RU2014104230A - ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ Download PDF

Info

Publication number
RU2014104230A
RU2014104230A RU2014104230/04A RU2014104230A RU2014104230A RU 2014104230 A RU2014104230 A RU 2014104230A RU 2014104230/04 A RU2014104230/04 A RU 2014104230/04A RU 2014104230 A RU2014104230 A RU 2014104230A RU 2014104230 A RU2014104230 A RU 2014104230A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
cycle
alkyl
compound
physiologically acceptable
Prior art date
Application number
RU2014104230/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2609008C2 (ru
Inventor
Дитер КАДЕРАЙТ
Маттиас ШЕФЕР
Штефани ХАХТЕЛЬ
Томас ХЮБШЛЕ
Катрин ХИСС
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2014104230A publication Critical patent/RU2014104230A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2609008C2 publication Critical patent/RU2609008C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа:,где:А выбран из связи, -CH-, NH, O и S;X выбран из (C-C)-алкандиилов, (C-C)-алкендиилов, (C-C)-алкиндиилов, (C-C)-циклоалкандиилов, (C-C)-алкандиилокси- и (C-C)-циклоалкандиилоксигрупп, причем все группы при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и гидроксигрупп, причем атом кислорода (C-C)-алкандиилокси- и (C-C)-циклоалкандиилоксигрупп связан с группой Y;Y выбран из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1, 2 или 3 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, причем один из содержащихся в цикле атомов азота может быть связан с атомом водорода или с заместителем R, а в фенилене и в двухвалентном радикале ароматического гетероцикла один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R;Rвыбран из атома водорода, (C-C)-алкилов и (C-C)-циклоалкил-CH-групп, где z выбран из 0, 1 и 2;Rвыбран из (C-C)-алкилов, (C-C)-циклоалкил-CH- и Het-CH-групп, где x и n выбраны из 0, 1 и 2;Rвыбран из (C-C)-алкилов, причем алкил при необходимости имеет один или несколько заместителей в виде атомов фтора, (C-C)-алкенилов, (C-C)-алкинилов, (C-C)-циклоалкил-CH- и Het-CH-групп, где u и v выбраны из 1 и 2, или Rпредставляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 10 членов моноцикла или бицикла, который содержит в цикле 0, 1, 2, 3 или 4 �

Claims (13)

1. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа:
Figure 00000001
,
где:
А выбран из связи, -CH2-, NH, O и S;
X выбран из (C1-C6)-алкандиилов, (C2-C6)-алкендиилов, (C2-C6)-алкиндиилов, (C3-C7)-циклоалкандиилов, (C1-C6)-алкандиилокси- и (C3-C7)-циклоалкандиилоксигрупп, причем все группы при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и гидроксигрупп, причем атом кислорода (C1-C6)-алкандиилокси- и (C3-C7)-циклоалкандиилоксигрупп связан с группой Y;
Y выбран из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1, 2 или 3 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, причем один из содержащихся в цикле атомов азота может быть связан с атомом водорода или с заместителем R4, а в фенилене и в двухвалентном радикале ароматического гетероцикла один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R5;
R1 выбран из атома водорода, (C1-C4)-алкилов и (C3-C7)-циклоалкил-CzH2z-групп, где z выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из (C1-C6)-алкилов, (C3-C5)-циклоалкил-CxH2x- и Het1-CnH2n-групп, где x и n выбраны из 0, 1 и 2;
R3 выбран из (C1-C6)-алкилов, причем алкил при необходимости имеет один или несколько заместителей в виде атомов фтора, (C2-C6)-алкенилов, (C2-C6)-алкинилов, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het2-CvH2v-групп, где u и v выбраны из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 10 членов моноцикла или бицикла, который содержит в цикле 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, причем один или два содержащихся в цикле атома азота могут быть связаны с атомами водорода или (C1-C4)-алкилами в качестве заместителей и один или два содержащихся в цикле атома серы могут быть связаны с одной или двумя оксогруппами, причем в радикале цикла один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R31;
R4 выбран из (C1-C4)-алкилов, (C3-C7)-циклоалкил-CwH2W- и оксигрупп, причем w выбран из 0, 1 и 2;
R5 выбран из атомов галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилов, (C3-C5)-циклоалкил-CzH2z-, (C1-C4)-алкилокси-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонилов, (C1-C4)-алкилоксикарбонилов, аминокарбонилов и аминосульфонилов, причем z выбран из 0, 1 и 2;
R31 выбран из атомов галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилов, (C1-C4)-алкилоксигрупп, (C3-C7)-циклоалкилов, оксо-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди((C1-C4)-алкил)амино-, (C1-C4)-алкилкарбониламино-, (C1-C4)-алкилсульфониламино-, нитро-, цианогрупп, (C1-C4)-алкилкарбонилов, аминосульфонилов, (C1-C4)-алкиламиносульфонилов и ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонилов;
Het1 означает радикал включающего от 4 до 6 членов моноциклического насыщенного гетероцикла, содержащего в цикле 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов O и S, и связанного через содержащийся в цикле атом углерода, причем содержащийся в цикле атом серы может быть связан с одной или двумя оксогруппами, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
Het2 означает радикал включающего от 4 до 7 членов насыщенного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, и связанного через содержащийся в цикле атом углерода, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
m выбран из 0, 1 и 2.
2. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа по п. 1, отличающиеся тем, что:
А выбран из связи, -CH2-, NH, O и S;
X выбран из (C1-C6)-алкандиилов, (C2-C6)-алкендиилов, (C2-C6)-алкиндиилов, (C3-C7)-циклоалкандиилов, (C1-C6)-алкандиилокси- и (C3-C7)-циклоалкандиилоксигрупп, причем все группы при необходимости имеют один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и гидроксигрупп, причем атом кислорода (C1-C6)-алкандиилокси- и (C3-C7)-циклоалкандиилоксигрупп связан с группой Y;
Y выбран из фенилена и двухвалентного радикала ароматического 5-членного или 6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1, 2 или 3 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, причем один из содержащихся в цикле атомов азота может быть связан с атомом водорода или с заместителем R4, а в фенилене и в двухвалентном радикале ароматического гетероцикла один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R5;
R1 выбран из атома водорода, (C1-C4)-алкилов и (C3-C7)-циклоалкил-CzH2z-групп, где z выбран из 0, 1 и 2;
R2 выбран из (C1-C6)-алкилов, (C3-C5)-циклоалкил-CxH2x- и Het1-CnH2n-групп, где x и n выбраны из 0, 1 и 2;
R3 выбран из (C1-C6)-алкилов, причем алкил при необходимости имеет один или несколько заместителей в виде атомов фтора, (C2-C6)-алкенилов, (C2-C6)-алкинилов, (C3-C7)-циклоалкил-CuH2u- и Het2-CnH2n-групп, где u и n выбраны из 1 и 2, или R3 представляет собой радикал насыщенного или ненасыщенного включающего от 3 до 10 членов моноцикла или бицикла, который содержит в цикле 0, 1, 2, 3 или 4 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, причем один или два содержащихся в цикле атома азота могут быть связаны с атомами водорода или (C1-C4)-алкилами в качестве заместителей и один или два содержащихся в цикле атома серы могут быть связаны с одной или двумя оксогруппами, причем в радикале цикла один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R31;
