JPS6233135A - 新規（メタ）アクリレート化合物 - Google Patents
新規（メタ）アクリレート化合物Info
- Publication number
- JPS6233135A JPS6233135A JP17284785A JP17284785A JPS6233135A JP S6233135 A JPS6233135 A JP S6233135A JP 17284785 A JP17284785 A JP 17284785A JP 17284785 A JP17284785 A JP 17284785A JP S6233135 A JPS6233135 A JP S6233135A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- formula
- acrylate
- compound
- acid
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は（１）式で表わされる新規な（メタ）アクリレ
ート化合物およびその製法に関するものである。
ート化合物およびその製法に関するものである。
（式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）（Ｉ＞式
で表わされる化合物は、熱、紫外線、イオン化放射線、
ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合または他
の不飽和基含有化合物と共重合を行なうことができる。
で表わされる化合物は、熱、紫外線、イオン化放射線、
ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独重合または他
の不飽和基含有化合物と共重合を行なうことができる。
Ｂ、従来の技術
従来より各種のアクリル酸エステル類が知られている。
例えばメタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル等の単官能上ツマ−およびトリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパン１〜リメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート等の多官能モノマーが一般的に知られ
ている。
ル酸２−エチルヘキシル等の単官能上ツマ−およびトリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパン１〜リメタクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート等の多官能モノマーが一般的に知られ
ている。
Ｃ０発明が解決しようとする問題点
しかしながら、単官能モノマーは、印刷インキおよび塗
料に用いた場合には、硬化後の未反応モノマーの臭気が
はなはだしく問題となる。
料に用いた場合には、硬化後の未反応モノマーの臭気が
はなはだしく問題となる。
また多官陸上ツマ−は、塗料および印刷インキの希釈剤
として用いる場合には、樹脂に対して多重に使用する必
要があり、したがって樹脂のもつ特性が失われるという
欠点を有している。
として用いる場合には、樹脂に対して多重に使用する必
要があり、したがって樹脂のもつ特性が失われるという
欠点を有している。
Ｄ１問題を解決するための手段、作用および効果本発明
者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広鞘囲に
わたる樹脂への？１解性を有する新規なアクリル酸エス
テルを得るに至った。
者らは、鋭意研究の結果、低粘度かつ低臭気で広鞘囲に
わたる樹脂への？１解性を有する新規なアクリル酸エス
テルを得るに至った。
このものは、インキ、塗料、接着剤、被覆剤、成型用樹
脂の原料あるいは改質剤として有用である。
脂の原料あるいは改質剤として有用である。
本発明化合物（Ｉ）は、二環チルペル類であるカンフエ
ンを原料に以下の方法で製造することができる。カンフ
エンに６Ｊ Ｍ、Ｏ−ト）レニンスルホン酸、ＢＦ３
、ＢＺ ０３．’リン酸、イオン交換樹脂などの酸触媒
の存在下でエチレングリコールを付加反応さけるとイソ
ボルニルオキシエタノール（ＩＩ＞を得ることができる
。
ンを原料に以下の方法で製造することができる。カンフ
エンに６Ｊ Ｍ、Ｏ−ト）レニンスルホン酸、ＢＦ３
、ＢＺ ０３．’リン酸、イオン交換樹脂などの酸触媒
の存在下でエチレングリコールを付加反応さけるとイソ
ボルニルオキシエタノール（ＩＩ＞を得ることができる
。
と（メタ〉アクリル酸または（メタ）アクリル酸エステ
ルを反応させ、エステル化またはエステル交換すること
により、（Ｉ）式で表わされるイソボルニルオキシエチ
ル（メタ）アクリレートを製造することができる。
ルを反応させ、エステル化またはエステル交換すること
により、（Ｉ）式で表わされるイソボルニルオキシエチ
ル（メタ）アクリレートを製造することができる。
（メタ）アクリル酸を用いてエステル化を行う場合には
、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸のいずれを
用いてもよい。また反応工程で用いる重合禁止剤として
はハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル
、塩化第１銅などのアルカリ水溶液による洗浄で容易に
除去できるものが望ましい。
