RU2010147908A - Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010147908A RU2010147908A RU2010147908/04A RU2010147908A RU2010147908A RU 2010147908 A RU2010147908 A RU 2010147908A RU 2010147908/04 A RU2010147908/04 A RU 2010147908/04A RU 2010147908 A RU2010147908 A RU 2010147908A RU 2010147908 A RU2010147908 A RU 2010147908A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- cyclic
- branched
- linear
- bronsted
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 17
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 8
- -1 aminoalkylene phosphonic acid Chemical compound 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 11
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 6
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N phosphorus trioxide Inorganic materials O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940066769 systemic antihistamines substituted alkylamines Drugs 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты, имеющей общую формулу: ! (X)a[N(W)(Y)2-a]z, ! в которой X выбран из C1-C200000 линейных, разветвленных, циклических или ароматических углеводородных радикалов, необязательно замещенных одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) могут быть необязательно замещены OH, COOH, COOG, F, Br, Cl, I, OG, SO3H, SO3G и SG фрагментами; ZPO3M2; [V-N(K)]n-K; [V-N(Y)]n-V или [V-O]x-V; в которых V выбран из: C2-50 линейного, разветвленного, циклического или ароматического углеводородного радикала, необязательно замещенного одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) необязательно замещены OH, COOH, COOR', F/Br/Cl/I, OR', SO3H, SO3R' или SR' фрагментами, в которых R' представляет собой C1-C12 линейный, разветвленный, циклический или ароматический углеводородный радикал; в которых G выбран из C1-C200000 линейных, разветвленных, циклических или ароматических углеводородных радикалов, необязательно замещенных одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) могут быть необязательно замещены OH, COOH, COOR', F, Br, Cl, I, OR', SO3H, SO3R' и SR' фрагментами; ZPO3M2; [V-N(K)]n-K; [V-N(Y)]n-V или [V-O]x-V; в котором Y представляет собой ZPO3M2, [V-N(K)]n-K или [V-N(K)]n-V; и x представляет собой целое число 1-50000; z представляет от 0-200000, причем, z равен или меньше, чем число атомов углерода в X, и a представляет 0 или 1; n представляет собой целое число от 0 до 50000; z=1, когда a=0; и X представляет собой [V-N(K)]n-K или [V-N(Y)]n-V, когда z=0 и a=1; ! Z представляет собой C1-6 алкиленовую цепь; ! M представляет собой Н; ! W выбран �
Claims (16)
1. Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты, имеющей общую формулу:
(X)a[N(W)(Y)2-a]z,
в которой X выбран из C1-C200000 линейных, разветвленных, циклических или ароматических углеводородных радикалов, необязательно замещенных одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) могут быть необязательно замещены OH, COOH, COOG, F, Br, Cl, I, OG, SO3H, SO3G и SG фрагментами; ZPO3M2; [V-N(K)]n-K; [V-N(Y)]n-V или [V-O]x-V; в которых V выбран из: C2-50 линейного, разветвленного, циклического или ароматического углеводородного радикала, необязательно замещенного одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) необязательно замещены OH, COOH, COOR', F/Br/Cl/I, OR', SO3H, SO3R' или SR' фрагментами, в которых R' представляет собой C1-C12 линейный, разветвленный, циклический или ароматический углеводородный радикал; в которых G выбран из C1-C200000 линейных, разветвленных, циклических или ароматических углеводородных радикалов, необязательно замещенных одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) могут быть необязательно замещены OH, COOH, COOR', F, Br, Cl, I, OR', SO3H, SO3R' и SR' фрагментами; ZPO3M2; [V-N(K)]n-K; [V-N(Y)]n-V или [V-O]x-V; в котором Y представляет собой ZPO3M2, [V-N(K)]n-K или [V-N(K)]n-V; и x представляет собой целое число 1-50000; z представляет от 0-200000, причем, z равен или меньше, чем число атомов углерода в X, и a представляет 0 или 1; n представляет собой целое число от 0 до 50000; z=1, когда a=0; и X представляет собой [V-N(K)]n-K или [V-N(Y)]n-V, когда z=0 и a=1;
Z представляет собой C1-6 алкиленовую цепь;
M представляет собой Н;
W выбран из H, X и ZPO3M2;
К представляет собой ZPO3M2 или Н, причем K представляет собой ZPO3M2, когда z=0 и a=1, или когда W представляет H или X;
из гексаоксида тетрафосфора, включающий в себя стадии:
