RU2012134349A - 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина - Google Patents

2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2012134349A
RU2012134349A RU2012134349/04A RU2012134349A RU2012134349A RU 2012134349 A RU2012134349 A RU 2012134349A RU 2012134349/04 A RU2012134349/04 A RU 2012134349/04A RU 2012134349 A RU2012134349 A RU 2012134349A RU 2012134349 A RU2012134349 A RU 2012134349A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
ring
physiologically acceptable
membered
different
Prior art date
Application number
RU2012134349/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2557246C2 (ru
Inventor
Дитер КАДЕРАЙТ
Маттиас ШЕФЕР
Штефани ХАХТЕЛЬ
Аксель ДИТРИХ
Томас ХЮБШЛЕ
Андреас ГИЛЛЕ
Катрин ХИСС
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012134349A publication Critical patent/RU2012134349A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2557246C2 publication Critical patent/RU2557246C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I в любых его стереоизомерной форме, или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из них,в которойА выбран из NH, O и S;Rвыбран из (С-С)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CHи Het-CH-, где t выбран из 0, 1, 2 и 3;Rвыбран из фенила и остатка ароматического, 5-членного - 6-членного моноциклического гетероцикла, который включает 1, 2 или 3 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один из кольцевых атомов азота может нести атом водорода или заместитель R, и в котором фенил и остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одним или более одинаковыми или разными заместителями R;Rвыбран из (С-С)-алкила, (С-С)-алкенила, (С-С)-алкинила, (С-С)-циклоалкил-CH-, и Het-CH-, где u и v выбраны из 1 и 2, или Rпредставляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного-10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С-С)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R, при условии, что Rне может быть (С-С)-алкилом, если А представляет S;Rвыбран из (С-С)-алкила, (С-С)-циклоалкил-CH- и оксигруппы, где w выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из галогена, гидрокси, (С-С)-алкила, (С-С)-алкилокси, (С-С)-алкил-S(O)-, амино, нитро, ц

Claims (16)

