RU2010139889A - Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта - Google Patents

Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта Download PDF

Info

Publication number
RU2010139889A
RU2010139889A RU2010139889/04A RU2010139889A RU2010139889A RU 2010139889 A RU2010139889 A RU 2010139889A RU 2010139889/04 A RU2010139889/04 A RU 2010139889/04A RU 2010139889 A RU2010139889 A RU 2010139889A RU 2010139889 A RU2010139889 A RU 2010139889A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
halogen atom
alkyl group
Prior art date
Application number
RU2010139889/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2495877C2 (ru
Inventor
Казуфуми ЯНАГИХАРА (JP)
Казуфуми ЯНАГИХАРА
Синго УМЕЗАВА (JP)
Синго УМЕЗАВА
Кацуаки МИЯДЗИ (JP)
Кацуаки МИЯДЗИ
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp), Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Publication of RU2010139889A publication Critical patent/RU2010139889A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2495877C2 publication Critical patent/RU2495877C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/32—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает ! взаимодействие 2-арилацетата, представленного формулой (1): ! ! где R1 представляет собой C6-10-арильную группу, C1-5-гетероарильную группу (C6-10-арильная группа и C1-5-гетероарильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена, карбоксигруппой, нитрогруппой, формильной группой, цианогруппой, гидроксигруппой, защищенной гидроксигруппой, тиольной группой, аминогруппой, C1-10-алкильной группой, C2-6-алкенильной группой, C2-6-алкинильной группой, C1-10-алкоксигруппой, C1-10-алкилкарбонильной группой, C1-10-алкилкарбонилоксигруппой, C1-10-алкоксикарбонильной группой или C6-10-арильной группой (C1-10-алкильная группа, C2-6-алкенильная группа, C2-6-алкинильная группа, C1-10-алкоксигруппа, C1-10-алкилкарбонильная группа, C1-10-алкилкарбонилоксигруппа, C1-10-алкоксикарбонильная группа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)), R4 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), и X представляет собой уходящую группу; с соединением тиоуксусной кислоты, представленным формулой (2): ! AcSM (2) ! где Ac представляет собой ацетильную группу (ацетильная группа является незамещенной или замещенной C1-3-алкильной группой (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), или атомом галогена), и M представляет собой атом водорода или соль металла, для получения тиоацетильного соединения, представленного формулой (3): ! !гидролиз тиоацетильного соединения, взаимодействие полученного тиольного соединения, после его выделения ил

Claims (30)

1. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает
взаимодействие 2-арилацетата, представленного формулой (1):
Figure 00000001
где R1 представляет собой C6-10-арильную группу, C1-5-гетероарильную группу (C6-10-арильная группа и C1-5-гетероарильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена, карбоксигруппой, нитрогруппой, формильной группой, цианогруппой, гидроксигруппой, защищенной гидроксигруппой, тиольной группой, аминогруппой, C1-10-алкильной группой, C2-6-алкенильной группой, C2-6-алкинильной группой, C1-10-алкоксигруппой, C1-10-алкилкарбонильной группой, C1-10-алкилкарбонилоксигруппой, C1-10-алкоксикарбонильной группой или C6-10-арильной группой (C1-10-алкильная группа, C2-6-алкенильная группа, C2-6-алкинильная группа, C1-10-алкоксигруппа, C1-10-алкилкарбонильная группа, C1-10-алкилкарбонилоксигруппа, C1-10-алкоксикарбонильная группа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)), R4 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), и X представляет собой уходящую группу; с соединением тиоуксусной кислоты, представленным формулой (2):
AcSM (2)
где Ac представляет собой ацетильную группу (ацетильная группа является незамещенной или замещенной C1-3-алкильной группой (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена), или атомом галогена), и M представляет собой атом водорода или соль металла, для получения тиоацетильного соединения, представленного формулой (3):
Figure 00000002
гидролиз тиоацетильного соединения, взаимодействие полученного тиольного соединения, после его выделения или без выделения, с соединением винилкетона, представленного формулой (4):
Figure 00000003
в которой каждый из R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой атом водорода, C1-6-алкильную группу или C6-10-арильную группу (C1-6-алкильная группа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена, нитрогруппой, цианогруппой, гидроксигруппой, защищенной гидроксигруппой, тиольной группой, аминогруппой, C1-10-алкильной группой, C2-6-алкенильной группой, C2-6-алкинильной группой, C1-10-алкоксигруппой или C6-10-арильной группой (C1-10-алкильная группа, C2-6-алкенильная группа, C2-6-алкинильная группа, C1-10-алкоксигруппа и C6-10-арильная группа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)), для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
Figure 00000004
циклизацию соединения гамма-кетосульфида в основных условиях с образованием соединения дигидротиофена, представленного формулой (6):
Figure 00000005
и его окисление с использованием окисляющего агента для получения 2-арил-3-гидрокси-4-карбонилзамещенного производного тиофена, представленного формулой (7):
Figure 00000006
2. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
3. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
4. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
5. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R4 представляет собой метильную группу.
6. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.1, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
7. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает
гидролиз тиоацетильного соединения (3):
Figure 00000002
где R1 и R4 определены по п.1, взаимодействие полученного тиольного соединения после его выделения или без выделения с соединением винилкетона, представленным формулой (4):
Figure 00000003
где R2 и R3 определены по п.1, для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
Figure 00000004
и циклизацию соединения гамма-кетосульфида в основных условиях для получения 2-арил-3-гидрокси-4-карбонилзамещенного производного дигидротиофена, представленного формулой (6):
Figure 00000005
8. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
9. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
10. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
11. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R4 представляет собой метильную группу.
12. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.7, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
13. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает гидролиз тиоацетильного соединения (3):
Figure 00000002
где R1 и R4 определены по п.1, взаимодействие полученного тиольного соединения после его выделения или без выделения с соединением винилкетона, представленным формулой (4):
Figure 00000003
где R2 и R3 определены по п.1 для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
Figure 00000004
14. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
15. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
16. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
17. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R4 представляет собой метильную группу.
18. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.13, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
19. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает гидролиз тиоацетильного соединения (3):
Figure 00000002
где R1 и R4 определены по п.1 в кислотных условиях взаимодействие полученного тиольного соединения без его выделения с соединением винилкетона, представленным формулой (4):
Figure 00000003
где R2 и R3 определены по п.1 для получения соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
Figure 00000004
20. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
21. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
22. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
23. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R4 представляет собой метильную группу.
24. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.19, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
25. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта, который включает циклизацию соединения гамма-кетосульфида, представленного формулой (5):
Figure 00000004
где R1, R2, R3 и R4 определены по п.1 в основных условиях для получения 2-арил-3-гидрокси-4-карбонилзамещенного производного дигидротиофена, представленного формулой (6):
Figure 00000005
26. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R1 представляет собой C6-10-арильную группу (C6-10-арильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
27. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R2 представляет собой C1-3-алкильную группу (C1-3-алкильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена).
28. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
29. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R4 представляет собой метильную группу.
30. Способ получения тиофенового производного или его промежуточного продукта по п.25, где R1 представляет собой фенильную группу (фенильная группа является незамещенной или замещенной атомом галогена, C1-10-алкильной группой или C1-10-алкоксигруппой (C1-10-алкильная группа и C1-10-алкоксигруппа являются незамещенными или замещенными атомом галогена)).
RU2010139889/04A 2008-02-29 2009-02-27 Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта RU2495877C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-049371 2008-02-29
JP2008049371 2008-02-29
PCT/JP2009/053732 WO2009107799A1 (ja) 2008-02-29 2009-02-27 チオフェン化合物及びその中間体の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010139889A true RU2010139889A (ru) 2012-04-10
RU2495877C2 RU2495877C2 (ru) 2013-10-20

Family

ID=41016184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139889/04A RU2495877C2 (ru) 2008-02-29 2009-02-27 Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта

Country Status (22)

