JP7403504B2 - 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 - Google Patents
1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7403504B2 JP7403504B2 JP2021126382A JP2021126382A JP7403504B2 JP 7403504 B2 JP7403504 B2 JP 7403504B2 JP 2021126382 A JP2021126382 A JP 2021126382A JP 2021126382 A JP2021126382 A JP 2021126382A JP 7403504 B2 JP7403504 B2 JP 7403504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- activated carbon
- chloro
- difluoroethylene
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethene Chemical group FC(F)=CCl HTHNTJCVPNKCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 112
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 23
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)CCl SKDFWEPBABSFMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 claims description 17
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 14
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 119
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 39
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 10
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 6
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- ATEBGNALLCMSGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1-difluoroethane Chemical compound FC(F)CCl ATEBGNALLCMSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethene Chemical group FC=CF WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical group FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
具体的に特許文献5の段落0037~0039の実施例1では、活性炭を用い、原料中酸素0.0容量%条件下での1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造例が記載されている。また段落0049~0050の実施例2では、5.0重量%の塩化セシウムを担持した活性炭を用い、原料中酸素0.0容量%条件下での1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造例が記載されている。これら実施例1、実施例2ではいずれも反応温度は350℃であり、反応開始時から反応継続60分後までの転化率及び選択率は変化なく維持されているものの、そののちまで反応を継続させた場合に維持できるかは不明である。また反応を効率的にするため350℃にて行っているものの、装置コストを低減し、かつエネルギー消費を抑制しながら、工業的規模で実用的な製造方法としては、触媒作用をより長く維持するにはできるだけ低い温度であることが望ましく、より低温側でも十分な反応性(転化率)を有する触媒が望まれていた。
(3)前記塩基性物質が、メラミンである、上記(1)に記載の1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法。
本発明に適用可能な活性炭の種類としては、木炭、石炭、ヤシ殻等から調製された活性炭等が挙げられる。
不活性ガスとしては、アルゴン、ヘリウム、窒素等が挙げられる。
活性炭を窒素雰囲気中300℃で1時間処理した。得られた活性炭1gにメラミン(C3H6N6)0.0798g、エタノール30mL加えて1時間撹拌した後、35kPa、65℃で減圧乾燥した。この操作を1回行った。その後、窒素雰囲気下700℃で5時間加熱処理を行い、メラミン担持活性炭を得た(触媒1-1)。
上記の活性炭にメラミン、エタノール加えて撹拌した後、減圧乾燥する操作を2回繰り返した。その後、窒素雰囲気下700℃で5時間加熱処理を行い、メラミン担持活性炭を得た(触媒1-2)。
上記の活性炭にメラミン、エタノール加えて撹拌した後、減圧乾燥する操作を3回繰り返した。その後、窒素雰囲気下700℃で5時間加熱処理を行い、メラミン担持活性炭を得た(触媒1-3)。
以上の触媒1-1、触媒1-2および触媒1-3について、1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造のための反応を行なった(実施例1-1~実施例3-3)。
活性炭を窒素雰囲気中300℃で1時間処理した(触媒2)。
触媒2について、以下に示す通り、そのまま1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造のための反応を行なった(比較例1)。
内径6.0mm石英製反応管に、上記触媒1-1、触媒1-2または触媒1-3を0.4g充填(充填長さ8.0mm)し、窒素を12mL/min流通下、300℃で1時間乾燥の後、触媒層の温度を300℃に保持し、窒素で1,2-ジクロロ-1,1-ジフルオロエタン濃度13.7容量%に希釈したガスを反応管に13.9mL/minの速度で供給し、反応を行った。
固体触媒を触媒2とした以外は、実施例1と同様の方法にて反応を行った。
固体触媒を5.0質量%塩化セシウム担持活性炭とした以外は、実施例1と同様の方法にて反応を行った。
なお、5.0質量%塩化セシウム担持活性炭は以下の通りにて製造した。
活性炭を窒素雰囲気中300℃で1時間処理した。得られた活性炭2gに塩化セシウム水溶液(CsCl 0.1g、水20ml)を加え30分撹拌後、35kPa、80℃で減圧乾燥を行った。その後、窒素雰囲気下450℃、3時間加熱処理を行い、5.0質量%塩化セシウム担持活性炭を得た。
一方、反応の選択率は、一般に、反応が早くなるほど、つまり激しくなるほど選択率が低下するとされることが多い。上記表1の結果では、実施例1-2と実施例1-3とを対比すると、メラミン担持量が増加すると転化率、つまり反応速度は高まるものの、選択率が若干低下していた。このため、適正な反応速度を設定することで、選択率も高水準を維持できることが分かる。
触媒層の温度を350℃とした以外は、実施例1と同様の方法にて反応を行った。
触媒層の温度を400℃とした以外は、実施例1と同様の方法にて反応を行った。
一方、反応の選択率は、一般に、反応が早くなるほど、つまり激しくなるほど選択率が低下するとされることが多い。上記表2の結果では、反応温度が300℃から400℃へと高温になれば反応性(転化率)は高くなるものの、選択率はその逆に、反応温度が300℃から400℃へと高温になれば低下していた。
これらのことから、本発明に係る反応条件は単に反応性が高いことだけではなく、選択率が高レベルに維持されている条件で行うことが実用的には重要である。このため、反応温度を比較的低めとした条件であっても反応性(転化率)が高く、かつその状態を維持できることが効率的な反応として実用的なものとなる。
この条件で反応を継続した場合、表3の結果から分かるように、反応開始時では転化率と選択率はほぼ同程度であった。その後の、反応継続360分後では、メラミンを3回の担持処理(実施例4)では転化率と選択率のいずれも変化なく維持されていた。これに対し塩化セシウムを担持した活性炭(比較例3)では転化率が38%から30%へと低下していた。この両者の相違としては種々考えられ、反応温度が高温度側の後者では触媒としての機能が劣化しやすいことが考えられる。あるいは反応中に触媒として機能する塩化セシウムが活性炭から抜け出てしまうことも考えられる。これらの原因は不明なものの、少なくとも、メラミン担持活性炭による触媒機能は、塩化セシウム担持活性炭による触媒機能よりも安定して機能を発揮できることは明らかであり、実用的な触媒である。
