CN113024564B - 一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法 - Google Patents

一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法 Download PDF

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CN113024564B CN202110266653.4A CN202110266653A CN113024564B CN 113024564 B CN113024564 B CN 113024564B CN 202110266653 A CN202110266653 A CN 202110266653A CN 113024564 B CN113024564 B CN 113024564B
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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

本发明涉及一种区域选择性构建嘧啶并[1,2‑b]吲唑母核的方法，使用3‑氨基吲唑和炔醛一步直接合成嘧啶并[1,2‑b]吲唑类化合物，且产品取代基位置可控，选择性地合成了2位取代或4位取代的产品。本发明的方法使用的催化剂安全易得，从元素守恒来看，所有原料反应后仅脱除一份子H2O，不产生其他废料，后处理简单，且降低反应废物的处理成本，符合绿色化学理念。

Description

一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法
技术领域
本发明涉及有机化学含氮杂环，具体涉及一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法。
背景技术
嘧啶并[1,2-b]吲唑(pyrimido[1,2-b]indazole)母核具有下式所表示的结构
Figure BDA0002970828240000011
该母核存在于多种生物活性小分子中。
中国专利申请CN103370321A公开了一种取代的嘧啶并[1,2-b]吲唑类化合物，具有下式的结构
Figure BDA0002970828240000012
所述化合物具有PI3K/AKT途径的调节作用，其中嘧啶并[1,2-b]吲唑母核通过以下方法构建，
Figure BDA0002970828240000013
B.Jismy等(B.Jismy,A.El Qami,A.
Figure BDA0002970828240000015
R.Frlan,J.Kos,S.Gobec,D.Knez,M.Abarbri,Pyrimido[1,2-b]indazole derivatives:selective inhibitors of humanmonoamine oxidase Bwith neuroprotective activity)报道了一种具有单胺氧化酶抑制活性的嘧啶并[1,2-b]吲唑衍生物，具有下式结构
Figure BDA0002970828240000014
母核构建方法和CN103370321A中的类似。
Lei Li等(Tetrahedron，2017(73)，36，5358-5365)报道了一种嘧啶并[1,2-b]吲唑衍生物的制备方法，具体方法如下，
Figure BDA0002970828240000021
Sandip Gangadhar Balwe等(Org.Biomol.Chem.,2018,16,1287-1296)报道了一种嘧啶并[1,2-b]吲唑衍生物的制备方法，具体方法如下，
Figure BDA0002970828240000022
Sandip Gangadhar Balwe等(Catalysis Communications.2017,99,121-126)公开了一种嘧啶并[1,2-b]吲唑母核，取代位点同时在2位和4位。合成方法如下，
Figure BDA0002970828240000023
其中催化剂为Ag NPs，成本较高，而且需要在回流条件下进行。
由于嘧啶并[1,2-b]吲唑母核具有多个可取代位点，因此在嘧啶并[1,2-b]吲唑母核构建过程中，可控地、可区域选择地合成嘧啶并[1,2-b]吲唑母核衍生物是困难且重要的。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明的目的是提供一种区域选择性合成4位取代的嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现。
一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法，如下式反应所示，
Figure BDA0002970828240000031
具体为式1和式2在Ag+和H+共催化的条件下反应得到式I。
进一步地，所述Ag+来源为AgOAc和AgNO3中的至少一种。
进一步地，所述H+的来源为HOAc和HNO3中的至少一种。
进一步地，所述反应的溶剂为MeCN、DCM、DCE和甲苯中的至少一种。
进一步地，所述R1和R2各自独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基或芳基。
进一步地，R1选自H、卤素、烷基、烷氧基或芳基；R2选自烷基或芳基。
进一步地，所述烷基选自C1-C6直链烷基、支链烷基、环烷基、螺环基或桥环基；所述烷氧基选自C1-C6烷氧基；所述卤素选自氟、氯、溴或碘；所述芳基为苯基。
进一步地，所述烷基、烷氧基和芳基被至少一个取代基取代，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、芳基、芳基-C1-C2烷氧基或卤代芳基。
进一步地，R1选自氢或卤素。
进一步地，R2选自烷基、苯基，所述苯基未被取代或被至少一个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代。
进一步地，按摩尔当量计，式1为1eq，式2为0.8-1.2eq，H+为0.8-1.2eq，Ag+为0.2-0.4eq。所述反应式1的起始浓度为0.1-0.3mol/L。
一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法，如下式反应所示，
Figure BDA0002970828240000032
由式1和式2在H+和NH4SCN存在的情况下，进行光照反应得到。
进一步地，所述H+的来源选自HOAc、TFA、TsOH和PivOH中的至少一种。
进一步地，所述反应的溶剂为MeCN、DCM、DCE和甲苯中的至少一种。
进一步地，所述光照的波长为400nm-480nm，优选为450-455nm。
进一步地，所述R1和R2各自独立地选自H、卤素、烷基、烷氧基或芳基。
进一步地，R1选自H、卤素、烷基、烷氧基或芳基；R2选自烷基或芳基。
进一步地，所述烷基选自C1-C6直链烷基、支链烷基、环烷基、螺环基或桥环基；所述烷氧基选自C1-C6烷氧基；所述卤素选自氟、氯、溴或碘；所述芳基为苯基。
进一步地，所述烷基、烷氧基和芳基被至少一个取代基取代，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、芳基、芳基-C1-C2烷氧基或卤代芳基。
进一步地，R1选自氢或卤素。
进一步地，R2选自烷基、苯基，所述苯基未被取代或被至少一个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基基取代。
进一步地，按摩尔当量计，式1为1eq，式2为0.8-1.2eq，H+为0.8-1.2eq，NH4SCN为0.2-0.4eq。所述反应式1的起始浓度为0.1-0.3mol/L。
一种如式(I)或式(II)所示的化合物，
Figure BDA0002970828240000041
其中R1选自氢或卤素。
R2选自烷基、苯基，所述苯基未被取代或被至少一个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基基取代。
本发明的优势在于：
1.所述制备方法催化剂安全易得，从元素守恒来看，所有原料反应后仅脱除一份子H2O，不产生其他废料，后处理简单，且降低反应废物的处理成本，符合绿色化学理念。
2.本发明的方法使用3-氨基吲唑和炔醛一步直接合成嘧啶并[1,2-b]吲唑类化合物，且产品取代基位置可控，选择性地合成了2位取代和4位取代的产品。
3.本发明意外地发现在Ag+和H+同时存在时，3-氨基吲唑和炔醛可选择性地反应得到嘧啶并[1,2-b]吲唑4位取代的产品，而在H+和NH4SCN同时存在时，光照3-氨基吲唑和炔醛可选择性地反应得到嘧啶并[1,2-b]吲唑2位取代的产品。
