JPH0366643A - 放射線硬化樹脂用希釈剤 - Google Patents
放射線硬化樹脂用希釈剤Info
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- JPH0366643A JPH0366643A JP20174289A JP20174289A JPH0366643A JP H0366643 A JPH0366643 A JP H0366643A JP 20174289 A JP20174289 A JP 20174289A JP 20174289 A JP20174289 A JP 20174289A JP H0366643 A JPH0366643 A JP H0366643A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、オリゴマー類を含有する放射線硬化樹脂用稀
釈剤に関するものである。
釈剤に関するものである。
従来から放射線硬化樹脂用稀釈剤として使用されている
アクリル酸エステル類には、例えばテトラヒドロフルフ
リルアクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート
、ノニルフェノキシポリエトキシ化アクリレート、エチ
ルセロソルブアクリレート、ノニルアクリレート、イソ
デシルアクリレートなどのモノアクリレート類、１．６
−ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジア
クリレート、ビスフェノールＡポリエトキシ化ジアクリ
レートなどのジアクリレート類、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート、トリメチロールブロバンボリプロボキシ化トリ
アクリレートなどのトリアクリレート類、ジペンタエリ
スリト−ルヘキサアクリレートなどのマルチアクリレー
ト類が知られている。
アクリル酸エステル類には、例えばテトラヒドロフルフ
リルアクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート
、ノニルフェノキシポリエトキシ化アクリレート、エチ
ルセロソルブアクリレート、ノニルアクリレート、イソ
デシルアクリレートなどのモノアクリレート類、１．６
−ヘキサンジオールジアクリレート、ポリエチレングリ
コールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジア
クリレート、ビスフェノールＡポリエトキシ化ジアクリ
レートなどのジアクリレート類、トリメチロールプロパ
ントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート、トリメチロールブロバンボリプロボキシ化トリ
アクリレートなどのトリアクリレート類、ジペンタエリ
スリト−ルヘキサアクリレートなどのマルチアクリレー
ト類が知られている。
従来から放射線硬化樹脂用稀釈剤として使用されている
アクリル酸エステルにあっては、放射線硬化用稀釈剤と
して必要な性能、即ち低粘度、低皮膚刺激性、硬化速度
が速く硬化収縮が少ないなどの性能を全て満足させ得る
ものは少なく、また実用レベルにて使用しうる価格をも
満足させるものも少ない。 例えば、最も汎用的に使用され得るものとしてトリメチ
ロールプロパントリアクリレートが知られている。本化
合物は、低粘度、硬化速度の点では問題無いが、皮膚刺
激性が強く、又硬化速度は早いものの硬化させた後の樹
脂は硬化収縮が大きく、樹脂の一成分として使用し得る
ものの、主要な原料とはなりにくいという問題点があっ
た。
アクリル酸エステルにあっては、放射線硬化用稀釈剤と
して必要な性能、即ち低粘度、低皮膚刺激性、硬化速度
が速く硬化収縮が少ないなどの性能を全て満足させ得る
ものは少なく、また実用レベルにて使用しうる価格をも
満足させるものも少ない。 例えば、最も汎用的に使用され得るものとしてトリメチ
ロールプロパントリアクリレートが知られている。本化
合物は、低粘度、硬化速度の点では問題無いが、皮膚刺
激性が強く、又硬化速度は早いものの硬化させた後の樹
脂は硬化収縮が大きく、樹脂の一成分として使用し得る
ものの、主要な原料とはなりにくいという問題点があっ
た。
本発明は、このような従来の問題点に着目してなされた
ものである。種々のアルコール成分を変え、その（メタ
）アクリル酸エステルを合成しその物性を測定したとこ
ろ、特定構造のアルコール成分の（メタ）アクリル酸エ
ステルが前記問題点を解決することを見出した。すなわ
ち、下記一般式（１）で示される（メタ）アクリル酸エ
ステルを必須成分として含有することを特徴とする放射
線硬化樹脂用稀釈剤を提供するに至ったものである。 −−−−−（１） 本発明の放射線硬化樹脂用稀釈剤として使用する一般式
（１）で示される化合物は、一般式（２）で示されるグ
リコール化合物と、又はその環状エーテル化合物を付加
させたグリコール化合物と、（メタ）アクリル酸又は（
メタ）アクリル酸低級アルキルエステルとのエステル化
反応又はエステル交換反応によって得られるちのである
。 一般式（２）で示されるグリコール化合物としては、例
えば、２．２．４−）リフチル−１，３−ベンタンジオ