- добавления Р4О6 к водной реакционной среде, содержащей гомогенную кислоту Бренстеда, при этом Р4О6 по существу количественно гидролизуется в промежуточное соединение, фосфористую кислоту, указанная реакционная среда выбрана из:
i: водной реакционной среды, содержащей амин;
ii: водной реакционной среды, в которой амин добавляют одновременно с Р4О6; и
iii: водной реакционной среды, в которой амин добавляют после того, как добавление/гидролиз Р4О6 завершены;
в котором амин имеет общую формулу:
(X)b[N(W)(H)2-b]z,
в которой Х выбран из C1-C200000 линейных, разветвленных, циклических или ароматических углеводородных радикалов, необязательно замещенных одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) могут быть необязательно замещены OH, COOH, COOG, F, Br, Cl, I, OG, SO3H, SO3G и SG фрагментами; Н; [V-N(Н)]х-Н, или [V-N(Y)]n-V, или [V-O]x-V; в которой V выбран из: C2-50 линейного, разветвленного, циклического или ароматического углеводородного радикала, необязательно замещенного одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) необязательно замещены OH, COOH, COOR', F/Br/Cl/I, OR', SO3H, SO3R' или SR' фрагментами, в которых R' представляет собой C1-C12 линейный, разветвленный, циклический или ароматический углеводородный радикал; в которых G выбран из C1-C200000, линейных, разветвленных, циклических или ароматических углеводородных радикалов, необязательно замещенных одной или более C1-C12 линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, которые (радикалы и/или группы) могут быть необязательно замещены OH, COOH, COOR', F, Br, Cl, I, OR', SO3H, SO3R' и SR' фрагментами; Н; [V-N(Н)]n-Н; [V-N(Y)]n-V или [V-O]x-V; в котором Y представляет собой Н, [V-N(Н)]n-Н или [V-N(Н)]n-V; и x представляет собой целое число 1-50000; n представляет собой целое число от 0 до 50000; z представляет от 0-200000, причем z равен или меньше, чем число атомов углерода в X, и b представляет 0 или 1; z=1, когда b=0; и X представляет собой [V-N(Н)]x-H или [V-N(Y)]n-V, когда z=0 и b=1;
W выбран из H и X;
причем уровень свободной воды в реакционной среде после того, как гидролиз Р4О6 завершен, составляет в интервале от 0 до 40 вес.%, и в котором добавление гомогенной кислоты Бренстеда осуществляют таким образом, чтобы во время гидролиза Р4О6 величина рН реакционной среды в течение всего времени поддерживалась ниже 5, с последующим добавлением формальдегида и кислоты Бренстеда, выбранной из гомогенных видов, имеющей рКа равный или ниже 3,1 и специфических гетерогенных видов, причем реакционные соотношения: (а) фосфористой кислоты, (b) амина, (c) формальдегида и (d) кислоты Бренстеда являются следующими:
(a):(b) от 0,05:1 до 2:1;
(c):(b) от 0,05:1 до 5:1;
(c):(a) от 5:1 до 0,25:1; и
(b):(d) от 40:1 до 1:5;
в котором (а) и (с) обозначают число молей и (b) представляет число молей, умноженное на число N-H функциональных групп в амине, и (d) обозначает для гомогенной кислоты Бренстеда, число молей катализатора, умноженное на число доступных протонов на моль катализатора; а для гетерогенной кислоты Бренстеда, число эквивалентов протона катализатора; и
завершение реакции с получением, таким образом, аминоалкиленфосфоновой кислоты,
где катализатор, гетерогенная кислота Бренстеда, выбрана из группы:
(1) сочетаний твердого кислого оксида металла, как таковых или осажденных на материале носителя;
(2) катионообменных смол, выбранных из группы, включающей в себя сополимеры стирола, этилвинилбензол и дивинилбензол, функционализируемые так, чтобы SO3H фрагменты прививались на ароматическую группу, и перфторированные смолы, несущие группы карбоновой и/или сульфоновой кислоты;
(3) органической сульфоновой и карбоновой кислоты и фосфоновой кислоты Бренстеда, которые по существу являются несмешиваемыми в реакционной среде при температуре реакции;
(4) кислотного катализатора, получаемого в результате или происходящего из:
(i) взаимодействия твердой подложки, имеющей неподеленную пару электронов, на которую нанесена органическая кислота Бренстеда; или
(ii) взаимодействия твердой подложки, имеющей неподеленную пару электронов, на которую нанесено соединение, имеющее фрагмент кислоты Льюиса;
(iii) гетерогенных твердых веществ, функционализируемых химической прививкой группы кислоты Бренстеда или ее предшественника, и
(5) гетерогенных гетерополикислот общей формулы HxPMyOz, в которой P выбран из фосфора и кремния, и M выбран из W и Mo и их сочетаний.