1. Соединение формулы I в любых его стереоизомерной форме, или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любой из них,
Figure 00000001
в которой
А выбран из NH, O и S;
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1, 2 и 3;
R2 выбран из фенила и остатка ароматического, 5-членного - 6-членного моноциклического гетероцикла, который включает 1, 2 или 3 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один из кольцевых атомов азота может нести атом водорода или заместитель R21, и в котором фенил и остаток ароматического гетероцикла необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одним или более одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С1-С6)-алкила, (С2-С6)-алкенила, (С2-С6)-алкинила, (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u-, и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного-10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31, при условии, что R3 не может быть (С1-С6)-алкилом, если А представляет S;
R21 выбран из (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CwH2w- и оксигруппы, где w выбран из 0, 1 и 2;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(O)m-, амино, нитро, циано, гидроксикарбонила, (С1-С4)-алкилоксикарбонила, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-О-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-членного - 7-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, гидрокси и оксо;
R31 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (С1-С4)-алкилокси, оксо, (С1-С4)-алкил-S(О)m-, амино, (С1-С4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (С1-С4)-алкилкарбониламино, (С1-С4)-алкилсульфониламино, нитро, циано, (С1-С4)-алкилкарбонила, аминосульфонила, (С1-С4)-алкиламиносульфонила и
ди((С1-С4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного - 7-членного, моноциклического гетероцикла, который включает 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, и который связан через кольцевой атом углерода, в котором остаток гетероцикла необязательно замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
где алкильная, CtH2t, CuH2u, CvH2v, CwH2w, алкенильная и алкинильная группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более фторами.
2. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смеси стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, по п.1, в которых R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2.
3. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные в п.1, в которых R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести оксо заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22.
4. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные по п.1, в которых R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31.
5. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные по п.1, в которых
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести окси заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 10-членного, моноциклического или бициклического кольца, которое включает 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31.
6. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные по п.1, в которых
А выбран из NH, O и S;
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести окси заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 7-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(O)m-, амино, циано, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-О-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-членного - 6-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из фтора, (С1-С4)-алкила и гидрокси;
R31 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(О)m-, амино, (С1-С4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (С1-С4)-алкилкарбониламино, (С1-С4)-алкилсульфониламино, циано, аминосульфонила, (С1-С4)-алкиламиносульфонила и ди((С1-С4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного - 7-членного, моноциклического гетероцикла, который включает 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, и который связан через кольцевой атом углерода, в котором остаток гетероцикла необязательно замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
где все алкильная, CtH2t, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более фторами.
7. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них, заявленные в одном или более, пп.2-5, в которых
А выбран из NH, O и S;
R1 выбран из (С1-С6)-алкила, (С3-С7)-циклоалкил-CtH2t и Het-CtH2t-, где t выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из фенила и пиридинила, где кольцевой атом азота пиридинила может нести окси заместитель, и где фенил и пиридинил необязательно замещены у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R22;
R3 выбран из (С3-С7)-циклоалкил-CuH2u- и Het-CvH2v-, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет остаток насыщенного или ненасыщенного, 3-членного - 7-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один или два кольцевых атомов серы могут нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R31;
R22 выбран из галогена, гидрокси, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(O)m-, амино, циано, аминокарбонила, аминосульфонила, R23 и R23-О-;
R23 представляет собой остаток насыщенного 3-членного - 6-членного, моноциклического кольца, которое включает 0, 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатомов, выбранных из N, O и S, в котором один или два из кольцевых атомов азота могут нести атом водорода или (С1-С4)-алкильный заместитель и один из кольцевых атомов серы может нести одну или две оксо группы, и в котором остаток кольца необязательно замещен у одного или более кольцевых атомов углерода одинаковыми или разными заместителями R24;
R24 выбран из фтора, (С1-С4)-алкила и гидрокси;
R31 выбран из галогена, (С1-С4)-алкила, (С3-С7)-циклоалкила, гидрокси, (С1-С4)-алкилокси, (С1-С4)-алкил-S(О)m-, амино, (С1-С4)-алкиламино, ди((С1-С4)-алкил)амино, (С1-С4)-алкилкарбониламино, (С1-С4)-алкилсульфониламино, циано, аминосульфонила, (С1-С4)-алкиламиносульфонила и ди((С1-С4)-алкил)аминосульфонила;
Het представляет собой остаток насыщенного 4-членного - 7-членного, моноциклического гетероцикла, который включает 1 или 2 одинаковых или разных кольцевых гетероатома, выбранных из N, O и S, и который связан через кольцевой атом углерода, в котором остаток гетероцикла необязательно замещен одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
m выбран из 0, 1 и 2, где все числа m являются независимыми друг от друга;
где все циклоалкильные группы, независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более одинаковыми или разными заместителями, выбранными из фтора и (С1-С4)-алкила;
где все алкильная, CtH2t, CuH2u и CvH2v группы независимо друг от друга и независимо от любых других заместителей необязательно замещены одним или более фторами.
8. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любых из них, заявленные по п.1, в которых А представляет О.
9. Соединение формулы I в любых его стереоизомерных формах, или смесей стереоизомерных форм в любом соотношении, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любых из них, заявленные в любом из пп.2-6, в которых А представляет О.
10. Способ получения соединения формулы I, заявленного по любому из пп. 1-9, включающий взаимодействие соединения формулы II с соединением формулы III,
Figure 00000002
где группы A, R1, R2 и R3 в соединениях формул II и III имеют значения, указанные для соединений формулы I, и дополнительно функциональные группы могут находиться в защищенной форме или в форме предшествующей группы, и группа Alk представляет собой (C1-C4)-алкил.
11. Фармацевтическая композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-9, или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них в качестве фармацевтического средства.
13. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения расстройств в связи с заживлением ран.
14. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран.
15. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для заживления ран у диабетиков.
16. Соединение формулы I, заявленное по любому из пп.1-6 и 8, или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват любого из них для лечения синдрома диабетической ступни.
RU2012134349/04A 2010-01-13 2011-01-12 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина RU2557246C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10305035 2010-01-13
EP10305035.7 2010-01-13
PCT/EP2011/050295 WO2011086075A1 (de) 2010-01-13 2011-01-12 2,5,7-substituierte oxazolopyrimidinderivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012134349A true RU2012134349A (ru) 2014-02-20
RU2557246C2 RU2557246C2 (ru) 2015-07-20

