RU2012134630A - Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо - Google Patents

Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо Download PDF

Info

Publication number
RU2012134630A
RU2012134630A RU2012134630/04A RU2012134630A RU2012134630A RU 2012134630 A RU2012134630 A RU 2012134630A RU 2012134630/04 A RU2012134630/04 A RU 2012134630/04A RU 2012134630 A RU2012134630 A RU 2012134630A RU 2012134630 A RU2012134630 A RU 2012134630A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ring
alkyl
physiologically acceptable
pyrimidin
oxazolo
Prior art date
Application number
RU2012134630/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2564018C2 (ru
Inventor
Дитер КАДЕРАЙТ
Маттиас ШЕФЕР
Штефани ХАХТЕЛЬ
Аксель ДИТРИХ
Томас ХЮБШЛЕ
Катрин ХИСС
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012134630A publication Critical patent/RU2012134630A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2564018C2 publication Critical patent/RU2564018C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них:гдеА выбирают из NH, О и S;Х выбирают из (C-C)-алкандиила, (С-С)-алкендиила, (C-C)-алкиндиила, (С-С)-циклоалкандиила и (C-C)-алкандиилокси, которые все необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора или гидрокси, где атом кислорода (C-C)-алкандиилокси-группы связан с группой R;Rвыбирают из водорода, (С-С)-алкила и (С-С)-циклоалкил-CH-, где z выбирают из 0, 1 и 2;Rвыбирают из фенилена и двухвалентного остатка ароматического 5-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один из атомов азота в кольце может нести атом водорода или заместитель R, и где фенилен и двухвалентный остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R;Rвыбирают из (C-С)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CH- и Het-CH-, где u и v выбирают из 1 и 2, или Rявляется остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота в кольце могут нести атом водорода или (C-C)-алкильный заместитель и один или два атома серы в кольце могут нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода

Claims (22)

1. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них:
Figure 00000001
где
А выбирают из NH, О и S;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила, (C2-C6)-алкиндиила, (С3-С7)-циклоалкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси, которые все необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора или гидрокси, где атом кислорода (C1-C6)-алкандиилокси-группы связан с группой R2;
R1 выбирают из водорода, (С1-С4)-алкила и (С3-С7)-циклоалкил-CzH2z-, где z выбирают из 0, 1 и 2;
R2 выбирают из фенилена и двухвалентного остатка ароматического 5-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1, 2 или 3 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один из атомов азота в кольце может нести атом водорода или заместитель R21, и где фенилен и двухвалентный остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-С6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, где один или два атома азота в кольце могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один или два атома серы в кольце могут нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
R21 выбирают из (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CwH2w,- и окси, где w выбирают из 0, 1 и 2;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил-, (C1-C4)-алкилокси, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, нитро, циано, гидроксикарбонила, (C1-C4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила и аминосульфонила;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси, (C1-C4)-алкилокси, оксо, (C1-C4)-алкил-S(О)m-, амино, (C1-C4)-алкиламино, ди((C1-C4)-алкил)амино, (C1-C4)-алкилкарбониламино, (C1-C4)-алкилсульфониламино, нитро, циано, (C1-C4)-алкилкарбонила, аминосульфонила (C1-C4)-алкиламиносульфонила и ди ((C1-C4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-7-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 или 2 одинаковых или различных гетероатома в кольце, выбранных из N, О и S, и которые соединены через атом углерода в кольце, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
m выбирают из 0, 1 и 2, где все значения m являются независимыми одно от другого;
где все циклоалкильные и циклоалкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные, алкандиильные, CuH2u, CvH2v, CwH2w, CzH2z, алкенильные, алкендиильные, алкинильные и алкиндиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
2. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где А выбирают из О и S.
3. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила и (C1-C6)-алкандиилокси.
4. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где R2 выбирают из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил необязательно замещены по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22.
5. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
R3 выбирают из (C1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
6. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А выбирают из О и S;
Х выбирают из (C1-С6)-алкандиила, (С2-С6)-алкендиила и (C1-С6)-алкандиилокси;
R2 выбирают из фенилена и пиридиндиила, где фенилен и пиридиндиил необязательно замещены по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-10-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила.
7. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где А представляет собой О.
8. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C6)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-C6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все группы алкила, алкандиила, CuH2u и CvH2v, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
9. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C6)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 выбирают из (C1-C6)-алкила, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбирают из 1 и 2, или R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического или бициклического кольца, которое содержит 0, 1 или 2 одинаковых или различных кольцевых гетероатома, выбранных из N, О и S, где один или два кольцевых атома азота могут нести атом водорода или (C1-C4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода в кольце одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного-6-членного моноциклического гетероцикла, который содержит 1 кольцевой гетероатом, выбранный из О и S, и который присоединен через кольцевой атом углерода, где остаток гетероцикла необязательно замещен одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все группы алкила, алкандиила, CuH2u и CvH2v, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
10. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7 и 9, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-С6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического кольца, которое содержит 0 или 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, где кольцевой атом азота может нести водород или (C1-C4)-алкильный заместитель и кольцевой атом серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (C3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные и алкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
11. Соединение Формулы I в любой его стереоизомерной форме или в виде смеси стереоизомеров в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, где
А представляет собой О;
Х выбирают из (C1-C6)-алкандиила и (C1-C6)-алкандиилокси;
R1 выбирают из водорода и (C1-C4)-алкила;
R2 представляет собой фенилен, который необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R22;
R3 является остатком насыщенного или ненасыщенного 3-членного-7-членного моноциклического кольца, которое содержит 0 или 1 кольцевой гетероатом, выбранный из N, О и S, где кольцевой атом азота может нести водород или (C1-C4)-алкильный заместитель и кольцевой атом серы может нести одну или две оксо-группы, и где остаток кольца необязательно замещен по одному или нескольким кольцевым атомам углерода одинаковыми или различными заместителями R31;
R22 выбирают из галогена, гидрокси, (C1-C4)-алкил- и (C1-C4)-алкилокси;
R31 выбирают из галогена, (C1-C4)-алкила, (С3-C7)-циклоалкила, гидрокси и (C1-C4)-алкилокси;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из фтора и (C1-C4)-алкила;
где все алкильные и алкандиильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей, необязательно замещены одним или несколькими фторами.
12. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7, 9 и 11, выбранное из
[2,6-диметил-4-(5-феноксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил)фенокси}уксусной кислоты,
(Е)-3-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенил}акриловой кислоты,
{4-[5-(2,4-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2,5-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
2-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропионовой кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
13. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, выбранное из
[2,6-диметил-4-(5-феноксиоксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил)фенокси}уксусной кислоты,
(Е)-3-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]фенил}акриловой кислоты,
{4-[5-(2,4-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2,5-дифторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
2-{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}пропионовой кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
14. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по одному или нескольким из пп.1-7, 9, 11 и 13, выбранное из
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
15. Соединение Формулы I или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них по п.1, выбранное из
{4-[5-(2-фтор-4-метилфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(2-фторфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(3-фтор-4-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты,
{4-[5-(5-фтор-2-метил-фенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты и
{4-[5-(4-хлорфенокси)оксазоло[5,4-d]пиримидин-2-ил]-2,6-диметилфенокси}уксусной кислоты.
16. Способ получения соединения Формулы I по любому из пп.1-15, включающий взаимодействие соединения Формулы II с соединением Формулы III:
Figure 00000002
,
где группы А, X, R1, R2 и R3 в соединениях Формул II и III такие, как указано для соединений Формулы I, и могут присутствовать дополнительные функциональные группы в защищенной форме или в форме групп-предшественников, и группа L1 является атомом галогена или группой формулы -S(O)-Alk или -S(O)2-Alk, где Alk представляет собой (C1-C4)-алкильную группу.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение Формулы I по любому из пп.1-15 или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для применения в качестве фармацевтического препарата.
19. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения нарушений, связанных с заживлением ран.
20. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран.
21. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран у пациентов с сахарным диабетом.
22. Соединение Формулы I по любому из пп.1-7, 9, 11, 13 и 15 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения синдрома диабетической стопы.
RU2012134630/04A 2010-01-14 2011-01-12 Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо RU2564018C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10305042 2010-01-14
EP10305042.3 2010-01-14
PCT/EP2011/050301 WO2011086079A1 (de) 2010-01-14 2011-01-12 Carbonsäurederivate mit einem 2,5-substituierten oxazolopyrimidinring