Claims (2)
- 1,2-ジクロロ-1,1-ジフルオロエタンを、活性炭にメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、メラミンまたはアンモニアを接触させた後、該活性炭を、窒素雰囲気下で加熱処理してなる固体触媒の存在下、気相で、250~550℃で反応させる、1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法。
- 活性炭にメラミンを接触させた後、該活性炭を、窒素雰囲気下で加熱処理してなる固体触媒の存在下で反応させる、請求項1に記載の1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021126382A JP7403504B2 (ja) | 2021-08-02 | 2021-08-02 | 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021126382A JP7403504B2 (ja) | 2021-08-02 | 2021-08-02 | 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023021492A JP2023021492A (ja) | 2023-02-14 |
JP7403504B2 true JP7403504B2 (ja) | 2023-12-22 |
Family
ID=85201263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021126382A Active JP7403504B2 (ja) | 2021-08-02 | 2021-08-02 | 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7403504B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006193437A (ja) | 2005-01-11 | 2006-07-27 | Central Glass Co Ltd | 1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
JP2020125272A (ja) | 2019-02-06 | 2020-08-20 | 学校法人 関西大学 | 1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレンの製造方法 |
JP2020125271A (ja) | 2019-02-06 | 2020-08-20 | 学校法人 関西大学 | 1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレンの製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2709181A (en) * | 1952-04-08 | 1955-05-24 | Goodrich Co B F | Process for preparing chlorofluoroethylenes |
DE2846812A1 (de) * | 1978-10-27 | 1980-05-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,1-difluor-2-chloraethylen |
-
2021
- 2021-08-02 JP JP2021126382A patent/JP7403504B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006193437A (ja) | 2005-01-11 | 2006-07-27 | Central Glass Co Ltd | 1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法 |
JP2020125272A (ja) | 2019-02-06 | 2020-08-20 | 学校法人 関西大学 | 1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレンの製造方法 |
JP2020125271A (ja) | 2019-02-06 | 2020-08-20 | 学校法人 関西大学 | 1−クロロ−2,2−ジフルオロエチレンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023021492A (ja) | 2023-02-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4600571A (en) | Catalysts and their use in ammonia production | |
KR970011700B1 (ko) | 지지된 Pd의 존재하에서 수소화탈할로겐화 반응에 의한 1,1,1,2-테트라플루오로에탄의 제조방법 | |
JP6673413B2 (ja) | フルオロオレフィンの製造方法 | |
RU2570812C2 (ru) | Способ и катализатор для синтеза трифторэтилена | |
TWI428328B (zh) | 使用固定緩和劑濃度之環氧乙烷之製備 | |
CN101028990B (zh) | 1,1,1-三氟乙烷的制备方法 | |
CN112076748A (zh) | 一种脱氢催化剂 | |
CN103846100A (zh) | 对苯二甲酸加氢精制用Pd/C-SiC催化剂及其制备与应用 | |
US6291729B1 (en) | Halofluorocarbon hydrogenolysis | |
JPH05507028A (ja) | フッ素と少なくとも1種の他のハロゲンとを含有するハロゲン置換炭化水素の水素化脱ハロゲンに使用するための貴金属触媒の活性化 | |
JP7403504B2 (ja) | 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 | |
US3865885A (en) | Catalytic chlorofluorination of isopropyl fluoride to 1,1,2-trichlorotrifluoropropene-1 | |
CN112194561B (zh) | 一种顺式六氟-2-丁烯的制备方法 | |
JP7219625B2 (ja) | 1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレンの製造方法 | |
JP6736073B2 (ja) | アンモニア合成触媒 | |
US4510071A (en) | Methanol conversion process | |
JP2001246251A (ja) | アンモニア合成触媒の製造方法及びアンモニア合成方法 | |
CN109331864B (zh) | 一种氢化偶联催化剂及其制备方法及制备1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的方法 | |
KR20050086475A (ko) | 하이드로플루오로카본의 제조방법, 그 제품 및 그 용도 | |
CN106866583B (zh) | 一种二(2-羟乙基)哌嗪的制备方法 | |
WO2020075729A1 (ja) | パーフルオロシクロアルケン化合物の製造方法 | |
CN115093306B (zh) | 延长催化剂寿命的2-氯-3,3,3-三氟丙烯生产方法 | |
JP6224622B2 (ja) | 反応器パッシベーションのための方法 | |
JP7171513B2 (ja) | ジフルオロエチレンの製造方法 | |
WO2022191185A1 (ja) | 1,1,2-トリフルオロエタンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220601 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230621 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230712 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230907 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7403504 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |