JPS61210055A - 新規なメタクリレ−トおよびその製造法 - Google Patents
新規なメタクリレ−トおよびその製造法Info
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- JPS61210055A JPS61210055A JP5131185A JP5131185A JPS61210055A JP S61210055 A JPS61210055 A JP S61210055A JP 5131185 A JP5131185 A JP 5131185A JP 5131185 A JP5131185 A JP 5131185A JP S61210055 A JPS61210055 A JP S61210055A
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- Japan
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- acid
- methacrylate
- methoxy
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は下記（Ｉ）式で表わされる新規な化合物および
その製法に関するものである。
その製法に関するものである。
（Ｉ）
（Ｉ）式で表わされる化合物は、熱、紫外線、イオン化
放射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合
または他の不飽和基含有化合物と共重合を行なうことが
できる。
放射線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合
または他の不飽和基含有化合物と共重合を行なうことが
できる。
Ｂ、従来の技術
従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。
例えばメタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル等の単官能モノマーおよびトリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート等の多官能モノマーが一般的に知られて
いる。
ル酸２−エチルヘキシル等の単官能モノマーおよびトリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート等の多官能モノマーが一般的に知られて
いる。
Ｃ１発明が解決しようとする問題点
しかしながら、単官能モノマーは、印刷インキおよび塗
料に用いた場合には、硬化後の未反応上ツマ−の臭気が
はなはだしく問題となる。
料に用いた場合には、硬化後の未反応上ツマ−の臭気が
はなはだしく問題となる。
また多官能上ツマ−は、塗料および印刷インキの希釈剤
として用いる場合には、樹脂に対して多量に使用する必
要があり、したがって樹脂のもつ特性が失われるという
欠点を有している。
として用いる場合には、樹脂に対して多量に使用する必
要があり、したがって樹脂のもつ特性が失われるという
欠点を有している。
Ｄ８問題を解決するための手段、作用および効果本発明
者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広範囲に
わたる樹脂への譲解性を有する新規なメタクリル酸エス
テルを得るに至った。
者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広範囲に
わたる樹脂への譲解性を有する新規なメタクリル酸エス
テルを得るに至った。
このものは、インキ、塗料、接着剤、被覆剤、成型用樹
脂の原料あるいは改質剤として有用である゛。
脂の原料あるいは改質剤として有用である゛。
すなわち本発明は（１）式で表わされる新規な２−メト
キシ−５，９−シクロドデカジェニルメタクリレートお
よびその製法に関するものである。
キシ−５，９−シクロドデカジェニルメタクリレートお
よびその製法に関するものである。
（１）式で表わされる２−メトキシ−５，９−シクロド
デカジェニルメタクリレートは下記（ＩＩ）式で表わさ
れる１、２−エボキシ−５，９−シクロドデカジエンを
出発原料としている。
デカジェニルメタクリレートは下記（ＩＩ）式で表わさ
れる１、２−エボキシ−５，９−シクロドデカジエンを
出発原料としている。
（ＩＩ）
（ＩＩ）式で表わされる化合物は、ω−ラウリンラクタ
ムの中間原料として既知の化合物である。 （ｎ）式
で表わされる化合物を酸もしくは塩基触媒の存在下にメ
タノールと反応させると、２−メトキシ−５，９−シク
ロドデカジエン−１−オール（ＩＩＩ）を得ることがで
きる。
ムの中間原料として既知の化合物である。 （ｎ）式
で表わされる化合物を酸もしくは塩基触媒の存在下にメ
タノールと反応させると、２−メトキシ−５，９−シク
ロドデカジエン−１−オール（ＩＩＩ）を得ることがで
きる。
（ＩＩＩ）
得られた２−メトキシ−５，９−シクロドデカジエン−
１−オール（ＩＩＩ）とメタクリル酸を反応させてエス
テル化することにより、（１）式で表わされる２−メト
キシ−５，９−シクロドデカジェニルメタクリレートを
製造することができる。触媒を使用し、生成する水を連
続的に系外へ取り出すことにより反応は促進される。こ
こで使用する触媒は、硫酸、ｏ−トルエンスルホン酸、
三フッ化ホウ素等のエステル化触媒として公知のものか
ら任意に選択して使用することができる。
１−オール（ＩＩＩ）とメタクリル酸を反応させてエス
テル化することにより、（１）式で表わされる２−メト
キシ−５，９−シクロドデカジェニルメタクリレートを
製造することができる。触媒を使用し、生成する水を連
続的に系外へ取り出すことにより反応は促進される。こ
こで使用する触媒は、硫酸、ｏ−トルエンスルホン酸、
三フッ化ホウ素等のエステル化触媒として公知のものか
ら任意に選択して使用することができる。
反応により生成した水を分離するには例えばトルエンの
ような共沸溶剤を用いるのが有利である。反応温度は、
反応時間の短縮と重合防止の点から７５〜１２０℃で行
なわれるのが有利である。
ような共沸溶剤を用いるのが有利である。反応温度は、
反応時間の短縮と重合防止の点から７５〜１２０℃で行
なわれるのが有利である。
メタクリル酸の熱重合を防止するために重合禁止剤を添
