RU2669280C2 - Композиция, содержащая трифторэтилен - Google Patents
Композиция, содержащая трифторэтилен Download PDFInfo
- Publication number
- RU2669280C2 RU2669280C2 RU2015151178A RU2015151178A RU2669280C2 RU 2669280 C2 RU2669280 C2 RU 2669280C2 RU 2015151178 A RU2015151178 A RU 2015151178A RU 2015151178 A RU2015151178 A RU 2015151178A RU 2669280 C2 RU2669280 C2 RU 2669280C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- difluoroethylene
- compound
- composition
- hfo
- trifluoroethylene
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 121
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 105
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- -1 1,1-difluoroethylene, chlorotrifluoroethylene, E-1-chloro-1,2-difluoroethylene Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- WFLOTYSKFUPZQB-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-difluoroethene Chemical group F\C=C\F WFLOTYSKFUPZQB-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract description 17
- WFLOTYSKFUPZQB-UPHRSURJSA-N (z)-1,2-difluoroethene Chemical group F\C=C/F WFLOTYSKFUPZQB-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 11
- WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FCC(F)F WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- CJENPNUXCMYXPT-OWOJBTEDSA-N (z)-1-chloro-1,2-difluoroethene Chemical group F\C=C(\F)Cl CJENPNUXCMYXPT-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 73
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 71
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 46
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 36
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 36
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims description 15
- XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N Chlorofluoromethane Chemical compound FCCl XWCDCDSDNJVCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 11
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical group FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JQZFYIGAYWLRCC-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)Cl JQZFYIGAYWLRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F YFMFNYKEUDLDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)Cl YMRMDGSNYHCUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HILNUELUDBMBJQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)Cl HILNUELUDBMBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)(F)Cl BHNZEZWIUMJCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(Cl)C(F)(F)F BOUGCJDAQLKBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FWAQVJAOVDYHAF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)Cl FWAQVJAOVDYHAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 8
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 7
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)F WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 claims description 5
- UKACHOXRXFQJFN-UHFFFAOYSA-N heptafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)F UKACHOXRXFQJFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UPVJEODAZWTJKZ-UPHRSURJSA-N (z)-1,2-dichloro-1,2-difluoroethene Chemical group F\C(Cl)=C(/F)Cl UPVJEODAZWTJKZ-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- CDOOAUSHHFGWSA-UPHRSURJSA-N (z)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C/C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- ATEBGNALLCMSGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)CCl ATEBGNALLCMSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 claims description 3
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019407 octafluorocyclobutane Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N octafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F BCCOBQSFUDVTJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPVJEODAZWTJKZ-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-dichloro-1,2-difluoroethene Chemical group F\C(Cl)=C(\F)Cl UPVJEODAZWTJKZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- MTKHTBWXSHYCGS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-2-fluoroethene Chemical group F\C=C\Cl MTKHTBWXSHYCGS-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 claims 1
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 abstract description 5
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 abstract description 3
- 239000011551 heat transfer agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 72
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 37
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 25
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 10
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 7
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 6
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 229910001252 Pd alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical group FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 3
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 3
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- MTKHTBWXSHYCGS-UPHRSURJSA-N (z)-1-chloro-2-fluoroethene Chemical group F\C=C/Cl MTKHTBWXSHYCGS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 10,10-dioxo-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thioxanthen-9-one Chemical compound O=C1c2ccccc2S(=O)(=O)c2ccc(cc12)-c1ccc(cc1)N(c1ccccc1)c1ccccc1 FGRBYDKOBBBPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethene Chemical group FC(F)=CCl HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C=C BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- CJENPNUXCMYXPT-UPHRSURJSA-N (e)-1-chloro-1,2-difluoroethene Chemical group F\C=C(/F)Cl CJENPNUXCMYXPT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 229910001260 Pt alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000629 Rh alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000008236 heating water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000006163 transport media Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/017—Mixtures of compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/11—Ethers
- C09K2205/112—Halogenated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции для переноса тепла. Композиция содержит трифторэтилен (HFO-1123) и по меньшей мере одно первое соединение, выбранное из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, E-1-хлор-1,2-дифторэтилена, Z-1-хлор-1,2-дифторэтилена, 1,1,2-трифторэтана и метана. Общая доля первого соединения в композиции составляет от 0,0001 до менее 0,5% мас. от общего количества HFO-1123 и первого соединения. Изобретение обеспечивает композицию HFO-1123 с низким потенциалом глобального потепления (ПГП) и пригодной для широкого применения в качестве агента для переноса тепла, распыляемого аэрозоля, пенообразующего агента, газообразующего агента, растворителя. 3 н. и 12 з. п. ф-лы, 8 табл., 2 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей трифторэтилен, в частности к композиции, пригодной в качестве композиции для переноса тепла.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ, ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ ИЗОБРЕТЕНИЮ
Из-за новых норм по охране окружающей среды требуется новый хладагент, который будет использован для охлаждения, кондиционирования воздуха и теплового насосного аппарата, и соединения, имеющие низкий потенциал глобального потепления (ПГП), привлекают особое внимание.
В последние годы трифторэтилен (HFO-1123) привлекает внимание в качестве соединения, имеющего низкий потенциал глобального потепления. В настоящем описании сокращенные названия галогенизированных углеводородных соединений написаны в скобках после названий соединения и в настоящем описании сокращенные названия применены вместо названий соединений по мере необходимости.
HFO-1123 был использован для охлаждающей и теплопередающей жидкой среды, распыляемого аэрозоля, пенообразующего/расширяющего агента и тому подобного, и в последние годы он считается перспективным в качестве альтернативы насыщенному хладагенту типа ГФУ (гидрофторуглерод), имеющему высокий ПГП.
Например, патентный документ 1 раскрывает композицию, содержащую HFO-1123 в качестве рабочей среды, предназначенной для системы теплового цикла.
Однако, требуется композиция, содержащая HFO-1123, которая может быть использована для различных применений.
Документ предшествующего уровня техники
Патентный документ
Патентный документ 1: WO 2012/157764
Раскрытие изобретения
Техническая проблема
Задача настоящего изобретения заключается в предоставлении композиции, содержащей HFO-1123, имеющей низкий ПГП и пригодной в качестве композиции для переноса тепла, распыляемого аэрозоля, пенообразующего агента, газообразующего агента, растворителя и тому подобного.
Решение проблемы
Авторы настоящего открытия обнаружили, что композиция, получаемая при изготовлении HFO-1123, содержит малое количество специфического соединения, отличного от HFO-1123, и осуществили настоящее изобретение.
Настоящее изобретение предоставляет композицию, содержащую трифторэтилен (HFO-1123), и по меньшей мере одно первое соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена (HFO-1132), Z-1,2-дифторэтилена (HFO-1132), 1,1-дифторэтилена (HFO-1132a, VdF), хлортрифторэтилена (CFO-1113, CTFE), 1-хлор-2,2-дифторэтилена (HCFO-1122), E-1-хлор-1,2-дифторэтилена (HCFO-1122a), Z-1-хлор-1,2-дифторэтилена (HCFO-1122a), 1,1,2-трифторэтана (HFC-143) и метана.
Настоящее изобретение дополнительно предоставляет способ получения композиции, содержащей трифторэтилен, восстановлением хлортрифторэтилена водородом в газовой фазе, в котором хлортрифторэтилен и водород приводятся во взаимодействие в присутствии палладиевого катализатора при 80°C или выше, и полученный продукт реакции дистиллируют для получения трифторэтилена, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, 1-хлор-2,2-дифторэтилена и 1,1-дифторэтилена.
Настоящее изобретение дополнительно предоставляет способ получения композиции, содержащей трифторэтилен, реакцией синтеза, включающей тепловое разложение в присутствии нагревающей среды из смеси хлордифторметана и хлорфторметана, в котором реакция осуществляется при от 400 до 1200°C, и полученный продукт реакции дистиллируют для получения трифторэтилена, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана.
Полезные эффекты изобретения
В соответствии с настоящим изобретением может быть получена композиция, содержащая HFO-1123, который предполагается в качестве нового хладагента, имеющего низкий ПГП, в качестве альтернативы парниковым газам 1,1,1,2-тетрафторэтану (HFC-134a) и R410A (смешанная среда дифторметана (HFC-32) и пентафторэтана (HFC-125) в массовом соотношении 1:1), пригодная для различных применений.
Описание вариантов осуществления
Композиция в соответствии с первым вариантом осуществления настоящего изобретения содержит HFO-1123 и первое соединение. Первое соединение является по меньшей мере одним соединением, выбранным из группы, состоящей из HFO-1132, VdF, CTFE, HCFO-1122, HCFO-1122a, HFC-143 и метана. В этой композиции доля каждого содержащегося соединения предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123 и первого соединения(ий). Дополнительно, общая доля первого соединения(ий), содержащегося в композиции, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123 и первого соединения(ий). Дополнительно нижний предел общей доли первого соединения(ий) предпочтительно составляет 0,0001% масс.
Как описано далее, получение HFO-1123 может быть осуществлено, например, (I) способом подвергания хлортрифторэтилена (CTFE) (CFO-1113) восстановлению водородом в газовой фазе. Соответственно, в одном варианте осуществления, соединение, отличное от HFO-1123, получаемое способом подвергания CTFE восстановлению водородом в газовой фазе, представлено в составленной композиции, получаемой вместе с HFO-1123. Дополнительно, в одном варианте осуществления, примеси, представленные в CTFE в качестве материала для получения HFO-1123, присутствуют как во время реакции образования HFO-1123, так и представлены в составленной композиции, получаемой вместе с HFO-1123.
Это означает, что, композиция в соответствии со вторым вариантом осуществления настоящего изобретения содержит HFO-1123 и вышеупомянутое первое соединение и дополнительно содержит по меньшей мере одно второе соединение, выбранное из группы, состоящей из 1,1-дифторэтана (HFC-152a), 2-хлор-1,1-дифторэтана (HCFC-142), 1-хлор-1,1-дифторэтана (HCFC-142b), 1-хлор-1,2,2-трифторэтана (HCFC-133), 1-хлор-1,1,2-трифторэтана (HCFC-133b), 1,2-дихлор-1,1,2-трифторэтана (HCFC-123a), 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана (CFC-113) и E- и/или Z-1,2-дихлор-1,2-дифторэтилена (CFO-1112). В этой композиции доля каждого второго содержащегося соединения предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123, первого соединения(ий) и второго соединения(ий). Дополнительно, общая доля второго соединения(ий), содержащегося в композиции, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123, первого соединения(ий) и второго соединения(ий). Дополнительно, нижний предел общей доли второго соединения(ий) предпочтительно составляет 0,0001% масс.
Дополнительно, как описано далее, HFO-1123 может быть получен посредством (II) реакции синтеза, включающей термическое разложение смеси хлордифторметана (HCFC-22 (далее именуемый как R22)) и хлорфторметана (HCFC-31 (далее именуемый как R31)) в присутствии нагревающей среды. Соответственно, в одном варианте осуществления, соединение, отличное от HFO-1123, получаемое синтезом, включающим тепловое разложение смеси R22 и R31, представлено в составленной композиции, получаемой вместе с HFO-1123. Дополнительно, в одном варианте осуществления, примеси, присутствующие в R22 или R31 в качестве материала для получения HFO-1123, представлены также как и во время реакции образования HFO-1123 и представлены в составленной композиции, получаемой вместе с HFO-1123.
