CN113214252B - 6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法 - Google Patents
6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物的合成方法。以吲哚吡啶和硝酮为原料，铱或钌为催化剂，在酸的参与下，醇做溶剂，50‑100℃的加热反应条件下，历时20‑30小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物。各类取代基的吲哚吡啶，以及各类取代基的硝酮都可作为反应底物，得到相应6‑苯基‑7‑(吡啶‑2‑基)‑7H‑吲哚并[2,3‑c]喹啉化合物。
Description
技术领域
本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，特别涉及一种铱或钌催化的，以吲哚吡啶，硝酮为原料，在酸的参与下，醇为溶剂，简单高效的合成6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的方法。
背景技术
吲哚喹啉类生物碱，例如：白叶藤碱(cryptolepine)、新白叶藤碱(neocryptolepine)、异白叶藤碱(isocryptolepine)等，广泛存在于白叶藤等植物中，具有很好的生物活性与药用价值，此外，还有抗肿瘤细胞、抗真菌、抗微生物、抗菌、抗炎等药理活性。Isoneocryptolepine(吲哚[2,3-c]喹啉)是另一类重要的吲哚喹啉衍生物，具有较好的抗疟原虫活性，该类化合物还未能在天然产物中提取得到，只能通过化学合成的方法得到此类化合物。
目前，主要通过钯催化的偶联反应得到。例如：Dommisse等人报道了以4-氯喹啉与邻氨基硼酸在钯的催化作用下，经过Suzuki偶联、氨基脱保护、叠氮化、分子内环化等串联反应，构建了7H-吲哚[2,3-c]喹啉化合物(参见：Hostyn,S.；Maes,B.U.W.；Pieters,L.；Lemière,G.L.F.；Mátyus,P.；Hajós,G.；Dommisse,R.A.；Tetrahedron 2005,61,1571–1577.)。2006年，Smits等人报道了钯催化3-溴吲哚与邻溴苯胺，通过碳碳键、以及Buchwald–Hartwig碳氮键偶联反应，得到一系列吲哚[2,3-c]喹啉化合物。随后，Zhang组报道了铜催化吲哚酰胺与苯炔的环加成反应，首先构建吲哚[2,3-c]喹啉酮化合物，再经过还原反应得到目标吲哚[2,3-c]喹啉(参见：Zhang,T.-Y.；Liu,C.；Chen,C.；Liu,J.-X.；Xiang,H.-Y.；Jiang,W.；Ding,T.-M.；Zhang,S.-Y.Org.Lett.2018,20,220-223.)。以上的有关合成7H-吲哚[2,3-c]喹啉化合物的方法，所用到的起始原料大多数涉及卤化物，且存在反应步骤长，反应条件复杂等缺点，进一步发展在温和条件下，通过C-H键活化等方式，实现7H-吲哚[2,3-c]喹啉系列化合物的绿色合成，具有较高的研究价值。
发明内容
鉴于背景技术中的不足，本发明以廉价易得的吲哚吡啶、硝酮为起始原料，在过渡金属的催化作用下，通过C-H键活化/环化反应，合成了一系列的6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物。本发明方法原料来源广泛，操作方法简便，易于分离纯化，产率较高。
本发明6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法为：在铱或钌催化剂作用下，以吲哚吡啶和硝酮为原料，在酸的参与下，醇作为溶剂合成6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉。
该反应的具体工艺过程如下所示：
吲哚环上的R为甲基、氟、氯、溴、甲氧基、酯基；硝酮上Ar选自芳基、杂环中的一种。
本发明具体的反应条件为：50-100℃的加热条件下，历时20-30小时进行合成反应。
上述反应所使用的铱或钌催化剂为二氯化铱，二氯化钌，催化剂的用量为吲哚吡啶摩尔数的5mol％；
所使用的吲哚吡啶与硝酮摩尔量比为1：1.5-2.0；
所使用原料吲哚吡啶的结构式为：
吲哚环上的取代基为甲基、氟、氯、溴、甲氧基、酯基；
所使用的原料硝酮的结构式为：
硝酮上Ar选自芳基、杂环中的一种；
所使用的醇为所述醇为三氟乙醇、乙醇、六氟异丙醇中的一种；
所使用酸为特戊酸、乙酸、三氟甲磺酸中的一种；其用量与吲哚吡啶摩尔量比为2.0：1。
所述的反应后处理简便，只需要简单的柱色谱分离方法，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂就可以得到纯净的吲哚并[2,3-c]喹啉化合物。
本发明采用的原料吲哚吡啶和硝酮根据文献合成得到(Li,Q.；Wang,Y.；Li,B.；Wang,B.Org.Lett.2018,20,24,7884–7887；Zhong,M.；Sun,S.；Cheng,J.；Shao,Y.J.Org.Chem.2016,81,10825-10831)。
有益效果：
本发明首次使用吲哚吡啶与硝酮合成6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉，为吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成提供了一条更加简洁可行的途径，具有重要的应用价值。
附图说明：
图1为本发明合成的杂芳烃的光电特性图；其中，左图为UV-Vis漫反射图，右图为光致发光(PL)光谱图(UV-Vis(left)and fiuorescence(right)spectra.a,b aIn DCM(10- 5M).b*＝blank signal for DCM)。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明，本发明各实施例反应如下：
实施例1 6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入：1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，收率88％(65.4mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.88–8.86(m,1H),8.72(d,J＝7.9Hz,1H),8.44–8.37(m,2H),7.80–7.72(m,3H),7.60–7.50(m,2H),7.47–7.44(m,2H),7.35–7.31(m,1H),7.14–7.09(m,3H),7.06–7.03(m,1H),6.81(d,J＝8.0Hz,1H).13C NMR(CDCl3,101MHz)δ150.8,148.6,148.0,143.4,141.4,139.3,137.1,131.1,130.3,128.6,127.8,127.7,127.5,127.0,126.5,124.7,123.9,123.2,123.1,122.9,122.2,122.1,121.9,112.1.质谱数据：MS(EI):372(M+)；
实施例2 6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入：1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*RhCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，收率40％(29.7mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.88–8.86(m,1H),8.72(d,J＝7.9Hz,1H),8.44–8.37(m,2H),7.80–7.72(m,3H),7.60–7.50(m,2H),7.47–7.44(m,2H),7.35–7.31(m,1H),7.14–7.09(m,3H),7.06–7.03(m,1H),6.81(d,J＝8.0Hz,1H).13C NMR(CDCl3,101MHz)δ150.8,148.6,148.0,143.4,141.4,139.3,137.1,131.1,130.3,128.6,127.8,127.7,127.5,127.0,126.5,124.7,123.9,123.2,123.1,122.9,122.2,122.1,121.9,112.1.质谱数据：MS(EI):372(M+)；
实施例3：7-(6-甲基吡啶-2-基)-6-苯基-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
7-(6-methylpyridin-2-yl)-6-phenyl-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(6-甲基吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,41.4mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(78.8mg，0.4mmol)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝5：1)纯化，收率41％(31.5mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.87–8.85(m,1H),8.71(d,J＝7.9Hz,1H),8.41–8.39(m,1H),7.78–7.70(m,3H),7.59–7.49(m,2H),7.46–7.44(m,2H),7.36(t,J＝7.8Hz,1H),7.14–7.10(m,3H),6.87(dd,J＝11.2,7.6Hz,2H),2.39(m,3H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ158.2,149.8,148.2,141.4,137.7,135.6,130.1,128.5,127.7,127.6,127.5,127.0,126.5,124.7,124.0,123.3,123.1,122.8,122.0,121.6,121.0,119.1,111.9,23.93.质谱数据：MS(EI):386(M+)；
实施例4：6-苯基-7-(嘧啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-phenyl-7-(pyrimidin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚(0.3mmol,58.5mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)纯化，产率62％(46.0mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3 400MHz):δ8.85–8.82(m,1H),8.69(d,J＝7.8Hz,1H),8.43–8.40(m,3H),8.31(d,J＝8.3Hz,1H),7.77–7.74(m,2H),7.65–7.53(m,4H),7.18–7.16(m,3H),6.69–6.87(m,1H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ157.4,157.1,148.9,144.0,140.8,140.6,131.0,130.3,128.0,127.9,127.8,127.7,126.9(2C),126.3,123.9,123.6,123.2(2C),122.9,117.6,113.1.质谱数据：MS(EI):373(M+)；
实施例5：10-氟-6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
10-fluoro-6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入5-氟-1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,42.2mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，产率62％(48.0mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3 400MHz):δ8.69(d,J＝7.6Hz,1H),δ8.42–8.37(m,2H),8.33–8.30(m,1H),7.78–7.70(m,3H),7.42(d,J＝7.1Hz,1H),7.33–7.27(m,2H),7.16–7,08(m,3H),7.05–7.02(m,1H),6.73(d,J＝7.9Hz,1H),2.87(s,3H),2.70–2.54(m,2H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ159.9,157.5,150.5,148.6,148.1,143.1,138.8,137.8,137.2,131.8,130.3,128.6,127.8(JC-F＝37.8Hz)127.2,126.6,123.6,123.0,(2C),122.6,122.1(JC-F＝23.04Hz)115.9,115.7,113.3,113.2,108.5,108.3.质谱数据：MS(EI):390(M+)；
