RU2010105051A - Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов - Google Patents

Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов Download PDF

Info

Publication number
RU2010105051A
RU2010105051A RU2010105051/04A RU2010105051A RU2010105051A RU 2010105051 A RU2010105051 A RU 2010105051A RU 2010105051/04 A RU2010105051/04 A RU 2010105051/04A RU 2010105051 A RU2010105051 A RU 2010105051A RU 2010105051 A RU2010105051 A RU 2010105051A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amorphous
carrier
metal
halogenated
alkene
Prior art date
Application number
RU2010105051/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эрджан ЮНВЕРЕН (DE)
Эрджан ЮНВЕРЕН
Эрхард КЕМНИЦ (DE)
Эрхард КЕМНИЦ
Штефан РЮДИГЕР (DE)
Штефан РЮДИГЕР
Антон ДИМИТРОВ (DE)
Антон ДИМИТРОВ
Йоханнес АЙХЕР (DE)
Йоханнес АЙХЕР
Original Assignee
Солвей Флуор Гмбх (De)
Солвей Флуор Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Солвей Флуор Гмбх (De), Солвей Флуор Гмбх filed Critical Солвей Флуор Гмбх (De)
Publication of RU2010105051A publication Critical patent/RU2010105051A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения галогенированных алкенов из галогенированных алканов, при котором галогенированные алканы, которые включают по меньшей мере один атом водорода, подвергают дегидрогалогенированию в присутствии аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторида металла с большой площадью поверхности, или в присутствии аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, или низкокристаллического оксифторида, в котором металл выбирают из 2-й, 3-й или 4-й главной группы или любой подгруппы периодической системы элементов. ! 2. Способ по п.1, в котором галогенированный алкен имеет от 2 до 5 атомов углерода. ! 3. Способ по п.2, в котором галогенированный алкен имеет от 3 до 5, предпочтительно от 3 до 4 атомов углерода. ! 4. Способ по п.1, в котором галогенированный алкен представляет собой фторированный алкен. ! 5. Способ по п.4, в котором алкен представляет собой фторированный алкен, который состоит из атомов углерода и фтора, или гидрофторалкен, который состоит из атомов углерода, атомов фтора и по меньшей мере одного атома водорода. ! 6. Способ по п.4, в котором алкен представляет собой трифторэтилен, тетрафторпропен, пентафторпропен, тетрафторбутен или трифторбутадиен. ! 7. Способ по п.1, в котором галогенированный алкан представляет собой гидрофторалкан или гидрохлорфторалкан с одним атомом хлора. ! 8. Способ по п.1, в котором трифторэтилен получают дегидрофторированием 1,1,1,2-тетрафторэтана или дегидрохлорированием 1,1,2-трифтор-1-хлорэтана, или в котором тетрафторпропен получают дегидрофторированием пентафторпропана или дегидрохлорированием хлортетрафторпропана, или в котором (Z)-1,1,1,2,3-пентафторпро�

Claims (19)

