RU2013121785A - Новые противовирусные соединения - Google Patents
Новые противовирусные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013121785A RU2013121785A RU2013121785/04A RU2013121785A RU2013121785A RU 2013121785 A RU2013121785 A RU 2013121785A RU 2013121785/04 A RU2013121785/04 A RU 2013121785/04A RU 2013121785 A RU2013121785 A RU 2013121785A RU 2013121785 A RU2013121785 A RU 2013121785A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- heterocycle
- alkyl
- alkynyl
- alkenyl
- arylalkyl
- Prior art date
Links
- 0 C[C@](C(*)N*)C(C(*)(*)*)=C(C)* Chemical compound C[C@](C(*)N*)C(C(*)(*)*)=C(C)* 0.000 description 7
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/473—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. acridines, phenanthridines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/08—Aza-anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D487/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D491/16—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Virology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (A):,где- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом, если пунктирная линия «a» образует двойную связь, то пунктирная линия «b» не образует двойную связь, и при этом, если пунктирная линия «b» образует двойную связь, то пунктирная линия «а» не образует двойную связь;- Rнезависимо выбран из алкила; алкенила; алкинила; циклоалкила; циклоалкенила; циклоалкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;- где в циклоалкильной, циклоалкенильной, циклоалкинильной, алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH, -CH-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z;- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O);- каждый из Rи Rнезависимо выбран из водорода; циано; алкила; алкенила; алкинила; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцик�
Claims (27)
1. Соединение формулы (A):
где
- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом, если пунктирная линия «a» образует двойную связь, то пунктирная линия «b» не образует двойную связь, и при этом, если пунктирная линия «b» образует двойную связь, то пунктирная линия «а» не образует двойную связь;
- R1 независимо выбран из алкила; алкенила; алкинила; циклоалкила; циклоалкенила; циклоалкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- где в циклоалкильной, циклоалкенильной, циклоалкинильной, алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый из R2a и R2b независимо выбран из водорода; циано; алкила; алкенила; алкинила; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; или R2a и R2b, взятые вместе, образуют винил или винилалкил; при условии, что по меньшей мере один из R2a и R2b не является водородом;
- где в алкильной, алкенильной или алкинильной групппировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила, гетероцикл-алкинила или винилалкила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил, гетероцикл-алкинил, винил или винилалкил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила, гетероцикл-алкинила или винилалкила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- R2c независимо выбран из -CN; -CONH2; -COOR3; -C(O)NHCN; -C(O)NHOH; -S(O)2OH; -S(O)2NHZ4; -P(O)(OH)NH2; групп: -P(O)(OH)O-алкил; -P(O)(O-алкил)2; -P(O)OH2; -NHC(O)NHS(O)2-арил; -NHC(O)NHS(O)2-гетероарил; -C(O)NHS(O)2-арил; -C(O)NHS(O)2-гетероарил; -S(O)2NHS(O)2-арил; -S(O)2NHS(O)2-гетероарил или из следующих структур:
или
- R2a и R2c или R2b и R2c могут быть взяты вместе с образованием 4, 5, 6 или 7-членного лактона;
- R3 выбран из водорода; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -СН= и/или ≡СН возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N; и
- где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил могут быть незамещенными или замещены алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и
- где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- когда двойную связь образует пунктирная линия «a», тогда R4 независимо выбран из водорода; галогена; циано; гидроксила; алкила; алкенила, алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила и гетероцикл-алкинила; и когда двойную связь образует пунктирная линия «b», тогда R4 независимо выбран из O и S;
- где в алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- когда двойную связь образует пунктирная линия «a», тогда R5 отсутствует, и когда двойную связь образует пунктирная линия «b», тогда R5 независимо выбран из водорода; алкила; алкенила, алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- где в алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z1;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый из X1 и X2 независимо выбран из C или N;