Это означает, что композиция в соответствии с третьим вариантом осуществления настоящего изобретения содержит HFO-1123 и вышеупомянутое первое соединение и дополнительно содержит по меньшей мере одно третье соединение, выбранное из группы, состоящей из тетрафторэтилена (FO-1114, TFE), E- и/или Z-1-хлор-2-фторэтилена (HCFO-1131), фторэтилена (HFO-1141), 3,3-дифторпропена (HFO-1252zf), 3,3,3-трифторпропена (HFO-1243zf), 2,3,3,3-тетрафторпропена (HFO-1234yf), E- и/или Z-1,3,3,3-тетрафторпропена (HFO-1234ze), гексафторпропена (FO-1216, HFP), пентафторэтана (HFC-125), 1,1,2,2-тетрафторэтана (HFC-134), 1,1,1,2-тетрафторэтана (HFC-134a), 1,1,1-трифторэтана (HFC-143a), 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтана (HCFC-124), 1-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтана (HCFC-124a), 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропана (HFC-227ca), 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана (HFC-227ea), 1,1,1,3,3,3-гексафторпропана (HFC-236fa), 1,1,1,2,3,3-гексафторпропана (HFC-236ea), дихлордифторметана (CFC-12), хлордифторметана (HCFC-22), хлорфторметана (HCFC-31), дифторметана (HFC-32), трифторметана (HFC-23), фторметана (HFC-41), хлорметана и перфторциклобутана (RC-318). В этой композиции доля каждого третьего содержащегося соединения предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123, первого соединения(ий) и третьего соединения(ий). Дополнительно, общая доля третьего соединения(ий), содержащегося в композиции, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123, первого соединения(ий) и третьего соединения(ий). Нижний предел общей доли третьего соединения(ий) предпочтительно составляет 0,0001% масс.
В настоящем описании, описаны сокращенные названия галогенизированных углеводородных соединений, содержащихся в композиции по настоящему изобретению, и химические формулы и названия соединений, представленные сокращенными названиями, являются такими, как идентифицировано в таблицах 1 и 2.
| Таблица 1 | ||
| Сокращенные названия | Химические формулы | Название соединения |
| CH4 | Метан | |
| CH3Cl | Хлорметан | |
| CFC-12 | CF2Cl2 | Дихлордифторметан |
| HCFC-22 | CHF2Cl | Хлордифторметан |
| HFC-23 | CHF3 | Трифторметан |
| HFC-32 | CH2F2 | Дифторметан |
| HCFC-31 | CH2FCl | Хлорфторметан |
| HFC-41 | CH3F | Фторметан |
| CFC-113 | CCl2FCF2Cl | 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтан |
| HCFC-123a | CF2ClCHFCl | 1,2-дихлор-1,1,2-трифторэтан |
| HCFC-124 | CHFClCF3 | 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтан |
| HCFC-124a | CF2ClCHF2 | 1-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтан |
| HFC-125 | CHF2CF3 | Пентафторэтан |
| HCFC-133 | CHFClCHF2 | 1-хлор-1,2,2-трифторэтан |
| HCFC-133b | CF2ClCH2F | 1-хлор-1,1,2-трифторэтан |
| HFC-134 | CHF2CHF2 | 1,1,2,2-тетрафторэтан |
| HFC-134a | CF3CH2F | 1,1,1,2-тетрафторэтан |
| HCFC-142 | CH2ClCHF2 | 2-хлор-1,1-дифторэтан |
| HCFC-142b | CF2ClCH3 | 1-хлор-1,1-дифторэтан |
| HFC-143 | CHF2CH2F | 1,1,2-трифторэтан |
| HFC-143a | CF3CH3 | 1,1,1-трифторэтан |
| HFC-152a | CHF2CH3 | 1,1-дифторэтан |
| HFC-227ca | CF3CF2CHF2 | 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропан |
| HFC-227ea | CF3CHFCF3 | 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан |
| HFC-236fa | CF3CH2CF3 | 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан |
| HFC-236ea | CF3CHFCHF2 | 1,1,1,2,3,3-гексафторпропан |
| Таблица 2 | ||
| Сокращенные названия | Химические формулы | Название соединения |
| CFO-1112 | CFCl=CFCl | E- и/или Z-1,2-дихлор-1,2-дифторэтилен |
| CFO-1113 | CF2=CFCl | Хлортрифторэтилен |
| FO-1114 | CF2=CF2 | тетрафторэтилен |
| HCFO-1122 | CF2=CHCl | 1-хлор-2,2-дифторэтилен |
| HCFO-1122a | CFCl=CHF | E- и/или Z-1-хлор-1,2-дифторэтилен |
| HFO-1123 | CF2=CHF | трифторэтилен |
| HCFO-1131 | CHF=CHCl | E- и/или Z-1-хлор-2-фторэтилен |
| HFO-1132 | CHF=CHF | E- и/или Z-1,2-дифторэтилен |
| HFO-1132a | CF2=CH2 | 1,1-дифторэтилен |
| HFO-1141 | CHF=CH2 | фторэтилен |
| FO-1216 | CF3CF=CF2 | гексафторпропен |
| HFO-1234yf | CF3CF=CH2 | 2,3,3,3-тетрафторпропен |
| HFO-1234ze | CF3CH=CHF | E- и/или Z-1,3,3,3-тетрафторпропен |
| HFO-1243zf | CF3CH=CH2 | 3,3,3-трифторпропен |
| HFO-1252zf | CHF2CH=CH2 | 3,3-дифторпропен |
| RC-318 | -(CF2CF2CF2CF2)- | перфторциклобутан |
Композиции по настоящему изобретению пригодны в качестве композиций для переноса тепла, распыляемого аэрозоля, пенообразующего агента, газообразующего агента, растворителя, очищающего агента, несущей текучей среды, агента для сушки методом замещения, полировального соединения, полимеризационной среды, расширяющего агента для полиолефина и полиуретана, газообразного диэлектрика, противопожарного агента или жидкого или газообразного противопожарного агента. В частности композиция, имеющая общую долю первого соединения(ий) менее 0,5% масс. в первом варианте осуществления, имеет низкий ПГП и пригодна в качестве нового хладагента, который замещает парниковые газы.
Дополнительно, композиция, имеющая общую долю первого соединения(ий) менее 0,5% масс. и имеющая долю второго соединения(ий) в общем менее 0,5% масс. во втором варианте осуществления, имеет низкий ПГП и пригодна в качестве нового хладагента, который замещает парниковые газы. Во втором варианте осуществления общее количество первого соединения(ий) и второго соединения(ий) более предпочтительно составляет менее 0,5% масс.
Дополнительно, композиция, имеющая общую долю первого соединения(ий) менее 0,5% масс. и имеющая общую долю третьего соединения(ий) менее 0,5% масс. в третьем варианте осуществления, имеет низкий ПГП и является пригодной. В третьем варианте осуществления, общее количество первого соединения(ий) и третьего соединения(ий) более предпочтительно составляет менее 0,5% масс.
Здесь такая доля является долей исходя из общего количества с трифторэтиленом, таким же образом как выше.
Дополнительно, композиция в соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения может функционировать в качестве рабочей жидкой среды, которая переносит тепло от источника тепла к теплоотводу. В частности, в качестве композиции для переноса тепла она пригодна в качестве хладагента в цикле, в котором жидкая среда подвергается фазовому превращению из газа в жидкость и из жидкости в газ. Система переноса тепла может, например, представлять собой воздушный кондиционер, замораживатель, холодильник, тепловой насос, водяной охладитель, затопленный испарительный охладитель, охладитель с непосредственным охлаждением, камерный холодильник, переносной холодильник, переносной блок для кондиционирования воздуха или их комбинацию.
Здесь переносное охлаждающее устройство, переносной воздушный кондиционер или переносное нагревающее устройство означают, что необязательное охлаждающее, кондиционирующее воздух или нагревающее устройство, которые будут встроены в дорожное, рельсовое, морское или воздушное транспортное средство. Дополнительно, переносной охлаждающий или кондиционирующий воздух блок включает устройство, известное как “интермодальная” система, независимая от необязательного транспортного носителя. Такая “интермодальная система” может представлять собой “контейнер (комбинированная транспортировка по воде/суше)” и “съемный кузов (комбинированная транспортировка по рельсам/дороге)”.
Дополнительно, фиксированная система переноса тепла является системой, связанной или фиксированной в различных сооружениях. Такая фиксированная система может представлять собой фиксированный воздушный кондиционер или тепловой насос (такой как охладитель, высокотемпературный тепловой насос, жилищная, коммерческая или промышленная система кондиционирования воздуха и внешний, соединенный с сооружением, такой как оконный, не имеющий выводного протока, трубопроводный или автономный местный воздушный кондиционер, охладитель или система на поверхности крыши, хотя система не ограничена ими). В фиксированном охлаждающем устройстве композиция по настоящему изобретению пригодна для оборудования, такого как коммерческий, промышленный или домашний холодильник или замораживатель, ледогенератор, встроенный охладитель или замораживатель, затопленный испарительный охладитель, охладитель с непосредственным охлаждением, камерный или охладитель или замораживатель с раздвижными дверями или их комбинации. Композиция в соответствии с вариантом осуществления настоящего изобретения может быть использована, например, для системы охлаждения в супермаркете.
<Получение HFO-1123>
В качестве варианта осуществления получения HFO-1123 могут быть упомянуты два варианта осуществления (I) восстановления водородом CTFE и (II) синтез, включающий тепловое разложение R22 и R31.
Далее будут описаны эти варианты осуществления и соединения, полученные вместе с HFO-1123.
(I) Восстановление CTFE водородом
Соединение материала CTFE (CFO-1113) и водород приводятся во взаимодействие в газовой фазе в реакторе, имеющем катализаторный слой, наполненный с поддерживающим катализатор носителем, с образованием газа, содержащего HFO-1123.
Главная реакция в реакторе в этом варианте осуществления отображена следующей формулой (1):
<Композиция материала>
Композиция материала, предназначенная для образования HFO-1123 восстановлением CTFE водородом, содержит CTFE и водород.
Что касается соотношения CTFE и водорода в композиции материала, доля водорода находится в пределах диапазона от 0,01 до 4,0 моль на 1 моль CTFE. Это означает, что молярное соотношение подаваемого водорода к подаваемому в реактор CTFE (водород/CTFE, где CTFE является молярным количеством подаваемого CTFE, и водород является молярным количеством подаваемого водорода) составляет от 0,01 до 4,0.
Когда соотношение водород/CTFE находится внутри вышеупомянутого диапазона, скорость инверсии компонента материала, в частности скорость инверсии CTFE, может быть сделана высокой. Дополнительно, доля компонентов, отличных от HFO-1123, т.е. побочных продуктов в полученном продукте реакции, может быть снижена. Соотношение водород/CTFE более предпочтительно составляет от 0,1 до 4,0, в частности, предпочтительно от 0,1 до 2.
Скорость инверсии, также называемая скорость реакции, и означает долю (% мол.) прореагировавшего компонента материала. Например, когда доля (выход) компонента материала в газе на выпуске составляет X%, скорость инверсии составляет (100-X)%.
<Реактор>
В качестве реактора может быть упомянут известный реактор, в котором может быть образован катализаторный слой, наполненный поддерживающим катализатор носителем. В качестве материала реактора, могут, например, быть упомянуты стекло, железо, никель или сплав, содержащий железо или никель в качестве главного компонента. Давление в реакторе предпочтительно является обычным давлением с точки зрения эффективности манипуляций.
<Катализатор и поддерживающий катализатор носитель>
Катализатор предпочтительно является палладиевым катализатором. Палладиевый катализатор предпочтительно используется в закрепленном на носителе виде. Палладиевый катализатор может представлять собой одно вещество палладий или может представлять собой палладиевый сплав. Дополнительно, палладиевый катализатор может представлять собой катализатор, имеющий смесь палладия с другим закрепленным металлом, или может представлять собой композитный катализатор, имеющий палладиевый и другой отдельно закрепленный металл. В качестве катализатора из палладиевого сплава может, например, быть упомянут катализатор из сплава палладий/платина или катализатор из сплава палладий/родий.
Катализатор предпочтительно является катализатором, содержащим только палладий или палладиевый сплав, закрепленный на носителе, или катализатором, содержащим смесь палладия с металлом, отличным от палладия, закрепленным на носителе. Катализатор, содержащий палладий и металл, отличный от палладия, закрепленные на носителе, как правило, имеет высокую катализаторную долговечность по сравнению с катализатором, содержащим только палладий, закрепленный на носителе.
Металл, отличный от палладия, может, например, являться элементом 8 группы (таким как железо, рутений или осмий), элементом 9 группы (таким как кобальт, родий или иридий), элементом 10 группы (таким как никель или платина) или золотом. Такие другие металлы могут быть использованы отдельно или в комбинации из двух или более. Доля такого другого металла предпочтительно составляет от 0,01 до 50 массовых частей на 100 массовых частей палладия.
Носитель может, например, являться активированным углем или оксидом металла (таким как оксид алюминия, диоксид циркония или диоксид кремния) и с точки зрения активности, долговечности и селективности реакции предпочтительно является активированным углем. Активированный уголь может представлять собой уголь, полученный, напр., из растительного материала (такого как дерево, древесный уголь, кожура фрукта или скорлупа кокосового ореха) или минерального материала (такого как торф, лигнит или каменный уголь), и с точки зрения долговечности катализатора предпочтительно является материалом, полученным из растительного материала, в частности предпочтительно активированным углем из скорлупы кокосового ореха. Что касается форм активированного угля, могут быть упомянуты сформированный каменный уголь, имеющий длину на уровне от 2 до 10 м, измельченный каменный уголь от приблизительно 4 до приблизительно 50 меш, гранулярный каменный уголь или им подобные, и с точки зрения активности предпочтительным является измельченный каменный уголь от 4 до 20 меш или сформированный уголь, имеющий длину от 2 до 5 мм.
Количество закрепленного палладия предпочтительно составляет от 0,1 до 10 массовых частей, более предпочтительно от 0,5 до 1 части по массе на 100 массовых частей активированного угля. Когда количество закрепленного палладия составляет по меньшей мере 0,1 массовых частей, реактивность CTFE в качестве материала соединения и водорода будет улучшена. Когда количество закрепленного палладия составляет самое большее 10 массовых частей, избыточное увеличение температуры катализаторного слоя посредством теплоты реакции, как правило, является сниженным, и образование побочных продуктов, как правило, является сниженным. Что касается носителя, отличного от активированного угля, количество закрепленного палладия предпочтительно составляет такое же количество, как в случае активированного угля.
<Катализаторный слой>
Катализаторный слой формируют в реакторе заполнением реактора поддерживающим катализатор носителем. Плотность поддерживающего катализатор носителя в катализаторном слое предпочтительно составляет от 0,5 до 1 г/см3, более предпочтительно от 0,6 до 0,8 г/см3. Когда плотность поддерживающего катализатор носителя составляет по меньшей мере 0,5 г/см3, количество поддерживающего катализатор носителя на единичный объем, как правило, является большим, и количество газа, который должен прореагировать, как правило, является большим, посредством чего продуктивность будет улучшена. Когда плотность поддерживающего катализатор носителя составляет самое большее 1 г/см3, избыточное увеличение температуры катализаторного слоя посредством теплоты реакции, как правило, является сниженным, и образование побочных продуктов, как правило, является пониженным. Количество участков, наполненных поддерживающим катализатор носителем, может составлять один или два в реакторе.
Для того, чтобы осуществить реакцию в газовой фазе, температура катализаторного слоя является по меньшей мере температурой точки росы композиции материала (газовая смесь), содержащей CTFE и водород. Температура катализаторного слоя более предпочтительно составляет по меньшей мере 80°C с точки зрения реактивности, более предпочтительно по меньшей мере 180°C, для того, чтобы улучшить реактивность, более предпочтительно в пределах диапазона от 220 до 240°C.
Температура катализаторного слоя постепенно снижается вместе с изнашиванием катализатора, и таким образом снижается скорость реакции. Соответственно, для того, чтобы поддерживать высокую скорость реакции, предпочтительно осуществлять действия для поддержания температуры катализаторного слоя достаточно высокой. Например, в случае, когда температура поддерживается посредством нагревания катализаторного слоя снаружи, напр., с нагревающей средой, температура нагревающей среды может постепенно быть увеличена для увеличения температуры катализаторного слоя.
Здесь температура катализаторного слоя означает, температуру катализаторного слоя, поддерживаемую нагреванием снаружи. Обычно, материал газовой смеси подвергается реакции в части катализаторного слоя, и посредством тепла реакции, температура в реакционном участке (участок, где газовая смесь материала подвергается реакции) является более высокой, чем в другом участке катализаторного слоя. Катализаторная активность реакционного участка снижается по прошествии времени, и обычно реакционный участок постепенно передвигается от впуска газовой смеси материала по направлению к расположенной далее стороне в направлении газового потока. Дополнительно, в расположенной далее стороне реакционного участка протекает высокотемпературный газ, образованный в реакционном участке, и температура расположенной далее стороны обычно является более высокой, чем температура катализаторного слоя, и температура постепенно снижается с расстоянием от реакционного участка. Соответственно, температура катализаторного слоя означает температуру в расположенной ранее стороне в реакционном участке, то есть, температуру катализаторного слоя, нагреваемого снаружи, напр., с нагревающей средой, с поддержанием его температуры.
Дополнительно, как упомянуто выше, температура в реакционном участке, где газовая смесь материала подвергается реакции, и участке в расположенной далее стороне, является более высокой, чем температура катализаторного слоя в другом участке из-за теплоты реакции. На начальной стадии функционирования реактора катализатор рядом с впуском газа вносит вклад в реакцию, и по мере того, как катализатор изнашивается во время функционирования реактора, катализатор на стороне выпуска газа вносит вклад в реакцию. Таким путем во время функционирования реактора реакционный участок в катализаторном слое постепенно перемещается от стороны впуска газа по направлению к стороне выпуска газа. Это означает, что, так как участок, в котором катализаторный слой достигает максимальной температуры, перемещается по мере того, как реакционный участок перемещается, предпочтительным является помещать измерительный участок с крупноразмерным термометром в сторону впуска газа катализаторного слоя на начальной стадии функционирования и перемещать измерительный участок по направлению к стороне отвода газа по мере того, как протекает реакция, для измерения максимальной температуры катализаторного слоя.
Время контакта CTFE в качестве материала соединения и катализатора предпочтительно составляет от 4 до 60 секунд, более предпочтительно от 8 до 40 секунд. Это время контакта рассчитывают из количества газа, которое должно быть введено в реактор, и объема катализаторного слоя.
Линейная скорость u соединения материала (газ) в катализаторном слое, выраженная последующей формулой, предпочтительно составляет от 0,1 до 100 см/с, более предпочтительно от 1 до 30 см/с. Эта линейная скорость u является линейной скоростью соединения материала, рассчитанной из количества газа, который должен быть введен в реактор, и объема катализаторного слоя. Когда линейная скорость u соединения материала составляет по меньшей мере 0,1 см/с, продуктивность будет улучшена. Когда линейная скорость u соединения материала составляет самое большее 100 см/с, скорость реакции соединения материала и водорода будет улучшена.
u = (W/100) × V/S
В формуле, W является концентрацией (% мол.)) газа соединения материала во всем газе, протекающем через катализаторный слой, V является скоростью потока (см3/с) всего газа, протекающего через катализаторный слой, и S является поперечным сечением (см2) катализаторного слоя, перпендикулярным к направлению газового потока.
<Выпуск газового компонента>
В таком восстановлении водородом CTFE, композиция, содержащая HFO-1123, может быть получена в качестве выпускного газа реактора. Соединения, отличные от HFO-1123, содержащиеся в выпускном газе, могут, например, представлять собой CTFE (CFO-1113) в качестве непрореагировавшего материала, и HFO-1132, HFO-1132a, HCFO-1122, HCFO-1122a, HFC-143, метан, HFC-152a, HCFC-142, HCFC-142b, HCFC-133, HCFC-133b, HCFC-123a, CFC-113 и CFO-1112.
Вышеупомянутые компоненты, отличные от HFO-1123, содержащиеся в выпускном газе, могут представлять собой удаляемые известным способом, таким как дистилляция до желаемого уровня. В частности очистка дистилляцией является предпочтительной. И отделенный CTFE может быть рециркулирован в качестве части материала.
Композиция, содержащая HFO-1123, полученный очисткой, предпочтительно является композицией, содержащей, в добавление к HFO-1123, по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, 1-хлор-2,2-дифторэтилена и 1,1-дифторэтилена.
Доля каждого из вышеупомянутых соединений, отличных от содержащегося HFO-1123, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123 и соединения(ий). Дополнительно, общая доля соединения(ий), отличного от HFO-1123, содержащегося в композиции, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123 и соединения(ий). Дополнительно, нижний предел общей доли соединения(ий) предпочтительно составляет 0,0001% масс.
Как описано выше, посредством восстановления водородом CTFE по настоящему изобретению может быть получена композиция, содержащая HFO-1123.
(II) Синтез, включающий тепловое разложение R22 и R31
HFO-1123 получают реакцией синтеза, включающей тепловое разложение, с применением композиции материала, содержащего R22 и R31, в присутствии нагревающей среды.
Этот процесс получения включает:
(a) этап подачи R22 и R31 в молярном соотношении от 1:0,01 до 4,0 в предварительно смешанном виде или отдельно в реактор и предоставление им возможности находится в реакторе в течение заранее определенного времени, и
(b) этап подачи нагревающей среды в реактор и приведение нагревающей среды в контакт с композицией материала, подаваемого в реактор и оставление в течение заранее определенного в этапе (a) времени.
В соответствии с этим вариантом осуществления HFO-1123, который имеет низкий ПГП и который пригоден в качестве нового хладагента, может быть эффективно получен одиночной реакцией с применением R22 и R31 в качестве материала. Дополнительно, в соответствии с этим вариантом осуществления легко контролировать условия получения (реакции) в частности контролировать температурные условия, так как используется нагревающая среда, и посредством этого возможно получать HFO-1123 более количественно. Дополнительно, возможно повторно использовать побочные продукты, которые могут образовывать F2C: в качестве компонентов материала, и это является экономически выгодным.
Этот процесс может представлять собой непрерывный процесс получения или может представлять собой периодический процесс получения. В непрерывном процессе получения подача композиции материала, содержащего R22 и R31 в вышеупомянутой доле, в реактор и подача нагревающей среды в контейнер осуществляются непрерывно, и этапы (a) и (b) осуществляются одновременно. В периодическом процессе получения, как подача композиции материала в этапе (a), так и подача нагревающей среды в этапе (b) может быть осуществлена первой, или обе могут быть осуществлены одновременно. Это означает, что даже когда один компонент из композиции материала и нагревающая среда не подаются в реактор во время подачи другого, при этом композиция материала или нагревающая среда, которая была подана первой, остается в реакторе, другой компонент подается, и композиция материала и нагревающая среда приводятся в контакт друг с другом в реакторе в течение заранее определенного времени.
Этот процесс получения предпочтительно является непрерывным процессом с точки зрения эффективности получения. Далее будет описано получение HFO-1123 посредством непрерывного процесса получения.
Главная реакция в реакторе в этом варианте осуществления отображается следующей формулой (2):
Считается, что композиция материала, содержащая R22 и R31, подвергается тепловому разложению и реакции дегидрохлорирования в реакторе для образования реакционной смеси, содержащей дифторкарбен (F2C:) и R31, и реакционная смесь превращается в HFO-1123 реакцией присоединения напрямую или посредством двух или более или более интермедиатов.
<Композиция материала>
Композиция материала, предназначенная для получения HFO-1123 вышеупомянутой реакцией, содержит R22 и R31.
Что касается соотношения R22 и R31 в композиции материала, доля R31 находится в пределах диапазона от 0,01 до 4,0 моль на 1 моль R22. Это означает, что, молярное соотношение количества подаваемого R31 к количеству подаваемого в реактор R22 (R31/R22, где R31 является молярным количеством подаваемого R31 и R22 является молярным количеством подаваемого R22) составляет от 0,01 до 4,0. В этом варианте осуществления, в котором композиция материала и нагревающая среда непрерывно протекают через реактор для осуществления реакции, подаваемые количества компонентов материала и нагревающей среды являются количествами подачи в единицу времени.
Когда соотношение R31/R22 находится внутри вышеупомянутого диапазона, скорость инверсии (скорость реакции) компонентов материала, в частности, скорость инверсии R31 может быть сделана высокой. Дополнительно, доля компонентов, отличных от HFO-1123, т.е. побочных продуктов в полученном продукте, реакции может быть снижена. Соотношение R31/R22 более предпочтительно находится в пределах диапазона от 0,1 до 4,0, в частности, предпочтительно от 0,1 до 1,5.