1. Способ получения галогенированных алкенов из галогенированных алканов, при котором галогенированные алканы, которые включают по меньшей мере один атом водорода, подвергают дегидрогалогенированию в присутствии аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторида металла с большой площадью поверхности, или в присутствии аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, или низкокристаллического оксифторида, в котором металл выбирают из 2-й, 3-й или 4-й главной группы или любой подгруппы периодической системы элементов.
2. Способ по п.1, в котором галогенированный алкен имеет от 2 до 5 атомов углерода.
3. Способ по п.2, в котором галогенированный алкен имеет от 3 до 5, предпочтительно от 3 до 4 атомов углерода.
4. Способ по п.1, в котором галогенированный алкен представляет собой фторированный алкен.
5. Способ по п.4, в котором алкен представляет собой фторированный алкен, который состоит из атомов углерода и фтора, или гидрофторалкен, который состоит из атомов углерода, атомов фтора и по меньшей мере одного атома водорода.
6. Способ по п.4, в котором алкен представляет собой трифторэтилен, тетрафторпропен, пентафторпропен, тетрафторбутен или трифторбутадиен.
7. Способ по п.1, в котором галогенированный алкан представляет собой гидрофторалкан или гидрохлорфторалкан с одним атомом хлора.
8. Способ по п.1, в котором трифторэтилен получают дегидрофторированием 1,1,1,2-тетрафторэтана или дегидрохлорированием 1,1,2-трифтор-1-хлорэтана, или в котором тетрафторпропен получают дегидрофторированием пентафторпропана или дегидрохлорированием хлортетрафторпропана, или в котором (Z)-1,1,1,2,3-пентафторпропен получают из 1,1,1,2,3,3-гексафторпропана или 1,1,1,2,3-пентафтор-3-хлорпропана, или в котором 1,1,1,3,3-пентафторпропен получают дегидрофторированием 1,1,1,3,3,3-гексафторпропана или дегидрохлорированием 1,1,1,3,3-пентафтор-2-хлорпропана или 1,1,1,3,3-пентафтор-3-хлорпропана, или в котором 2,4,4,4-тетрафтор-1-бутен и (Е)- и (Z)-1,1,1,3-тетрафтор-2-бутены получают дегидрофторированием 1,1,1,3,3-пентафторбутана, или в котором 1,1,3-трифторбутадиен получают дегидрофторированием 1,1,1,3,3-пентафторбутана.
9. Способ по п.1, в котором реакцию дегидрогалогенирования проводят при температуре, равной и более высокой, чем 50°С, и равной или более низкой, чем 450°С, предпочтительно равной или более низкой, чем 400°С.
10. Способ по п.1, в котором галогенированный алкан вводят в реактор для дегидрогалогенирования в виде смеси его с инертным газом, предпочтительно азотом (N2), при молярном соотношении «азот (N2):галогенированный алкан» (2-9):1, предпочтительно (3-6):1.
11. Способ по п.1, в котором аморфный фторид металла с большой площадью поверхности или аморфный или низкокристаллический оксифторид наносят в виде покрытия на носитель.
12. Способ по пп.1, 11, в котором металл представляет собой алюминий.
13. Смеси, включающие или состоящие из азота и фторуглеводорода с числом атомов углерода от 2 до 5, в молярном соотношении «(N2):фторуглеводород» (2-9):1, предпочтительно (3-6):1.
14. Смеси по п.13, состоящие из азота и 1,1,1,3,3-пентафторбутана в молярном соотношении «(N2):1,1,1,3,3-пентафторбутан» (2-9):1, предпочтительно (3-6):1.
15. Нанесенный на носитель, аморфный, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторид металла с большой площадью поверхности, или нанесенный на носитель, аморфный, по данным рентгеновского дифракционного анализа, или низкокристаллический оксифторид металла с большой площадью поверхности, в котором М представляет собой металл 2-й, 3-й или 4-й главной группы или любой металл из подгруппы периодической системы элементов, предпочтительно алюминий, и в котором предпочтительно исключено использование MgF2 в качестве носителя.
16. Фторид металла по п.15, который представляет собой нанесенный на носитель, аморфный, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторид алюминия с большой площадью поверхности, нанесенный на активированный уголь или γ-Al2O3.
17. Способ получения нанесенного на носитель, аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторида металла с большой площадью поверхности, включающий стадии
а) приготовления прекурсора, нанесенного на носитель в виде покрытия, причем прекурсор имеет структуру, описываемую формулой Mx+F(x-δ)-yByLd; и
b) реагирования прекурсора с фторирующим реагентом, с образованием аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторида металла, имеющего формулу Mx+F(x-δ), на носителе;
где М представляет металл 2-й, 3-й или 4-й главной группы, или любой металл из подгруппы периодической системы элементов, предпочтительно алюминий; В представляет координационно связанную органическую группу; индекс «х» в случае алюминия равен 3; индекс «у» представляет любое целое число между 1 и 3; индекс «δ» варьирует от 0 до 0,1; d≤1, включая 0, и х-δ>у, при условии, что предпочтительно исключено использование MgF2 в качестве носителя.
18. Способ по п.17, в котором прекурсор, нанесенный в виде покрытия на носитель, формируют приготовлением соединения Mx+Bx, в котором В представляет собой координационно связанную органическую группу, предпочтительно енолят или карбоксилат, в частности алкоксид с 1-5 атомами углерода, и
а) пропитыванием носителя соединением Mx+Bx и проведением реакции с HF, предпочтительно в органическом растворителе, для получения прекурсора, нанесенного в виде покрытия на носитель, или
b) реагированием соединения Mx+Bx с HF, предпочтительно в органическом растворителе, с образованием прекурсора, предпочтительно в растворителе, и контактированием прекурсора с носителем для получения прекурсора, нанесенного в виде покрытия на носитель.
19. Применение нанесенного на носитель аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, фторида металла с большой площадью поверхности, или нанесенного на носитель, аморфного, по данным рентгеновского дифракционного анализа, или низкокристаллического оксифторида металла с большой площадью поверхности, в качестве катализатора для реакций обмена галогенов, реакций дегидрогалогенирования, для изомеризаций олефинов, реакций ацилирования или алкилирования по Фриделю-Крафтсу или изомеризации галоперфторалканов.
RU2010105051/04A 2007-07-13 2008-07-11 Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов RU2010105051A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07112446.5 2007-07-13
EP07112445 2007-07-13
EP07112445.7 2007-07-13
EP07112446 2007-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010105051A true RU2010105051A (ru) 2011-08-20