具体实施方式
本发明光催化光源选用发射光为400-480nm的蓝色光源，不对光源的发射波长做特殊限定，落在400-480nm波长范围内即可。
实施例1：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、39.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入18.0mg(0.3mmol)添加剂AcOH和1.5mg AgOAc(0.009mmol)，在常温下搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，88％产率。
Figure BDA0002970828240000051
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(d,J＝4.4Hz,1H),8.35(d,J＝8.3Hz,1H),8.16(dt,J＝5.0,3.0Hz,2H),7.86(d,J＝8.7Hz,1H),7.63-7.55(m,4H),7.33-7.28(m,1H),7.24(d,J＝4.6Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.07,145.22,145.11,145.05,131.37,131.17,129.93,129.47,128.85,121.01,120.90,116.59,113.50,111.24.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H11N3[M+H]+:246.1031,found:246.1037.
实施例2：
将63.3mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、39.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂DCM(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入18.0mg(0.3mmol)添加剂AcOH和1.5mg AgOAc，在常温下搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，81％产率。
Figure BDA0002970828240000052
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(d,J＝4.4Hz,1H),8.50(d,J＝1.6Hz,1H),8.17(dd,J＝6.5,3.0Hz,2H),7.75(d,J＝9.1Hz,1H),7.67(dd,J＝9.1,1.7Hz,1H),7.63(dd,J＝5.0,1.7Hz,2H),7.34(d,J＝4.4Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.49,145.86,144.41,133.45,131.50,131.13,129.56,129.04,123.35,118.43,114.88,114.03,111.82.
HRMS MALDI m/z calcd.for C16H10BrN3[M+H]+:324.0136,found:324.0138.
实施例3：
将50.1mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、39.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入18mg(0.3mmol)添加剂AcOH和1.5mg AgOAc，在常温下搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，75％产率。
Figure BDA0002970828240000053
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(t,J＝5.5Hz,1H),8.15(dd,J＝6.4,2.8Hz,2H),7.76(d,J＝8.6Hz,1H),7.61(dd,J＝9.3,5.6Hz,3H),7.51(t,1H),7.34(d,J＝4.4Hz,1H),7.29(d,J＝7.3Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.81,146.06,145.48,144.50,131.40,131.09,129.91,129.54,128.93,127.67,121.35,115.31,111.71,111.18.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H10ClN3[M+H]+:280.0642,found:280.0649.
实施例4：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、44.4mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入18.0mg(0.3mmol)添加剂HNO3和1.5mg AgOAc，在常温下搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，82％产率。
Figure BDA0002970828240000061
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(s,1H),8.35(d,J＝8.2Hz,1H),8.22(dd,J＝8.7,5.3Hz,2H),7.86(d,J＝8.7Hz,1H),7.63(t,1H),7.36–7.27(m,3H),7.25(d,J＝4.9Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.57,163.06,151.09,145.10,144.19,131.85,131.77,130.11,127.43,127.40,121.19,120.95,116.55,116.25,116.03,113.54,111.08.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H10FN3[M+H]+:264.0937,found:264.0938.
实施例5：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、37.2mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入18.0mg(0.3mmol)添加剂AcOH和1.5mg AgOAc，在常温下搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，82％产率。
Figure BDA0002970828240000062
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56(s,1H),8.32(d,J＝8.2Hz,1H),7.89(d,J＝8.6Hz,1H),7.63(t,J＝7.6Hz,1H),7.32–7.24(m,1H),7.05(s,1H),3.39–3.28(m,2H),1.99–1.86(m,2H),1.54–1.35(m,5H),0.94(t,J＝6.9Hz,4H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.83,148.83,144.93,144.08,129.89,120.94,120.76,116.30,113.69,109.79,31.53,30.80,25.18,22.51,14.03.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C15H17N3[M+H]+:240.1501,found:240.1500.
实施例6：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、39.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂甲苯(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入添加剂18.0mg(0.3mmol)AcOH及22.8mg(0.3mmol)NH4SCN，在20W LED灯下常温搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，75％产率。
Figure BDA0002970828240000071