Композиция материала может содержать, в добавление к таким двум компонентам, фторированное соединение, которое может подвергаться тепловому разложению в реакторе с образованием F2C:, такого как TFE (FO-1114), FO-1216, RC318, VdF (HFO-1132a), HFO-1113 или HFO-1123. Когда такое фторированное соединение, которое может подвергаться тепловому разложению в реакторе для образования F2C:, используется для композиции материала, хотя приготовленное фторированное соединение может быть использовано отдельно, с точки зрения рециркуляции, предпочтительно используется фторированное соединение, которое, образовано как побочный продукт реакцией теплового разложения R22 и R31 в соответствии с этим вариантом осуществления.
Композиция материала, содержащая R22 и R31, может быть введена в реактор при комнатной температуре, или ее температура, когда ее вводят в реактор может быть отрегулирована, напр., нагреванием, для того чтобы улучшить реактивность в реакторе. Однако, температурные диапазоны, пригодные для улучшения реактивности фторированного соединения, которое может образовать F2C:, включая R22 и R31, являются отличными друг от друга, и таким образом регулирование их температур предпочтительно осуществляются отдельно.
Температура R31, который должен быть подан в реактор, и температура фторированного соединения, которое может образовать F2C:, включая R22, который должен быть подан в реактор, предпочтительно составляет от 0 до 600°C, так, чтобы реактивность являлась высокой до некоторой степени, но было бы менее вероятно, что произойдет карбидирование.
С тем, чтобы дополнительно увеличить реактивность R22 или фторированного соединения, которое может образовать F2C:, включая R22, предпочтительно нагревается до комнатной температуры (25°C) или выше и 600°C или ниже перед введением в реактор, более предпочтительно нагревается до 100-500°C.
Дополнительно с точки зрения реактивности температура R31, который должен быть подан в реактор, предпочтительно составляет от 0 до 1200°C. С тем, чтобы дополнительно увеличить реактивность, R31 предпочтительно нагревается до комнатной температуры или выше и 1200°C или ниже перед введением в реактор, более предпочтительно нагревается до 100-800°C.
R22 и R31 и дополнительное фторированное соединение, которое может образовать F2C:, который будет использован по мере необходимости, могут быть поданы в реактор отдельно, или они могут быть смешаны и затем поданы. В случае, когда соответствующие компоненты смешивают и затем подают, соответствующие компоненты могут быть разделены на группы, например, они разделены на фторированное соединение, которое может образовать F2C:, и другие компоненты, соответствующие компоненты смешивают в каждой группе, и смеси соответствующих групп отдельно подают в реактор, или все компоненты смешивают и затем подают. Принимая во внимание вышеупомянутое различие в температурных условиях, предпочтительно смешивать фторированные соединения, которые могут образовывать F2C:, включая R22, регулировать в смеси вышеупомянутую предпочтительную температуру и подавать такую смесь и отдельно доводить R31 до вышеупомянутой предпочтительной температуры и подавать его в реактор.
<Нагревающая среда>
Нагревающая среда в этом варианте осуществления подается в реактор так, чтобы она была приведена в контакт с композицией материала в реакторе в течение заранее определенного времени. Нагревающая среда является средой, которая не подвергается тепловому разложению при температуре в реакторе, и особенно предпочтительно средой, которая не подвергается тепловому разложению при температуре от 100 до 1200°C. Нагревающая среда может представлять собой газ из одного или более из выбранного из водяного пара, азота и диоксида углерода. Предпочтительным является использование газа, содержащего водяной пар в количестве по меньшей мере 50% об. и содержащего азот и/или диоксид углерода в качестве остатка. Для того, чтобы удалить HCl, образованный в реакции по вышеупомянутой формуле (2) в виде хлористоводородной кислоты, содержание водяного пара в нагревающей среде предпочтительно составляет по меньшей мере 50% об., и в частности предпочтительным является использование газа, состоящего по существу только из водяного пара (100% об.).
Количество подаваемой нагревающей среды предпочтительно составляет такое, что доля нагревающей среды составляет от 20 до 98% об., более предпочтительно от 50 до 95% об. исходя из общего количества нагревающей среды и композиции подаваемого материала. Когда доля подаваемой нагревающей среды составляет по меньшей мере 20% об. исходя из общего количества нагревающей среды и подаваемой композиции материала, тепловое разложение и реакция синтеза протекают по вышеупомянутой формуле (2), тогда как образование веществ с высокой температурой кипения и карбидирование компонентов материала снижено, посредством чего HFO-1123 может быть эффективно получен. В дополнение, вышеупомянутая доля, превышающая 98% об., не является промышленно реальной, так как продуктивность будет значительно снижена.
Время контакта нагревающей среды и композиции материала, подаваемых в реактор, предпочтительно составляет от 0,01 до 10 секунд, более предпочтительно от 0,2 до 3,0 секунд. Когда время контакта составляет от 0,01 до 10 секунд, реакция образования HFO-1123 будет протекать в достаточной степени, и образование побочных продуктов может быть подавлено. Время контакта нагревающей среды и композиции материала соответствует времени удерживания композиции материала в реакторе, и может подвергаться контролю регулированием количества подачи (скорость потока) композиции материала в реактор.
<Реактор>
Форма реактора не является особым образом ограниченной, при условии, что реактор может выдержать упомянутые далее температуру и давление в реакторе, и, например, может быть упомянут цилиндрический вертикальный реактор. Материал реактора может быть, например, стеклом, железом, никелем или сплавом, содержащим железо или никель в качестве главного компонента.
Температура в реакторе в этапе (b) предпочтительно составляет от 400 до 1200°C, более предпочтительно от 600 до 900°C, особенно предпочтительно от 710 до 900°C. Когда температура в реакторе находится в пределах диапазона от 400 до 1200°C, реактивность реакции синтеза, включающей тепловое разложение, представленное вышеупомянутой формулой (2), может быть увеличено, и может быть эффективно получен HFO-1123.
Температура в реакторе может являться контролируемой регулированием температуры и давления нагревающей среды, подаваемой в реактор. Дополнительно, внешняя часть реактора может быть дополнительно нагрета, напр., электрическим нагревателем так, чтобы температура в реакторе была в пределах особенно предпочтительного температурного диапазона (710 до 900°C).
Давление в реакторе предпочтительно составляет от 0 до 2,0 МПа, более предпочтительно от 0 до 0,5 МПа по избыточному давлению.
<Выпускной газовый компонент>
Посредством такого синтеза, включающего тепловое разложение R22 и R31, композиция, содержащая HFO-1123, может быть получена в виде выпускного газа реактора. Соединениями, отличными от HFO-1123, содержащимися в выпускном газе, могут, например, являться R22 и R31 в виде непрореагировавших материалов и HFO-1132, HFO-1132a, HFO-1141, CFO-1113, HCFO-1122, HCFO-1122a, HFC-143, FO-1114, HCFO-1131, HFO-1252zf, HFO-1243zf, HFO-1234yf, HFO-1234ze, FO-1216, HFC-125, HFC-134, HFC-134a, HFC-143a, HCFC-124, HCFC-124a, HFC-227ca, HFC-227ea, HFC-236fa, HFC-236ea, CFC-12, HFC-23, HFC-32, HFC-41, хлорметан, RC-318 и метан.
Вышеупомянутые компоненты, отличные от HFO-1123, содержащиеся в выпускном газе, могут представлять собой удаляемые до желаемого уровня известным средством, таким как дистилляция. В частности очистка дистилляцией является предпочтительной. И выделенные FO-1114 (TFE), FO-1216 (HFP), CFO-1113 (CTFE) и RC318 являются соединениями, которые могут образовывать F2C:, и могут быть рециркулированы в виде части композиции материала.
Композиция, содержащая HFO-1123, полученный очисткой, предпочтительно является композицией, содержащей, в добавление к HFO-1123, по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана.
Содержащаяся доля каждого вышеупомянутого соединения(ий), отличного от HFO-1123, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123 и соединения(ий). Дополнительно, общая доля вышеупомянутого соединения(ий), отличного от HFO-1123, содержащаяся в композиции, предпочтительно составляет менее 0,5% масс. исходя из общего количества HFO-1123 и такого соединения(ий). Дополнительно, нижний предел общей доли такого соединения(ий) предпочтительно составляет 0,0001% масс.
Как описано выше, синтезом, включающим тепловое разложение R22 и R31, может быть получена композиция, содержащая HFO-1123 по настоящему изобретению.
ПРИМЕРЫ
Далее настоящее изобретение будет описано в дополнительных подробностях посредством примеров. Однако необходимо понимать, что настоящее изобретение никоим образом не ограничено такими конкретными примерами.
[Пример 1]
Реакционную трубу, изготовленную из нержавеющей стали, имеющую внутренний диаметр 2,3 см и длину 50 см, наполняли активированным углем, несущим палладий, имеющим 0,5 части по массе закрепленного палладия на 100 массовых частей активированного угля из скорлупы кокосового ореха для образования катализаторного слоя, имеющего высоту 40 см. Плотность активированного угля, поддерживающего палладий, в катализаторном слое составляла 0,74 г/см3.
Контролировали, чтобы катализаторный слой, образованный таким образом в реакционной трубе, имел температуру 80°C посредством электрического нагревателя, и композицию материала, содержащую CTFE и водород (далее иногда именуемую как газ материала), подавали в реакционную трубу под внутренним давлением (избыточное давление) 0,04 МПа. Далее давление означает избыточное давление.
Газовый материал пропускали через реакционную трубу так, чтобы молярное соотношение (водород/CTFE) водорода к CTFE в газовом материале составляло 1,0. Время контакта газового материала с катализаторным слоем составляло 30 секунд, и линейная скорость u компонент газового материала (CTFE) составляла 1,3 см/с.
Максимальную температуру катализаторного слоя во время реакции измеряли крупноразмерным термометром, вставленным в катализаторный слой, при этом его положение перемещали. Максимальная температура катализаторного слоя составляла 236°C.
Выпускной газ, собранный на выпуске реактора, содержал непрореагировавший газовый материал в добавление к газам, образованным посредством реакции, и газам, образованным в качестве побочных продуктов, и далее выпускной газ может иногда быть назван образованный газ.
Затем, образованный газ, выгруженный из выпуска реакционной трубы, промывали щелочью и затем дегидратировали, и затем анализировали газовой хроматографией для расчета молярного состава компонентов газа, содержащихся в выпускном газе. Дополнительно, исходя из молярного состава выпускного газа, получали скорость инверсии (скорость реакции) CTFE. Результаты показаны в таблице 3 вместе с условиями получения.
Дополнительно, как упомянуто выше, скорость инверсии CTFE означает долю (% мол.) прореагировавшего CTFE, и когда доля (выход) CTFE в выпускном газе составляет X%, скорость инверсии CTFE составляет (100-X)%.
| Таблица 3 | |||
| Условия получения | Максимальная температура в реакторе | 236°C | |
| Внутреннее давление в реакторе (избыточное давление) | 0,04 МПа | ||
| Время удерживания [с] | 30 | ||
| Соотношение подачи водород/CTFE | 1,0 | ||
| скорость инверсии CTFE | 91,0 | ||
| Неочищенный HFO-1123 | |||
| Названия соединения | Точка кипения | Композиция | |
| [°C] | % мол. | % масс. | |
| Метан | -161,6 | 0,02 | 0,003 |
| VdF | -83 | 0,97 | 0,70 |
| HFO-1123 | -55 | 70,57 | 65,57 |
| (E)-HFO-1132 | -53,1 | 0,04 | 0,03 |
| CTFE | -28,4 | 9,02 | 11,86 |
| (Z)-HCFO-1132 | -26 | 0,22 | 0,16 |
| HFC-152a | -24 | 0,01 | 0,007 |
| HCFO-1122 | -18 | 0,05 | 0,06 |
| HCFO-1122a | -15 | 0,15 | 0,17 |
| HCFC-142b | -9 | 0,08 | 0,09 |
| HCFO-1122a | -5 | 0,16 | 0,18 |
| HFC-143 | 5 | 12,82 | 12,20 |
| HCFC-133b | 12 | 1,65 | 2,21 |
| CFO-1112 | 15 | 0,03 | 0,04 |
| HCFC-133 | 17 | 0,56 | 0,75 |
| HCFC-142 | 24 | 0,02 | 0,02 |
| HCFC-123a | 28 | 3,36 | 5,79 |
| CFC-113 | 47,6 | 0,08 | 0,17 |
| Итого | 100 | 100 | |
Затем, неочищенную композицию HFO-1123, полученную вышеупомянутым процессом получения выделяли, и, подавали на 21-ую тарелку сверху дистилляционной колонны с 30 тарелками со скоростью 8,836,8 г/ч, и дистилляцию осуществляли непрерывно при рабочем давлении 1,0 МПа (избыточное давление) с температурой наверху колонны 4,9°C и температурой куба 36,9°C. В этом случае флегму подавали на самую верхнюю тарелку дистилляционной колонны.