2. Способ по п.1, в котором в течение гидролиза Р4О6 величину рН реакционной среды поддерживают ниже 4, а уровень свободной воды составляет в интервале от 0 до 30 вес.%.
3. Способ по п.1 или 2, в котором гомогенная кислота Бренстеда имеет показатель рКа равный или ниже 2,75 и выбрана из группы серной кислоты, сернистой кислоты, трифторуксусной кислоты, трифторметансульфоновой кислоты, HCl, HBr, HI, метансульфоновой кислоты, щавелевой, малоновой, п-толуолсульфоновой и нафталинсульфоновой кислот, фосфористой, фосфорной и гипофосфористой кислот и их смесей.
4. Способ по п.1 или 2, в котором кислотой Бренстеда, добавляемой с формальдгидом, является гетерогенная кислота Бренстеда.
5. Способ по п.1 или 2, в котором амин выбирают из: аммиака, алкиленаминов; алкоксиаминов; галогензамещенных алкиламинов; алкиламинов; и алканоламинов.
6. Способ по п.1 или 2, в котором используемый Р4О6 получают взаимодействием газообразного или жидкого фосфора с кислородом, или смеси кислорода и инертного газа, по существу в стехиометрических количествах в реакторе при средней температуре в интервале от 1600К до 2000К, удаления тепла, создаваемого экзотермической реакцией фосфора и кислорода, при времени нахождения от 0,5 до 60 с с последующим резким охлаждением реакционного продукта до температуры ниже примерно 700°К.
7. Способ по п.6, в котором реакционный продукт резко охлаждают до температуры ниже примерно 350К, и время нахождения составляет от 8 до 30 с.
8. Способ по п.1 или 2, в котором амин добавляют к реакционной среде после того, как гидролиз Р4О6 завершен.
9. Способ по п.1, в котором соотношения реагентов составляют:
(a):(b) от 0,1:1 до 1,50:1;
(c):(b) от 0,2:1 до 2:1;
(c):(a) от 3:1 до 0,5:1; и
(b):(d) от 20:1 до 1:3.
10. Способ по п.1 или 2, включающий в себя реакцию Р4О6 гидролизата, амина и катализатора, кислоты Бренстеда, при температуре в интервале от 45°С до 200°С, при постепенном добавлении формальдегида, в устройстве, выбранном из:
- закрытого сосуда при создаваемом собственном давлении;
- открытого сосуда в условиях дефлегмации; или
- при перегонке воды и минимальных количеств непрореагировавшего формальдегида.
11. Способ по п.10, в котором реакцию проводят в закрытом сосуде при температуре в интервале от 100°С до 200°С в течение периода от 1 до 60 мин.
12. Способ по п.1 или 2, в котором гидролиз Р4О6 и реакцию Р4О6 гидролизата, амина и кислотного катализатора Бренстеда с формальдегидом проводят непрерывным образом, возможно под создаваемым собственным давлением, при температуре от 45°С до 200°С, и фосфоновокислотный продукт реакции отводят непрерывным образом.
13. Способ по п.1 или 2, в котором гидролиз Р4О6 проводят в реакторе периодического действия под давлением окружающей среды с последующей циркуляцией Р4О6 гидролизата, амина и гомогенного кислотного катализатора Бренстеда через реактор, содержащий гетерогенный кислотный катализатор Бренстеда, под создаваемым собственным давлением при температуре от 45°С до 200°С, при постепенном добавлении формальдегида с последующим возвращением смеси в реактор периодического действия под давлением окружающей среды и при температуре от 70°С до 200°C с устранением, таким образом, части воды и непрореагировавших ингредиентов.
14. Способ по п.1, в котором соотношения реагентов составляют:
(a):(b) от 0,4:1 до 1,0:1,0;
(c):(b) от 0,4:1 до 1,5:1;
(c):(a) от 2:1 до 1,0:1; и
(b):(d) от 10:1 до 1:2.
15. Способ по п.1 или 2, в котором аминоалкиленфосфоновая кислота имеет формулу:
(X)N(W)(ZPO3M2),
в которой X и W независимо выбраны из: CH2COOH; CH2COOR; и CH2CH2OH; Z представляет собой CH2; и R выбран из C1-C12.
16. Способ по п.15, в котором
X=W=CH2COOH.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP08155198A EP2112156A1 (en) | 2008-04-25 | 2008-04-25 | Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid |
| EP08155198.8 | 2008-04-25 | ||
| EP08169648.6 | 2008-11-21 | ||
| EP08169648 | 2008-11-21 | ||
| PCT/EP2009/055000 WO2009130322A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-04-24 | Method for the manufacture of aminoalkylene phosphonic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010147908A true RU2010147908A (ru) | 2012-05-27 |
| RU2525919C2 RU2525919C2 (ru) | 2014-08-20 |
Family
ID=40773580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010147908/04A RU2525919C2 (ru) | 2008-04-25 | 2009-04-24 | Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8884053B2 (ru) |
| EP (1) | EP2297169B1 (ru) |
| CN (2) | CN105669745A (ru) |
| AU (1) | AU2009239897B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0910681B1 (ru) |
| CA (1) | CA2721881C (ru) |
| ES (1) | ES2533731T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010010991A (ru) |
| PL (1) | PL2297169T3 (ru) |
| RU (1) | RU2525919C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009130322A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL2297169T3 (pl) | 2008-04-25 | 2015-06-30 | Monsanto Technology Llc | Sposób wytwarzania kwasu aminoalkilenofosfonowego |
| ES2522065T3 (es) | 2009-10-27 | 2014-11-13 | Straitmark Holding Ag | Procedimiento de fabricación de ácidos fosfonoalquil iminodiacéticos |
| CN102229619A (zh) * | 2011-04-26 | 2011-11-02 | 河南清水源科技股份有限公司 | 四乙烯五胺七亚甲基膦酸及其生产工艺 |
| RU2015103314A (ru) | 2012-07-17 | 2016-09-10 | Страйтмарк Холдинг Аг | Способ синтеза N-фосфонометилиминодиуксусной кислоты |
| WO2014012991A1 (en) * | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Straitmark Holding Ag | Method for the synthesis of n-(phosphonomethyl)glycine |
| BR112015000990B1 (pt) | 2012-07-17 | 2020-04-28 | Monsanto Technology Llc | Método para a síntese de um ácido aminoalquilenofosfônico ouseus ésteres fosfatos |
| RU2674022C9 (ru) * | 2012-07-17 | 2019-01-24 | МОНСАНТО ТЕКНОЛОДЖИ ЭлЭлСи | Способ синтеза альфа-аминоалкиленфосфоновой кислоты |
| CN104812763B (zh) * | 2012-07-17 | 2016-11-23 | 斯特雷特马克控股股份公司 | 用于合成n-(膦酰基甲基)甘氨酸的方法 |
| KR20150003971A (ko) * | 2013-07-01 | 2015-01-12 | 삼성전자주식회사 | 포스포네이트기 함유 이온성 올리고머를 포함한 유도 용질 및 이를 이용한 정삼투 수처리 장치와 정삼투 수처리 방법 |
| CN106397478A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 南通联膦化工有限公司 | 一种低氯氨基三亚甲基膦酸的生产工艺 |
| EP3554494A4 (en) | 2016-12-19 | 2021-02-17 | Cellixbio Private Limited | COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION |
| CN111087423B (zh) * | 2019-12-19 | 2022-04-08 | 江苏姚氏环保技术有限公司 | 一种用黄磷制备氨基三亚甲基膦酸的方法 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA775575A (en) | 1961-11-13 | 1968-01-09 | R. Irani Riyad | Organic phosphorus compounds |
| GB1142294A (en) | 1966-02-08 | 1969-02-05 | Albright & Wilson Mfg Ltd | Improvements in production of amino alkylene phosphonic acids |
| GB1230121A (ru) | 1967-01-27 | 1971-04-28 | ||
| JPS5775990A (en) | 1980-10-27 | 1982-05-12 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of n,n,n',n'-tetra(phosphonomethyl) diaminoalkane |
| DD206363A1 (de) | 1981-07-10 | 1984-01-25 | Rolf Kurze | Verfahren zur herstellung reiner phosphoriger saeure |
| DD222597A1 (de) | 1983-12-14 | 1985-05-22 | Adw Ddr | Verfahren zur herstellung von hydroxyphosphonsaeuren |
| DD292214A5 (de) | 1988-07-25 | 1991-07-25 | Stickstoffwerke Ag Wittenerg-Piesteritz, | Verfahren zur herstellung von phosphoriger saeure |
| CA2070949A1 (en) | 1992-06-10 | 1993-12-11 | Michel G. Drouet | Production of phosphorous acid using gas plasma |
| KR100266127B1 (ko) | 1995-06-07 | 2000-09-15 | 죤 에이치. 뷰센 | N-포스포노메틸이미노디아세트산의 제조방법 |
| US5986128A (en) * | 1996-11-01 | 1999-11-16 | Monsanto Company | Use of monosodium iminodiacetic acid solutions in the preparation of N-phosphonomethyliminodiacetic acid |
| CN1242762A (zh) * | 1996-11-01 | 2000-01-26 | 孟山都公司 | 亚氨基二乙酸一钠溶液在制备n－膦酰甲基亚氨基二乙酸中的用途 |
| US6238637B1 (en) | 1998-02-26 | 2001-05-29 | Monsanto Company | Process and apparatus for preparation of phosphorus oxyacids from elemental phosphorus |
| US6194604B1 (en) | 1998-12-10 | 2001-02-27 | Monsanto Company | Process for producing phosphorous acid |
| US6440380B1 (en) | 1998-12-15 | 2002-08-27 | Monsanto Technology, Llc | Preparation of phosphorus (I) oxides, phosphorus (III) oxides, and lower hydrides of phosphorus by catalytic reduction of phosphorus (V) oxides |
| US6046148A (en) * | 1999-10-01 | 2000-04-04 | Colgate-Palmolive Co. | Acidic light duty liquid cleaning compositions |
| EP1681294A1 (en) * | 2005-01-17 | 2006-07-19 | Solutia Europe N.V./S.A. | Process for the manufacture of aminopolyalkylene-phosphonic acid compounds |
| EP1681295A1 (en) * | 2005-01-17 | 2006-07-19 | Solutia Europe N.V./S.A. | Process for the manufacture of aminoakylenephosphonic acid compounds in the presence of a heterogeneous catalyst |
| EP1886976A1 (en) | 2006-08-09 | 2008-02-13 | Thermphos Trading GmbH | Method of scale inhibition |
| CL2008003539A1 (es) | 2007-11-28 | 2009-07-03 | Procedimiento para la produccion de p4o6 que comprende mezclar o2 o una mezcla de o2 mas un gas inerte y fosforo en donde el producto obtenido se mantiene dentro de una unidad de reaccion a una temperatura entre los 1600 y 2000 k durante por lo menos 1 segundo. | |
| PL2297169T3 (pl) | 2008-04-25 | 2015-06-30 | Monsanto Technology Llc | Sposób wytwarzania kwasu aminoalkilenofosfonowego |
| EP2112156A1 (en) | 2008-04-25 | 2009-10-28 | Thermphos International B.V. | Method for the Manufacture of Aminoalkylene Phosphonic Acid |