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012134630A true RU2012134630A (ru) 2014-02-20
RU2564018C2 RU2564018C2 (ru) 2015-09-27

Family

ID=41800578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134630/04A RU2564018C2 (ru) 2010-01-14 2011-01-12 Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо

Country Status (31)

Country Link
US (1) US8846692B2 (ru)
EP (1) EP2523962B1 (ru)
JP (1) JP5841067B2 (ru)
KR (1) KR101759128B1 (ru)
CN (1) CN102791717B (ru)
AR (1) AR079997A1 (ru)
AU (1) AU2011206615B2 (ru)
BR (1) BR112012017437B1 (ru)
CA (1) CA2784560C (ru)
CL (1) CL2012001972A1 (ru)
CO (1) CO6612239A2 (ru)
CY (1) CY1115055T1 (ru)
DK (1) DK2523962T3 (ru)
ES (1) ES2441954T3 (ru)
HK (1) HK1178885A1 (ru)
HR (1) HRP20140179T1 (ru)
IL (1) IL220720A (ru)
MA (1) MA33917B1 (ru)
MX (1) MX2012007834A (ru)
MY (1) MY156550A (ru)
NZ (1) NZ601113A (ru)
PL (1) PL2523962T3 (ru)
PT (1) PT2523962E (ru)
RS (1) RS53254B (ru)
RU (1) RU2564018C2 (ru)
SG (1) SG182484A1 (ru)
SI (1) SI2523962T1 (ru)
TW (1) TWI510242B (ru)
UY (1) UY33179A (ru)
WO (1) WO2011086079A1 (ru)
ZA (1) ZA201204174B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY33177A (es) 2010-01-13 2011-08-31 Sanofi Aventis Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido
TWI485153B (zh) 2010-01-13 2015-05-21 Sanofi Aventis ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物
PT2523960E (pt) * 2010-01-14 2013-12-09 Sanofi Sa Derivados heterocíclicos de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5
JP5841069B2 (ja) 2010-01-14 2016-01-06 サノフイ ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン誘導体
US9321787B2 (en) * 2011-07-07 2016-04-26 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring
EP2862574A1 (en) * 2013-10-15 2015-04-22 Sanofi {4-[5-(3-chloro-phenoxy)-oxazolo[5,4 d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-acetic acid for use in the prevention or treatment of acute kidney injury