Дополнительно, посредством режима работы с флегмовым числом 21,0, фракцию, имеющую сконцентрированные компоненты с низкой температурой кипения, дистиллировали при скорости 916,8 г/ч (дистиллят 1), HFO-1123 с высокой чистотой дистиллировали из участка при температуре в колонне 9,0°C, т.е., 14-ой тарелки сверху, при скорости 3705,1 г/ч (дистиллят 2) и дополнительно дистиллировали из куба при скорости 4214,9 г/ч (кубовая жидкость). Композиции дистиллятов и кубовая жидкость, температура вверху колонны, температура на 14-ой тарелке и температура в кубе показаны в таблице 4.
| Таблица 4 | |||||||||||
| Названия соедине-ния | Точка кипения | Количество неочищенного HFO-1123, подаваемого в дистилляционную колонну | Дистиллят 1 | Дистиллят 2 (продукт HFO-1123) | Кубовая жидкость | ||||||
| [°C] | [% мол.] | [% масс.] | [г/ч] | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | [масс. ч./млн.] | [г/ч] | [% масс.] | |
| Метан | -161,6 | 0,02 | 0,003 | 0,321 | 0,315 | 0,034 | 0,006 | 0,0002 | 1,6 | 0,000 | 0,000 |
| VdF | -83 | 0,97 | 0,703 | 60,833 | 52,289 | 5,703 | 8,537 | 0,2304 | 2304,0 | 0,008 | 0,000 |
| HFO-1123 | -55 | 70,57 | 65,569 | 5786,740 | 864,081 | 94,245 | 3690,043 | 99,5937 | 1232,617 | 29,245 | |
| (E)-HFO-1132 | -53,1 | 0,04 | 0,029 | 2,560 | 0,164 | 0,018 | 1,466 | 0,0396 | 395,6 | 0,931 | 0,022 |
| CTFE | -28,4 | 9,02 | 11,856 | 1050,559 | 0,000 | 0,000 | 4,949 | 0,1336 | 1335,7 | 1045,610 | 24,808 |
| (Z)-HFO-1132 | -26 | 0,22 | 0,160 | 14,080 | 0,000 | 0,000 | 0,053 | 0,0014 | 14,2 | 14,028 | 0,333 |
| HFC-152a | -24 | 0,01 | 0,007 | 1,321 | 0,000 | 0,000 | 0,005 | 0,0001 | 1,2 | 1,316 | 0,031 |
| HCFO-1122 | -18 | 0,05 | 0,056 | 4,924 | 0,000 | 0,000 | 0,004 | 0,0001 | 1,1 | 4,920 | 0,117 |
| HCFO-1122a | -15 | 0,15 | 0,167 | 19,700 | 0,000 | 0,000 | 0,017 | 0,0005 | 4,6 | 19,683 | 0,467 |
| HCFC-142b | -9 | 0,08 | 0,091 | 6,030 | 0,000 | 0,000 | 0,001 | 0,0000 | 0,2 | 6,029 | 0,143 |
| HCFO-1122a | -5 | 0,16 | 0,178 | 16,745 | 0,000 | 0,000 | 0,001 | 0,0000 | 0,2 | 16,744 | 0,397 |
| HFC-143 | 5 | 12,82 | 12,202 | 1077,406 | 0,000 | 0,000 | 0,017 | 0,0005 | 4,6 | 1077,388 | 25,562 |
| HCFC-133b | 12 | 1,65 | 2,206 | 194,700 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,0000 | 194,700 | 4,619 | |
| CFO-1112 | 15 | 0,03 | 0,045 | 3,960 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,0000 | 3,960 | 0,094 | |
| HCFC-133 | 17 | 0,56 | 0,749 | 66,080 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,0000 | 66,080 | 1,568 | |
| HCFC-142 | 24 | 0,02 | 0,023 | 2,010 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,0000 | 2,010 | 0,048 | |
| HCFC-123a | 28 | 3,36 | 5,787 | 513,850 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,0000 | 513,850 | 12,191 | |
| CFC-113 | 47,6 | 0,08 | 0,170 | 14,990 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,0000 | 14,990 | 0,356 | |
| Итого | 100 | 100 | 8836,8 | 916,8 | 100 | 3705,1 | 100 | 4214,9 | 100 | ||
| Температура наверху колонны [°C] | 4,900 | ||||||||||
| Температура на 14-ой тарелке [°C] | 9,000 | ||||||||||
| Температура в кубе [°C] | 36,9 | ||||||||||
Из вышеприведенного примера обнаружено, что HFO-1123 (дистиллят 2 в таблице 4), полученный посредством данного процесса получения, содержит метан, VdF, (E)-HFO-1132, CTFE, (Z)-HFO-1132, HFC-152a, HCFO-1122a, HCFO-1122, HCFC-142b и HFC-143 с общим содержанием менее 0,5% масс.
[Пример 2]
Неочищенный HFO-1123 получали из газового материала, содержащего R22 и R31, следующим образом.
В трубу, изготовленную из нержавеющей стали, в электрической печи, температура в которой была установлена на 300°C, непрерывно водили газовый материал, содержащий R31 и R22 в молярном соотношении (R31/R22) 1,0, с последующим нагреванием до 300°C.
Затем газовый материал (R31 и R22), который предварительно нагревали и доводили до вышеупомянутой температуры, как упомянуто выше, и водяной пар, нагретый электрической печью, температура в которой была установлена на 750°C, подавали в реактор, для которого контролировали, чтобы внутреннее давление (избыточное давление) составляло 0,04 МПа, и внутренняя температура составляла 750°C так, чтобы доля подаваемого водяного пара исходя из всего подаваемого количества газов была такой, что водяной пар/(R31+R22+водяной пар) × 100 = 90% об.
Скорость потока (количество подачи в единицу времени) газового материала контролировали так, чтобы время удерживания газового материала в реакторе составляло 0,5 секунды, и образованный газ собирали на выпуске из реактора. Измеренное значение температуры в реакторе составляло 750°C, и измеренное значение давления в реакторе составляло 0,042 МПа.
Затем образованный газ, собранный на выпуске из реактора, охлаждали до 100°C или ниже, последовательно осуществляли регенерацию пара и кислотной жидкости и промывание щелочью, и затем газ дегидратировали и анализировали газовой хроматографией для расчета молярной композиции газовых компонентов, содержащихся в выпускном газе. Условия получения показаны в таблице 5, и композиция полученного неочищенного HFO-1123 показана в таблице 6.
Здесь температура газового материала (R31 и R22) являлась установленной температурой в вышеупомянутой электрической печи для предварительного нагрева, и температура водяного пара являлась установленной температурой в электрической печи для нагрева водяного пара.
| Таблица 5 | ||
| Условия получения | Температура в реакторе (°C) | 750 |
| Давление (избыточное давление) в реакторе (МПа) | 0,04 | |
| Время удерживания (с) | 0,5 | |
| Соотношение R31/R22 (молярное соотношение) | 1,0 | |
| Температура газового материала (°C) | 300 | |
| (Водяной пар)/(R31+R22+водяной пар) ×100 (% об.) | 90 | |
| Температура водяного пара (°C) | 750 | |
| Таблица 6 | |||
| Названия соединения | Точка кипения | Неочищенный HFO-1123 | |
| [°C] | % мол. | % масс. | |
| Метан | -161,6 | 6,43 | 1,36 |
| VdF | -83 | 4,98 | 4,19 |
| HFC-23 | -82,1 | 13,48 | 12,41 |
| HFC-41 | -78,2 | 3,84 | 1,72 |
| TFE | -76,3 | 15,08 | 19,82 |
| HFO-1141 | -72,2 | 0,06 | 0,04 |
| HFO-1123 | -55 | 12,32 | 13,28 |
| (E)-HFO-1132 | -53,1 | 0,27 | 0,23 |
| HFC-32 | -51,6 | 0,02 | 0,01 |
| HFC-125 | -48,5 | 0,71 | 1,12 |
| HFC-143a | -47 | 0,42 | 0,47 |
| HCFC-22 | -40,7 | 6,41 | 7,29 |
| HFO-1252zf | -30 | 0,01 | 0,01 |
| CFC-12 | -29,8 | 0,01 | 0,02 |
| HFO-1234yf | -29 | 0,65 | 0,97 |
| HFP | -29 | 0,22 | 0,44 |
| CTFE | -28,4 | 1,61 | 2,46 |
| (Z)-HFO-1132 | -26 | 0,95 | 0,80 |
| HFC-134a | -26 | 4,80 | 6,43 |
| HCC-40 | -24,2 | 1,49 | 0,99 |
| HFC-134 | -23 | 1,38 | 1,86 |
| HFO-1243zf | -22 | 0,03 | 0,04 |
| HFO-1234ze | -19 | 0,10 | 0,15 |
| HCFO-1122 | -19 | 0,20 | 0,26 |
| HFC-227ea | -18 | 0,29 | 0,65 |
| HFC-227ca | -16 | 0,23 | 0,52 |
| HCFO-1122a | -15 | 0,08 | 0,10 |
| HCFC-124 | -12 | 0,08 | 0,14 |
| HCFC-31 | -9,1 | 22,72 | 20,44 |
| HCFC-124a | -9 | 0,09 | 0,16 |
| RC-318 | -6 | 0,11 | 0,29 |
| HFC-236fa | -1,1 | 0,11 | 0,22 |
| HFC-143 | 5 | 0,53 | 0,58 |
| HFC-236ea | 10 | 0,26 | 0,52 |
| Итого | 100,00 | 100,00 | |
Вышеупомянутый неочищенный HFO-1123 подавали на 15-ую тарелку сверху дистилляционной колонны (дистилляционная колонна 1) с 30 тарелками при скорости 7533 г/ч, и дистилляцию осуществляли непрерывно при рабочем давлении 1,5 МПа (избыточное давление) при температуре наверху колонны -54°C при температуре куба 40,3°C. В этом случае флегму подавали на самую верхнюю тарелку дистилляционной колонны.
Затем, посредством режима работы с флегмовым числом 10,0, фракцию, имеющую сконцентрированные компоненты с низкой температурой кипения, дистиллировали сверху дистилляционной колонны 1 при скорости 2,987 г/ч (дистиллят 1), и дополнительно компонент, содержащий HFO-1123, дистиллировали из куба при скорости 4,546 г/ч (кубовая жидкость 1).
Затем, кубовую жидкость, регенерированную из куба дистилляционной колонны 1, подавали на 48-ую тарелку сверху дистилляционной колонны (дистилляционная колонна 2) с 50 тарелками при скорости 4,46 г/ч и дистилляцию осуществляли непрерывно при рабочем давлении 1,0 МПа (избыточное давление) при температуре наверху колонны 9,2°C при температуре куба 45,7°C. В этом случае флегму подавали на самую верхнюю тарелку дистилляционной колонны.
Дополнительно, посредством режима работы с флегмовым числом 50,0, высокоочищенный HFO-1123 дистиллировали сверху дистилляционной колонны 2 при скорости 186 г/ч (дистиллят 2), фракцию дистиллировали с 46-ой тарелки сверху при скорости 854,4 г/ч (дистиллят 3), и кубовую жидкость (кубовая жидкость 2) регенирировали из куба при скорости 3505,4 г/ч.
