HRP20140179T1 - Derivati karboksilne kiseline koji sadrže 2,5-supstituirani oksazolopirimidinski prsten - Google Patents
Derivati karboksilne kiseline koji sadrže 2,5-supstituirani oksazolopirimidinski prsten Download PDFInfo
- Publication number
- HRP20140179T1 HRP20140179T1 HRP20140179AT HRP20140179T HRP20140179T1 HR P20140179 T1 HRP20140179 T1 HR P20140179T1 HR P20140179A T HRP20140179A T HR P20140179AT HR P20140179 T HRP20140179 T HR P20140179T HR P20140179 T1 HRP20140179 T1 HR P20140179T1
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- ring
- alkyl
- physiologically acceptable
- chosen
- formula
- Prior art date
Links
- BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2OC=NC2=C1 BRIOKNPDCPJCOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 8
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 7
- -1 cyano, hydroxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- HTUWCFRDMKCQET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 HTUWCFRDMKCQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WRBZNIUFAKIIQG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(3-chlorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C=C(Cl)C=CC=4)=NC=C3N=2)=C1 WRBZNIUFAKIIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HKFYQDFEZQPUEE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-chlorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C=CC(Cl)=CC=4)=NC=C3N=2)=C1 HKFYQDFEZQPUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 2
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- BSROKAYOPRWUBL-JXMROGBWSA-N (e)-3-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]phenyl]prop-2-enoic acid Chemical compound C1=CC(/C=C/C(=O)O)=CC=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F BSROKAYOPRWUBL-JXMROGBWSA-N 0.000 claims 1
- GAMLMPMIWDRSOT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,4-difluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C(C)=CC(C=2OC3=NC(OC=4C(=CC(F)=CC=4)F)=NC=C3N=2)=C1 GAMLMPMIWDRSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCQAQMXDYOWFHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2-fluoro-4-methylphenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound FC1=CC(C)=CC=C1OC1=NC=C(N=C(O2)C=3C=C(C)C(OCC(O)=O)=C(C)C=3)C2=N1 ZCQAQMXDYOWFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTLBCIFTOFMZGM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2-fluorophenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=C(C)C(OC(C)C(O)=O)=C(C)C=C1C(OC1=N2)=NC1=CN=C2OC1=CC=CC=C1F HTLBCIFTOFMZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIGMGKHBXZRRLI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(3-fluoro-4-methylphenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C(F)C(C)=CC=C1OC1=NC=C(N=C(O2)C=3C=C(C)C(OCC(O)=O)=C(C)C=3)C2=N1 GIGMGKHBXZRRLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWLGVZQVOWPEPL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(5-fluoro-2-methylphenoxy)-[1,3]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=CC=C(F)C=C1OC1=NC=C(N=C(O2)C=3C=C(C)C(OCC(O)=O)=C(C)C=3)C2=N1 OWLGVZQVOWPEPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000008960 Diabetic foot Diseases 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog,
[image]
,
naznačen time što
A se bira između NH, O i S;
X se bira između (C1-C6)-alkandiila, (C2-C6)-alkendiila, (C2-C6)-alkindiila, (C3-C7)-cikloalkandiila i (C1-C6)-alkandiiloksi, od kojih su svi izborno supstituirani s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i hidroksi, gdje je atom kisika u (C1-C6)-alkandiiloksi skupini vezan na skupinu R2;
R1 se bira između vodika, (C1-C4)-alkila i (C3-C7)-cikloalkil-CzH2z-, gdje se z bira između 0, 1 i 2;
R2 se bira između fenilena i dvovalentnog ostatka aromatskog, 5-eročlanog do 6-eročlanog monocikličkog heterocikla, koji sadrži 1, 2 ili 3 ista ili različita heteroatoma u prstenu, koje se bira između N, O i S, gdje jedan od atoma dušika u prstenu može nositi atom vodika ili supstituent R21, te gdje su fenilen i dvovalentni ostatak aromatskog heterocikla izborno supstituirani na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R22;
R3 se bira između (C1-C6)-alkila, (C2-C6)-alkenila, (C2-C6)-alkinila, (C3-C7)-cikloalkil-CuH2u- i Het-CvH2v-, gdje se u i v bira između 1 i 2, ili je R3 ostatak zasićenog ili nezasićenog, 3-eročlanog do 10-eročlanog, monocikličkog ili bicikličkog prstena, koji sadrži 0,1, 2, 3 ili 4 isti ili različiti heteroatomi u prstenu, koje se bira između N, O i S, gdje jedan ili dva od atoma dušika u prstenu mogu nositi atom vodika ili (C1-C4)-alkilni supstituent, a jedan ili dva od atoma sumpora u prstenu mogu nositi jednu ili dvije okso skupine, te gdje je ostatak prstena izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R31;