Family

ID=39683944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010105051/04A RU2010105051A (ru) 2007-07-13 2008-07-11 Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8338651B2 (ru)
EP (1) EP2170788B1 (ru)
JP (1) JP5722623B2 (ru)
KR (1) KR20100043234A (ru)
CN (1) CN101801894B (ru)
BR (1) BRPI0813589A2 (ru)
CA (1) CA2692520A1 (ru)
RU (1) RU2010105051A (ru)
TW (1) TW200920721A (ru)
WO (1) WO2009010472A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2669280C2 (ru) * 2013-04-30 2018-10-09 ЭйДжиСи Инк. Композиция, содержащая трифторэтилен

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9493384B2 (en) * 2007-07-06 2016-11-15 Honeywell International Inc. Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
ES2568795T3 (es) 2008-11-25 2016-05-04 Solvay Fluor Gmbh Proceso para la preparación de clorofluoroalquenos
JP2012519741A (ja) 2009-03-06 2012-08-30 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 不飽和ヒドロフルオロカーボンの使用
US8158549B2 (en) * 2009-09-04 2012-04-17 Honeywell International Inc. Catalysts for fluoroolefins hydrogenation
JP6069187B2 (ja) 2010-04-02 2017-02-01 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） ヒドロクロロフルオロアルカン類の脱フッ化水素方法及びそれにより得られる生成物
WO2011121058A1 (en) 2010-04-02 2011-10-06 Solvay Sa Process for dehydrochlorination of hydrochlorofluoroalkanes
FR2961203B1 (fr) 2010-06-15 2012-06-15 Arkema France Procede de preparation de trifluoroethylene
CN108498980B (zh) * 2011-01-11 2022-03-08 科慕埃弗西有限公司 减弱在具有易燃制冷剂的系统中的火焰蔓延的方法
RU2625307C2 (ru) * 2011-05-19 2017-07-13 Асахи Гласс Компани, Лимитед Рабочая среда и система теплового цикла
EP2549526A1 (en) 2011-07-18 2013-01-23 Solvay Sa Process for the production of etched items using fluorosubstituted compounds
US20140206896A1 (en) 2012-07-26 2014-07-24 Liquid Light, Inc. Method and System for Production of Oxalic Acid and Oxalic Acid Reduction Products
US10329676B2 (en) 2012-07-26 2019-06-25 Avantium Knowledge Centre B.V. Method and system for electrochemical reduction of carbon dioxide employing a gas diffusion electrode
US8444844B1 (en) 2012-07-26 2013-05-21 Liquid Light, Inc. Electrochemical co-production of a glycol and an alkene employing recycled halide
US8641885B2 (en) 2012-07-26 2014-02-04 Liquid Light, Inc. Multiphase electrochemical reduction of CO2
US20130105304A1 (en) 2012-07-26 2013-05-02 Liquid Light, Inc. System and High Surface Area Electrodes for the Electrochemical Reduction of Carbon Dioxide
US9175407B2 (en) 2012-07-26 2015-11-03 Liquid Light, Inc. Integrated process for producing carboxylic acids from carbon dioxide
US9873951B2 (en) 2012-09-14 2018-01-23 Avantium Knowledge Centre B.V. High pressure electrochemical cell and process for the electrochemical reduction of carbon dioxide
CN103044190B (zh) * 2012-12-21 2014-12-24 巨化集团技术中心 一种三氟乙烯的制备方法
US9180433B2 (en) 2013-03-14 2015-11-10 Honeywell International, Inc. Catalysts for 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane dehydrochlorination
EP2993212B1 (en) 2013-04-30 2019-08-28 AGC Inc. Working medium for heat cycle
JP6217749B2 (ja) * 2013-06-28 2017-10-25 旭硝子株式会社 トリフルオロエチレンの製造方法
CN105339331A (zh) * 2013-06-28 2016-02-17 旭硝子株式会社 三氟乙烯的制造方法
CN105939984B (zh) 2014-01-30 2020-08-14 Ａｇｃ株式会社 三氟乙烯的制造方法
WO2015115549A1 (ja) 2014-01-30 2015-08-06 旭硝子株式会社 トリフルオロエチレンの製造方法
JPWO2015125877A1 (ja) * 2014-02-20 2017-03-30 旭硝子株式会社 トリフルオロエチレンを含む流体の精製方法、およびトリフルオロエチレンの製造方法
EP3109292B1 (en) 2014-02-20 2020-09-02 AGC Inc. Working fluid for heat cycle
EP3124461B1 (en) 2014-03-27 2019-06-05 AGC Inc. Method for producing trifluoroethylene
EP3872057A1 (en) 2014-08-14 2021-09-01 The Chemours Company FC, LLC Process for the production of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene (hfc-1234ze) by dehydrofluorination
JP2016124847A (ja) * 2015-01-07 2016-07-11 旭硝子株式会社 トリフルオロエチレンの製造方法
CN105251518B (zh) * 2015-11-02 2017-09-08 西安近代化学研究所 一种1,1,1,2‑四氟乙烷制备三氟乙烯用催化剂
CN107867997B (zh) * 2016-09-28 2023-07-04 中化近代环保化工(西安)有限公司 一种制备二氟乙酰氟的方法