ール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２．２
−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−
２−エチル−１，３−プロパンジオールなどが挙げられ
る。 また環状エーテル化合物としては、エチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げ
られる。 環状エーテル化合物の付加量は、一般式（２）で示され
るグリコール化合物１モルに対して１〜２０モルである
。 グリコール化合物と環状エーテル化合物との反応は、酸
又はアルカリ触媒の存在下に８０〜２００℃の温度範囲
内において、好ましくは加圧下にて行なわれ、所定のジ
ヒドロキジル化合物を得ることができる。 また（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸低級ア
ルキルエステルとしては、従来より使用されている公知
のものが挙げられる。 一般式（２）で示されるグリコール化合物に環状エーテ
ル化合物を付加反応させたジヒドロキシ化合物と、（メ
タ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸低級アルキルエ
ステルとの、エステル化反応又はエステル交換反応は、
公知の方法、すなわち、酸又は塩基触媒の存在下に、好
ましくは溶媒の配合のもとに、重合禁止剤の含有条件下
にて行ない、その後、触媒及び溶媒を除去するものであ
る。 本発明に従う放射線硬化樹脂は、オリゴマー、稀釈剤（
稀釈モノマー）、各種添加剤、例えば顔料、艶消し剤、
ワックス、必要ならば光重合開始剤の配合からなり、放
射線としては紫外線、電子線、プラズマ、Ｘ綿、γ線な
どの照射により硬化するものであり、本発明稀釈剤は、
上記配合中の稀釈剤又は稀釈モノマーとして使用される
ものである。 又、ここでいうオリゴマーとは、例えばウレタン反応に
よってできるウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ
化合物と（メタ）アクリル酸又は活性水素含有（メタ）
アクリル酸エステルとの反応によってできるエポキシア
クリレート、ポリエステルポリオールとアクリル酸又は
アクリル酸低級アルキルエステルとの反応によってでき
るポリエステルアクリレート等であり、本発明化合物は
そのいずれとの組み合わせにおいても使用することがで
きる。
ものである。種々のアルコール成分を変え、その（メタ
）アクリル酸エステルを合成しその物性を測定したとこ
ろ、特定構造のアルコール成分の（メタ）アクリル酸エ
ステルが前記問題点を解決することを見出した。すなわ
ち、下記一般式（１）で示される（メタ）アクリル酸エ
ステルを必須成分として含有することを特徴とする放射
線硬化樹脂用稀釈剤を提供するに至ったものである。 −−−−−（１） 本発明の放射線硬化樹脂用稀釈剤として使用する一般式
（１）で示される化合物は、一般式（２）で示されるグ
リコール化合物と、又はその環状エーテル化合物を付加
させたグリコール化合物と、（メタ）アクリル酸又は（
メタ）アクリル酸低級アルキルエステルとのエステル化
反応又はエステル交換反応によって得られるちのである
。 一般式（２）で示されるグリコール化合物としては、例
えば、２．２．４−）リフチル−１，３−ベンタンジオ
ール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２．２
−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−
２−エチル−１，３−プロパンジオールなどが挙げられ
る。 また環状エーテル化合物としては、エチレンオキサイド
、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げ
られる。 環状エーテル化合物の付加量は、一般式（２）で示され
るグリコール化合物１モルに対して１〜２０モルである
。 グリコール化合物と環状エーテル化合物との反応は、酸
又はアルカリ触媒の存在下に８０〜２００℃の温度範囲
内において、好ましくは加圧下にて行なわれ、所定のジ
ヒドロキジル化合物を得ることができる。 また（メタ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸低級ア
ルキルエステルとしては、従来より使用されている公知
のものが挙げられる。 一般式（２）で示されるグリコール化合物に環状エーテ
ル化合物を付加反応させたジヒドロキシ化合物と、（メ
タ）アクリル酸又は（メタ）アクリル酸低級アルキルエ
ステルとの、エステル化反応又はエステル交換反応は、
公知の方法、すなわち、酸又は塩基触媒の存在下に、好
ましくは溶媒の配合のもとに、重合禁止剤の含有条件下
にて行ない、その後、触媒及び溶媒を除去するものであ
る。 本発明に従う放射線硬化樹脂は、オリゴマー、稀釈剤（
稀釈モノマー）、各種添加剤、例えば顔料、艶消し剤、
ワックス、必要ならば光重合開始剤の配合からなり、放
射線としては紫外線、電子線、プラズマ、Ｘ綿、γ線な
どの照射により硬化するものであり、本発明稀釈剤は、
上記配合中の稀釈剤又は稀釈モノマーとして使用される