R21 se bira između (C1-C4)-alkila, (C3-C7)-cikloalkil-CwH2w- i oksi, gdje se w bira između 0, 1 i 2;
R22 se bira između halogena, hidroksi, (C1-C4)-alkila, (C1-C4)-alkiloksi, (C1-C4)-alkil-S(O)m-, amino, nitro, cijano, hidroksikarbonila, (C1-C4)-alkiloksikarbonila, aminokarbonila i aminosulfonila;
R31 se bira između halogena, (C1-C4)-alkila, (C3-C7)-cikloalkila, hidroksi, (C1-C4)-alkiloksi, okso, (C1-C4)-alkil-S(O)m-, amino, (C1-C4)-alkilamino, di((C1-C4)-alkil)amino, (C1-C4)-alkilkarbonilamino, (C1-C4)-alkilsulfonilamino, nitro, cijano, (C1-C4)-alkilkarbonila, aminosulfonila, (C1-C4)-alkilaminosulfonila i di((C1-C4)-alkil)aminosulfonila;
Het je ostatak zasićenog, 4-eročlanog do 7-eročlanog, monocikličkog heterocikla, koji sadrži 1 ili 2 ista ili različita heteroatoma u prstenu, koje se bira između N, O i S, te koji je vezan preko atoma ugljika u prstenu, gdje je ostatak heterocikla izborno supstituiran s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila;
m se bira između 0, 1 i 2, gdje su svi brojevi m međusobno neovisni;
gdje su sve cikloalkilne i cikloalkandiilne skupine, međusobno neovisno i neovisno o bilo kojim drugim supstituentima, izborno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila;
gdje su sve alkilne, alkandiilne, CuH2u, CvH2v, CwH2w, CzH2z, alkenilne, alkendiilne, alkinilne i alkindiilne skupine, međusobno neovisno i neovisno o bilo kojim drugim supstituentima, izborno supstituirane s jednim ili više fluornih supstituenata.
2. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s patentnim zahtjevom 1, naznačen time što se A bira između O i S.
3. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 2, naznačen time što se X bira između (C1-C6)-alkandiila, (C2-C6)-alkendiila i (C1-C6)-alkandiiloksi.
4. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 3, naznačen time što
R2 se bira između fenilena i piridindiila, gdje su fenilen i piridindiil izborno supstituirani na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R22.
5. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 4, naznačen time što
R3 se bira između (C1-C6)-alkila, (C3-C7)-cikloalkil-CuH2u- i Het-CvH2v-, gdje se u i v bira između 1 i 2, ili je R3 ostatak zasićenog ili nezasićenog, 3-eročlanog do 10-eročlanog, monocikličkog ili bicikličkog prstena, koji sadrži 0, 1 ili 2 ista ili različita heteroatoma u prstenu, koje se bira između N, O i S, gdje jedan ili dva od atoma dušika u prstenu mogu nositi atom vodika ili (C1-C4)-alkilni supstituent, a jedan od atoma sumpora u prstenu može nositi jednu ili dvije okso skupine, te gdje je ostatak prstena izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R31;
Het je ostatak zasićenog, 4-eročlanog do 6-eročlanog, monocikličkog heterocikla, koji sadrži 1 heteroatom u prstenu, kojeg se bira između N, O i S, te koji je vezan preko atoma ugljika u prstenu, gdje je ostatak heterocikla izborno supstituiran s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila.
6. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 5, naznačen time što
A se bira između O i S;
X se bira između (C1-C6)-alkandiila, (C2-C8)-alkendiil i (C1-C6)-alkandiiloksi;
R2 se bira između fenilena i piridindiila, gdje su fenilen i piridindiil izborno supstituirani na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R22;
R3 se bira između (C1-C6)-alkila, (C3-C7)-cikloalkil-CuH2u- i Het-CvH2v-, gdje se u i v bira između 1 i 2, ili je R3 ostatak zasićenog ili nezasićenog, 3-eročlanog do 10-eročlanog, monocikličkog ili bicikličkog prstena, koji sadrži 0, 1 ili 2 ista ili različita heteroatoma u prstenu, koje se bira između N, O i S, gdje jedan ili dva od atoma dušika u prstenu mogu nositi atom vodika ili (C1-C4)-alkilni supstituent, a jedan od atoma sumpora u prstenu može nositi jednu ili dvije okso skupine, te gdje je ostatak prstena izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R31;
Het je ostatak zasićenog, 4-eročlanog do 6-eročlanog, monocikličkog heterocikla, koji sadrži 1 heteroatom u prstenu, kojeg se bira između N, O i S, te koji je vezan preko atoma ugljika u prstenu, gdje je ostatak heterocikla izborno supstituiran s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila.
7. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 6, naznačen time što je A O.
8. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 7, naznačen time što
A je O;
X se bira između (C1-C6)-alkandiila i (C1-C6)-alkandiiloksi;
R1 se bira između vodika i (C1-C6)-alkila;
R2 je fenilen, izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R22;
R3 se bira između (C1-C6)-alkila, (C3-C7)-cikloalkil-CuH2u- i Het-CvH2v-, gdje se u i v bira između 1 i 2, ili je R3 ostatak zasićenog ili nezasićenog, 3-eročlanog do 7-eročlanog, monocikličkog ili bicikličkog prstena, koji sadrži 0, 1 ili 2 ista ili različita heteroatoma u prstenu, koje se bira između N, O i S, gdje jedan ili dva od atoma dušika u prstenu mogu nositi atom vodika ili (C1-C4)-alkilni supstituent, a jedan od atoma sumpora u prstenu može nositi jednu ili dvije okso skupine, te gdje je ostatak prstena izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R31;
R22 se bira između halogena, hidroksi, (C1-C4)-alkila i (C1-C4)-alkiloksi;
R31 se bira između halogena, (C1-C4)-alkila, (C3-C7)-cikloalkila, hidroksi i (C1-C4)-alkiloksi;
Het je ostatak zasićenog, 4-eročlanog do 6-eročlanog, monocikličkog heterocikla, koji sadrži 1 heteroatom u prstenu, kojeg se bira između O i S, te koji je vezan preko atoma ugljika u prstenu, gdje je ostatak heterocikla izborno supstituiran s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila;
gdje su sve cikloalkilne skupine, međusobno neovisno i neovisno o bilo kojim drugim supstituentima, izborno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila;
gdje su sve alkilne, alkandiilne, CuH2u i CvH2v skupine, međusobno neovisno i neovisno o bilo kojim drugim supstituentima, izborno supstituirane s jednim ili više fluornih supstituenata.
9. Spoj formule I, u bilo kojem od njegovih stereoizomernih oblika, ili smjesi stereoizomernih oblika u bilo kojem omjeru, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time što
A je O;
X se bira između (C1-C6)-alkandiila i (C1-C6)-alkandiiloksi;
R1 se bira između vodika i (C1-C4)-alkila;
R2 je fenilen, izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R22;
R3 je ostatak zasićenog ili nezasićenog, 3-eročlanog do 7-eročlanog, monocikličkog prstena, koji sadrži 0 ili 1 heteroatom u prstenu, kojeg se bira između N, O i S, gdje atom dušika u prstenu može nositi atom vodika ili (C1-C4)-alkilni supstituent, a atom sumpora u prstenu može nositi jednu ili dvije okso skupine, te gdje je ostatak prstena izborno supstituiran na jednom ili više atoma ugljika u prstenu s istim ili različitim supstituentima R31;
R22 se bira između halogena, hidroksi, (C1-C4)-alkila i (C1-C4)-alkiloksi;
R31 se bira između halogena, (C1-C4)-alkila, (C3-C7)-cikloalkila, hidroksi i (C1-C4)-alkiloksi;
gdje su sve cikloalkilne skupine, međusobno neovisno i neovisno o bilo kojim drugim supstituentima, izborno supstituirane s jednim ili više istih ili različitih supstituenata, koje se bira između fluora i (C1-C4)-alkila;
gdje su sve alkilne i alkandiilne skupine, međusobno neovisno i neovisno o bilo kojim drugim supstituentima, izborno supstituirane s jednim ili više fluornih supstituenata.