实施例6：10-氯-6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
10-chloro-6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入5-氯-1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,45.6mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、三氟甲磺酸(0.4mmol,60.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)纯化，产率为79％(64.0mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.70–8.67(m,1H),8.61(s,1H),8.40–8.35(m,2H),7.77–7.65(m,3H),7.49–7.46(m,1H),7.39(d,J＝7.0Hz,2H),7.30–7.25(m,1H),7.14–7.07(m,3H),7.04–7.00(m,1H),6.72–6.69(m,1H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ150.3,148.6,147.9,143.2,139.5,138.8,137.2,131.4,130.3,128.5,127.8,127.7,127.6,127.5,127.2,126.7,123.6,123.4,122.7,122.5,122.1,122.1,113.2.质谱数据：MS(EI):406(M+)；
实施例7：10-溴-6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
10-bromo-6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入5-溴-1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,54.2mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,59.1mg)、特戊酸(0.4mmol,40.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，产率60％(53.3mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3 400MHz):δ8.78(s,1H),8.70(d,J＝8.0Hz,1H),8.40-8.35(m,2H),7.78–7.70(m,2H),7.62(s,2H),7.39(d,J＝6.8Hz,2H),7.31–7.26(m,1H,overlapped with CDCl3),7.14–7.07(m,3H),7.04–7.01(m,1H),6.72(d,J＝7.9Hz,1H).13CNMR(CDCl3,101MHz,):δ150.2,148.6,147.9,143.2,139.9,138.8,137.2,131.3,130.3,130.2,128.6,127.9,127.8,127.3,126.7,125.6,124.3,123.6,123.4,122.8,122.2,122.1,115.质谱数据：MS(EI):450(M+)；
实施例8：6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉-10-甲腈
6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline-10-carbonitrile
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-腈(0.2mmol,43.8mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Rh*IrCl2](5.0mol％)和乙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，产率58％(46.0mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.99(s,1H),8.71(d,J＝8.0Hz,1H),8.46–8.44(m,1H),8.38(d,J＝8.2Hz,1H),7.81–7.74(m,4H),7.38–7.33(m,3H),7.15–7.09(m,4H),6.78(d,J＝7.9Hz,1H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ149.7,148.8,147.9,143.4,142.6,138.4,137.5,131.8,130.4,130.0,128.6,128.3,128.1,127.9,127.8,127.3,123.7,123.1,122.8,122.7,122.7,122.3,119.8,113.2,105.2.质谱数据：MS(EI):397(M+)；
实施例9：10-甲基-6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
10-methyl-6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入5-甲基-1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,41.6mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和三氟乙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，产率为80％(61.5mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.88–8.85(m,1H),8.49(m,1H),8.40–8.37(m,2H),7.80–7.71(m,2H),7.67(d,J＝8.5Hz,1H),7.46–7.44(m,2H),7.39(d,J＝8.5Hz,1H),7.31–7.27(m,1H),7.13–7.08(m,3H),7.02–6.99(m,1H),6.76(d,J＝7.9Hz,1H),2.65(m,3H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ150.9,148.5,148.0,143.3,139.8,139.2,137.0,131.6,131.2,130.2,129.1,128.6,127.7,127.7,126.8,126.4,124.6,124.0,123.2,123.0,122.8,122.1,121.7,111.8,21.7.质谱数据：MS(EI):386(M+)；