Family

ID=41820512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012134349/04A RU2557246C2 (ru) 2010-01-13 2011-01-12 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина

Country Status (21)

Country Link
US (1) US8785439B2 (ru)
EP (1) EP2523961B1 (ru)
JP (1) JP5844276B2 (ru)
KR (1) KR101759126B1 (ru)
CN (1) CN102791716B (ru)
AR (1) AR079980A1 (ru)
AU (1) AU2011206611B2 (ru)
BR (1) BR112012017393A2 (ru)
CA (1) CA2791445C (ru)
DK (1) DK2523961T3 (ru)
ES (1) ES2448645T3 (ru)
HK (1) HK1178884A1 (ru)
IL (1) IL220707A (ru)
MX (1) MX2012007835A (ru)
MY (1) MY156525A (ru)
PT (1) PT2523961E (ru)
RU (1) RU2557246C2 (ru)
SG (1) SG183101A1 (ru)
TW (1) TWI485153B (ru)
UY (1) UY33176A (ru)
WO (1) WO2011086075A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102791717B (zh) * 2010-01-14 2016-03-30 赛诺菲 具有2,5-取代的噁唑并嘧啶环的羧酸衍生物
PT2523960E (pt) * 2010-01-14 2013-12-09 Sanofi Sa Derivados heterocíclicos de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5
JP5841069B2 (ja) 2010-01-14 2016-01-06 サノフイ ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン誘導体
US9321787B2 (en) 2011-07-07 2016-04-26 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring
RU2766579C2 (ru) 2015-07-02 2022-03-15 ХОРАЙЗОН ОРФАН ЭлЭлСи Цистеаминдиоксигеназа-резистентные аналоги цистеамина и их применение
TW202322824A (zh) 2020-02-18 2023-06-16 美商基利科學股份有限公司 抗病毒化合物
WO2022221514A1 (en) 2021-04-16 2022-10-20 Gilead Sciences, Inc. Methods of preparing carbanucleosides using amides