ものである。 又、ここでいうオリゴマーとは、例えばウレタン反応に
よってできるウレタン（メタ）アクリレート、エポキシ
化合物と（メタ）アクリル酸又は活性水素含有（メタ）
アクリル酸エステルとの反応によってできるエポキシア
クリレート、ポリエステルポリオールとアクリル酸又は
アクリル酸低級アルキルエステルとの反応によってでき
るポリエステルアクリレート等であり、本発明化合物は
そのいずれとの組み合わせにおいても使用することがで
きる。
本発明の一般式（１）で示される化合物は、放射線硬化
樹脂用稀釈剤として放射線硬化樹脂の一成分として用い
られるものであり、硬化速度が早くかつ塗膜の硬化収縮
が少ない導層れた効果を付与するものである。更に、本
発明の一般式（１）で示される化合物は低い皮膚刺激性
を示すとの利点を有する。
樹脂用稀釈剤として放射線硬化樹脂の一成分として用い
られるものであり、硬化速度が早くかつ塗膜の硬化収縮
が少ない導層れた効果を付与するものである。更に、本
発明の一般式（１）で示される化合物は低い皮膚刺激性
を示すとの利点を有する。
以下に実施例を記すが、本発明は以下の実施例に限定さ
れるものではない。 尚、実施例中、部及び％は重量基準である。 （合成例１） ２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール１
６０ｇ （１ｍｏｆｆ）、 ベンゼン３００ｇ、ハイド
ロキノン１ｇ、硫酸２ｇ、アクリル酸１７２．８ｇ （
２，４ｍｏｌ）を１１２容四つロフラスコに仕込む。撹
拌しながら空気を吹き込み加熱昇温させる。７５℃くら
いより反応水が流出するので、ベンゼンと分離し、反応
系外に取り出す。 反応温度は７５〜８０℃であり、反応終了時（約４時間
後）の脱水量は３６ｇであった。 反応後、アルカリ水洗、再度水洗後、上層のベンゼン層
を分離し、ベンゼンを蒸留留去し、下記式で示される化
合物を得た。 得られた化合物の粘度は３５ｃｐ （２５℃）であり、
臭素価１１９．２、ケン化価４１８．５であった。 式 ｇ、ハイドロキノン１ｇ、メタクリル酸２２３゜６ ｇ
（２，６ｍｏ ｅ）をｌ氾容四つロフラスコに仕込み
、合成例（１）と同様に加熱、反応を行なわせた。 反応温度は７５〜８０℃であり、反応終了時（約５時間
後）の脱水量は３６ｇであった。 反応後合成例（１）と同様にし、下記式で示される化合
物を得た。得られた化合物は臭素価１１３．３、ケン化
価３９８であった。 式 ％式％ ） ６ｇ （Ｉｍｏｆ２）、ベンゼン３００ｇ、硫酸２（合
成例３） ２．２−ジエチル−１，３−プロパンジオール１３２ｇ
（１ｍｏｆｆ）、 ソヂウムメチラート（２８％メタ
ノール溶液）０．５ｇを５００ｍ℃容オートクレーブに
入れ、８０”Ｃに加熱し、５０ｍｍＨｇにて脱メタノー
ルする。 次いで１３０℃に加熱し、エチレンオキサイド１７６ｇ
（４ｍｏβ）を徐々にオートクレーブ内に導入し反応
せしめる。エチレンオキサイドの導入とともにオートク
レーブない温度は上昇する。 随時冷却を加え、反応温度は１６０℃以下に保つように
する。その際のオートクレーブ内圧力は最高３ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ”になるようにする。 反応後、氷酢酸を用い反応液を中和する。中和後の反応
液のｐＨを６．５〜７．５になるように調整する。 ここに得られた２、２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オールのエチレンオキシド付加体の収量は３０８ｇであ
り、ヒドロキシル価は３６４．５であった。 次ぎに得られた２、２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オールのエチレンオキシド付加体３０８ｇ （１ｍＯβ
）をＩＩ２ガラスフラスコに入れ、更にベンゼン２００
ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸５ｇ、ハイドロキノン０．
５ｇ、アクリル酸２１６ｇ（３ｍＯε）を添加し、空気
を吹き込みながら加熱反応せしめた。反応はベンゼンの
還流下に行った。反応にて生じた水は系外に除去した。 反応温度は７５〜８０℃であり、反応終了時の脱水量は
３６．５ｇであった。 反応後、アルカリ水洗、再度水洗後、上層のベンゼン層
を分離し、ベンゼンを蒸留留去し、下記式で示される２
、２−ジエチル−１，３−プロパンジオールエチレンオ
キシド付加体アクリル酸エステル３７０ｇ （収率９０
％）を得た。 得られた化合物はケン化価２７０、臭素価７７．０であ
った。 １ ＣＨｇ ＝ＣＨＣ０（ＣＨｚ ＣＨｇ Ｏ）ｚ ＣＨ２
−（実施例１〜４） 合成例１〜３にて合成した（メタ）アクリル酸エステル
を第１表に示す処方にて塗料を作り、放射線硬化を行っ
た。その硬化速度、硬化収縮結果を第１表に示す。また
、第２表に皮膚刺激性データを示す。 第１．２表により本発明化合物は、硬化速度が良好であ
り、硬化収縮ら少なく、かつ皮膚刺激性も少ないことが
分かる。 （以下余白）第２表 皮に陣り微性 ３：赤斑しヒリヒリする
れるものではない。 尚、実施例中、部及び％は重量基準である。 （合成例１） ２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール１