实施例10：10-甲氧基-6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
10-methoxy-6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入5-甲氧基-1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,44.9mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)，乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于50℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，产率78％(62.5mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3 400MHz):δ8.76(d,J＝8.1Hz,1H),8.39–8.37(m,2H),8.08(s,1H),7.78–7.69(m,3H),7.45–7.43(m,2H),7.28–7.20(m,2H),7.13–6.07(m,3H),7.01–6.98(m,1H),6.73(d,J＝7.9Hz,1H),4.02(s,3H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ155.5,150.8,148.5,148.1,143.1,139.1,137.0,136.5,131.3,130.2,128.6,127.7,126.9,126.3,124.4,123.9,123.1,122.8,122.0,121.7,117.2,113.0,105.0,56.0.质谱数据：MS(EI):402(M+)；
实施例11：6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉-10-羧酸乙酯
ethyl 6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline-10-carboxylate
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯(0.2mmol,53.2mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于60℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)纯化，产率为93％(82.5mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3 400MHz):δ9.39(s 1H),8.89–8.86(m,1H),8.38–8.20(m,3H),7.79–7.66(m,3H),7.37–7.29(m,3H),7.11–7.02(m 4H),6.79–6.77(m 1H),4.49(dd,J＝13.7,6.8Hz,2H),1.49(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ166.7,150.1,148.6,147.8,143.5,143.3,138.7,137.2,131.6,130.2,128.5,128.4,127.8,127.7,127.3,126.9,125.5,124.7,124.1,123.4,123.1,122.3,122.2,111.6,14.4.质谱数据：MS(EI):444(M+)；
实施例12：11-甲基-6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉(
11-methyl-6-phenyl-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入4-甲基-1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,41.6mg)、(Z)-N，1-二苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,78.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于70℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)纯化，产率为82％(63.0mg)该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3 400MHz):δ9.09–9.06(m,1H),8.41–8.38(m,2H),7.71–7.68(m,2H),7.55(d,J＝8.3Hz,1H),7.46–7.42(m,3H),7.34–7.27(m,2H),7.12–7.09(m,3H),7.01(dd,J＝6.9,5.0Hz,1H),6.79(d,J＝5.2Hz,1H),3.29(m,3H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ150.9,148.7,147.9,143.7,142.4,139.2,137.3,133.1,131.3,130.3,128.8,127.7(2C),127.6,126.4,126.0,125.8(2C),125.1,123.4,122.8,122.5,122.1,109.6,26.3.质谱数据：MS(EI):386(M+)；