10. Spoj formule 1, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačen time što ga se bira između
[2,6-dimetil-4-(5-fenoksioksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il)fenoksiloctene kiseline,
(E)-3-{4-[5-(2-fluorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]fenil}akrilne kiseline,
{4-[5-(2,4-difluorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
{4-[5-(2,5-difluorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksiloctene kiseline,
{4-[5-(2-fluor-4-metilfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksiloctene kiseline,
{4-[5-(2-fluorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
2-{4-[5-(2-fluorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}propionske kiseline,
{4-[5-(3-klorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
{4-[5-(3-fluor-4-metilfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
{4-[5-(5-fluor-2-metilfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksiloctene kiseline i
{4-[5-(4-klorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline.
11. Spoj formule I, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat takvog spoja ili takve soli, u skladu s jednim ili više od patentnih zahtjeva 1 do 9, naznačen time što ga se bira između
{4-[5-(2-fluor-4-metilfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
{4-[5-(2-fluorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
{4-[5-(3-klorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline,
{4-[5-(3-fluor-4-metilfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksiloctene kiseline,
{4-[5-(5-fluor-2-metilfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline i
{4-[5-(4-klorfenoksi)oksazolo[5,4-d]pirimidin-2-il]-2,6-dimetilfenoksi}octene kiseline.
12. Postupak dobivanja spoja formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, naznačen time što se sastoji u reakciji spoja formule II sa spojem formule III,
[image]
gdje su skupine A, X, R1, R2 i R3 u spojevima formula II i III definirane kao u spojevima formule I, dodatne funkcionalne skupine mogu biti prisutne u zaštićenom obliku ili u obliku prekursorske skupine, a skupina L1 je atom halogena ili skupina formule -S(O)-Alk ili -S(O)2-Alk, gdje je Alk (C1-C4)-alkil.
13. Farmaceutski pripravak, naznačen time što sadrži najmanje jedan spoj formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegovu fiziološki prihvatljivu sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, i farmaceutski prihvatljivu podlogu.
14. Spoj formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, naznačen time što je namijenjen upotrebi kao farmaceutik.
15. Spoj formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, naznačen time što je namijenjen liječenju poremećaja zacjeljivanja rana.
16. Spoj formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, naznačen time što je namijenjen zacjeljivanju rana.
17. Spoj formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, naznačen time što je namijenjen zacjeljivanju rana kod dijabetesa.
18. Spoj formule I u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 1 do 11, ili njegova fiziološki prihvatljiva sol, ili fiziološki prihvatljiv solvat bilo kojeg od navedenog, naznačen time što je namijenjen liječenju sindroma dijabetičnog stopala.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10305042 | 2010-01-14 | ||
| PCT/EP2011/050301 WO2011086079A1 (de) | 2010-01-14 | 2011-01-12 | Carbonsäurederivate mit einem 2,5-substituierten oxazolopyrimidinring |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP20140179T1 true HRP20140179T1 (hr) | 2014-03-28 |
Family
ID=41800578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HRP20140179AT HRP20140179T1 (hr) | 2010-01-14 | 2014-02-26 | Derivati karboksilne kiseline koji sadrže 2,5-supstituirani oksazolopirimidinski prsten |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8846692B2 (hr) |
| EP (1) | EP2523962B1 (hr) |
| JP (1) | JP5841067B2 (hr) |
| KR (1) | KR101759128B1 (hr) |
| CN (1) | CN102791717B (hr) |
| AR (1) | AR079997A1 (hr) |
| AU (1) | AU2011206615B2 (hr) |
| BR (1) | BR112012017437B1 (hr) |