、触媒として硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸のいずれを
用いてもよい。また反応工程で用いる重合禁止剤として
はハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル
、塩化第１銅などのアルカリ水溶液による洗浄で容易に
除去できるものが望ましい。
エステル化反応によって生成する水を系外へ取り出すた
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸混合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒 １の単独または混合物が使用し得る。
めに用いる共沸溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ｎ−ヘキサン、メチルイソブチルケトンなどの水
と共沸混合物をつくり、実質的には水と互いに混合しな
い有機溶媒 １の単独または混合物が使用し得る。
化合物（Ｉ）はアクリル酸エステルと化合物（ＩＩ）と
のエステル交換反応によって製造することも可能である
。この場合には（メタ）アクリル酸のメチル、エチル、
ブチル、叶プロピル、１ｓｏ−プロピルなど公知の（メ
タ）アクリル酸エステル化合物（ＩＩ）を重合禁止剤と
触媒の存在下で加熱し、生成する該低級アルコールを系
外へ取り出すことによりエステル交換反応を行う。
のエステル交換反応によって製造することも可能である
。この場合には（メタ）アクリル酸のメチル、エチル、
ブチル、叶プロピル、１ｓｏ−プロピルなど公知の（メ
タ）アクリル酸エステル化合物（ＩＩ）を重合禁止剤と
触媒の存在下で加熱し、生成する該低級アルコールを系
外へ取り出すことによりエステル交換反応を行う。
この場合における重合禁止剤としてはエステル交換反応
の触媒として硫酸あるいはｐ−トルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルなどを使用するが、金属ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラード、ヂタニウムアルコラートなどアルカ
リ性の触媒を用いるときにはアルカリ性の重合禁止剤例
えばパラフェニレンジアミン、フェニル−β−ナフチル
アミン、フェノチアジンが使用される。
の触媒として硫酸あるいはｐ−トルエンスルホン酸を用
いる場合にはハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテルなどを使用するが、金属ナトリウム、ナトリ
ウムアルコラード、ヂタニウムアルコラートなどアルカ
リ性の触媒を用いるときにはアルカリ性の重合禁止剤例
えばパラフェニレンジアミン、フェニル−β−ナフチル
アミン、フェノチアジンが使用される。
３、実施例
以下本発明を実施例によって説明する。
〔実施例１〕
カンフエン（２０％トリシクレン含有） １７０９を
エチレングリコール１８６３に加え、ｐ−トルエンスル
ホンｌ ３，６！？の存在下に８０℃で７時間反応させ
た。反応後反応物を静置し、二層に分離した下層の未反
応エチレングリコール１４８９と上層の反応物２１１ｇ
を得た。この反応物の蒸留を行って未反応カンフエンお
よびトリシクレンの混合物７７９とイソボルニルオキシ
エタノール（ＩＩ ） １３３ｇを得た。
エチレングリコール１８６３に加え、ｐ−トルエンスル
ホンｌ ３，６！？の存在下に８０℃で７時間反応させ
た。反応後反応物を静置し、二層に分離した下層の未反
応エチレングリコール１４８９と上層の反応物２１１ｇ
を得た。この反応物の蒸留を行って未反応カンフエンお
よびトリシクレンの混合物７７９とイソボルニルオキシ
エタノール（ＩＩ ） １３３ｇを得た。
このようにして得られた化合物（ＩＩ ） １９７９
と、アクリル酸メチルエステル４３０ｇ、フェノチアジ
ン４．３ｇ、テ１〜ラブチルチタネート１０ｇをヴイグ
リュー型の分留管をつけ、かつ底部より窒素ガスを吹込
めるように毛細管をつけた反応容器に加える。これを油
浴中で沸ｊ俺するまで加熱し、還流を続ける。生成した
メタノールはアクリル酸メチルエステルと共沸混合物を
形成して留出させる。
と、アクリル酸メチルエステル４３０ｇ、フェノチアジ
ン４．３ｇ、テ１〜ラブチルチタネート１０ｇをヴイグ
リュー型の分留管をつけ、かつ底部より窒素ガスを吹込
めるように毛細管をつけた反応容器に加える。これを油
浴中で沸ｊ俺するまで加熱し、還流を続ける。生成した
メタノールはアクリル酸メチルエステルと共沸混合物を
形成して留出させる。
５時間反応後過剰のアクリル酸メチルエステルを留出さ
せて真空熱望を行った。沸点が１１３〜１１５°Ｃ／ｌ
ｍｍＨｇの留分であるイソボルニルオキシエチルアクリ
レ−１−２３１ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペク
トルを表１にまた核磁気共鳴スペクトルを表２に示す。
せて真空熱望を行った。沸点が１１３〜１１５°Ｃ／ｌ
ｍｍＨｇの留分であるイソボルニルオキシエチルアクリ
レ−１−２３１ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペク
トルを表１にまた核磁気共鳴スペクトルを表２に示す。
〔実施例２〕
アクリル酸メチル４３０Ｕをメタアクリル酸メチル５０
０ｇに変える以外は、実施例１と同様に反応させ、沸点