- цикл B вместе с X1 и X2 образует 5, 6, 7 или 8-членную ненасыщенную моноциклическую циклоалкильную группировку; 5, 6, 7 или 8-членную моноциклическую арильную группировку или 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл;
- где указанная 5, 6, 7 или 8-членная моноциклическая ненасыщенная циклоалкильная группировка, 5, 6, 7, или 8-членная моноциклическая арильная группировка или 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический моно-ненасыщенный, мульти-ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл могут быть незамещенными или замещены одним или более чем одним R7;
- и где атом углерода или гетероатом 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической ненасыщенной циклоалкильной группировки, 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической арильной группировки или 5, 6, 7 или 8-членного моноциклического моно-ненасыщенного, мульти-ненасыщенного или ароматического O-, S- и/или N-содержащего гетероцикла может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- цикл A сконденсирован с циклом B и представляет собой 4, 5, 6, 7 или 8-членную ненасыщенную моноциклическую циклоалкильную группировку; 4, 5, 6, 7 или 8-членную моноциклическую арильную группировку или 4, 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический насыщенный, моно-ненасыщенный, мульти-ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл совместно с атомами углерода или азота, к которым они присоединены;
- где указанная 4, 5, 6, 7 или 8-членная моноциклическая ненасыщенная циклоалкильная группировка, 4, 5, 6, 7 или 8-членная моноциклическая арильная группировка или 4, 5, 6, 7 или 8-членный моноциклический мононенасыщенный, мульти-ненасыщенный или ароматический O-, S- и/или N-содержащий гетероцикл могут быть незамещенными или замещены одним или более чем одним R6;
- и где атом углерода или гетероатом 4, 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической ненасыщенной циклоалкильной группировки, 4, 5, 6, 7 или 8-членной моноциклической арильной группировки или 4, 5, 6, 7 или 8-членного моноциклического моно-ненасыщенного, мульти-ненасыщенного или ароматического O-, S- и/или N-содержащего гетероцикла может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- R6 независимо выбран из R10; R11 и R12;
- R7 независимо выбран из R10 и R12;
- каждый из R10, R11 и R12 независимо выбраны из группы, состоящей из галогена; -OZ2; -SZ2; -S(O)Z3; -S(O)2Z3; -SO2NZ4Z5; трифторметила; нитро; -NZ4Z5; -NZ2S(O)2Z3; циано; -COOZ2; -C(O)NZ4Z5; -C(O)Z3; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил возможно включает один или более гетероатомов, выбранных из атомов O, S и N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- R10 и R11 у одного и того же атома углерода могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного спиро-циклоалкила, спиро-циклоалкенила, спиро-циклоалкинила или насыщенного либо ненасыщенного спиро-гетероцикла совместно с циклом A, к которому они присоединены; или
- R10 и другой R10, R11 или R12 у соседних атомов могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила или гетероцикла, сконденсированного с циклом A или циклом B, к которому они присоединены;
- каждый Z1 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; -OZ2; -SZ2; -S(O)Z3; -S(O)2Z3; -SO2NZ4Z5; трифторметила; нитро; -NZ4Z5; -NZ2S(O)2Z3; циано; -COOZ2; -C(O)NZ4Z5; -C(O)Z3; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила и гетероцикл-алкинила;
- и где в алкильной, алкенильной или алкинильной группировке указанного алкила, алкенила, алкинила, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N;
- и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним Z11;
- и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила либо гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2; или
- два Z1 у одного и того же атома углерода могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного спиро-циклоалкила, спиро-циклоалкенила, спиро-циклоалкинила или насыщенного либо ненасыщенного спиро-гетероцикла совместно с (4, 5, 6, 7 или 8-членным ненасыщенным) кольцом, к которому они присоединены; или
- два Z1 у соседних атомов могут быть взяты вместе с образованием 5, 6 или 7-членного циклоалкила, циклоалкенила, циклоалкинила, арила или гетероцикла, сконденсированного с (4, 5, 6, 7 или 8-членным ненасыщенным) кольцом, к которому они присоединены;
- каждый Z11 независимо выбран из группы, состоящей из галогена; -OZ12; -SZ12; -S(O)Z13; -S(O)2Z13; -SO2NZ14Z15; трифторметила; нитро; -NZ14Z15; -NZ12S(O)2Z13; циано; -COOZ12; -C(O)NZ14Z15; -C(O)Z13; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила и гетероцикл-алкинила;