| CA (1) | CA2784560C (hr) |
| CL (1) | CL2012001972A1 (hr) |
| CO (1) | CO6612239A2 (hr) |
| CY (1) | CY1115055T1 (hr) |
| DK (1) | DK2523962T3 (hr) |
| ES (1) | ES2441954T3 (hr) |
| HK (1) | HK1178885A1 (hr) |
| HR (1) | HRP20140179T1 (hr) |
| IL (1) | IL220720A (hr) |
| MA (1) | MA33917B1 (hr) |
| MX (1) | MX2012007834A (hr) |
| MY (1) | MY156550A (hr) |
| NZ (1) | NZ601113A (hr) |
| PL (1) | PL2523962T3 (hr) |
| PT (1) | PT2523962E (hr) |
| RS (1) | RS53254B (hr) |
| RU (1) | RU2564018C2 (hr) |
| SG (1) | SG182484A1 (hr) |
| SI (1) | SI2523962T1 (hr) |
| TW (1) | TWI510242B (hr) |
| UY (1) | UY33179A (hr) |
| WO (1) | WO2011086079A1 (hr) |
| ZA (1) | ZA201204174B (hr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY33177A (es) | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido |
| TWI485153B (zh) | 2010-01-13 | 2015-05-21 | Sanofi Aventis | ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物 |
| PT2523960E (pt) * | 2010-01-14 | 2013-12-09 | Sanofi Sa | Derivados heterocíclicos de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5 |
| JP5841069B2 (ja) | 2010-01-14 | 2016-01-06 | サノフイ | ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン誘導体 |
| US9321787B2 (en) * | 2011-07-07 | 2016-04-26 | Sanofi | Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring |
| EP2862574A1 (en) * | 2013-10-15 | 2015-04-22 | Sanofi | {4-[5-(3-chloro-phenoxy)-oxazolo[5,4 d]pyrimidin-2-yl]-2,6-dimethyl-phenoxy}-acetic acid for use in the prevention or treatment of acute kidney injury |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3679682A (en) * | 1970-04-23 | 1972-07-25 | Fmc Corp | CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES |
| JPH01242587A (ja) * | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Sankyo Co Ltd | 縮環オキサゾロチエノピリミジン誘導体 |
| WO2004096813A1 (en) * | 2003-04-25 | 2004-11-11 | University College Cardiff Consultants Limited | Heterocyclic compounds for use in the treatment of viral infections |
| EP1622866B1 (en) * | 2003-04-30 | 2012-07-25 | Novartis AG | Aminopropanol derivatives as sphingosine-1-phosphate receptor modulators |
| BRPI0410454A (pt) * | 2003-05-19 | 2006-06-13 | Irm Llc | composições e compostos imunossupressores |
| AR044402A1 (es) * | 2003-05-19 | 2005-09-14 | Irm Llc | Compuestos heterociclicos y su uso como inmunodepresores. composiciones farmaceuticas que los contienen. |
| CA2619101A1 (en) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
| WO2007109334A2 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Epix Delaware, Inc. | Sip receptor modulating compounds and use thereof |
| TW201000099A (en) * | 2008-06-20 | 2010-01-01 | Amgen Inc | S1P1 receptor agonists and use thereof |
| RU2503680C2 (ru) | 2008-07-15 | 2014-01-10 | Санофи-Авентис | ОКСАЗОЛОПИРИМИДИНЫ КАК АГОНИСТЫ РЕЦЕПТОРА Edg-1 |
| UY33177A (es) * | 2010-01-13 | 2011-08-31 | Sanofi Aventis | Derivados de ácido carboxílico que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2, 5, 7-sustituido |
| TWI485153B (zh) * | 2010-01-13 | 2015-05-21 | Sanofi Aventis | ２，５，７－經取代唑并嘧啶衍生物 |
| AR079982A1 (es) * | 2010-01-13 | 2012-03-07 | Sanofi Aventis | Derivados de acido carboxilico heterociclicos que comprenden un anillo de oxazolopirimidina 2,5,7- sustituido., composiciones farmaceuticas y procesos para prepararlos. |
| PT2523960E (pt) * | 2010-01-14 | 2013-12-09 | Sanofi Sa | Derivados heterocíclicos de ácidos carboxílicos com um anel oxazolopirimidina substituído em 2,5 |
| JP5841069B2 (ja) * | 2010-01-14 | 2016-01-06 | サノフイ | ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン誘導体 |
-
2011
- 2011-01-12 CN CN201180013877.9A patent/CN102791717B/zh active Active
- 2011-01-12 RS RS20140062A patent/RS53254B/en unknown
- 2011-01-12 KR KR1020127021242A patent/KR101759128B1/ko active IP Right Grant
- 2011-01-12 AR ARP110100092A patent/AR079997A1/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 MY MYPI2012002588A patent/MY156550A/en unknown
- 2011-01-12 AU AU2011206615A patent/AU2011206615B2/en active Active
- 2011-01-12 MA MA35055A patent/MA33917B1/fr unknown
- 2011-01-12 JP JP2012548410A patent/JP5841067B2/ja active Active