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d,J＝7.3Hz,1H),8.38(d,J＝8.3Hz,1H),8.24–8.19(m,2H),7.83(d,J＝8.7Hz,1H),7.68–7.61(m,2H),7.59–7.48(m,3H),7.31(ddd,J＝8.1,6.7,0.7Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.91,151.95,143.81,137.04,133.93,130.49,130.16,129.23,127.30,121.24,120.97,116.27,113.93,109.00.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H11N3[M+H]+:246.1031,found:246.1036.
实施例7：
将63.3mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、39.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入添加剂51.7mg(0.3mmol)TsOH及22.8mg(0.3mmol)NH4SCN，在20W LED灯下常温搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，72％产率。
Figure BDA0002970828240000072
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.72(d,J＝4.4Hz,1H),8.22(d,J＝8.7Hz,1H),8.17(dd,J＝6.4,2.9Hz,2H),8.05(s,1H),7.65–7.61(m,3H),7.40(dd,J＝8.7,1.0Hz,1H),7.35(d,J＝4.5Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.75,146.07,131.52,131.13,129.59,129.03,124.78,124.33,122.37,119.16,111.72.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H10BrN3[M+H]+:324.0136,found:324.0135.
实施例8：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、62.4mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入添加剂34.2mg(0.3mmol)TFA及22.8mg(0.3mmol)NH4SCN，在20W LED灯下常温搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，63％产率。
Figure BDA0002970828240000081
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.00(d,J＝7.3Hz,1H),8.37(d,JJ＝8.2Hz,1H),8.11(d,J＝8.3Hz,2H),7.84(d,J＝8.7Hz,1H),7.71–7.60(m,4H),7.33(t,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.99,151.59,143.75,135.93,134.03,132.43,130.34,128.78,125.18,121.25,121.20,116.38,113.96,108.59.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H10BrN3[M+H]+:324.0136,found:324.0136.
实施例9：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、48.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入添加剂18.0mg(0.3mmol)AcOH及22.8mg(0.3mmol)NH4SCN，在20W LED灯下常温搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，65％产率。
Figure BDA0002970828240000082
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.93(d,J＝7.4Hz,1H),8.36(d,J＝8.2Hz,1H),8.19(d,J＝8.6Hz,2H),7.81(d,J＝8.6Hz,1H),7.62(dd,J＝11.7,7.5Hz,2H),7.29(t,J＝6.3Hz,1H),7.06(d,J＝8.6Hz,2H),3.90(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ161.74,152.82,151.88,143.84,133.87,130.07,129.61,128.83,121.26,120.70,116.17,114.60,113.76,108.51,55.61.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C17H13N3O[M+H]+:276.1137,found:276.1142.
实施例10：
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、37.2mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入添加剂18.0mg(0.3mmol)AcOH及22.8mg(0.3mmol)NH4SCN，在20W LED灯下常温搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，60％产率。
Figure BDA0002970828240000091
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.84(d,J＝7.1Hz,1H),8.30(d,J＝8.3Hz,1H),7.79(d,J＝8.7Hz,1H),7.60(t,1H),7.26(dd,J＝9.2,5.8Hz,1H),7.06(d,J＝7.1Hz,1H),3.00–2.93(m,2H),1.90–1.78(m,2H),1.46–1.35(m,4H),0.92(t,J＝7.0Hz,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ160.03,151.55,143.51,133.56,129.82,120.96,120.49,116.00,112.99,111.98,38.36,31.60,29.14,22.59,14.09.
HRMS MALDI m/z calcd.for C15H17N3[M+H]+:240.1501,found:240.1506.
实施例11
将39.9mg(0.3mmol)如下所示的3-氨基吲唑、39.0mg(0.3mmol)炔醛和溶剂MeCN(2mL)加入带有搅拌子的反应管中，随后加入添加剂18.0mg(0.3mmol)AcOH及22.8mg(0.3mmol)NH4SCN，在20W LED灯下常温搅拌12小时，旋干后用硅胶层析分离得到目标产物，66％产率。
Figure BDA0002970828240000092
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.97(d,J＝7.3Hz,1H),8.38(d,J＝8.3Hz,1H),8.24–8.19(m,2H),7.83(d,J＝8.7Hz,1H),7.68–7.61(m,2H),7.59–7.48(m,3H),7.31(ddd,J＝8.1,6.7,0.7Hz,1H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.91,151.95,143.81,137.04,133.93,130.49,130.16,129.23,127.30,121.24,120.97,116.27,113.93,109.00.
HRMS MALDI m/zcalcd.for C16H11N3[M+H]+:246.1031,found:246.1036.
最后应当说明的是，以上内容仅用以说明本发明的技术方案，而非对本发明保护范围的限制，本领域的普通技术人员对本发明的技术方案进行的简单修改或者等同替换，均不脱离本发明技术方案的实质和范围。