Country Link
US (3) US8399685B2 (ru)
EP (1) EP2246343B1 (ru)
JP (1) JP5440490B2 (ru)
KR (1) KR101613745B1 (ru)
CN (3) CN103360290B (ru)
AU (1) AU2009218009B2 (ru)
BR (1) BRPI0908408A2 (ru)
CA (1) CA2717065C (ru)
DK (1) DK2246343T3 (ru)
ES (1) ES2574159T3 (ru)
HK (1) HK1152033A1 (ru)
HU (1) HUE027833T2 (ru)
IL (2) IL207607A (ru)
MX (1) MX2010009461A (ru)
NZ (1) NZ587261A (ru)
PL (1) PL2246343T3 (ru)
PT (1) PT2246343T (ru)
RU (1) RU2495877C2 (ru)
TW (1) TWI476187B (ru)
UA (1) UA104286C2 (ru)
WO (1) WO2009107799A1 (ru)
ZA (1) ZA201005788B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2246343B1 (en) 2008-02-29 2016-05-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for production of thiophene compound and intermediate thereof
WO2013135674A1 (en) * 2012-03-12 2013-09-19 Syngenta Participations Ag Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds
CN107686457B (zh) * 2017-07-03 2019-08-20 浙江农林大学暨阳学院 一种亚铁盐催化的两组分反应合成3-苯硫基-2，4-苯戊二烯酸乙酯化合物的方法
CN114773327B (zh) * 2022-04-18 2023-08-18 广东优康精细化工有限公司 一种吡噻菌胺中间体的制备方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127671C (ru) * 1963-12-12
BE787235A (fr) * 1971-08-06 1973-02-05 Sandoz Sa Nouveaux derives du thiophene, leur preparation et leur application comme medicaments
CH628628A5 (en) * 1976-08-23 1982-03-15 Hoffmann La Roche Process for the preparation of cyclic compounds
JPS5811887B2 (ja) * 1977-06-27 1983-03-05 信越化学工業株式会社 塩化ビニル系重合体の製造方法
FR2447914A1 (fr) * 1979-02-05 1980-08-29 Sanofi Sa Nouveaux benzothiophenes, leurs procedes de preparation et leur application notamment comme hypolipemiants et hypocholesterolemiants
JPS63225373A (ja) 1986-07-24 1988-09-20 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規チアゾリジン−４−オン誘導体およびその酸付加塩
DK656789A (da) * 1988-12-28 1990-06-29 Takeda Chemical Industries Ltd Benzoheterocykliske forbindelser
JPH02300177A (ja) * 1989-05-15 1990-12-12 Sumitomo Chem Co Ltd トランス―２，３，５―トリ置換―４―チアゾリジノの製造方法
JP3165866B2 (ja) * 1990-06-06 2001-05-14 武田薬品工業株式会社 含硫黄複素環化合物
JPH06122671A (ja) * 1990-12-07 1994-05-06 Tokuyama Soda Co Ltd チオエーテル誘導体の製造方法
JPH05284960A (ja) 1992-04-10 1993-11-02 Fujita Corp 組織培養培地面成形器具
JP3232880B2 (ja) 1994-06-15 2001-11-26 日本電気株式会社 ナビゲーション装置
DE10308355A1 (de) * 2003-02-27 2004-12-23 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
RU2358970C2 (ru) * 2003-06-06 2009-06-20 Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. 3-алкилиденгидразино-замещенные гетероарильные соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина
UA82695C2 (ru) 2003-06-06 2008-05-12 Нисан Кемикал Индастриз, Лтд. Гетероароматические соединения как активаторы рецептора тромбопоэтина
ZA200509643B (en) * 2003-06-06 2007-03-28 Nissan Chemical Ind Ltd 3-alkylidenehydrazino substituted heteroaryl compounds as thrombopoietin receptor activators
RU2401259C2 (ru) * 2004-12-14 2010-10-10 Ниссан Кемикал Индастриз, ЛТД Амидные соединения и активаторы рецептора тромбопоэтина
CA2624183A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Inpharmatica Limited Thiophene derivatives as ppar agonists i
JP4826755B2 (ja) 2006-03-28 2011-11-30 株式会社ニコン 露光装置、露光装置の調整方法、およびデバイスの製造方法
JP5284960B2 (ja) 2007-08-02 2013-09-11 信越石英株式会社 プラズマエッチング用石英ガラス部材
WO2009046371A1 (en) 2007-10-05 2009-04-09 Metabolex, Inc. Methods of treating metabolic diseases
EP2246343B1 (en) 2008-02-29 2016-05-18 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for production of thiophene compound and intermediate thereof