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3679682A (en) * 1970-04-23 1972-07-25 Fmc Corp CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES
JPH01242587A (ja) * 1988-03-25 1989-09-27 Sankyo Co Ltd 縮環オキサゾロチエノピリミジン誘導体
WO2004096813A1 (en) * 2003-04-25 2004-11-11 University College Cardiff Consultants Limited Heterocyclic compounds for use in the treatment of viral infections
EP1622866B1 (en) * 2003-04-30 2012-07-25 Novartis AG Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators
BRPI0410454A (pt) * 2003-05-19 2006-06-13 Irm Llc composições e compostos imunossupressores
AR044402A1 (es) * 2003-05-19 2005-09-14 Irm Llc Compuestos heterociclicos y su uso como inmunodepresores. composiciones farmaceuticas que los contienen.
CA2619101A1 (en) * 2005-08-23 2007-03-01 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
WO2007109334A2 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Epix Delaware, Inc. Sip receptor modulating compounds and use thereof
TW201000099A (en) * 2008-06-20 2010-01-01 Amgen Inc S1P1 receptor agonists and use thereof
RU2503680C2 (ru) 2008-07-15 2014-01-10 Санофи-Авентис ОКСАЗОЛОПИРИМИДИНЫ КАК АГОНИСТЫ РЕЦЕПТОРА Edg-1
UY33177A (es) * 2010-01-13 2011-08-31 Sanofi Aventis Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido
TWI485153B (zh) * 2010-01-13 2015-05-21 Sanofi Aventis ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物
AR079982A1 (es) * 2010-01-13 2012-03-07 Sanofi Aventis Derivados de acido carboxilico heterociclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5,7- sustituido., composiciones farmaceuticas y procesos para prepararlos.
PT2523960E (pt) * 2010-01-14 2013-12-09 Sanofi Sa Derivados heterocíclicos de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5
JP5841069B2 (ja) * 2010-01-14 2016-01-06 サノフイ ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
US20130079358A1 (en) 2013-03-28
EP2523962B1 (de) 2013-11-27
KR101759128B1 (ko) 2017-07-18
US8846692B2 (en) 2014-09-30
KR20120101732A (ko) 2012-09-14
BR112012017437B1 (pt) 2022-03-03
EP2523962A1 (de) 2012-11-21
PT2523962E (pt) 2014-02-06
AR079997A1 (es) 2012-03-07
JP5841067B2 (ja) 2016-01-06
MY156550A (en) 2016-02-26
TW201134475A (en) 2011-10-16
CO6612239A2 (es) 2013-02-01
CL2012001972A1 (es) 2012-10-19
MX2012007834A (es) 2012-07-30
AU2011206615A1 (en) 2012-08-02
CY1115055T1 (el) 2016-12-14
CA2784560A1 (en) 2011-07-21
SI2523962T1 (sl) 2014-02-28
CN102791717B (zh) 2016-03-30
PL2523962T3 (pl) 2014-05-30
WO2011086079A1 (de) 2011-07-21
MA33917B1 (fr) 2013-01-02
BR112012017437A2 (pt) 2021-03-02
HK1178885A1 (en) 2013-09-19
TWI510242B (zh) 2015-12-01
NZ601113A (en) 2013-07-26
RS53254B (en) 2014-08-29
IL220720A (en) 2015-02-26
HRP20140179T1 (hr) 2014-03-28
ES2441954T3 (es) 2014-02-07
JP2013517241A (ja) 2013-05-16
AU2011206615B2 (en) 2015-03-19
SG182484A1 (en) 2012-08-30
CN102791717A (zh) 2012-11-21
ZA201204174B (en) 2013-02-27
IL220720A0 (en) 2012-08-30
CA2784560C (en) 2017-12-05
RU2564018C2 (ru) 2015-09-27
UY33179A (es) 2011-08-31
DK2523962T3 (en) 2014-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012134630A (ru) Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2011105388A (ru) Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1
CA2765529C (en) Acid pump antagonist for the treatment of diseases involved in abnormal gastrointestinal motility
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2011504903A5 (ru)
RU2013119129A (ru) Органические соединения
EP1857457A3 (en) Benzimidazole derivative and its use as AII receptor antagonist
CA2684149A1 (en) Metabolites of (thio)carbamoyl-cyclohexane derivatives
RU2012134548A (ru) Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо
RU2009123525A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2
JP2019504050A5 (ru)
RU2012134378A (ru) Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо
JP2011527994A5 (ru)
RU2015116540A (ru) Замещенные соединения спиропиперидинила, применяемые в качестве агонистов gpr120
RU2012134349A (ru) 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина
RU2013154733A (ru) Производные бензоциклогептенуксусной кислоты
RU2012134463A (ru) Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо
RU2012134636A (ru) 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина
NO20070789L (no) Nikotinreseptoragonister for behandling av betennelsessykdommer
CA2564442A1 (en) 2-pyridyl substituted imidazoles as alk5 and/or alk4 inhibitors
WO2007077457A3 (en) Treatment of equine laminitis with 5-ht1b/ 1d antagonists
RU2010141578A (ru) Производные (пиразолилкарбонил)имидазолидинона, предназначенные для лечения ретровирусных заболеваний
MX2023003825A (es) Derivados de tiadiazolona y su uso como agonistas de ampk para el tratamiento de la diabetes y trastornos relacionados.
NO20072418L (no) Arylsulfonylmetyl- eller arylsufonamidsubstituerte aromatiske forbindelser egnet for behandling av lidelser som reagerer pa modulering av dopamin D3-reseptoren