CN110294704A (zh) * 2018-03-24 2019-10-01 复旦大学 一种制备含单氟烷基烯烃化合物的方法
EP3901124A4 (en) * 2018-12-19 2022-10-05 Daikin Industries, Ltd. PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUOROETHANE AND PROCESS FOR PRODUCTION OF FLUOROOLEFIN
WO2020130036A1 (ja) * 2018-12-19 2020-06-25 ダイキン工業株式会社 フルオロエタンの製造方法及びフルオロオレフィンの製造方法
JP6966712B2 (ja) 2019-01-25 2021-11-17 ダイキン工業株式会社 フルオロエタンの製造方法及びフルオロオレフィンの製造方法
WO2020158668A1 (ja) 2019-01-28 2020-08-06 ダイキン工業株式会社 １，２－ジフルオロエチレン又は１，１，２－トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
CN110756201A (zh) * 2019-06-16 2020-02-07 浙江工业大学 一种碳结构限域金属氟化物的制备方法
TW202124344A (zh) * 2019-09-12 2021-07-01 日商關東電化工業股份有限公司 具有＝ｃｆ或＝ｃｈｆ構造的氟烯烴之精製方法，及高純度氟烯烴以及其製造方法
EP3954673A1 (en) * 2020-08-14 2022-02-16 Paul Scherrer Institut A method for preparing surface fluorinated battery materials
CN111905779B (zh) * 2020-08-27 2022-11-11 浙江工业大学 一种多元金属氟化物复合型催化剂及其制备方法和应用
WO2024057657A1 (ja) * 2022-09-16 2024-03-21 Ａｇｃ株式会社 フルオロオレフィンの製造方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2673139A (en) * 1951-08-03 1954-03-23 Allied Chem & Dye Corp Manufacture of aluminum fluoride catalyst
US3941874A (en) * 1973-02-26 1976-03-02 Anaconda Aluminum Co. Recovery of aluminum fluoride
EP0234002B1 (en) 1986-01-22 1991-01-09 ATOCHEM NORTH AMERICA, INC. (a Pennsylvania corp.) Process for converting a 1,1,1-trifluoroalkane into a 1,1-difluoroalkene
US4902838A (en) * 1988-12-28 1990-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of saturated fluorohydrocarbons
FR2710054A1 (fr) 1993-09-16 1995-03-24 Atochem Elf Sa Procédé de préparation du trifluoroéthylène.
US5559069A (en) * 1994-05-26 1996-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalysts for halogenated hydrocarbon processing, their precursors and their preparation and use
US5856593A (en) * 1994-08-08 1999-01-05 Imperial Chemical Industries Plc Process for the production of fluorine containing olefins
DE59703604D1 (de) * 1996-06-26 2001-06-28 Cs Clean Systems Ag Verfahren zur entfernung ozonabbauender und/oder klimawirksamer fluorierter verbindungen aus einem gasstrom sowie anwendung des verfahrens
EP0946472B1 (en) * 1996-11-21 2002-09-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company The catalytic manufacture of vinyl fluoride
US5880315A (en) * 1996-11-21 1999-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic manufacture of vinyl fluoride
DE69812901T2 (de) * 1997-01-31 2003-11-06 Du Pont Katalytische herstellung von pentafluorpropenen
US5945573A (en) * 1997-01-31 1999-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP1440939A1 (en) 2003-01-07 2004-07-28 Humboldt-Universität zu Berlin Method for the preparation of amorphous metal fluorides
US7592287B2 (en) * 2003-01-07 2009-09-22 Humboldt-Universitaet Zu Berlin Method for the preparation of high surface area metal fluorides
US20050119512A1 (en) 2003-04-29 2005-06-02 Central Glass Company, Limited Fluorobutene derivatives and process for producing same
US7091388B2 (en) * 2003-09-26 2006-08-15 Honeywell International Inc. Method of making 1,1,3,3,3-pentafluoropropene
EP1586542A1 (en) 2004-04-05 2005-10-19 Humboldt-Universität zu Berlin Method for the preparation of fluoride glass gel and use thereof
EP1666411A1 (en) * 2004-12-03 2006-06-07 Humboldt-Universität zu Berlin Method for the preparation of X-ray amorphous or weakly crystalline metal oxide fluorides and new uses thereof
JP2012508778A (ja) 2008-11-13 2012-04-12 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンの製造およびヒドロフルオロオレフィンを用いる方法
ES2568795T3 (es) 2008-11-25 2016-05-04 Solvay Fluor Gmbh Proceso para la preparación de clorofluoroalquenos
JP6069187B2 (ja) 2010-04-02 2017-02-01 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） ヒドロクロロフルオロアルカン類の脱フッ化水素方法及びそれにより得られる生成物
WO2011121058A1 (en) 2010-04-02 2011-10-06 Solvay Sa Process for dehydrochlorination of hydrochlorofluoroalkanes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2669280C2 (ru) * 2013-04-30 2018-10-09 ЭйДжиСи Инк. Композиция, содержащая трифторэтилен

Also Published As

Publication number Publication date
CN101801894B (zh) 2014-06-04
WO2009010472A1 (en) 2009-01-22
TW200920721A (en) 2009-05-16
CN101801894A (zh) 2010-08-11
EP2170788A1 (en) 2010-04-07
BRPI0813589A2 (pt) 2014-12-30
CA2692520A1 (en) 2009-01-22
JP5722623B2 (ja) 2015-05-27
EP2170788B1 (en) 2018-06-13
US8338651B2 (en) 2012-12-25
US20100191024A1 (en) 2010-07-29
JP2010533151A (ja) 2010-10-21
KR20100043234A (ko) 2010-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010105051A (ru) Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов
JP5491451B2 (ja) １，３，３，３−テトラフルオロプロペンを製造するためのプロセス
JP5143011B2 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
EP2203402B2 (en) Processes for synthesis of fluorinated olefins
US7396965B2 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
US20120078020A1 (en) Process for the manufacture of hydrofluoroolefins
CA2628446C (en) Method for producing fluorinated organic compounds
US20130131403A1 (en) Method for producing fluorinated organic compounds
KR20020056933A (ko) 다공성 희토류 할라이드 지지체를 갖는 촉매를 사용한옥시할로겐화 방법
WO2011034991A2 (en) Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2016513138A (ja) 塩素化プロパンの生成プロセス
US6198010B1 (en) Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US10590050B2 (en) Method for co-producing various alkenyl halides and hydrofluoroalkanes
CN1091651C (zh) 氟化卤代烃的催化剂
ES2547073T3 (es) Método para preparar 1,1-difluoroetano
ES2638848T3 (es) Método para la preparación de compuestos fluorados
KR102598657B1 (ko) 하이드로플루오르카본의 병산 방법
JP6069187B2 (ja) ヒドロクロロフルオロアルカン類の脱フッ化水素方法及びそれにより得られる生成物
US6841706B1 (en) Hydrofluorination catalyst and method
TW201204686A (en) Process for preparation of 1,1-dichloro-2,2,3,3,3-penta- fluoropropane
EP2552877B1 (en) Process for dehydrochlorination of hydrochlorofluoroalkanes
WO2009148191A1 (en) Process for producing fluorine-containing compound by rearrangement reaction
JP4257424B2 (ja) フッ素化反応用触媒
WO2016090743A1 (zh) 1,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
JPH07241474A (ja) ハロゲン交換用及び／又は酸／塩基触媒反応用触媒、その製造方法及びフルオロ又はハロフルオロ炭化水素の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20130827