタク
リル酸エステル。 - （２） 下記一般式（１） （但し、式〔１〕中ｎは１〜５の整数を示す。）で表わ
される化合物をアクリル酸もしくは、メタクリル酸でエ
ステル化する事を特徴とする下記一般式〔■〕で表わさ
れる新規な（メタ）アクリル酸エステルの製造方法。 （但し、式（ＩＩ）中の記号は前記式ＣＩ）と同様であ
り、ＲはＨ又はＣＨ３を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9699982A JPS58213767A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9699982A JPS58213767A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213767A true JPS58213767A (ja) | 1983-12-12 |
| JPH0145470B2 JPH0145470B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=14179893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9699982A Granted JPS58213767A (ja) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213767A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4529807A (en) * | 1983-06-14 | 1985-07-16 | Cl Industries, Inc. | Furfuryl esters and resins |
| US4694052A (en) * | 1984-07-02 | 1987-09-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Radiation-curable coating composition |
| JP2010059244A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
-
1982
- 1982-06-08 JP JP9699982A patent/JPS58213767A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4529807A (en) * | 1983-06-14 | 1985-07-16 | Cl Industries, Inc. | Furfuryl esters and resins |
| US4694052A (en) * | 1984-07-02 | 1987-09-15 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Radiation-curable coating composition |
| JP2010059244A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0145470B2 (ja) | 1989-10-03 |
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