实施例13：6-(4-氯苯基)-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-(4-chlorophenyl)-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.0mg)、(Z)-1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,92.4mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于90℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，收率82％(66.4mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,300MHz):δ8.86–8.83(m,1H),8.70(d,J＝7.6Hz,1H),8.44–8.42(m,1H),8.37–8.34(m,1H),7.80–7.71(m,3H),7.61–7.49(m,2H),7.43–7.37(m,3H),7.15–7.06(m,3H),6.83(d,J＝8.0Hz,1H).13C NMR(CDCl3,75MHz):δ150.8,148.9,146.6,143.3,141.4,137.8,137.3,133.8,131.0,130.3,130.0,127.8,127.7,127.2,126.6,124.9,123.9,123.2,123.1,122.8,122.3,122.2,122.1,112.0.质谱数据：MS(EI):406(M+)；
实施例14：6-(4-溴苯基)-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-(4-bromophenyl)-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-1-(4-溴苯基)-N-苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,109.6mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于100℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，收率74％(66.6mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.85–8.83(m,1H),8.69(d,J＝7.9Hz,1H),8,43–8.42(m,1H),8.36–8.34(m,1H),7.79–7.71(m,3H),7.58(t,J＝7.3Hz,1H),7.51(t,J＝7.5Hz,1H),7.403–7.39(m,1H),7.31(d,J＝8.2Hz,2H),7.23.(d,J＝8.3Hz,2H),7.15–7.12(m,1H),6.83(d,J＝7.9Hz,1H).13C NMR(CDCl3,75MHz):δ150.7,148.9,146.6,143.3,141.3,138.2,137.4,131.0,130.8,130.3,130.2,127.7,127.2,126.6,124.9,123.9,123.2,123.1,122.8,122.3,122.2,122.1,112.0.质谱数据：MS(EI):452(M+)；
实施例15：4-(7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉-6-基)苄腈
4-(7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinolin-6-yl)benzonitrile
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-1-(4-氰基苯基)-N-苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,88.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历20小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，收率76％(60.0mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.84(d,J＝8.0Hz,1H),8.69(d,J＝8.0Hz,1H),8.35–8.33(m,2H),7.82–7.71(m,3H),7.61–7.50(m,4H),7.47–7.37(m,3H),7.13–7.09(m,1H),6.93–6.90(m,1H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ150.6,149.1,145.6,143.9,143.3,141.3,137.6,131.3,130.8,130.4,129.3,127.9,127.6,126.8,125.3,124.0,123.3,123.2,122.7,122.4(2C),122.0,118.6,111.8,111.1.质谱数据：MS(EI):397(M+)；
实施例16：6-(4-甲氧基苯基)-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-(4-methoxyphenyl)-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-N-苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,90.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历22小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚/乙酸乙酯＝3：1)纯化，收率78％(62.0mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,300MHz):δ8.86–6.82(m,1H),8.70–8.68(m,1H),8.46–8.44(m,1H),8.38–8.35(m,1H),7.81–7.71(m,3H),7.59–7.47(m,2H),7.40–7.20(m,2H),7.07–7.03(m,2H),6.75–6.72(m,1H),6.65–6.61(m,2H),3.73(s,3H).13C NMR(CDCl3,75MHz):δ159.3,150.9,148.5,147.7,143.4,141.4,137.0,131.8,131.1,130.1,129.9,127.4,126.7,126.7,126.4,124.7,123.7,123.1(2C),122.9,122.3,122.1,121.8,113.3,112.2,55.3.质谱数据：MS(EI):402(M+)；
实施例17：7-(吡啶-2-基)-6-(对甲苯基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