- 2011-01-12 SG SG2012051405A patent/SG182484A1/en unknown
- 2011-01-12 WO PCT/EP2011/050301 patent/WO2011086079A1/de active Application Filing
- 2011-01-12 UY UY0001033179A patent/UY33179A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-01-12 ES ES11700404.4T patent/ES2441954T3/es active Active
- 2011-01-12 RU RU2012134630/04A patent/RU2564018C2/ru active
- 2011-01-12 PT PT117004044T patent/PT2523962E/pt unknown
- 2011-01-12 MX MX2012007834A patent/MX2012007834A/es active IP Right Grant
- 2011-01-12 PL PL11700404T patent/PL2523962T3/pl unknown
- 2011-01-12 NZ NZ601113A patent/NZ601113A/xx unknown
- 2011-01-12 TW TW100101053A patent/TWI510242B/zh active
- 2011-01-12 DK DK11700404.4T patent/DK2523962T3/en active
- 2011-01-12 US US13/521,831 patent/US8846692B2/en active Active
- 2011-01-12 EP EP11700404.4A patent/EP2523962B1/de active Active
- 2011-01-12 BR BR112012017437-1A patent/BR112012017437B1/pt active IP Right Grant
- 2011-01-12 CA CA2784560A patent/CA2784560C/en active Active
- 2011-01-12 SI SI201130094T patent/SI2523962T1/sl unknown
-
2012
- 2012-06-07 ZA ZA2012/04174A patent/ZA201204174B/en unknown
- 2012-07-02 IL IL220720A patent/IL220720A/en active IP Right Grant
- 2012-07-13 CL CL2012001972A patent/CL2012001972A1/es unknown
- 2012-07-26 CO CO12125684A patent/CO6612239A2/es unknown
-
2013
- 2013-05-10 HK HK13105591.7A patent/HK1178885A1/xx unknown
-
2014
- 2014-01-30 CY CY20141100079T patent/CY1115055T1/el unknown
- 2014-02-26 HR HRP20140179AT patent/HRP20140179T1/hr unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20140179T1 (hr) | Derivati karboksilne kiseline koji sadrže 2,5-supstituirani oksazolopirimidinski prsten | |
| PE20090770A1 (es) | Derivados de benzoxazolona | |
| EA201100944A1 (ru) | Производные изоксазола, предназначенные для применения в качестве регуляторов роста растений | |
| PE20091687A1 (es) | Derivados de piridina o pirazina como inhibidores de cinasa-pi-3 | |
| CO6251357A2 (es) | Nuevos derivados de acido azabifenilaminobenzoico | |
| PE20090060A1 (es) | ANALOGOS DE IMIDAZOLOPIRIMIDINA Y SU USO COMO INHIBIDORES DE PI3 CINASA Y mTOR | |
| CO6341609A2 (es) | 5-heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas. | |
| EA200901035A1 (ru) | Фунгицидные смеси, содержащие замещённые 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды | |
| EA201101089A1 (ru) | Производные оксадиазола в качестве агонистов рецептора s1p1 | |
| NZ612041A (en) | Compounds and their use as bace inhibitors | |
| PE20091407A1 (es) | Antagonistas de aminoalquilbifenilo n,n-disubstituidos de receptores de prostaglandina d2 | |
| AR061603A1 (es) | Derivados de etenilcarboxamidas microbicidas | |
| EA200900924A1 (ru) | Циклизованные производные как ингибиторы eg-5 | |
| RU2011105388A (ru) | Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1 | |
| NO20092226L (no) | Substituerte pyrazol og triazolforbindelser som KSP-inhibitorer | |
| WO2007077457A3 (en) | Treatment of equine laminitis with 5-ht1b/ 1d antagonists | |
| NO20070789L (no) | Nikotinreseptoragonister for behandling av betennelsessykdommer | |
| EA200901038A1 (ru) | Пестицидные смеси | |
| MX2011009806A (es) | Nuevos derivados de indazol inhibidores de hsp90, composiciones que los contienen y su uso. | |
| RU2012134349A (ru) | 2,5,7-замещенные производные оксазолпиримидина | |
| RU2012134548A (ru) | Гетероциклические производные карбоновых кислот, имеющие 2,5-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| BR112014004275A2 (pt) | derivados de isoxazolina como compostos inseticidas | |
| CR10102A (es) | Acido 3-(4-{[4-(4{[3-(3,3,-dimetil-1piperidinil) propil) oxi} fenil)1-piperidinil]carbonil}-1-naftalenil)propanoico o proponeico como antagonistas del receptor h1 h3 para el tratamiento de disfunciones inflamatorias y/o alergicas | |
| RU2012134378A (ru) | Производные карбоновой кислоты, содержащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое кольцо | |
| RU2012134463A (ru) | Производные гетероциклических карбоновых кислот, содежащие 2,5,7-замещенное оксазолопиримидиновое в кольцо |