加する。このような重合禁止剤には、ハイドロキノン、
ｐ−メトキシフェノール、２．４−ジメチル−６−【−
ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオフェノール、α
−ニトロソ−β−ナフトール、ｐ−ベンゾキノン、２，
５−ジヒドロキシ−ｐ−キノン、銅塩等が挙げられる。
加する。このような重合禁止剤には、ハイドロキノン、
ｐ−メトキシフェノール、２．４−ジメチル−６−【−
ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオフェノール、α
−ニトロソ−β−ナフトール、ｐ−ベンゾキノン、２，
５−ジヒドロキシ−ｐ−キノン、銅塩等が挙げられる。
Ｅ、実施例
以下本発明を実施例によって説明する。
〔実施例〕 。
１．２−エボキシ−５，９−シクロドデカジエン（ＩＩ
）１００ｇをメタノール５００Ｉｄに加え、硫酸０．２
５９の存在下に５時間還流させ、反応させた。反応後、
炭酸バリウム４ｇを加え硫酸の中和を行なった。減圧下
にメタノールを除去し、残渣を濾過して２−メトキシ−
５，９−シクロドデカジエン−１−オール（ＩＩＩ）
１１５ｇを得た。このようにして得られた化合物（Ｉ
ＩＩ ） ３００９、メタクリル酸２００ｇ、ｐ−メ
トキシフェノール８ｇ、Ｄ−トルエンスルホン酸１０ｇ
、トルエン５００−を撹拌機、温度計、凝縮器を備えた
２（の３っロフラスコにとり、加熱して反応させた。生
成水はトルエンと共に蒸留、凝縮させ、分離器で水のみ
系外に取り除き、トルエンは反応器に戻した。水が２６
ｇ生成した時点で冷却した。反応混合物をｎ−ヘキサン
１（に溶解し、炭酸ナトリウム飽和水溶液で中和した後
、飽和食塩水でアルカリ性を示さなくなるまで洗浄した
。溶剤を減圧留去して、無色の液体化合物（Ｉ ）
３２０ＳＦを得た。このものは、低い臭気であり、下記
の性質を有する。
）１００ｇをメタノール５００Ｉｄに加え、硫酸０．２
５９の存在下に５時間還流させ、反応させた。反応後、
炭酸バリウム４ｇを加え硫酸の中和を行なった。減圧下
にメタノールを除去し、残渣を濾過して２−メトキシ−
５，９−シクロドデカジエン−１−オール（ＩＩＩ）
１１５ｇを得た。このようにして得られた化合物（Ｉ
ＩＩ ） ３００９、メタクリル酸２００ｇ、ｐ−メ
トキシフェノール８ｇ、Ｄ−トルエンスルホン酸１０ｇ
、トルエン５００−を撹拌機、温度計、凝縮器を備えた
２（の３っロフラスコにとり、加熱して反応させた。生
成水はトルエンと共に蒸留、凝縮させ、分離器で水のみ
系外に取り除き、トルエンは反応器に戻した。水が２６
ｇ生成した時点で冷却した。反応混合物をｎ−ヘキサン
１（に溶解し、炭酸ナトリウム飽和水溶液で中和した後
、飽和食塩水でアルカリ性を示さなくなるまで洗浄した
。溶剤を減圧留去して、無色の液体化合物（Ｉ ）
３２０ＳＦを得た。このものは、低い臭気であり、下記
の性質を有する。
・赤外吸収スペクトル（液膜、Ｑｌｌ−”）２８５０
（メチルエーテルＣ−Ｈ伸縮振動）１７１０ （メタク
リルＣ−０伸縮振動）１６４０ （メタクリルＣ＝Ｃ伸
縮振動）１４５０ （メタクリルＣ−Ｃ面内変角振動）
１１６０ （メタクリルＣ＝Ｃ伸縮振動）７２０（シク
ロアルダ２０８面外変角撮動）・核磁気共鳴スペクトル
（’ ＨＮＭＲ，８９，５５ＭＨｚ 、ＣＤＣＪ１３）
δ（ｐｐｍ）１．０〜２．２ （ＩＯＨ、シクロドデカ
ジエン核−ＣＨｚ −） １゜９５ （３Ｈ，メタクリロイル基−Ｃ−ＣＨ２） ＣＨ３ ３，３８（３Ｈ，メトキシ基−０−Ｃ比３ ）５．０
４〜５．４８ （４Ｈ，シクロドデカジエン核、Ｃ−
ＣＨ−）
（メチルエーテルＣ−Ｈ伸縮振動）１７１０ （メタク
リルＣ−０伸縮振動）１６４０ （メタクリルＣ＝Ｃ伸
縮振動）１４５０ （メタクリルＣ−Ｃ面内変角振動）
１１６０ （メタクリルＣ＝Ｃ伸縮振動）７２０（シク
ロアルダ２０８面外変角撮動）・核磁気共鳴スペクトル
（’ ＨＮＭＲ，８９，５５ＭＨｚ 、ＣＤＣＪ１３）
δ（ｐｐｍ）１．０〜２．２ （ＩＯＨ、シクロドデカ
ジエン核−ＣＨｚ −） １゜９５ （３Ｈ，メタクリロイル基−Ｃ−ＣＨ２） ＣＨ３ ３，３８（３Ｈ，メトキシ基−０−Ｃ比３ ）５．０
４〜５．４８ （４Ｈ，シクロドデカジエン核、Ｃ−
ＣＨ−）
Claims (2)
- （１）下記の化学式（ I ）で表わされるメタクリレー
ト化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） - （２）１，２−エボキシ−５，９−シクロドデカジエン
にメタノール、ついでメタクリル酸を反応させることを
特徴とする下記化学式（ I ）で表わされる化合物の製
造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5131185A JPS61210055A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 新規なメタクリレ−トおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5131185A JPS61210055A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 新規なメタクリレ−トおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210055A true JPS61210055A (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=12883369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5131185A Pending JPS61210055A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 新規なメタクリレ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210055A (ja) |
-
1985
- 1985-03-14 JP JP5131185A patent/JPS61210055A/ja active Pending
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