7-(pyridin-2-yl)-6-(p-tolyl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-N-苯基-1-(对甲苯基)甲亚胺氧化物(0.4mmol,84.4mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)纯化，收率77％(59.2mg)。该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δδ8.87–8.84(m,1H),8.70(d,J＝7.9Hz,1H),8.44(dd,J＝5.0,1.8Hz,1H),8.39–8.37(m,1H),7.80–7.71(m,3H),7.59–7.49(m,2H),7.34–7.27(m,3H),7.05–7.02(m,1H),6.91(d,J＝7.7Hz,2H),6.76(d,J＝7.9Hz,1H),2.26(s,3H).13C NMR(CDCl3,101MHz):δ150.9,148.5,148.1,143.4,141.4,137.5,137.0,136.3,131.2,130.3,128.5,128.4,127.4,126.8,126.4,124.7,123.8,123.1,123.1,122.9,122.3,122.1,121.6,112.1,21.1.质谱数据：MS(EI):386(M+)；
实施例18：6-(萘-2-基)-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-(naphthalen-2-yl)-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-1-(萘-2-基)-N-苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,98.8mg)、乙酸酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历26小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝5∶1)纯化，收率47％(39.6mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,300MHz):δ8.91–8.88(m,1H),8.76–8.73(m,1H),8.47–8.44(m,1H),8.28–8.25(m,1H),7.92(s,1H),7.84–7.72(m,4H),7.69–7.51(m,5H),7.47–7.39(m,2H),7.09–7.04(m,1H),6.80(d,J＝8.0Hz,1H),6.70–6.65(m,1H).13C NMR(CDCl3,75MHz):δ150.9,148.7,147.8,143.2,141.6,137.0,132.7,132.5,131.4,130.2,128.8,128.2,127.7,127.6,127.4,127.1,126.7,126.3,126.1,125.9,124.0,123.3,123.2,122.9,122.2,122.1,121.7,112.1.质谱数据：MS(EI):422(M+)；
实施例19：6-(呋喃-2-基)-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
6-(furan-2-yl)-7-(pyridin-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.26mmol,38.8mg)、(Z)-1-(呋喃-2-基)-N-苯基甲亚胺氧化物(0.4mmol,74.8mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历28小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)，以0.4％)纯化，收率51％(36.8mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,300MHz):δ8.84–8.80(m,1H),8.68(d,J＝7.9Hz,1H),8.54–8.51(m,1H),8.39–8.36(m,1H),7.92–7.86(m,1H),7.79–7.69(m,2H),7.65–7.57(m,2H),7.54–7.49(m,1H),7.25–7.20(m,1H),7.14–7.10(m,1H),6.94(dd,J＝1.8,0.8Hz,1H),6.86(d,J＝3.3Hz,1H),6.28(q,J＝1.8Hz,1H).13C NMR(CDCl3,75MHz)δ.151.8,151.4,148.8,143.1,143.0,141.7,138.0,137.6,130.3,130.1,127.8,127.3,126.8,125.8,124.0,123.2,123.1,122.9,122.3,121.9,120.5,112.3,111.3,111.2.质谱数据：MS(EI):362(M+)；
实施例20：7-(吡啶-2-基)-6-(噻吩-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉
7-(pyridin-2-yl)-6-(thiophen-2-yl)-7H-indolo[2,3-c]quinoline
在经过干燥处理的史兰克管中，依次加入1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚(0.2mmol,38.8mg)、(Z)-N-苯基-1-(噻吩-2-基)甲亚胺氧化物(0.4mmol,81.2mg)、乙酸(0.4mmol,24.0mg)、[Cp*IrCl2](5.0mol％)和六氟异丙醇2mL。并将上述史兰克管置于80℃的条件下，反应时间经历30小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2(10mL)稀释，并使用CH2Cl2(2×10mL)通过硅藻土短垫，旋转蒸发仪上除去溶剂。最后，经硅胶柱层析分离(洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯＝3∶1)纯化，收率72％(54.2mg)，该化合物为黄色固体。
