JPH02178238A - 含フツ素エチレンの製造法 - Google Patents

含フツ素エチレンの製造法

Info

Publication number
JPH02178238A
JPH02178238A JP63329346A JP32934688A JPH02178238A JP H02178238 A JPH02178238 A JP H02178238A JP 63329346 A JP63329346 A JP 63329346A JP 32934688 A JP32934688 A JP 32934688A JP H02178238 A JPH02178238 A JP H02178238A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrogen
reaction
catalyst
compound
rhodium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63329346A
Other languages
English (en)
Inventor
Shuzo Sato
佐藤 修蔵
Masatsune Ogura
正恒 小倉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemours Mitsui Fluoroproducts Co Ltd
Original Assignee
Du Pont Mitsui Fluorochemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont Mitsui Fluorochemicals Co Ltd filed Critical Du Pont Mitsui Fluorochemicals Co Ltd
Priority to JP63329346A priority Critical patent/JPH02178238A/ja
Publication of JPH02178238A publication Critical patent/JPH02178238A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [発明の目的] 本発明は含フッ素エチレンの製造法に関するものである
[従来の技術] クロロトリフルオロエチレン(以下CTFEと略記する
)の製法については、これまで種々の先行技術が開示さ
れており、1,1.2−)ジクロロトリフルオロエタン
(以下CFC−113と略記する)と亜鉛を用いて脱塩
素反応を起こさせCTFEを得る液相法(特公昭57−
5207〜5208号公報等)、クロロジフルオロメタ
ンとジクロロフルオロメタンの共熱分解法(特公昭40
−2132号公報等)、触媒の存在下CFC−113と
水素を気相で反応させ脱塩素する方法(特公昭63−4
6049号公報等)などが知られている。
亜鉛を用いる脱塩素反応はCTFEを高収率で得ること
ができるが大量に副生ずる塩化亜鉛の処理の問題があり
、共熱分解法は収率が低く、また気相法では触媒の寿命
が比較的短い。
またトリフルオロエチレン(以下TrFEと略記する)
の製法については、CTFEと水素を気相で反応させて
脱塩素する方法(特開昭62−252736号公報等)
が知られている。
またクロロフルオロエタンからフルオロエチレンを製造
する方法として、パラジウム等の触媒を使用する方法(
特開昭63−93737号公報)が知られているが、こ
の方法でCFC−113からTrFEを製造しようとし
ても、TrFEの二重結合に更に水素付加してトリフル
オロエタンにまで反応が進む傾向があり、TrFEの選
択率が低い。
[発明が解決しようとする課題] 本発明は、CFC−113を原料として、CTFEのみ
ならず、TrFEをも同時にかつ任意の割合で、高選択
率で得ることができる含フッ素エチレンの製造方法を提
供することを目的とする。
[課題を解決するための手段] 本発明の含フッ素エチレンの製造方法は、1゜1.2−
トリクロロトリフルオロエタンと水素とをロジウム触媒
の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の反応式は以下の通りである。
反応温度は200〜600℃、好ましくは300〜55
0℃の範囲が適当で、これ以下の温度では収率が悪く、
これ以上の温度では副反応、例えば熱分解等が起こるの
で好ましくない。
反応圧力は特に限定されるものではなく、大気圧下で十
分な反応が起こる。本反応をヘリウム、窒素、アルゴン
等で希釈して実施しても良い。
CFC−113と水素のモル比は特に限定されるもので
はないが、0.1〜10の範囲、好ましくは0,2〜5
の範囲が適当で、このモル比を変えることによってCT
FEとTrFEの生成比を任意に変えることができる。
本発明に使用されるロジウムは純粋金属の状態でも良い
が、通常は担体に金属ロジウムを担持させた担持触媒の
形で用いられる。担体の例としてはアルミナ、珪藻上等
が挙げられるが、特に活性炭に担持させたものが好まし
い。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1 0ジウム0.5重量%を担持させた16〜30メツシユ
の破砕活性炭1.2mj2をパイレックス製反応管(管
径%インチ、長さ70 cm)に充填し、電気環状炉に
て加熱し450℃に保った。これに水素とCFC−11
3をモル比で1:1の割合で供給し、約2000 / 
h rの空間速度で反応を行った。
反応後のガスの組成比はガスクロマトグラフィーにて分
析した。反応開始15分後のガス組成比より算出しなC
FC−113転化率とCTFE及びTrFEの選択率を
第1表に示す。
第  2  表 実施例2 0ジウム0.5重量%を担持させた16〜30メツシユ
の破砕活性炭2.4mQを、実施例1で使用した反応管
に充填し、電気環状炉にて加熱し450℃に保った。こ
れに水素とCFC−113をモル比で2;lの割合で供
給し、約2000/hrの空間速度で反応を行った。
反応開始15分後のCFC−113の転化率とCTFE
及びTrFEの選択率を第2表に示す。
実施例3 0ジウム0.5重量%を担持させた16〜30メツシユ
のアルミナ1.2mJ2を実施例1で使用した反応管に
充填し、電気環状炉で加熱し350℃に保った。これに
水素とCFC−113をモル比で1=1の割合で供給し
、約2000 / h rの空間速度で反応を行った。
反応開始15分後のCFC−113の転化率とCTFE
及びTrFEの選択率を第3表に示す。
第  3  表 [発明の効果] CFC−113を原料どして、CTFEのみならず、T
rFEをも同時にかつ任意の割合で、高選択率で得るこ
とができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)1,1,2−トリクロロトリフルオロエタンと水素
    とをロジウム触媒の存在下で反応させることを特徴とす
    る含フッ素エチレンの製造方法。 2)活性炭に担持されたロジウム触媒を用いる請求項第
    1項の方法。
JP63329346A 1988-12-28 1988-12-28 含フツ素エチレンの製造法 Pending JPH02178238A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63329346A JPH02178238A (ja) 1988-12-28 1988-12-28 含フツ素エチレンの製造法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63329346A JPH02178238A (ja) 1988-12-28 1988-12-28 含フツ素エチレンの製造法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02178238A true JPH02178238A (ja) 1990-07-11