Композиции дистиллятов и кубовых жидкостей, температура вверху колонны, температура на 46-ой тарелке и температура куба показаны в таблицах 7 и 8.
| Таблица 7 | ||||||||
| Названия соединения | Точка кипения | Дистилляционная колонна 1 | ||||||
| Количество неочищенного подаваемого HFO-1123 | Дистиллят 1 | Количество кубовой жидкости 1, подаваемой в дистилляционную колонну 2 | ||||||
| [°C] | % мол. | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | |
| Метан | -161,6 | 6,43 | 102,194 | 1,357 | 102,194 | 3,421 | 0,000 | 0,000 |
| VdF | -83 | 4,98 | 315,693 | 4,191 | 315,689 | 10,569 | 0,004 | 0,000 |
| HFC-23 | -82,1 | 13,48 | 934,687 | 12,408 | 934,685 | 31,292 | 0,002 | 0,000 |
| HFC-41 | -78,2 | 3,84 | 129,325 | 1,717 | 129,322 | 4,329 | 0,004 | 0,000 |
| TFE | -76,3 | 15,08 | 1493,239 | 19,823 | 1493,046 | 49,984 | 0,193 | 0,004 |
| HFO-1141 | -72,2 | 0,06 | 2,763 | 0,037 | 2,754 | 0,092 | 0,009 | 0,000 |
| HFO-1123 | -55 | 12,32 | 1000,400 | 13,280 | 9,222 | 0,309 | 991,178 | 21,804 |
| (E)-HFO-1132 | -53,1 | 0,27 | 17,280 | 0,229 | 0,036 | 0,001 | 17,244 | 0,379 |
| HFC-32 | -51,6 | 0,02 | 1,041 | 0,014 | 0,037 | 0,001 | 1,003 | 0,002 |
| HFC-125 | -48,5 | 0,71 | 84,015 | 1,115 | 0,026 | 0,001 | 83,990 | 1,848 |
| HFC-143a | -47 | 0,42 | 35,297 | 0,469 | 0,003 | 0,000 | 35,294 | 0,776 |
| HCFC-22 | -40,7 | 6,41 | 549,072 | 7,289 | 0,005 | 0,000 | 549,067 | 12,078 |
| HFO-1252zf | -30 | 0,01 | 0,780 | 0,010 | 0,000 | 0,000 | 0,780 | 0,017 |
| CFC-12 | -29,8 | 0,01 | 1,209 | 0,016 | 0,000 | 0,000 | 1,209 | 0,027 |
| HFO-1234yf | -29 | 0,65 | 72,960 | 0,969 | 0,000 | 0,000 | 72,960 | 1,605 |
| HFP | -29 | 0,22 | 33,005 | 0,438 | 0,000 | 0,000 | 33,005 | 0,726 |
| CTFE | -28,4 | 1,61 | 185,187 | 2,458 | 0,000 | 0,000 | 185,187 | 4,074 |
| (Z)-HFO-1132 | -26 | 0,95 | 60,160 | 0,799 | 0,000 | 0,000 | 60,160 | 1,323 |
| HFC-134a | -26 | 4,80 | 484,643 | 6,434 | 0,000 | 0,000 | 484,643 | 10,661 |
| HCC-40 | -24,2 | 1,49 | 74,722 | 0,992 | 0,000 | 0,000 | 74,722 | 1,644 |
| Таблица 7 (продолжение) | |||||||||||
| Названия соединения | Точка кипения | Дистилляционная колонна 1 | |||||||||
| Количество неочищенного подаваемого HFO-1123 | Дистиллят 1 | Количество кубовой жидкости 1, подаваемой в дистилляционную колонну 2 | |||||||||
| [°C] | % мол. | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | ||||
| HFC-134 | -23 | 1,38 | 139,783 | 1,856 | 0,000 | 0,000 | 139,783 | 3,075 | |||
| HFO-1243zf | -22 | 0,03 | 2,882 | 0,038 | 0,000 | 0,000 | 2,882 | 0,063 | |||
| HFO-1234ze | -19 | 0,10 | 11,400 | 0,151 | 0,000 | 0,000 | 11,400 | 0,251 | |||
| HCFO-1122 | -19 | 0,20 | 19,696 | 0,262 | 0,000 | 0,000 | 19,696 | 0,433 | |||
| HFC-227ea | -18 | 0,29 | 49,309 | 0,654 | 0,000 | 0,000 | 49,309 | 1,085 | |||
| HFC-227ca | -16 | 0,23 | 39,107 | 0,519 | 0,000 | 0,000 | 39,107 | 0,860 | |||
| HCFO-1122a | -15 | 0,08 | 7,880 | 0,105 | 0,000 | 0,000 | 7,880 | 0,173 | |||
| HCFC-124 | -12 | 0,08 | 10,918 | 0,145 | 0,000 | 0,000 | 10,918 | 0,240 | |||
| HCFC-31 | -9,1 | 22,72 | 1540,070 | 20,444 | 0,000 | 0,000 | 1540,070 | 33,878 | |||
| HCFC-124a | -9 | 0,09 | 12,283 | 0,163 | 0,000 | 0,000 | 12,283 | 0,270 | |||
| RC-318 | -6 | 0,11 | 22,003 | 0,292 | 0,000 | 0,000 | 22,003 | 0,484 | |||
| HFC-236fa | -1,1 | 0,11 | 16,724 | 0,222 | 0,000 | 0,000 | 16,724 | 0,368 | |||
| HFC-143 | 5 | 0,53 | 43,701 | 0,580 | 0,000 | 0,000 | 43,701 | 0,961 | |||
| HFC-236ea | 10 | 0,26 | 39,530 | 0,524 | 0,000 | 0,000 | 39,530 | 0,870 | |||
| Итого | 100 | 7533,0 | 100 | 2987,0 | 100 | 4545,9 | 100 | ||||
| Рабочее давление [МПа (избыточное давление)] | 1,5 | ||||||||||
| Температура наверху колонны [°C] | -54,0 | ||||||||||
| Температура куба [°C] | 36,9 | ||||||||||
| Температура на 46-ой тарелке [°C] | |||||||||||
| Таблица 8 | ||||||||
| Названия соединения |
Точка кипения | Дистилляционная колонна 2 | ||||||
| Дистиллят 2 (HFO-1123) | Дистиллят 3 | Кубовая жидкость 2 | ||||||
| [°C] | [г/ч] | [% масс.] | [масс. ч./млн.] | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | |
| Метан | -161,6 | 0,000 | 0,0000 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | |
| VdF | -83 | 0,003 | 0,0017 | 17 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,000 |
| HFC-23 | -82,1 | 0,002 | 0,0010 | 10 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,000 |
| HFC-41 | -78,2 | 0,004 | 0,0019 | 19 | 0,000 | 0,000 | 0,000 | 0,000 |
| TFE | -76,3 | 0,168 | 0,0900 | 900 | 0,014 | 0,002 | 0,006 | 0,000 |
| HFO-1141 | -72,2 | 0,007 | 0,0040 | 40 | 0,001 | 0,000 | 0,001 | 0,000 |
| HFO-1123 | -55 | 185,277 | 99,5101 | 453,581 | 53,083 | 352,314 | 10,051 | |
| (E)-HFO-1132 | -53,1 | 0,281 | 0,1509 | 1509 | 8,634 | 1,010 | 8,329 | 0,238 |
| HFC-32 | -51,6 | 0,369 | 0,1980 | 1980 | 0,338 | 0,040 | 0,296 | 0,008 |
| HFC-125 | -48,5 | 0,078 | 0,0419 | 419 | 45,022 | 5,269 | 38,889 | 1,109 |
| HFC-143a | -47 | 0,001 | 0,0005 | 5 | 15,994 | 1,872 | 19,299 | 0,551 |
| HCFC-22 | -40,7 | 0,000 | 0,0000 | 153,384 | 17,951 | 395,682 | 11,288 | |
| HFO-1252zf | -30 | 0,000 | 0,0000 | 0,098 | 0,011 | 0,682 | 0,019 | |
| CFC-12 | -29,8 | 0,000 | 0,0000 | 0,134 | 0,016 | 1,076 | 0,031 | |
| HFO-1234yf | -29 | 0,000 | 0,0000 | 9,101 | 1,065 | 63,859 | 1,822 | |
| HFP | -29 | 0,000 | 0,0000 | 5,738 | 0,672 | 27,267 | 0,778 | |
| CTFE | -28,4 | 0,000 | 0,0000 | 20,616 | 2,413 | 164,572 | 4,695 | |
| (Z)-HFO-1132 | -26 | 0,000 | 0,0000 | 5,390 | 0,631 | 54,771 | 1,563 | |
| HFC-134a | -26 | 0,000 | 0,0000 | 59,163 | 6,924 | 425,480 | 12,138 | |
| HCC-40 | -24,2 | 0,000 | 0,0000 | 7,602 | 0,890 | 67,120 | 1,915 | |
| HFC-134 | -23 | 0,000 | 0,0000 | 10,742 | 1,257 | 129,041 | 3,681 | |
| Таблица 8 (продолжение) | ||||||||
| Названия соединения | Точка кипения | Дистилляционная колонна 2 | ||||||
| Дистиллят 2 (HFO-1123) | Дистиллят 3 | Кубовая жидкость 2 | ||||||
| [°C] | [г/ч] | [% масс.] | [масс. ч./млн.] | [г/ч] | [% масс.] | [г/ч] | [% масс.] | |
| HFO-1243zf | -22 | 0,000 | 0,0000 | 0,278 | 0,032 | 2,604 | 0,074 | |
| HFO-1234ze | -19 | 0,000 | 0,0000 | 0,664 | 0,078 | 10,737 | 0,306 | |
| HFC-227ca | -16 | 0,000 | 0,0000 | 2,996 | 0,351 | 36,111 | 1,030 | |
| HCFO-1122a | -15 | 0,000 | 0,0000 | 0,436 | 0,051 | 7,444 | 0,212 | |
| HCFC-124 | -12 | 0,000 | 0,0000 | 0,402 | 0,047 | 10,516 | 0,300 | |
| HCFC-31 | -9,1 | 0,000 | 0,0000 | 46,965 | 5,496 | 1493,106 | 42,596 | |
| HCFC-124a | -9 | 0,000 | 0,0000 | 0,453 | 0,053 | 11,830 | 0,337 | |
| RC-318 | -6 | 0,000 | 0,0000 | 0,733 | 0,086 | 21,270 | 0,607 | |
| HFC-236fa | -1,1 | 0,000 | 0,0000 | 0,165 | 0,019 | 16,559 | 0,472 | |
| HFC-143 | 5 | 0,000 | 0,0000 | 0,602 | 0,070 | 43,100 | 1,230 | |
| HFC-236ea | 10 | 0,000 | 0,0000 | 0,391 | 0,046 | 39,139 | 1,117 | |
| Итого | 186,2 | 100 | 4899 | 854,5 | 100 | 3505,3 | 100 | |
| Рабочее давление [МПа (избыточное давление)] | 1,0 | |||||||
| Температура наверху колонны [°C] | 9,2 | |||||||
| Температура куба [°C] | 45,7 | |||||||
| Температура на 46-ой тарелке [°C] | 18,4 | |||||||
На основании вышеприведенного примера обнаружено, что HFO-1123 (дистиллят 2 в таблице 8), полученный этим процессом получения, содержит VdF, трифторметан (HFC-23), дифторметан (HFC-32), фторметан (HFC-41), пентафторэтан (HFC-125), 1,1,1-трифторэтан (HFC-143a), тетрафторэтилен (TFE), винилфторид (HFO-1141) и (E)-HFO-1132 с общим содержанием менее 0,5% масс.
Промышленная применимость
Композиция, содержащая HFO-1123 по настоящему изобретению, пригодна в качестве композиции для переноса тепла, распыляемого аэрозоля, пенообразующего агента, газообразующего агента, растворителя, очищающего агента, несущей текучей среды, агента для сушки методом замещения, полировального соединения, полимеризационной среды, расширяющего агента для полиолефина и полиуретана, газообразного диэлектрика, противопожарного агента или жидкого, или газообразного противопожарного агента.