６０ｇ （１ｍｏｆｆ）、 ベンゼン３００ｇ、ハイド
ロキノン１ｇ、硫酸２ｇ、アクリル酸１７２．８ｇ （
２，４ｍｏｌ）を１１２容四つロフラスコに仕込む。撹
拌しながら空気を吹き込み加熱昇温させる。７５℃くら
いより反応水が流出するので、ベンゼンと分離し、反応
系外に取り出す。 反応温度は７５〜８０℃であり、反応終了時（約４時間
後）の脱水量は３６ｇであった。 反応後、アルカリ水洗、再度水洗後、上層のベンゼン層
を分離し、ベンゼンを蒸留留去し、下記式で示される化
合物を得た。 得られた化合物の粘度は３５ｃｐ （２５℃）であり、
臭素価１１９．２、ケン化価４１８．５であった。 式 ｇ、ハイドロキノン１ｇ、メタクリル酸２２３゜６ ｇ
（２，６ｍｏ ｅ）をｌ氾容四つロフラスコに仕込み
、合成例（１）と同様に加熱、反応を行なわせた。 反応温度は７５〜８０℃であり、反応終了時（約５時間
後）の脱水量は３６ｇであった。 反応後合成例（１）と同様にし、下記式で示される化合
物を得た。得られた化合物は臭素価１１３．３、ケン化
価３９８であった。 式 ％式％ ） ６ｇ （Ｉｍｏｆ２）、ベンゼン３００ｇ、硫酸２（合
成例３） ２．２−ジエチル−１，３−プロパンジオール１３２ｇ
（１ｍｏｆｆ）、 ソヂウムメチラート（２８％メタ
ノール溶液）０．５ｇを５００ｍ℃容オートクレーブに
入れ、８０”Ｃに加熱し、５０ｍｍＨｇにて脱メタノー
ルする。 次いで１３０℃に加熱し、エチレンオキサイド１７６ｇ
（４ｍｏβ）を徐々にオートクレーブ内に導入し反応
せしめる。エチレンオキサイドの導入とともにオートク
レーブない温度は上昇する。 随時冷却を加え、反応温度は１６０℃以下に保つように
する。その際のオートクレーブ内圧力は最高３ Ｋ ｇ
／ ｃ ｍ ”になるようにする。 反応後、氷酢酸を用い反応液を中和する。中和後の反応
液のｐＨを６．５〜７．５になるように調整する。 ここに得られた２、２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オールのエチレンオキシド付加体の収量は３０８ｇであ
り、ヒドロキシル価は３６４．５であった。 次ぎに得られた２、２−ジエチル−１，３−プロパンジ
オールのエチレンオキシド付加体３０８ｇ （１ｍＯβ
）をＩＩ２ガラスフラスコに入れ、更にベンゼン２００
ｇ、Ｐ−トルエンスルホン酸５ｇ、ハイドロキノン０．
５ｇ、アクリル酸２１６ｇ（３ｍＯε）を添加し、空気
を吹き込みながら加熱反応せしめた。反応はベンゼンの
還流下に行った。反応にて生じた水は系外に除去した。 反応温度は７５〜８０℃であり、反応終了時の脱水量は
３６．５ｇであった。 反応後、アルカリ水洗、再度水洗後、上層のベンゼン層
を分離し、ベンゼンを蒸留留去し、下記式で示される２
、２−ジエチル−１，３−プロパンジオールエチレンオ
キシド付加体アクリル酸エステル３７０ｇ （収率９０
％）を得た。 得られた化合物はケン化価２７０、臭素価７７．０であ
った。 １ ＣＨｇ ＝ＣＨＣ０（ＣＨｚ ＣＨｇ Ｏ）ｚ ＣＨ２
−（実施例１〜４） 合成例１〜３にて合成した（メタ）アクリル酸エステル
を第１表に示す処方にて塗料を作り、放射線硬化を行っ
た。その硬化速度、硬化収縮結果を第１表に示す。また
、第２表に皮膚刺激性データを示す。 第１．２表により本発明化合物は、硬化速度が良好であ
り、硬化収縮ら少なく、かつ皮膚刺激性も少ないことが
分かる。 （以下余白）第２表 皮に陣り微性 ３：赤斑しヒリヒリする
本発明の一般式ｆｌ）で示される化合物は、放射線硬化
樹脂用稀釈剤として放射線硬化樹脂の一成分として用い
られるものであり、従来知られている本発明化合物の類
似化合物、例えば１．６−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレートのごと
き（メタ）アクリル酸エステルと比較して、実用使用上
、硬化速度が早く、塗膜の硬化収縮が少なく、かつ単品
での皮膚刺激性が少ないというバランスのとれた優れた
効果を有するものである。
樹脂用稀釈剤として放射線硬化樹脂の一成分として用い
られるものであり、従来知られている本発明化合物の類
似化合物、例えば１．６−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、トリメチロールプロパントリアクリレートのごと
き（メタ）アクリル酸エステルと比較して、実用使用上
、硬化速度が早く、塗膜の硬化収縮が少なく、かつ単品
での皮膚刺激性が少ないというバランスのとれた優れた
効果を有するものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示される（メタ）アクリル酸エス
テルを必須成分として含有することを特徴とする放射線
硬化樹脂用稀釈剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ −−−−−（１） 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３はＨ又は炭素数１〜１０
のアルキル基であり、Ｒ＿１＋Ｒ＿２＋Ｒ＿３の炭素数
の合計は４以上である。Ｒ＿４はＨ又は炭素数１〜２の