R4 выбран из (C1-C4)-алкилов, (C3-C7)-циклоалкил-CwH2W- и оксигрупп, причем w выбран из 0, 1 и 2;
R5 выбран из атомов галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилов, (C3-C5)-циклоалкил-CzH2z-, (C1-C4)-алкилокси-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогрупп, гидроксикарбонилов, (C1-C4)-алкилоксикарбонилов, аминокарбонилов и аминосульфонилов, причем z выбран из 0, 1 и 2;
R31 выбран из атомов галогенов, гидроксигруппы, (C1-C4)-алкилов, (C1-C4)-алкилоксигрупп, (C3-C7)-циклоалкилов, оксо-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди((C1-C4)-алкил)амино-, (C1-C4)-алкилкарбониламино-, (C1-C4)-алкилсульфониламино-, нитро-, цианогрупп, (C1-C4)-алкилкарбонилов, аминосульфонилов, (C1-C4)-алкиламиносульфонилов и ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонилов;
Het1 означает радикал включающего от 4 до 6 членов насыщенного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1 или 2 атома кислорода и связанного через содержащийся в цикле атом углерода, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
Het2 означает радикал включающего от 4 до 7 членов насыщенного моноциклического гетероцикла, содержащего в цикле 1 или 2 одинаковых или разных гетероатома, выбранных из атомов N, O и S, и связанного через содержащийся в цикле атом углерода, причем радикал гетероцикла при необходимости имеет один или несколько одинаковых или разных заместителей, выбранных из атомов фтора и (C1-C4)-алкилов;
m выбран из 0, 1 и 2.
3. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что:
A означает -CH2- или O;
X означает (C1-C6)-алкандиилоксигруппу, причем атом кислорода (C1-C6)-алкандиилоксигруппы связан с группой Y;
Y означает фенилен, причем в фенилене один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R5;
R1 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R2 означает (C1-C6)-алкил;
R3 означает (C1-C6)-алкил, причем алкил при необходимости имеет один или несколько заместителей в виде атомов фтора, или фенил, причем в фениле один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R31;
R5 означает атом галогена, гидроксигруппу, (C1-C4)-алкил, (C3-C5)-циклоалкил-CzH2z-, (C1-C4)-алкилокси-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, нитро-, цианогруппу, гидроксикарбонил, (C1-C4)-алкилоксикарбонил, аминокарбонил или аминосульфонил, причем z выбран из 0, 1 и 2;
R31 означает атом галогена, (C1-C4)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гидрокси-, (C1-C4)-алкилокси-, оксо-, (C1-C4)-алкил-S(O)m-, амино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди((C1-C4)-алкил)амино-, (C1-C4)-алкилкарбониламино-, (C1-C4)-алкилсульфониламино-, нитро-, цианогруппу, (C1-C4)-алкилкарбонил, аминосульфонил, (C1-C4)-алкиламиносульфонил или ди((C1-C4)-алкил)аминосульфонил;
m выбран из 0, 1 и 2.
4. Соединение формулы I в любых своих стереоизомерных формах или в виде смеси стереоизомерных форм в любом соотношении или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что:
A означает -CH2- или O;
X означает (C1-C6)-алкандиилоксигруппу, причем атом кислорода (C1-C6)-алкандиилоксигруппы связан с группой Y;
Y означает фенилен, причем в фенилене один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R5;
R1 означает атом водорода;
R2 означает (C1-C6)-алкил;
R3 означает (C1-C6)-алкил, причем алкил при необходимости имеет один или несколько заместителей в виде атомов фтора, или фенил, причем в фениле один или несколько содержащихся в цикле атомов углерода при необходимости имеют одинаковые или разные заместители R31;
R5 означает (C1-C4)-алкил;
R31 означает атом галогена.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I по любому из пп. 1-4 или его физиологически приемлемую соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа и фармацевтически приемлемый носитель.
6. Фармацевтическая композиция по п. 5, отличающаяся тем, что она представляет собой гидрогелевую композицию.
7. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для применения в качестве лекарственного средства.
8. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для терапии нарушений заживления ран.
9. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для заживления ран.
10. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для заживления ран у пациентов с диабетом.
11. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для лечения синдрома диабетической стопы.
12. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для лечения сердечнососудистых заболеваний.
13. Соединение формулы I по п. 1 или 2 или его физиологически приемлемая соль, или физиологически приемлемый сольват соединения такого типа или соли такого типа для кардиопротекции.
RU2014104230A 2011-07-07 2012-07-06 ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ RU2609008C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11305878.8 2011-07-07
EP11305878 2011-07-07
EP12305526 2012-05-11
EP12305526.1 2012-05-11
PCT/EP2012/063298 WO2013004827A1 (de) 2011-07-07 2012-07-06 Carbonsäurederivate mit einem Oxazolo[5,4-d]Pyrimidinring