- каждый Z2 и Z12 независимо выбран из водорода; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; и где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -CH= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N; и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый Z3 и Z13 независимо выбран из гидроксила; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; и где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -СН= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S-, -N= и/или ≡N; и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=0, N=S, S=O или S(O)2;
- каждый Z4, Z5, Z14 и Z15 независимо выбран из водорода; алкила; алкенила; алкинила; арила; гетероцикла; арилалкила; арилалкенила; арилалкинила; гетероцикл-алкила; гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила; и где в указанном алкиле, алкениле, алкиниле, ариле, гетероцикле, арилалкиле, арилалкениле, арилалкиниле, гетероцикл-алкиле, гетероцикл-алкениле или гетероцикл-алкиниле один или более чем один -CH3, -CH2-, -СН= и/или ≡CH возможно заменен одним или более чем одним -NH2, -NH-, -O-, -S, -N= и/или ≡N; и где указанный алкил, алкенил, алкинил, арил, гетероцикл, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероцикл-алкил, гетероцикл-алкенил или гетероцикл-алкинил может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или NH2; и где возможно атом углерода или гетероатом указанного алкила, алкенила, алкинила, арила, гетероцикла, арилалкила, арилалкенила, арилалкинила, гетероцикл-алкила, гетероцикл-алкенила или гетероцикл-алкинила может быть окислен с образованием C=O, C=S, N=O, N=S, S=O или S(O)2; и где Z4 и Z5, и Z14 и Z15, в указанном порядке, могут быть взяты вместе для образования (5-, 6- или 7-членного) гетероцикла, который может быть незамещенным или замещен алкилом, алкенилом, алкинилом, гидроксилом, галогеном, -SH, трифторметилом, группой: -O-алкил, -OCF3, циано, нитро, -COOH или -NH2;
или его фармацевтически приемлемая соль,
при условии, что соединения не имеют структуру согласно формуле (N)
2. Соединение по п.1, имеющее структуру согласно формуле (A1)
где
- каждый из R1, R2a, R2b, R2c, R4, R5, X1, X2 и цикла A является таким, как определено в п.1;
- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом максимально пять несмежных пунктирных линий могут образовывать двойную связь;
- каждый из X3 и X6 независимо выбран из CH; CR10; N; NR12; O и S, где R10 и R12 являются такими, как определено в п.1;
- каждый из X4 и X5 независимо выбран из C и N;
- n выбран из 0; 1; 2; 3 и 4;
- m выбран из 0; 1; 2; 3 и 4; и
- m+n равно по меньшей мере 1 и максимально 4.
3. Соединение по п.2, имеющее структуру согласно формуле (A2)
где
- каждый из R1, R2a, R2b, R2c, R4, R5, X1, X2, X3, X6, X4, X5, m и n является таким, как в п.2;
- каждая пунктирная линия представляет собой возможную двойную связь, при этом максимально девять несмежных пунктирных линий могут образовывать двойную связь;
- W, X, Y, и Z независимо выбраны из CR10; CR10R11; N; NR12; O и S, в зависимости от того, являются ли они смежными с двойной или одинарной связью, где R10, R11 and R12 являются такими, как определено в п.1;
- p выбран из 0; 1; 2 и 3; и
- q выбран из 0 и 1.
13. Соединение по п.1, где R2c представляет собой COOR3, где R3 выбран из водорода и алкила.
14. Соединение по п.1, где R2c представляет собой COOH.
15. Соединение по п.1, где R1 выбран из алкила, арила; гетероцикла или арилалкила; где в алкильной группировке указанного арилалкила один -CH2- возможно заменен -NH-, -O-, или -S-; и где указанный арил, гетероцикл или арилалкил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним галогеном, ОН или алкилом.
16. Соединение по п.1, где R1 выбран из C1-C6алкила, фенила; фенилалкила, гетероарила, групп: O-фенил; S-фенил или NH-фенил, и где указанный фенил; фенилалкил, гетероарил, O-фенил; S-фенил или NH-фенил может быть незамещенным или замещен одним или более чем одним галогеном, OH или C1-C4алкилом.
17. Соединение по п.1, где один из R2a и R2b представляет собой водород, а другой из R2a и R2b выбран из группы, состоящей из C1-C6алкила и C1-С6алкокси, причем указанные C1-C6алкил и C1-C6алкокси возможно замещены атомами F в количестве до трех.
18. Соединение по п.1, где пунктирная линия «a» образует двойную связь, пунктирная линия «b» не образует двойную связь, R5 отсутствует, и R4 выбран из водорода, гидроксила, алкила или арила, где указанные алкил и арил могут быть незамещенными или замещены одним или более чем одним галогеном.