Claims (7)

1.一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法，如下式反应所示，
Figure FDA0003444435520000011
具体为式1和式2在Ag+和H+共催化的条件下反应得到式I；
所述Ag+来源为AgOAc，所述H+的来源为HOAc或HNO3；
其中，R1选自氢或卤素；
R2选自烷基、苯基，所述苯基未被取代或被至少一个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，按摩尔当量计，式1为1eq，式2为0.8-1.2eq，H+为0.8-1.2eq，Ag+为0.2-0.4eq；所述反应式1的起始浓度为0.1-0.3mol/L。
3.一种区域选择性构建嘧啶并[1,2-b]吲唑母核的方法，如下式反应所示，
Figure FDA0003444435520000012
由式1和式2在H+和NH4SCN存在的情况下，进行光照反应得到；
其中，所述H+来源选自HOAc、TFA或TsOH；其中，R1选自氢或卤素；
R2选自烷基、苯基，所述苯基未被取代或被至少一个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述光照的波长为400nm-480nm。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述光照的波长为450-455nm。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，按摩尔当量计，式1为1eq，式2为0.8-1.2eq，H+为0.8-1.2eq，NH4SCN为0.2-0.4eq；所述反应式1的起始浓度为0.1-0.3mol/L。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，所述反应的溶剂为MeCN、DCM、DCE和甲苯中的至少一种。
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