Полное раскрытие патентной заявки Японии No. 2013-095491, зарегистрированной 30 апреля 2013, включая описание, формулу изобретения, чертежи и сущность, полностью включено в настоящий документ посредством ссылки.
Claims (22)
1. Композиция для переноса тепла, содержащая
трифторэтилен (HFO-1123) и
по меньшей мере одно первое соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, E-1-хлор-1,2-дифторэтилена, Z-1-хлор-1,2-дифторэтилена, 1,1,2-трифторэтана и метана,
где общая доля первого соединения, содержащегося в композиции, составляет от 0,0001% мас. до менее 0,5% мас. исходя из общего количества HFO-1123 и первого соединения.
2. Композиция по п.1, в которой доля каждого первого соединения, содержащегося в композиции, составляет менее 0,5% мас. исходя из общего количества трифторэтилена и первого соединения(ий).
3. Композиция по п.1 или 2, в которой общая доля первого соединения(ий), содержащегося в композиции, составляет менее 0,5% мас. исходя из общего количества трифторэтилена и первого соединения(ий).
4. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит по меньшей мере одно второе соединение, выбранное из группы, состоящей из 1,1-дифторэтана, 2-хлор-1,1-дифторэтана, 1-хлор-1,1-дифторэтана, 1-хлор-1,2,2-трифторэтана, 1-хлор-1,1,2-трифторэтана, 1,2-дихлор-1,1,2-трифторэтана, 1,1,2-трихлор-1,2,2-трифторэтана, E-1,2-дихлор-1,2-дифторэтилена и Z-1,2-дихлор-1,2-дифторэтилена.
5. Композиция по п.4, в которой доля каждого второго соединения, содержащегося в композиции, составляет менее 0,5% мас. исходя из общего количества трифторэтилена и второго соединения(ий).
6. Композиция по п.4 или 5, в которой общая доля второго соединения(ий), содержащегося в композиции, составляет менее 0,5% мас. исходя из общего количества трифторэтилена и второго соединения(ий).
7. Композиция по п.1, которая дополнительно содержит по меньшей мере одно третье соединение, выбранное из группы, состоящей из тетрафторэтилена, E-1-хлор-2-фторэтилена, Z-1-хлор-2-фторэтилена, фторэтилена, 3,3-дифторпропена, 3,3,3-трифторпропена, 2,3,3,3-тетрафторпропена, E-1,3,3,3-тетрафторпропена, Z-1,3,3,3-тетрафторпропена, гексафторпропена, пентафторэтана, 1,1,2,2-тетрафторэтана, 1,1,1,2-тетрафторэтана, 1,1,1-трифторэтана, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтана, 1-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтана, 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропана, 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана, 1,1,1,3,3,3-гексафторпропана, 1,1,1,2,3,3-гексафторпропана, дихлордифторметана, хлордифторметана, хлорфторметана, дифторметана, трифторметана, фторметана, хлорметана и перфторциклобутана.
8. Композиция по п.7, в которой доля каждого третьего соединения, содержащегося в композиции, составляет менее 0,5% мас. исходя из общего количества трифторэтилена и третьего соединения(ий).
9. Композиция по п.7 или 8, в которой общая доля третьего соединения(ий), содержащегося в композиции, составляет менее 0,5% мас. исходя из общего количества трифторэтилена и третьего соединения(ий).
10. Способ получения композиции для переноса тепла, содержащей трифторэтилен, посредством восстановления в газообразной форме хлортрифторэтилена водородом, в котором хлортрифторэтилен и водород приводятся во взаимодействие в присутствии палладиевого катализатора при температуре от 80°C до 240°С, и полученный продукт реакции дистиллируют для получения трифторэтилена, содержащего по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, хлортрифторэтилена и 1,1-дифторэтилена,
где молярное соотношение подаваемого водорода к подаваемому в реактор CTFE (водород/CTFE, где CTFE является молярным количеством подаваемого CTFE, и водород является молярным количеством подаваемого водорода) составляет от 0,01 до 4,0,
где давление в реакторе предпочтительно составляет от 0 до 2,0 МПа, более предпочтительно от 0 до 0,5 МПа по избыточному давлению.
11. Способ получения по п.10, в котором доля любого из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, 1-хлор-2,2-дифторэтилена и 1,1-дифторэтилена, содержащихся в композиции, составляет менее 0,5 мас.% исходя из общего количества трифторэтилена, E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена и 1,1-дифторэтилена.
12. Способ получения по п.10 или 11, в котором общая доля E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, и 1,1-дифторэтилена составляет менее 0,5 мас.% исходя из общего количества трифторэтилена, E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена и 1,1-дифторэтилена.
13. Способ получения композиции для переноса тепла, содержащей трифторэтилен, реакцией синтеза, включающей тепловое разложение в присутствии нагревающей среды из смеси хлордифторметана и хлорфторметана, в котором реакцию осуществляют при от 400-1200°C, и полученный продукт реакции дистиллируют для получения трифторэтилена, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана,
где молярное соотношение подаваемого водорода к подаваемому в реактор CTFE (водород/CTFE, где CTFE является молярным количеством подаваемого CTFE, и водород является молярным количеством подаваемого водорода) составляет от 0,01 до 4,0,
где давление в реакторе предпочтительно составляет от 0 до 2,0 МПа, более предпочтительно от 0 до 0,5 МПа по избыточному давлению.
14. Способ получения по п.13, в котором доля любого из E-1,2-дифторэтилена, Z-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, хлортрифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана, содержащихся в композиции, составляет менее 0,5 мас.% исходя из общего количества трифторэтилена, E-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана.
15. Способ получения по п.13 или 14, в котором общая доля E-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана составляет менее 0,5 мас.% исходя из общего количества трифторэтилена, E-1,2-дифторэтилена, 1,1-дифторэтилена, тетрафторэтилена, фторэтилена, 1,1,1-трифторэтана, дифторметана, трифторметана и пентафторэтана.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013095491 | 2013-04-30 | ||
| JP2013-095491 | 2013-04-30 | ||
| PCT/JP2014/061764 WO2014178352A1 (ja) | 2013-04-30 | 2014-04-25 | トリフルオロエチレンを含む組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015151178A RU2015151178A (ru) | 2017-06-05 |
| RU2015151178A3 RU2015151178A3 (ru) | 2018-03-30 |
| RU2669280C2 true RU2669280C2 (ru) | 2018-10-09 |
Family
ID=51843480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015151178A RU2669280C2 (ru) | 2013-04-30 | 2014-04-25 | Композиция, содержащая трифторэтилен |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10081749B2 (ru) |
| EP (1) | EP2993213B1 (ru) |
| JP (1) | JP6379391B2 (ru) |
| CN (2) | CN115160988B (ru) |
| BR (1) | BR112015025238A2 (ru) |
| RU (1) | RU2669280C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014178352A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2791930C2 (ru) * | 2019-01-30 | 2023-03-14 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Композиция, содержащая хладагент, и способ охлаждения с использованием указанной композиции, способ работы холодильного устройства и холодильное устройство |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2993212B1 (en) * | 2013-04-30 | 2019-08-28 | AGC Inc. | Working medium for heat cycle |
| CN106029823B (zh) * | 2014-02-20 | 2020-11-06 | Ａｇｃ株式会社 | 热循环用工作介质 |
| EP3121242B1 (en) * | 2014-03-18 | 2019-05-08 | AGC Inc. | Working fluid for heat cycle, composition for heat-cycle systems, and heat-cycle system |
| JP6272497B2 (ja) * | 2014-10-23 | 2018-01-31 | 三菱電機株式会社 | 油分離器 |
| EP3230240B1 (en) * | 2014-12-11 | 2018-06-13 | Arkema France | Process for the preparation of 1-chloro-2,2-difluoroethane |
| JP6613877B2 (ja) * | 2015-01-07 | 2019-12-04 | Ａｇｃ株式会社 | 共沸様組成物および精製された含フッ素化合物の製造方法 |
| CN107532073A (zh) * | 2015-05-12 | 2018-01-02 | 旭硝子株式会社 | 热循环系统用组合物以及热循环系统 |
| WO2016194847A1 (ja) * | 2015-06-01 | 2016-12-08 | 旭硝子株式会社 | 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム |
| JP6608038B2 (ja) * | 2016-02-22 | 2019-11-20 | 三菱電機株式会社 | 冷凍サイクル装置 |
| US10611710B2 (en) * | 2016-07-11 | 2020-04-07 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing 1-chloro-1,2-difluoroethylene |
| EP4122996A1 (en) | 2016-09-07 | 2023-01-25 | Agc Inc. | Working fluid for heat cycle, composition for heat cycle system, and heat cycle system |
| JP6361721B2 (ja) * | 2016-11-11 | 2018-07-25 | ダイキン工業株式会社 | 洗浄剤組成物及び洗浄方法、並びに溶剤組成物、油類のための溶剤としてのその使用、及びそれを含む油類組成物 |
| JP6899529B2 (ja) * | 2017-08-10 | 2021-07-07 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 冷凍サイクル用作動媒体および冷凍サイクルシステム |
| GB201712813D0 (en) | 2017-08-10 | 2017-09-27 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Compositions |
| US20200385622A1 (en) * | 2017-12-18 | 2020-12-10 | Daikin Industries, Ltd. | Composition comprising refrigerant, use thereof, refrigerating machine having same, and method for operating said refrigerating machine |
| EP3730593A4 (en) * | 2017-12-18 | 2021-10-27 | Daikin Industries, Ltd. | REFRIGERATION OIL FOR REFRIGERANT OR REFRIGERANT COMPOSITION, METHOD OF USING REFRIGERATION OIL, AND REFRIGERATION OIL USE |
| US20190203093A1 (en) * | 2017-12-29 | 2019-07-04 | Trane International Inc. | Lower gwp refrigerant compositions |
| CN110832051B (zh) * | 2018-06-13 | 2020-12-18 | 日立江森自控空调有限公司 | 制冷剂组合物以及使用其的冷冻循环装置 |
| WO2020017386A1 (ja) | 2018-07-17 | 2020-01-23 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム |
| CN116215188A (zh) * | 2018-07-17 | 2023-06-06 | 大金工业株式会社 | 汽车用制冷循环装置 |
| CN112654688A (zh) * | 2018-07-17 | 2021-04-13 | 大金工业株式会社 | 制冷剂循环装置 |
| KR20210035223A (ko) | 2018-07-17 | 2021-03-31 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 자동차용 냉동 사이클 장치 |
| WO2020017521A1 (ja) * | 2018-07-17 | 2020-01-23 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒サイクル装置 |
| PL3861085T3 (pl) * | 2018-10-05 | 2024-04-02 | The Chemours Company Fc, Llc | Kompozycje zawierające 1,2-dichloro-1,2-difluoroetylen do stosowania w zastosowaniach wymiany ciepła |
| EP3910040A4 (en) * | 2019-01-11 | 2022-11-09 | Daikin Industries, Ltd. | COMPOSITION CONTAINING A CIS-?,?-DIFLUOROETHYLENE |
| CN114656931A (zh) | 2019-01-30 | 2022-06-24 | 大金工业株式会社 | 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置 |
| EP3919593A4 (en) | 2019-01-30 | 2022-12-28 | Daikin Industries, Ltd. | COMPOSITION WITH A REFRIGERANT, REFRIGERATION METHOD USING SUCH COMPOSITION, METHOD OF OPERATING REFRIGERATION DEVICE AND REFRIGERATION APPLIANCE |
| WO2020162401A1 (ja) | 2019-02-05 | 2020-08-13 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置 |