-
2009
- 2009-04-24 PL PL09735692T patent/PL2297169T3/pl unknown
- 2009-04-24 RU RU2010147908/04A patent/RU2525919C2/ru active
- 2009-04-24 BR BRPI0910681-2A patent/BRPI0910681B1/pt active IP Right Grant
- 2009-04-24 MX MX2010010991A patent/MX2010010991A/es active IP Right Grant
- 2009-04-24 CN CN201610108466.2A patent/CN105669745A/zh active Pending
- 2009-04-24 AU AU2009239897A patent/AU2009239897B2/en active Active
- 2009-04-24 WO PCT/EP2009/055000 patent/WO2009130322A1/en active Application Filing
- 2009-04-24 CN CN2009801146205A patent/CN102015737A/zh active Pending
- 2009-04-24 ES ES09735692.7T patent/ES2533731T3/es active Active
- 2009-04-24 CA CA2721881A patent/CA2721881C/en active Active
- 2009-04-24 EP EP09735692.7A patent/EP2297169B1/en active Active
- 2009-04-25 US US12/989,306 patent/US8884053B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2010010991A (es) | 2010-11-05 |
| WO2009130322A1 (en) | 2009-10-29 |
| US8884053B2 (en) | 2014-11-11 |
| CN102015737A (zh) | 2011-04-13 |
| RU2525919C2 (ru) | 2014-08-20 |
| CA2721881A1 (en) | 2009-10-29 |
| BRPI0910681B1 (pt) | 2018-04-03 |
| AU2009239897B2 (en) | 2015-04-16 |
| EP2297169B1 (en) | 2015-01-07 |
| AU2009239897A1 (en) | 2009-10-29 |
| US20110118502A1 (en) | 2011-05-19 |
| PL2297169T3 (pl) | 2015-06-30 |
| ES2533731T3 (es) | 2015-04-14 |
| BRPI0910681A2 (pt) | 2015-09-29 |
| EP2297169A1 (en) | 2011-03-23 |
| CA2721881C (en) | 2016-04-19 |
| CN105669745A (zh) | 2016-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010147908A (ru) | Способ производства аминоалкиленфосфоновой кислоты | |
| CN101163708B (zh) | 制备氨基聚亚烷基膦酸化合物的方法 | |
| TWI738138B (zh) | 製備三丙酮胺之改良方法 | |
| US20120136171A1 (en) | Method for the manufacture ofamino alkylene phosphonic acids | |
| CN103665032A (zh) | 一种草铵膦的制备方法 | |
| CN101676292A (zh) | 无碱金属法制备双甘膦和草甘膦 | |
| JP5687280B2 (ja) | ホスホノアルキルイミノ二酢酸の製造のための方法 | |
| JPH02101087A (ja) | ２‐ホスホノブタン‐１，２，４，‐トリカルボン酸およびそれのアルカリ金属塩類の連続的製造方法 | |
| WO2001046114A1 (en) | Method for making hbed | |
| RU2011150203A (ru) | Способ получения фосфоноалкилиминодиуксусных кислот | |
| RU2008109759A (ru) | Способ получения ангидрида трифторметансульфокислоты | |
| RU2011150205A (ru) | Способ получения аминополиалкиленфосфоновых кислот | |
| TWI798690B (zh) | 製備三丙酮胺之改良方法 | |
| US8524895B2 (en) | Method for preparing amide | |
| CN105829282B (zh) | 用于生产邻苯二甲酰亚胺的方法 | |
| RU2010147912A (ru) | Способ производства концентрированной фосфористой кислоты | |
| CN103145562B (zh) | 一种n-乙基苯胺的制备方法 | |
| CN103554181B (zh) | 对甲苯磺酸催化合成双甘膦的方法 | |
| RU2015103310A (ru) | Способ синтеза n-(фосфонометил) глицина | |
| CN102399236A (zh) | 磷丙泊酚钠的合成方法 | |
| CN116655484B (zh) | 一种l-4-氯-2-氨基丁酸酯类盐酸盐的制备方法 | |
| CN105646575A (zh) | 一种油田防垢剂α-氨基-α-亚氨基甲基膦酸内盐及其合成方法 | |
| CN117903194A (zh) | 一种精草铵膦前体及精草铵膦酸盐的制备方法 | |
| CN115894559A (zh) | N,n'-双(2-氨基乙基)-2,3-二(二苯基磷酰基)琥珀酰胺及其制法和用途 | |
| CN101602779A (zh) | 一种用硫酸作催化剂制备双甘膦及其母液回收套用制备亚氨基二乙酸的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190225 |