19. Соединение по п.1, где пунктирная линия «b» образует двойную связь, пунктирная линия «a» не образует двойную связь, R4 представляет собой O, и R5 выбран из C1-C6алкила или бензила.
20. Соединение по п.1, где цикл A выбран из 5, 6 или 7-членной ненасыщенной моноциклической циклоалкильной группировки; 6-членной моноциклической арильной группировки или 5 или 6-членного моноциклического насыщенного или моно-ненасыщенного, O- или N-содержащего гетероцикла вместе с атомами углерода или азота, к которым они присоединены; где указанная 6-членная моноциклическая арильная группировка возможно замещена одной или двумя группами, независимо выбранными из галогена, d-Сбалкокси, трифторметила и C1-C6алкила.
21. Соединение по п.1, где цикл А выбран из циклопентенила, циклогексенила и фенила.
22. Соединение по любому из пп.1-21 для применения в качестве лекарственного средства.
23. Соединение по любому из пп.1-21 для предупреждения или лечения ВИЧ (вирус иммунодефицита человека)-инфекции у животного.
24. Применение соединения по любому из пп.1-21 для изготовления лекарственного средства для предупреждения или лечения ВИЧ-инфекции у животного.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-21 в качестве активного ингредиента в смеси с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем.
26. Фармацевтическая композиция по п.25, дополнительно содержащая одно или более чем одно дополнительное соединение с противовирусной, в частности анти-ВИЧ, активностью.
27. Способ лечения или предупреждения ВИЧ-инфекции у животного или млекопитающего, включающий введение животному или млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-20.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10191246 | 2010-11-15 | ||
EP10191246.7 | 2010-11-15 | ||
PCT/EP2011/070089 WO2012065963A2 (en) | 2010-11-15 | 2011-11-15 | Novel antiviral compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013121785A true RU2013121785A (ru) | 2014-12-27 |
Family
ID=43876966
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013121785/04A RU2013121785A (ru) | 2010-11-15 | 2011-11-15 | Новые противовирусные соединения |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9132129B2 (ru) |
EP (1) | EP2640705A2 (ru) |
JP (1) | JP2013542243A (ru) |
KR (1) | KR20140003438A (ru) |
CN (1) | CN103391924A (ru) |
AU (1) | AU2011331301A1 (ru) |
BR (1) | BR112013011737A2 (ru) |
CA (1) | CA2817165A1 (ru) |
CL (1) | CL2013001339A1 (ru) |
IL (1) | IL226004A0 (ru) |
MX (1) | MX2013005478A (ru) |
NZ (1) | NZ610315A (ru) |
RU (1) | RU2013121785A (ru) |
WO (1) | WO2012065963A2 (ru) |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
AU2011274322B2 (en) | 2010-07-02 | 2015-08-13 | Gilead Sciences, Inc. | Naphth- 2 -ylacetic acid derivatives to treat AIDS |
WO2012003498A1 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Gilead Sciences, Inc. | 2 -quinolinyl- acetic acid derivatives as hiv antiviral compounds |
CA2817165A1 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Patrick Chaltin | Novel antiviral compounds |
RU2564445C2 (ru) | 2010-11-15 | 2015-10-10 | ВииВ Хелткер ЮКей Лимитед | Ингибиторы репликации вич |
PE20141066A1 (es) | 2011-04-21 | 2014-09-05 | Gilead Sciences Inc | Compuestos de benzotiazol |
JP6055468B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2016-12-27 | ヴィーブ ヘルスケア ユーケー リミテッド | アザインドール化合物及びhivを治療するための方法 |
US9284323B2 (en) | 2012-01-04 | 2016-03-15 | Gilead Sciences, Inc. | Naphthalene acetic acid derivatives against HIV infection |
US9376392B2 (en) | 2012-01-04 | 2016-06-28 | Gilead Sciences, Inc. | 2-(tert-butoxy)-2-(7-methylquinolin-6-yl) acetic acid derivatives for treating AIDS |
BR112014018990A8 (pt) | 2012-04-20 | 2017-07-11 | Gilead Sciences Inc | Derivados de ácido benzotiazol-6-il acético e seu uso para tratamento de uma infecção |
US8906929B2 (en) | 2012-08-16 | 2014-12-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