アルキル基であり、ｎ、ｍは０〜１０である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20174289A JPH0366643A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 放射線硬化樹脂用希釈剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20174289A JPH0366643A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 放射線硬化樹脂用希釈剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0366643A true JPH0366643A (ja) | 1991-03-22 |
Family
ID=16446187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20174289A Pending JPH0366643A (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 放射線硬化樹脂用希釈剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0366643A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06287473A (ja) * | 1992-04-30 | 1994-10-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 木質素材コーティング用樹脂組成物 |
| JP2006182725A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Nof Corp | ポリグリセリン（メタ）アクリル酸エステル |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5143374A (en) * | 1974-10-11 | 1976-04-14 | Showa Oil | Kihatsuseino tankasuisoo fukumu gasuno jokahoho |
| JPS539712A (en) * | 1976-07-13 | 1978-01-28 | Akzo Nv | Method of manufacturing ethylene type unsaturated ester |
| JPS57176928A (en) * | 1981-04-01 | 1982-10-30 | Diamond Shamrock Corp | Radiation-curable diluent |
| JPS60170618A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-09-04 | ハ−キュルス インコ−ポレ−テッド | 複号構成のフイラメント巻き用に適する液体樹脂の製造方法 |
| JPS6416874A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-20 | Degussa | Radiation curable scratch resistant coating agent for organic glass and its production |
| JPH0358955A (ja) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジアクリル酸エステル、樹脂組成物及び印刷インキ組成物 |
-
1989
- 1989-08-03 JP JP20174289A patent/JPH0366643A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5143374A (en) * | 1974-10-11 | 1976-04-14 | Showa Oil | Kihatsuseino tankasuisoo fukumu gasuno jokahoho |
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| JPH0358955A (ja) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジアクリル酸エステル、樹脂組成物及び印刷インキ組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06287473A (ja) * | 1992-04-30 | 1994-10-11 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 木質素材コーティング用樹脂組成物 |
| JP2006182725A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Nof Corp | ポリグリセリン（メタ）アクリル酸エステル |
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