| EP3922923A4 (en) | 2019-02-06 | 2022-12-07 | Daikin Industries, Ltd. | COMPOSITION CONTAINING A REFRIGERANT, AND REFRIGERATION METHOD, REFRIGERATION DEVICE OPERATING METHOD AND REFRIGERATION DEVICE USING THE SAME COMPOSITION |
| GB201901890D0 (en) | 2019-02-11 | 2019-04-03 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Compositions |
| JP7224975B2 (ja) * | 2019-03-11 | 2023-02-20 | ダイキン工業株式会社 | １，１，２－トリフルオロエタン（ｈｆｃ－１４３）を含む組成物 |
| JP6874786B2 (ja) * | 2019-03-28 | 2021-05-19 | ダイキン工業株式会社 | トリフルオロエチレンを含む共沸又は共沸様組成物 |
| EP3988862A4 (en) * | 2019-06-19 | 2023-09-13 | Daikin Industries, Ltd. | COMPOSITION CONTAINING A REFRIGERATOR, ITS USE, REFRIGERATOR COMPRISING IT, AND METHOD FOR OPERATING SAID REFRIGERATOR |
| JP6897719B2 (ja) * | 2019-06-26 | 2021-07-07 | ダイキン工業株式会社 | 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法 |
| JP2021014410A (ja) * | 2019-07-10 | 2021-02-12 | ダイキン工業株式会社 | ビニル化合物の製造方法 |
| CN115516058A (zh) * | 2020-05-08 | 2022-12-23 | 阿科玛股份有限公司 | 1-氯-1,2二氟乙烯和2,3,3,3-四氟丙-1-烯的共沸和类共沸组合物 |
| CA3177916A1 (en) * | 2020-05-08 | 2021-11-11 | Benjamin Bin Chen | Heat transfer compositions of hydrofluorocarbons |
| FR3115787B1 (fr) * | 2020-11-03 | 2023-12-15 | Arkema France | Procédé de production du trifluoroéthylène |
| FR3123651A1 (fr) * | 2021-06-07 | 2022-12-09 | Arkema France | Procédé de production du trifluoroéthylène et recyclage du flux de chlorotrifluoroéthylène |
| FR3127216A1 (fr) | 2021-09-23 | 2023-03-24 | Arkema France | Procédé de production et de purification du trifluoroéthylène et composition obtenue à partir de celui-ci |
| CN114106778B (zh) * | 2021-11-29 | 2022-07-12 | 珠海格力电器股份有限公司 | 一种环保节能型混合制冷剂及其制备方法和应用 |
| FR3131584A1 (fr) | 2021-12-31 | 2023-07-07 | Arkema France | Composition stabilisée d'oléfine (hydro)halogénée |
| FR3135266A1 (fr) | 2022-05-03 | 2023-11-10 | Arkema France | Procédé de production du trifluoroéthylène |
| CN114891483B (zh) * | 2022-06-09 | 2023-05-02 | 珠海格力电器股份有限公司 | 一种混合制冷剂和空调系统 |
| CN114989784A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-09-02 | 珠海格力电器股份有限公司 | 制冷剂及其制备方法 |
| CN114940888B (zh) * | 2022-06-29 | 2023-02-28 | 珠海格力电器股份有限公司 | 制冷剂及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314376A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Showa Denko Kk | １，１，１，２−テトラフルオロエタンおよび／またはペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途 |
| RU2010105051A (ru) * | 2007-07-13 | 2011-08-20 | Солвей Флуор Гмбх (De) | Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов |
| WO2012157764A1 (ja) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | 旭硝子株式会社 | 作動媒体および熱サイクルシステム |
| WO2012157762A1 (ja) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | 旭硝子株式会社 | 作動媒体および熱サイクルシステム |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802887A (en) * | 1955-08-08 | 1957-08-13 | Allied Chem & Dye Corp | Hydrogenation of chlorotrifluoroethylene |
| US3073870A (en) * | 1958-11-25 | 1963-01-15 | Du Pont | Process for the pyrolysis of chcif2 and ch3ci to prepare ch2 cf2 |
| JPS462324B1 (ru) * | 1966-12-16 | 1971-01-21 | ||
| IT1221776B (it) * | 1988-01-15 | 1990-07-12 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,2 difluoroetano e di 1,1,2 trifluoroetano |
| FR2635471A1 (fr) | 1988-08-22 | 1990-02-23 | Solvay | Compositions catalytiques, procede pour leur obtention et procede d'hydrogenation de 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluorethane au moyen de ces compositions |
| JPH02178238A (ja) | 1988-12-28 | 1990-07-11 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | 含フツ素エチレンの製造法 |
| US5498806A (en) | 1990-05-31 | 1996-03-12 | Daikin Industries Ltd. | Process for preparing 1-chloro-1,2,2-trifluoroethylene or 1,2,2-trifluoroethylene |
| BE1005238A3 (fr) | 1991-01-25 | 1993-06-08 | Solvay | Procede pour la preparation de chlorotrifluoroethylene et de trifluoroethylene au depart de 1,1,2-trichloro-1,1,2-trifluoroethane et composition catalytique utilisee dans ce procede. |
| ES2103207B1 (es) * | 1995-12-28 | 1998-04-01 | Espan Carburos Metal | Procedimiento para la reduccion de clorofluorocarbonos en una celda electrolitica, celda para llevar a cabo dicha reduccion y procedimiento para la eliminacion de los subproductos formados en dicha celda. |
| UA57107C2 (ru) * | 1997-09-23 | 2003-06-16 | Елі Ліллі Енд Компані | Лечение заболеваний, сопровождающихся нарушениями поведения |
| US6076372A (en) * | 1998-12-30 | 2000-06-20 | Praxair Technology, Inc. | Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures |
| TW200536812A (en) * | 2004-03-29 | 2005-11-16 | Showa Denko Kk | Process for production of 1,1,1,2-tetrafluoroethane and/or pentafluoroethane and applications of the same |
| US20070191652A1 (en) | 2004-03-29 | 2007-08-16 | Hiromoto Ohno | Process for production of 1,1,1,2- tetrafluoroethane and/or pentafluorethane and applications of the same |
| US7135601B2 (en) * | 2005-03-28 | 2006-11-14 | Honeywell International Inc. | Catalytic method for the production of fluoroalkylenes from chlorofluorohydrocarbons |
| US7708903B2 (en) | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| CN100540517C (zh) * | 2007-12-29 | 2009-09-16 | 山东东岳高分子材料有限公司 | 四氟乙烯生产中分离三氟乙烯的方法 |
| US8071826B2 (en) * | 2008-04-04 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) |
| TW201022425A (en) | 2008-10-10 | 2010-06-16 | Du Pont | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-propyl acetate or zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride |
| CN101851146B (zh) * | 2009-04-02 | 2013-09-25 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备三氟乙烯的方法 |
| CN102971278B (zh) | 2010-07-01 | 2014-12-17 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 用于合成三氟乙烯的方法 |
| CN103191729B (zh) * | 2010-09-07 | 2015-09-09 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 三氟乙烯的制备方法,及其催化剂和制备方法 |
| AU2012308104A1 (en) * | 2011-09-14 | 2014-05-01 | Pacifitech Pty Ltd | Plasma treatment of halogenated compounds |
| JP2013095491A (ja) | 2011-11-01 | 2013-05-20 | Kiyomichi Yamane | ウォーターサーバー |
| FR2987358B1 (fr) | 2012-02-28 | 2016-10-21 | Arkema France | Procede de synthese du trifluoroethylene a partir du chlorotrifluoroethylene |
| EP2993212B1 (en) * | 2013-04-30 | 2019-08-28 | AGC Inc. | Working medium for heat cycle |
| CN110373159B (zh) | 2013-07-12 | 2021-08-10 | Ａｇｃ株式会社 | 热循环用工作介质、热循环系统用组合物以及热循环系统 |
| CN105939985B (zh) * | 2014-01-30 | 2019-07-05 | Ａｇｃ株式会社 | 三氟乙烯的制造方法 |
| CN105939984B (zh) * | 2014-01-30 | 2020-08-14 | Ａｇｃ株式会社 | 三氟乙烯的制造方法 |
| CN106029821B (zh) * | 2014-01-31 | 2020-06-02 | Ａｇｃ株式会社 | 热循环用工作介质、热循环系统用组合物以及热循环系统 |
| EP3109225B1 (en) * | 2014-02-20 | 2022-06-08 | AGC Inc. | Method for purifying fluid that includes trifluoroethylene, and method for producing trifluoroethylene |
| CN106029823B (zh) * | 2014-02-20 | 2020-11-06 | Ａｇｃ株式会社 | 热循环用工作介质 |
| WO2015147063A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 旭硝子株式会社 | トリフルオロエチレンの製造方法 |
| CN106660908B (zh) * | 2014-08-25 | 2020-04-28 | Ａｇｃ株式会社 | 氢氟烯烃的制造方法 |
-
2014
- 2014-04-25 BR BR112015025238A patent/BR112015025238A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-04-25 EP EP14791990.6A patent/EP2993213B1/en active Active
- 2014-04-25 CN CN202210737237.2A patent/CN115160988B/zh active Active
- 2014-04-25 JP JP2015514832A patent/JP6379391B2/ja active Active
- 2014-04-25 CN CN201480024255.XA patent/CN105164227A/zh active Pending
- 2014-04-25 RU RU2015151178A patent/RU2669280C2/ru active
- 2014-04-25 WO PCT/JP2014/061764 patent/WO2014178352A1/ja active Application Filing
-
2015
- 2015-09-11 US US14/851,473 patent/US10081749B2/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314376A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-11-10 | Showa Denko Kk | １，１，１，２−テトラフルオロエタンおよび／またはペンタフルオロエタンの製造方法およびその用途 |
| RU2010105051A (ru) * | 2007-07-13 | 2011-08-20 | Солвей Флуор Гмбх (De) | Получение галоген- и водородсодержащих алкенов с помощью металлофторидных катализаторов |
| WO2012157764A1 (ja) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | 旭硝子株式会社 | 作動媒体および熱サイクルシステム |
| WO2012157762A1 (ja) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | 旭硝子株式会社 | 作動媒体および熱サイクルシステム |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2791930C2 (ru) * | 2019-01-30 | 2023-03-14 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Композиция, содержащая хладагент, и способ охлаждения с использованием указанной композиции, способ работы холодильного устройства и холодильное устройство |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115160988B (zh) | 2024-05-14 |
| EP2993213A1 (en) | 2016-03-09 |
| BR112015025238A2 (pt) | 2017-07-18 |
| RU2015151178A (ru) | 2017-06-05 |
| EP2993213B1 (en) | 2020-07-15 |
| RU2015151178A3 (ru) | 2018-03-30 |
| US20160002518A1 (en) | 2016-01-07 |
| JPWO2014178352A1 (ja) | 2017-02-23 |
| JP6379391B2 (ja) | 2018-08-29 |
| EP2993213A4 (en) | 2016-12-28 |
| CN115160988A (zh) | 2022-10-11 |
| CN105164227A (zh) | 2015-12-16 |
| US10081749B2 (en) | 2018-09-25 |
| WO2014178352A1 (ja) | 2014-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2669280C2 (ru) | Композиция, содержащая трифторэтилен | |
| US9862660B2 (en) | Method for purifying fluid that includes trifluoroethylene, and method for producing trifluoroethylene | |
| EP1943203B1 (en) | Method for producing fluorinated organic compounds | |
| EP3109292B1 (en) | Working fluid for heat cycle | |
| JP5570219B2 (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| EP2203402B1 (en) | Processes for synthesis of fluorinated olefins | |
| US7981312B2 (en) | Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene | |
| US8133406B2 (en) | Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene | |
| JP7101478B2 (ja) | ヒドロクロロフルオロオレフィンの製造方法、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| US7659435B2 (en) | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane | |
| CN110283044A (zh) | 氢氯氟烃的选择性催化脱氯化氢 | |
| EP1943204B1 (en) | Method for producing fluorinated organic compounds | |
| EP3981757A1 (en) | Method for producing reaction gas containing (e)-1,2-difluoroethylene | |
| JPH09501676A (ja) | 塩素含有分子を結合させて、フッ素含有生成物を合成する方法 | |
| JP2013151532A (ja) | フッ素化有機化合物の製造方法 | |
| JP2021107328A (ja) | 含塩素プロペンの製造方法 | |
| US20210317062A1 (en) | Synthesis of trifluoroacetyl iodide (tfai) from trifluoroacetyl chloride (tfac) and hydrogen iodide (hi) in a liquid phase reaction | |
| JP2016023145A (ja) | トリフルオロエチレンの精製方法 | |
| JP2773390B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの製法 | |
| WO2014208452A1 (ja) | トリフルオロエチレンの製造方法 |