TW201441197A (zh) | 2013-01-31 | 2014-11-01 | Shionogi & Co | Hiv複製抑制劑 |
ES2619708T3 (es) | 2013-03-13 | 2017-06-26 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibidores de la replicación del virus de inmunodeficiencia humana |
CN105189511B (zh) * | 2013-03-13 | 2017-05-24 | 百时美施贵宝公司 | 人免疫缺陷病毒复制的抑制剂 |
JP2016512507A (ja) | 2013-03-13 | 2016-04-28 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤 |
CN105189503B (zh) * | 2013-03-14 | 2017-03-22 | 百时美施贵宝公司 | 人免疫缺陷病毒复制的抑制剂 |
JP6268656B2 (ja) | 2013-03-14 | 2018-01-31 | ビーブ・ヘルスケア・ユーケイ・(ナンバー5)・リミテッドViiV Healthcare UK (No.5) Limited | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤 |
EP2821082A1 (en) | 2013-07-05 | 2015-01-07 | Laboratoire Biodim | Method of producing an inactivated lentivirus, especially HIV, vaccine, kit and method of use |
UY35809A (es) * | 2013-11-05 | 2015-05-29 | Bayer Pharma AG | (aza)piridopirazolopirimidinonas e indazolopirimidinonas y sus usos |
US9944656B2 (en) | 2014-02-12 | 2018-04-17 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Benzothiazole macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US9409922B2 (en) | 2014-02-18 | 2016-08-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazopyridine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
EP3152215A1 (en) | 2014-02-18 | 2017-04-12 | ViiV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US9932353B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-04-03 | Viiv Healthcare Uk (No. 5) Limited | Imidazopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US9273067B2 (en) * | 2014-02-19 | 2016-03-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrazolopyrimidine macrocycles as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US9938271B2 (en) | 2014-02-19 | 2018-04-10 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2015147247A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 塩野義製薬株式会社 | Hiv複製阻害作用を有する3環性誘導体 |
US9695135B2 (en) * | 2014-05-12 | 2017-07-04 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Therapeutic catechols |
JP6529986B2 (ja) * | 2014-05-13 | 2019-06-12 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | 重水素化ヘテロ環式化合物及びイメージング剤としてのその使用 |
JP6579549B2 (ja) * | 2014-05-16 | 2019-09-25 | 塩野義製薬株式会社 | Hiv複製阻害作用を有する3環性複素環誘導体 |
EP3294277B1 (en) * | 2015-05-08 | 2021-01-20 | Katholieke Universiteit Leuven | Functional cure of retroviral infection |
CN111138458A (zh) | 2015-05-29 | 2020-05-12 | 盐野义制药株式会社 | 具有hiv复制抑制作用的含氮三环性衍生物 |
CN107488121A (zh) * | 2016-06-13 | 2017-12-19 | 张家港市锦丰润尔发五金塑料厂 | 通过溴化钾合成2‑氨基‑3,5二溴苯甲醛的方法 |
CN107488127A (zh) * | 2016-06-13 | 2017-12-19 | 张家港市锦丰润尔发五金塑料厂 | 以连二亚硫酸钠为还原剂合成邻氨基苯甲醛的方法 |
WO2018183586A1 (en) | 2017-03-29 | 2018-10-04 | Purdue Research Foundation | Inhibitors of kinase networks and uses thereof |
US11485725B2 (en) | 2017-12-15 | 2022-11-01 | Auransa Inc. | Derivatives of piperlongumine and uses thereof |
AU2021289665A1 (en) | 2020-06-10 | 2022-12-15 | Aligos Therapeutics, Inc. | Anti-viral compounds for treating coronavirus, picornavirus, and norovirus infections |
CN113024564B (zh) * | 2021-03-11 | 2022-03-01 | 广东药科大学 | 一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法 |
EP4333819A1 (en) | 2021-05-03 | 2024-03-13 | Katholieke Universiteit Leuven | Treatment of pharmacoresistant epilepsy |
AU2022306289A1 (en) | 2021-07-09 | 2024-01-18 | Aligos Therapeutics, Inc. | Anti-viral compounds |
US11802129B1 (en) | 2023-03-20 | 2023-10-31 | King Faisal University | Pyrido[3,4-b]indol-1-one compounds as anticancer agents |
US11773092B1 (en) | 2023-03-27 | 2023-10-03 | King Faisal University | Pyrido[3,4-b]indol-1-one compounds as antibacterial agents |
Family Cites Families (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1121922A (en) | 1966-06-17 | 1968-07-31 | Ici Ltd | Pyrimidine derivatives |
US4698340A (en) | 1984-07-19 | 1987-10-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same |