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004096813A1 (en) 2003-04-25 2004-11-11 University College Cardiff Consultants Limited Heterocyclic compounds for use in the treatment of viral infections
AR044402A1 (es) * 2003-05-19 2005-09-14 Irm Llc Compuestos heterociclicos y su uso como inmunodepresores. composiciones farmaceuticas que los contienen.
FR2865208B1 (fr) * 2004-01-16 2009-01-16 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.1]octanecarboxmique, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2007061458A2 (en) * 2005-11-23 2007-05-31 Epix Delaware, Inc. S1p receptor modulating compounds and use thereof
WO2007109334A2 (en) * 2006-03-21 2007-09-27 Epix Delaware, Inc. Sip receptor modulating compounds and use thereof
EP1900729A1 (en) * 2006-09-15 2008-03-19 Novartis AG Benzoxazoles and oxazolopyridines being useful as Janus kinases inhibitors
TW201000099A (en) * 2008-06-20 2010-01-01 Amgen Inc S1P1 receptor agonists and use thereof
RU2503680C2 (ru) 2008-07-15 2014-01-10 Санофи-Авентис ОКСАЗОЛОПИРИМИДИНЫ КАК АГОНИСТЫ РЕЦЕПТОРА Edg-1
UY33177A (es) 2010-01-13 2011-08-31 Sanofi Aventis Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido
AR079982A1 (es) 2010-01-13 2012-03-07 Sanofi Aventis Derivados de acido carboxilico heterociclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5,7- sustituido., composiciones farmaceuticas y procesos para prepararlos.
CN102791717B (zh) 2010-01-14 2016-03-30 赛诺菲 具有2,5-取代的噁唑并嘧啶环的羧酸衍生物
PT2523960E (pt) 2010-01-14 2013-12-09 Sanofi Sa Derivados heterocíclicos de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5
JP5841069B2 (ja) 2010-01-14 2016-01-06 サノフイ ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
ES2448645T3 (es) 2014-03-14
CN102791716A (zh) 2012-11-21
US8785439B2 (en) 2014-07-22
AU2011206611A1 (en) 2012-08-02
PT2523961E (pt) 2014-03-20
AR079980A1 (es) 2012-03-07
HK1178884A1 (ru) 2013-09-19
CA2791445A1 (en) 2011-07-21
TW201141873A (en) 2011-12-01
SG183101A1 (en) 2012-09-27
MY156525A (en) 2016-02-26
RU2557246C2 (ru) 2015-07-20
JP5844276B2 (ja) 2016-01-13
JP2013517238A (ja) 2013-05-16
MX2012007835A (es) 2012-07-30
EP2523961A1 (de) 2012-11-21
CN102791716B (zh) 2016-05-11
AU2011206611B2 (en) 2015-03-05
KR101759126B1 (ko) 2017-07-18
CA2791445C (en) 2017-08-29
IL220707A0 (en) 2012-08-30
EP2523961B1 (de) 2013-12-18
BR112012017393A2 (pt) 2017-12-12
UY33176A (es) 2011-08-31
DK2523961T3 (en) 2014-03-24
WO2011086075A1 (de) 2011-07-21
US20130137685A1 (en) 2013-05-30
TWI485153B (zh) 2015-05-21
KR20120115544A (ko) 2012-10-18
IL220707A (en) 2015-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012134349A (ru) 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина
EA201890573A1 (ru) Новые замещенные 6-6-бициклическим ароматическим кольцом аналоги нуклеозидов для применения в качестве ингибиторов prmt5
NZ597994A (en) Nitrogen-containing spiro-ring compound and medicinal use of same
MA45223A (fr) Nouveaux dérivés de pipéridinyle subsitués par (hétéro)aryle, leur procédé de préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
CO2021017504A2 (es) Derivados de benzisoxazol sulfonamida
ECSP11010754A (es) Derivados de triazol útiles para el tratamiento de enfermedades
CL2013002690A1 (es) Compuestos derivados de bis(fluoroalquil)-1,4-benzodiazepinona, inhibidores de notch; compuesto cristalino; composicion farmaceutica que los comprende; combinacion farmaceutica; y su uso para el tratamiento del cancer.
EA201592199A1 (ru) Производные бипиразола в качестве ингибиторов jak
RU2013153388A (ru) Способы применения активаторов пируваткиназы
AR063454A1 (es) Derivados acetamida de diazepan como inhibidores selectivos de 11 beta - hsd1. procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas.
RU2011105388A (ru) Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1
ECSP066770A (es) Nuevos ésteres de quinuclidina cuaternizados
CR20140071A (es) Nuevos compuestos de 4-piperidinilo para uso como inhibidores de la tankirasa
RU2014121205A (ru) Производные азолов
UY31885A (es) Derivados de las 1, 3, 5-triazina-2, 4-diaminas-6-sustituidas-n-sustituidas y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, composiciones y aplicaciones.
EA201390010A1 (ru) Замещенные триазолопиридины
RU2016137668A (ru) Новые производные каннабидиол-хинона
PE20151006A1 (es) Derivados de oxazolidin-2-ona-pirimidina
HRP20140179T1 (hr) Derivati karboksilne kiseline koji sadrže 2,5-supstituirani oksazolopirimidinski prsten
RU2012134636A (ru) 2,5-замещенные производные оксазолопиримидина
RU2012134378A (ru) Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль
RU2012134463A (ru) Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо
RU2014104230A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ
RU2014153672A (ru) Новые каберголиновые производные

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190113