核磁数据：1H NMR(CDCl3,400MHz):δ8.83–8.81(m,1H),8.68(d,J＝8.0Hz,1H),8.55–8.53(m,1H),8.36–8.33(m,1H),7.88(d,J＝8.1Hz,1H),7.77–7.70(m,2H),7.61–7.56(m,1H),7.53–7.49(m,1H),7.46–7.42(m,1H),7.23(dd,J＝5.0,1.2Hz,1H),7.15–7.11(m,1H),6.89(d,J＝8.0Hz,1H),6.73(dd,J＝3.6,1.1Hz,1H),6.62(dd,J＝5.0,3.6Hz,1H).13CNMR(CDCl3,75MHz):δ151.3,148.7,143.4,141.7,141.7,141.2,137.3,130.9,130.2,128.7,127.7,127.1,126.8,126.7,126.6,125.5,123.8,123.1,123.0(2C),122.3,122.0,121.3,112.4.质谱数据：MS(EI):378(M+)；
表1
Absorption and emission datea
aIn DCM(10-5M)
高度融合的杂芳烃具有独特的光电特性，如图1所示，通过UV-Vis漫反射和光致发光(PL)光谱测试了这些高度融合的杂芳烃的光电特性，不同取代基的产物在紫外光范围具有较高的吸收峰，同时在可见光范围具有较高的发射峰。如表1所示，荧光斯托克斯位移(Stokes位移)是相同电子跃迁在吸收光谱和发射光谱中最强波长间的差值，产物可产生较大的红移现象。
Claims (5)
1.一种6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法，其特征在于：所述合成方法为：以吲哚吡啶和硝酮为原料，[Cp*IrCl2]或[Cp*RhCl2]为催化剂，在酸的参与下，醇作溶剂进行反应，得到6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物；
所述吲哚吡啶的结构式如下：
所述硝酮结构式如下：
所述醇为三氟乙醇、乙醇、六氟异丙醇中的一种；
所述酸为特戊酸、乙酸、三氟甲磺酸中的一种。
2.根据权利要求1所述的6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法，其特征在于：所述合成反应条件为：在50-100℃的加热条件下反应，历时20-30小时合成6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉。
3.根据权利要求1所述的6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法，其特征在于：所述吲哚吡啶与硝酮的摩尔量比为1：1.5-2.0。
4.根据权利要求1所述的6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法，其特征在于：所述催化剂的用量为吲哚吡啶摩尔数的5mol％。
5.根据权利要求1所述的6-苯基-7-(吡啶-2-基)-7H-吲哚并[2,3-c]喹啉化合物的合成方法，其特征在于：所述酸与吲哚吡啶的摩尔量比为2.0：1。
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| CN105985279A (zh) * | 2015-02-04 | 2016-10-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种硝酮类衍生物与对称炔烃反应制备吲哚衍生物的方法 |
| CN107973779A (zh) * | 2018-01-08 | 2018-05-01 | 华侨大学 | 一种n-（2-吡啶/嘧啶基）吲哚衍生物的制备方法 |
| CN108424416A (zh) * | 2018-03-05 | 2018-08-21 | 河南师范大学 | 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法 |
| CN110981877A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-10 | 桂林理工大学 | 一种合成吲哚并[1,2-a]喹喔啉衍生物的新方法 |
| CN112625039A (zh) * | 2021-01-16 | 2021-04-09 | 湘潭大学 | 吡咯并喹啉类化合物及其合成方法 |
| CN113307804A (zh) * | 2020-02-27 | 2021-08-27 | 天津师范大学 | 含氟吲哚喹啉类化合物的合成方法及其应用 |
-
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1231660A (zh) * | 1996-09-27 | 1999-10-13 | 赫彻斯特马里恩鲁斯公司 | 用于四氢异喹啉及相关杂环化合物合成的Pictest－Spengler反应 |
| CN105985279A (zh) * | 2015-02-04 | 2016-10-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种硝酮类衍生物与对称炔烃反应制备吲哚衍生物的方法 |
| CN107973779A (zh) * | 2018-01-08 | 2018-05-01 | 华侨大学 | 一种n-（2-吡啶/嘧啶基）吲哚衍生物的制备方法 |
| CN108424416A (zh) * | 2018-03-05 | 2018-08-21 | 河南师范大学 | 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法 |
| CN110981877A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-10 | 桂林理工大学 | 一种合成吲哚并[1,2-a]喹喔啉衍生物的新方法 |
| CN113307804A (zh) * | 2020-02-27 | 2021-08-27 | 天津师范大学 | 含氟吲哚喹啉类化合物的合成方法及其应用 |
| CN112625039A (zh) * | 2021-01-16 | 2021-04-09 | 湘潭大学 | 吡咯并喹啉类化合物及其合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Iridium-Catalyzed Redox-Neutral C2 and C3 Dual C–H Functionalization of Indoles with Nitrones toward 7H-Indolo[2,3-c]quinolines;Miao Li等;《Org. Lett.》;20211008;第23卷(第21期);第8229-8234页 * |
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