DE3609596A1 (de) | 1986-03-21 | 1987-10-01 | Hoechst Ag | 2-azolylmethyl-2-aryl-1,3-dioxolane und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
WO1992018504A1 (fr) | 1991-04-22 | 1992-10-29 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | DERIVE DE PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE ET AGENT ANTI-INFLAMMATOIRECONTENANT CE DERIVE |
FR2676734B1 (fr) | 1991-05-23 | 1995-05-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyrimidine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
US5336677A (en) | 1991-10-24 | 1994-08-09 | American Home Products Corporation | Substituted aminopyrimidines as antihypertensives |
DE4425143A1 (de) | 1994-07-15 | 1996-01-18 | Basf Ag | Substituierte Pyrimidinverbindungen und deren Verwendung |
US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
IL117659A (en) | 1995-04-13 | 2000-12-06 | Dainippon Pharmaceutical Co | Substituted 2-phenyl pyrimidino amino acetamide derivative process for preparing the same and a pharmaceutical composition containing same |
EP0795555A4 (en) | 1995-09-28 | 1998-01-07 | Otsuka Pharma Co Ltd | ANALGETICS |
DE19600934A1 (de) | 1996-01-12 | 1997-07-17 | Basf Ag | Substituierte Aza- und Diazacycloheptan- und Cyclooctanverbindungen und deren Verwendung |
ID18046A (id) | 1996-08-20 | 1998-02-19 | Takeda Chemical Industries Ltd | Senyawa siklik campuran, pembuatan dan penngunaannya. |
US6432947B1 (en) | 1997-02-19 | 2002-08-13 | Berlex Laboratories, Inc. | N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors |
IN188411B (ru) | 1997-03-27 | 2002-09-21 | Yuhan Corp | |
US6194410B1 (en) | 1998-03-11 | 2001-02-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof |
SE9900211D0 (sv) | 1999-01-25 | 1999-01-25 | Pharmacia & Upjohn Ab | New compounds |
US6649001B2 (en) | 2000-03-21 | 2003-11-18 | Sca Hygiene Products Ab | Method and an arrangement for producing basic fastener tab material, such basic starting material, and fastener tabs |
AU2001264313A1 (en) | 2000-06-20 | 2002-01-02 | Japan Tobacco Inc. | Pyrazolopyridine compounds and use thereof as drugs |
US7148237B2 (en) | 2001-03-01 | 2006-12-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Nitrogen-containing heteroaryl compounds having HIV integrase inhibitory activity |
US7087614B2 (en) | 2001-06-19 | 2006-08-08 | Bristol-Myers Squibb Co. | Pyrimidine inhibitors of phosphodiesterase (PDE) 7 |
JP2003171381A (ja) | 2001-09-25 | 2003-06-20 | Takeda Chem Ind Ltd | エントリー阻害剤 |
JP2003119137A (ja) | 2001-10-10 | 2003-04-23 | Japan Tobacco Inc | Hiv阻害剤 |
DE60218511T2 (de) | 2001-10-26 | 2007-10-25 | Istituto Di Richerche Di Biologia Molecolare P. Angeletti S.P.A. | Dihydroxypyrimidin-carbonsäueramid-hemmer der hiv-integrase |
AU2002349675A1 (en) | 2001-12-05 | 2003-06-17 | Shionogi And Co., Ltd. | Derivative having hiv integrase inhibitory activity |
EP1467695A2 (en) | 2001-12-12 | 2004-10-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Hiv integrase inhibitors |
EP1463502B1 (en) | 2001-12-21 | 2011-07-13 | Tibotec Pharmaceuticals | Broadspectrum heterocyclic substituted phenyl containing sulfonamide hiv protease inhibitors |
AU2003216049B2 (en) | 2002-01-17 | 2008-07-17 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as HIV integrase inhibitors |
TW200306192A (en) | 2002-01-18 | 2003-11-16 | Bristol Myers Squibb Co | Tricyclic 2-pyrimidone compounds useful as HIV reverse transcriptase inhibitors |
US7662826B2 (en) | 2002-04-23 | 2010-02-16 | Shionogi & Co., Ltd. | Pyrazolo [1,5-a] pyrimidine derivative and nad (p) h oxidase inhibitor containing the same |
US6759533B2 (en) | 2002-06-28 | 2004-07-06 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Process and intermediates for making non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors |
SE0202838D0 (sv) | 2002-09-24 | 2002-09-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