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014104230A true RU2014104230A (ru) 2015-08-20
RU2609008C2 RU2609008C2 (ru) 2017-01-30

Family

ID=46458547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014104230A RU2609008C2 (ru) 2011-07-07 2012-07-06 ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ОКСАЗОЛО[5, 4-d]ПИРИМИДИНОВЫМ ЦИКЛОМ

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9321787B2 (ru)
EP (1) EP2729471B1 (ru)
JP (1) JP5913585B2 (ru)
KR (1) KR20140061385A (ru)
CN (1) CN103781792B (ru)
AU (1) AU2012280207B2 (ru)
BR (1) BR112014000118A2 (ru)
CA (1) CA2841226C (ru)
DK (1) DK2729471T3 (ru)
ES (1) ES2544620T3 (ru)
HK (1) HK1192240A1 (ru)
IL (1) IL230258A (ru)
MX (1) MX365934B (ru)
MY (1) MY164134A (ru)
PT (1) PT2729471E (ru)
RU (1) RU2609008C2 (ru)
WO (1) WO2013004827A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321787B2 (en) 2011-07-07 2016-04-26 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring
CN103992279B (zh) * 2014-06-06 2016-06-01 重庆华邦胜凯制药有限公司 一种制备硫代巴比妥酸化合物的方法
JP6661885B2 (ja) * 2015-03-09 2020-03-11 セイコーエプソン株式会社 画像表示装置

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3679682A (en) * 1970-04-23 1972-07-25 Fmc Corp CERTAIN 5H-ISOXAZOLO{8 5,4-d{9 PYRIMIDIN-4-ONES
AU6419899A (en) * 1998-10-09 2000-05-01 Regents Of The University Of Michigan, The Hydrogels and water soluble polymeric carriers for drug delivery
AU6679400A (en) * 1999-08-27 2001-03-26 Department Of National Defence Hydrogel wound dressing containing liposome-encapsulated therapeutic agent
DE102005018389A1 (de) * 2005-04-20 2006-10-26 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Azolderivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
SI1899333T1 (sl) * 2005-06-27 2009-08-31 Sanofi Aventis Pirazolopiridinski derivati kot inhibitorji kinaze 1 betaadrenergičnega receptorja
EP1964840A1 (en) * 2007-02-28 2008-09-03 sanofi-aventis Imidazo[1,2-a]pyridines and their use as pharmaceuticals
EP2300481B1 (en) * 2008-05-30 2015-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel substituted azabenzoxazoles
TW201000099A (en) 2008-06-20 2010-01-01 Amgen Inc S1P1 receptor agonists and use thereof
AU2009270511B2 (en) 2008-07-15 2013-07-18 Sanofi Oxazolopyrimidines as Edg-1 receptor agonists
TWI478929B (zh) 2010-01-13 2015-04-01 Sanofi Aventis 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之羧酸衍生物
TWI517851B (zh) 2010-01-13 2016-01-21 賽諾菲阿凡提斯公司 含２，５，７－經取代唑并嘧啶環之雜環羧酸衍生物
UY33176A (es) 2010-01-13 2011-08-31 Sanofi Aventis Derivados de oxazolopirimidina sustituida en 2, 5, 7.
WO2011086081A1 (de) 2010-01-14 2011-07-21 Sanofi-Aventis 2,5-substituierte oxazolopyrimidinderivate
AR079997A1 (es) * 2010-01-14 2012-03-07 Sanofi Aventis Derivados de acido carboxilico de oxazolo[5,4-d]pirimidinas utiles en el tratamiento del sindrome del pie diabetico(dfs), composiciones farmaceuticas que los contienen y metodo de preparacion de los mismos.
JP5841068B2 (ja) 2010-01-14 2016-01-06 サノフイ ２，５−置換されたオキサゾロピリミジン環を有する複素環式カルボン酸誘導体
US8735402B2 (en) 2011-07-07 2014-05-27 Sanofi Cycloalkyloxycarboxylic acid derivatives
US8907093B2 (en) * 2011-07-07 2014-12-09 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[4,5-c]pyridine ring
US9321787B2 (en) 2011-07-07 2016-04-26 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-d]pyrimidine ring
US8580816B2 (en) 2011-07-07 2013-11-12 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-b]pyridine ring