が１１５〜ｂ 分であるイソボルニルオキシエチルメタアクリレート
２９３ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペクトルを表
３にまた核磁気共鳴スペクトルを表４に示す。
０ｇに変える以外は、実施例１と同様に反応させ、沸点
が１１５〜ｂ 分であるイソボルニルオキシエチルメタアクリレート
２９３ｇを得た。この化合物の赤外吸収スペクトルを表
３にまた核磁気共鳴スペクトルを表４に示す。
表３ 赤外吸収スペクトル（液膜）
表４ 核磁気共鳴スペク１〜ル（１′３Ｃ−ＮＭＲ，Ｃ
ＤＣｆ３）手続補正書哨発） 昭和６０年１１月１９日
ＤＣｆ３）手続補正書哨発） 昭和６０年１１月１９日
Claims (2)
- （１）下記の化学式（ I ）で表わされる（メタ）アク
リレート化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす） - （２）カンフェンにエチレングリコール、次いで（メタ
）アクリル酸または、（メタ）アクリル酸エステルを反
応させることを特徴とする下記化学式（ I ）で表わさ
れる（メタ）アクリレート化合物の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子またはメチル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17284785A JPS6233135A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 新規（メタ）アクリレート化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17284785A JPS6233135A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 新規（メタ）アクリレート化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6233135A true JPS6233135A (ja) | 1987-02-13 |
Family
ID=15949418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17284785A Pending JPS6233135A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 新規（メタ）アクリレート化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6233135A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011157534A1 (de) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Evonik Röhm Gmbh | Neues monomer und verfahren zu seiner herstellung |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3354225A (en) * | 1965-01-27 | 1967-11-21 | Glidden Co | Novel camphane derivatives |
| JPS57100168A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-22 | Sekisui Chem Co Ltd | Adhesive composition |
| JPS58502079A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-12-01 | ウエスタ−ン エレクトリツク カムパニ− インコ−ポレ−テツド | 容量を増大する回路板の製造 |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP17284785A patent/JPS6233135A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3354225A (en) * | 1965-01-27 | 1967-11-21 | Glidden Co | Novel camphane derivatives |
| JPS57100168A (en) * | 1980-12-12 | 1982-06-22 | Sekisui Chem Co Ltd | Adhesive composition |
| JPS58502079A (ja) * | 1981-12-11 | 1983-12-01 | ウエスタ−ン エレクトリツク カムパニ− インコ−ポレ−テツド | 容量を増大する回路板の製造 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011157534A1 (de) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Evonik Röhm Gmbh | Neues monomer und verfahren zu seiner herstellung |
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