PA8586801A1 (es) | 2002-10-31 | 2005-02-04 | Pfizer | Inhibidores de hiv-integrasa, composiciones farmaceuticas y metodos para su uso |
AU2003299651A1 (en) | 2002-12-11 | 2004-06-30 | Merck And Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
US7176210B2 (en) | 2003-02-10 | 2007-02-13 | Pfizer Inc. | Cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
PT1471057E (pt) | 2003-04-25 | 2006-05-31 | Actimis Pharmaceuticals Inc | Derivados de acido pirimidinilacetico uteis para o tratamento de doencas mediadas por crth2 |
US20050043327A1 (en) | 2003-08-21 | 2005-02-24 | Pfizer Inc | Pharmaceutical composition for the prevention and treatment of addiction in a mammal |
PE20050444A1 (es) | 2003-10-31 | 2005-08-09 | Takeda Pharmaceutical | Compuestos de piridina como inhibidores de la peptidasa |
DE10356579A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-07 | Merck Patent Gmbh | Aminderivate |
CA2555132A1 (en) | 2004-02-04 | 2005-08-25 | University Of Virginia Patent Foundation | Compounds that inhibit hiv particle formation |
WO2006033796A1 (en) | 2004-09-17 | 2006-03-30 | Wyeth | SUBSTITUTED PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINES AND PROCESS FOR MAKING SAME |
PL1828199T3 (pl) | 2004-12-17 | 2009-10-30 | Hoffmann La Roche | Pochodne tieno-pirydyny jako alosteryczne wzmacniacze gaba-b |
BRPI0608353A2 (pt) | 2005-02-17 | 2009-12-01 | Wyeth Corp | derivados de indol, benzotiofeno, benzofurano e indeno cicloalquilfundidos |
WO2007062677A1 (en) | 2005-11-30 | 2007-06-07 | 7Tm Pharma A/S | Thiazolyl- and pyrimidinyl-acetic acids and their use as crth2 receptor ligands |
AU2006335111A1 (en) | 2006-01-04 | 2007-07-19 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of checkpoint kinases |
EP2006288A4 (en) | 2006-01-23 | 2010-03-10 | Kumiai Chemical Industry Co | AMINO-PYRIDINE DERIVATIVE AND AGENT FOR COMBATING PLANT DISEASES FOR USE IN AGRICULTURE OR GARDENING |
US7939545B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2008016522A2 (en) | 2006-07-24 | 2008-02-07 | Gilead Sciences, Inc. | Hiv reverse transcriptase inhibitors |
MX2009005009A (es) | 2006-11-09 | 2009-09-22 | Ardea Biosciences Inc | Compuestos heterociclicos biciclicos 4-cianofenilamino sustituidos como inhibidores del virus de inmunodeficiencia humana. |
KR100811865B1 (ko) | 2006-12-08 | 2008-03-10 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 인자 Ⅶa 억제 활성을 갖는 피리미디논 또는 피리다지논유도체 |
US8193178B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-06-05 | Janssen Pharmaceutica Nv | Thieno- and furo-pyrimidine modulators of the histamine H4 receptor |
SI2220076T1 (sl) | 2007-11-15 | 2012-05-31 | Gilead Sciences Inc | Inhibitorji replikacije virusa humane imunske pomankljivosti |
KR20100108337A (ko) | 2007-11-15 | 2010-10-06 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 사람 면역결핍 바이러스 복제의 억제제 |
US8461180B2 (en) | 2007-11-16 | 2013-06-11 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
EA019259B1 (ru) | 2007-11-16 | 2014-02-28 | Джилид Сайенсиз, Инк. | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека |
DE102007061766A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Bayer Healthcare Ag | 4-(4-Cyano-2-thioaryl)-dihydropyrimidinone und ihre Verwendung |
EP2393492A1 (en) | 2009-02-09 | 2011-12-14 | Boehringer Ingelheim International GmbH | New pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders |
GB0908394D0 (en) * | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
CA2781780C (en) | 2009-12-23 | 2015-02-17 | Katholieke Universiteit Leuven | Novel antiviral compounds |
AU2011260333B2 (en) | 2010-06-03 | 2014-07-24 | Bayer Cropscience Ag | N-[(het)arylalkyl)] pyrazole (thio)carboxamides and their heterosubstituted analogues |
RU2564445C2 (ru) | 2010-11-15 | 2015-10-10 | ВииВ Хелткер ЮКей Лимитед | Ингибиторы репликации вич |
SG10202010119TA (en) | 2010-11-15 | 2020-11-27 | Abbvie Inc | NAMPT And Rock Inhibitors |
