JP4165365B2 - 2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレ−トの蒸留方法 - Google Patents
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Description
で示される化合物の存在下に蒸留することを特徴とする2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレ−トの蒸留方法である。
2−アダマンタノン(アルドリッチ社製)264gをテトラヒドロフラン600gに溶かした溶液にn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(n−ブチルリチウム2.6モル/L、関東化学製)760mlを氷冷下3時間で滴下し更に1時間攪拌した。得られた反応混合液を5重量%塩酸水溶液洗浄、飽和食塩水洗浄処理後濃縮乾燥し、純度99%の2−ブチル−2−アダマンタノ−ル360gを得た。
50mlフラスコに、合成例の粗2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト20gと2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン(チバガイギ−社製)0.2gを仕込み、次にこのフラスコに還流コンデンサーを取り付けて、140℃、100Paの条件で30時間還流させた。その後フラスコを冷却し、内溶液を液体クロマトグラフィーで分析し、分解物と重合物の増量を求めた。その結果を表1に示す。
実施例1の2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンを0.02g仕込んだ以外は実施例1に準じて加熱還流を行い分解物と重合物の増量を求めた。その結果を表1にあわせて示す。
実施例1の2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンを2g仕込んだ以外は実施例1に準じて加熱還流を行い分解物と重合物の増量を求めた。その結果を表1にあわせて示す。
実施例1で使用した2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンや他の化合物を全く添加せずに実施例1に準じて加熱還流を行い分解物と重合物の増量を求めた。その結果を表1にあわせて示す。
実施例1で使用した2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンに代えて表1に示した化合物を所定量用いた以外は、実施例1に準じて加熱還流を行い分解物と重合物の増量を求めた。その結果を表1にあわせて示す。
500mlフラスコに、合成例の粗2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト200gと2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン2gを仕込み、次にこのフラスコに還流コンデンサーを取り付けて、140℃、100Paの条件で還流比を調整しながら30時間かけて、2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−トを蒸留回収した。初留をカットし、ガスクロマトグラフィーで2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト純度90%以上に到達した時点で主留分として回収した。その際に分解物の混入は認められなかった。主留分の回収量は153gで2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト純度は97.5%、回収率は88%であった。また、フラスコ内の残液は、粘性は高いもののゲル状ではなく、その中のポリマー分を液体クロマトグラフィーで分析したところ、仕込みの2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト基準で4%生成していた。
実施例4で使用した2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンや他の化合物を全く添加せずに実施例4に準じて蒸留回収を行った。蒸留開始8時間後フラスコ内の残液は高粘性化が進行し留出がなくなった。主留分の回収量は55gで2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト純度は93.0%、回収率は30%であった。主留分には分解物であるブチレンアダマンタン3.5%の混入が認められた。フラスコ内の残液中のポリマー分を液体クロマトグラフィーで分析したところ、仕込みの2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト基準で39%生成していた。
実施例4で使用した2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジンに代えてフェノチアジン2gを使用した以外は、実施例4に準じて蒸留回収を行った。蒸留開始21時間後フラスコ内の残液は高粘性化が進行し留出がなくなった。主留分の回収量は101gで2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト純度は97.0%、回収率は58%であった。主留分にはフェノチアジン0.1%及び分解物であるブチレンアダマンタン0.5%の混入が認められた。フラスコ内の残液中のポリマー分を液体クロマトグラフィーで分析したところ、仕込みの2−ブチル−2−アダマンチルメタクリレ−ト基準で12%生成していた。
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US7817314B2 (en) * | 2005-10-31 | 2010-10-19 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Image reading apparatus and multifunction apparatus including the same |
US7822353B2 (en) | 2005-03-15 | 2010-10-26 | Ricoh Company, Ltd. | Image forming apparatus |
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- 2003-10-16 JP JP2003356636A patent/JP4165365B2/ja not_active Expired - Fee Related
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