JP5340755B2 (ja) 2009-01-28 2013-11-13 太平洋セメント株式会社 セラミックス多孔体及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
HK1152033A1 (en) 2012-02-17
DK2246343T3 (en) 2016-08-15
US20130060050A1 (en) 2013-03-07
ZA201005788B (en) 2011-10-26
US20140005413A2 (en) 2014-01-02
NZ587261A (en) 2012-05-25
PT2246343T (pt) 2016-08-05
US8420849B2 (en) 2013-04-16
AU2009218009B2 (en) 2013-10-03
JPWO2009107799A1 (ja) 2011-07-07
RU2495877C2 (ru) 2013-10-20
CN101959875A (zh) 2011-01-26
CN103435593B (zh) 2015-01-28
CN103435593A (zh) 2013-12-11
IL243809A0 (en) 2016-04-21
CN101959875B (zh) 2013-10-16
CN103360290A (zh) 2013-10-23
US8642786B2 (en) 2014-02-04
KR101613745B1 (ko) 2016-04-19
KR20100124723A (ko) 2010-11-29
EP2246343B1 (en) 2016-05-18
WO2009107799A1 (ja) 2009-09-03
UA104286C2 (ru) 2014-01-27
US20130204013A1 (en) 2013-08-08
IL207607A (en) 2017-03-30
MX2010009461A (es) 2010-12-02
AU2009218009A1 (en) 2009-09-03
JP5440490B2 (ja) 2014-03-12
TW201000456A (en) 2010-01-01
TWI476187B (zh) 2015-03-11
US8399685B2 (en) 2013-03-19
PL2246343T3 (pl) 2016-12-30
CN103360290B (zh) 2015-04-01
EP2246343A1 (en) 2010-11-03
ES2574159T3 (es) 2016-06-15
IL207607A0 (en) 2010-12-30
BRPI0908408A2 (pt) 2016-07-26
HUE027833T2 (en) 2016-11-28
EP2246343A4 (en) 2011-11-09
US20110124884A1 (en) 2011-05-26
CA2717065A1 (en) 2009-09-03
CA2717065C (en) 2016-12-13
IL243809A (en) 2017-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MY150980A (en) Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
EA201170384A1 (ru) Пиррольные соединения
RS53830B1 (en) INDASOLS SUBSTITUTED BY OXAZOLE AS PI3-KINASE INHIBITORS
EA201170096A1 (ru) Замещенные производные пиримидона
EA201071019A1 (ru) Кристаллические формы производных фениламинопиримидина
DE602008004555D1 (de) Naphthyridinderivate als kaliumkanalmodulatoren
AR044152A1 (es) Derivados de alquilarilo, metodo de preparacion y uso para el tratamiento de la obesidad
EA201100666A1 (ru) Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения
EA201490580A1 (ru) Пирролбензодиазепины и их конъюгаты
RS54175B1 (en) BROMODOMEN INHIBITORS AND THEIR APPLICATION
MX2009003257A (es) Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina.
EA200701470A1 (ru) Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений
CY1109838T1 (el) Μεθοδος δια παρασκευη 3-ο-προστατευμενων μορφινονων και καρβοξυλικων αλατων διενολης 3-ο-προστατευμενης μορφινονης
CY1112829T1 (el) Νεα μεθοδος συνθεσης για την αγομελατινη
WO2007137874A3 (en) Imidazolidine derivatives, uses therefor, preparation thereof and compositions comprising such
RU2010139889A (ru) Способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта
UA110802C2 (uk) Моногідрат похідного азаадамантану
WO2009118473A3 (fr) Composés dérivés d'azétidines, leur préparation et leur application en thérapeutique
CO6260066A2 (es) Derivados de azetidina y su uso como antagonistas de prostaglandina e2
MY160882A (en) Biocidal composition and method
DE502006008710D1 (de) Substituierte tetrahydroisochinoline als mmp-inhibitoren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als medikament
EA201391267A1 (ru) Способ получения органических соединений
AR082912A1 (es) Metodo para producir compuestos de piridazinona y un intermediario de sintesis
EA200701476A1 (ru) Новые гетероциклические соединения оксима, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
AR051936A1 (es) Proceso para la preparacion de pirazoles

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190228