CA2817165A1 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Patrick Chaltin | Novel antiviral compounds |
-
2011
- 2011-11-15 CA CA 2817165 patent/CA2817165A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-15 JP JP2013538231A patent/JP2013542243A/ja active Pending
- 2011-11-15 KR KR20137015210A patent/KR20140003438A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-11-15 US US13/885,526 patent/US9132129B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-15 NZ NZ610315A patent/NZ610315A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-11-15 EP EP11781819.5A patent/EP2640705A2/en not_active Withdrawn
- 2011-11-15 WO PCT/EP2011/070089 patent/WO2012065963A2/en active Application Filing
- 2011-11-15 CN CN2011800650396A patent/CN103391924A/zh active Pending
- 2011-11-15 BR BR112013011737A patent/BR112013011737A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-11-15 MX MX2013005478A patent/MX2013005478A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-11-15 AU AU2011331301A patent/AU2011331301A1/en not_active Abandoned
- 2011-11-15 RU RU2013121785/04A patent/RU2013121785A/ru not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-04-28 IL IL226004A patent/IL226004A0/en unknown
- 2013-05-14 CL CL2013001339A patent/CL2013001339A1/es unknown
-
2015
- 2015-08-03 US US14/816,816 patent/US20150336965A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CL2013001339A1 (es) | 2014-03-07 |
CN103391924A (zh) | 2013-11-13 |
WO2012065963A2 (en) | 2012-05-24 |
NZ610315A (en) | 2015-08-28 |
CA2817165A1 (en) | 2012-05-24 |
US20130245049A1 (en) | 2013-09-19 |
MX2013005478A (es) | 2013-08-29 |
WO2012065963A3 (en) | 2012-09-27 |
IL226004A0 (en) | 2013-06-27 |
KR20140003438A (ko) | 2014-01-09 |
US9132129B2 (en) | 2015-09-15 |
US20150336965A1 (en) | 2015-11-26 |
AU2011331301A1 (en) | 2013-05-23 |
BR112013011737A2 (pt) | 2016-08-09 |
JP2013542243A (ja) | 2013-11-21 |
EP2640705A2 (en) | 2013-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013121785A (ru) | Новые противовирусные соединения | |
RU2360912C2 (ru) | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами | |
RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
RU2013108348A (ru) | Конденсированные гетероарилы и их применение | |
RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
RU2015151203A (ru) | Композиции и способы модулирования экспрессии аполипопротеина c-iii | |
JP2013527242A5 (ru) | ||
RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
EA202090514A1 (ru) | Противовирусное средство против гепатита в | |
MY161085A (en) | Thieno [2,3-b] pyridine derivatives as viral replication inhibitors | |
RU2389719C3 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
JP2008543836A5 (ru) | ||
JP2014526554A5 (ru) | ||
RU2012104761A (ru) | Аналоги этомидата, которые не ингибируют синтез адренокортикостероидов | |
RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
RU2008142527A (ru) | Производные бупренорфина и их применение | |
RU2016144076A (ru) | Сильнодействующие и селективные ингибиторы вируса гепатита с | |
CA2573315A1 (en) | Benzoic acid derivatives as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors | |
RU2006122661A (ru) | Диазаиндолдикарбониллиперазинильные противовирусные агенты | |
RU2220965C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные соединения и фармацевтический состав на их основе | |
AR071255A1 (es) | Derivados de sulfonatos de dioxoantraceno, composiciones farmaceuticas, uso para preparar medicamentos y metodo de preparacion de dichos derivados | |
RU2018107657A (ru) | Соединения | |
CA2531766A1 (en) | Entry inhibitors of the hiv virus | |
RU2020132293A (ru) | Амидные пролекарства низкомолекулярных модуляторов ядерных рецепторов | |
RU2012134786A (ru) | ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВ ПРОТИВ СПИДа |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160315 |