Family

ID=18220428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63329346A Pending JPH02178238A (ja) 1988-12-28 1988-12-28 含フツ素エチレンの製造法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH02178238A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04117333A (ja) * 1990-05-31 1992-04-17 Daikin Ind Ltd 1―クロロ―1,2,2―トリフルオロエチレンおよび1,2,2―トリフルオロエチレンの製造方法
EP2993213A4 (en) * 2013-04-30 2016-12-28 Asahi Glass Co Ltd COMPOSITION CONTAINING TRIFLUOROETHYLENE

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04117333A (ja) * 1990-05-31 1992-04-17 Daikin Ind Ltd 1―クロロ―1,2,2―トリフルオロエチレンおよび1,2,2―トリフルオロエチレンの製造方法
EP2993213A4 (en) * 2013-04-30 2016-12-28 Asahi Glass Co Ltd COMPOSITION CONTAINING TRIFLUOROETHYLENE
US10081749B2 (en) 2013-04-30 2018-09-25 AGC Inc. Composition containing trifluoroethylene
EP2993213B1 (en) 2013-04-30 2020-07-15 AGC Inc. Composition containing trifluoroethylene

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0449977B1 (en) Improved hydrogenolysis/dehydrohalogenation process
EP0596007B1 (en) Catalytic hydrogenolysis
US5629462A (en) Hydrodehalogenation catalysts and their preparation and use
JP6673413B2 (ja) フルオロオレフィンの製造方法
JPH0267235A (ja) 1,1,1,2‐テトラフルオロエタンの製造方法
JP3249202B2 (ja) 1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(r227)の製法
JPH01287044A (ja) 1,2―ジフルオロエタンおよび1,1,2―トリフルオロエタンの製造方法
WO2011158790A1 (ja) フッ素化合物の製造方法
US5068473A (en) Hydrogenolysis/dehydrohalogenation process
US5523501A (en) Catalytic hydrogenolysis
JPH05507028A (ja) フッ素と少なくとも1種の他のハロゲンとを含有するハロゲン置換炭化水素の水素化脱ハロゲンに使用するための貴金属触媒の活性化
US5146018A (en) Hydrogenolysis/dehydrohalogenation process
JPH02178238A (ja) 含フツ素エチレンの製造法
JPH0687771A (ja) 1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP2001246251A (ja) アンモニア合成触媒の製造方法及びアンモニア合成方法
JP3416946B2 (ja) 1,1,1,3,3‐ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP7403504B2 (ja) 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法
RU2026279C1 (ru) Способ гидрогенолиза и/или дегидрогалогенирования фторгалоуглеродов и/или фторгалоуглеводородов
WO2020075729A1 (ja) パーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法
JPH07138194A (ja) 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3840553B2 (ja) (z)−1,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロシクロブタンの製造方法
JP2000336048A (ja) 245faの調製
EP0881946B1 (en) Process using a hydrogenation catalyst
JPH04117334A (ja) 1―クロロ―1,2,2―トリフルオロエチレンまたは1,2,2―トリフルオロエチレンの製造方法
JPH01301630A (ja) 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの製造法