Also Published As

Publication number Publication date
PT2729471E (pt) 2015-09-16
DK2729471T3 (en) 2015-08-10
AU2012280207B2 (en) 2017-03-09
IL230258A (en) 2016-08-31
JP5913585B2 (ja) 2016-04-27
CN103781792B (zh) 2016-06-29
MY164134A (en) 2017-11-30
CN103781792A (zh) 2014-05-07
BR112014000118A2 (pt) 2017-01-10
WO2013004827A1 (de) 2013-01-10
MX365934B (es) 2019-06-20
HK1192240A1 (en) 2014-08-15
MX2014000022A (es) 2014-02-19
JP2014518248A (ja) 2014-07-28
EP2729471A1 (de) 2014-05-14
KR20140061385A (ko) 2014-05-21
US20130023544A1 (en) 2013-01-24
RU2609008C2 (ru) 2017-01-30
ES2544620T3 (es) 2015-09-02
US9321787B2 (en) 2016-04-26
EP2729471B1 (de) 2015-05-06
CA2841226A1 (en) 2013-01-10
CA2841226C (en) 2019-11-12
AU2012280207A1 (en) 2014-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR058388A1 (es) DERIVADOS DE COMPUESTOS AROMATICOS SUSTITUIDOS uTILES PARA TRASTORNOS RESPIRATORIOS , COMPOSICIONES FARMACÉUTICAS Y PROCESOS PARA SU PREPARACIoN
RU2012112471A (ru) Аминотетрагидропираны в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы-iv для лечения или предупреждения диабета
NZ598085A (en) Methods, compounds, and compositions for delivering 1,3-propanedisulfonic acid
RU2008107733A (ru) Ингибиторы gsk-3
RU2011151835A (ru) Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ
RU2010129238A (ru) Применение производных изотиоцианата в качестве противомиеломных средств
EA201491329A1 (ru) 4,4-дизамещенные 1,4-дигидропиримидины и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b
RU2015100901A (ru) Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты
RU2014131014A (ru) Димерные соединения-агонисты рецептора fgf (fgfr), способ их получения и их терапевтическое применение
JP2016513130A5 (ru)
RU2016118399A (ru) Производные 4-аминометилбензойной кислоты
RU2011105388A (ru) Оксазолопиримидины как агонисты рецептора edg-1
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
CY1117705T1 (el) Νεες ενωσεις διυποκατεστημενης 3,4-διαμινο-3-κυκλοβουτενο-διονης-1,2 για χρηση στην θεραπεια προκαλουμενων απο χημειοκινη ασθενειων
PE20151539A1 (es) Nuevos derivados de pirazol
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
RU2015126015A (ru) Новые улавливатели в лечении макулодистрофии
RU2012135698A (ru) Способ и композиция
EP3404029A3 (en) Pyrimido-pyridazinone compounds and methods and use thereof
RU2017103656A (ru) Производные изоиндолинона, полезные в качестве противовирусных средств
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
JP2015502371A5 (ru)
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль
EA201490630A1 (ru) 6-замещенные 3-(хинолин-6-илтио)[1,2,4]триазоло[4,3-a]пиридины в качестве ингибиторов c-met тирозинкиназы
RU2015150120A (ru) Соединение дикарбоновой кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180707